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第九章 烃


第一节
? ? ?

有机化合物概述

一、有机化合物的概念 原意:有生机之物 现在的定义:碳氢化合物及其衍生物 注意:CO,CO2,和碳酸盐类等少数物质, 虽然含有C元素,但由于它们的组成和性质与 无机物相似,通常把这些仍归为无机物。

二、有机化合物的特性
(一)、可燃性

原因:有机化合物大多是碳氢化合物,C、H都是易燃 性元素。 (二)熔点低 原因:有机化合物大多是共价化合物,分子间作用力 弱,而无机化合物大多是离子化合物,离子间作用力 强。

(三)溶解性:大多难溶于水,易溶于有机溶剂
原因:有机化合物大多是非极性或低极性分子,而水 是一种极性分子。

(四)稳定性差
原因:共价键组成的分子的稳定性小于离子键组成的 分子的稳定性。

(五)反应速度比较慢
原因:无机反应很多是离子发生的反应,而有机反应 往往是整个分子发生反应。

(六)反应产物复杂
原因:有机反应往往伴有副反应

三、有机化合物的结构
有机化合物所含元素 ,但种类 。 这是什么原因呢? (无机物:10万种以上; 有机物:8000万种以上) 原因:碳原子的结构和同分异构现象 (一)、碳原子的结构 1、碳原子的特点:最外层4个电子,既难失去电子又 难得到电子,易形成共价键。 2、共价键:原子间通过共用电子对形成的化学键 3、 特别地:不仅C与其他原子之间形成共价键,更 重要的是 C、C之间易形成共价键。



繁多

例、写出甲烷的分子式、电子式、结构式

⑴分子式: ⑵电子式:

CH4
H .. H :.. C:H H H H C H H

能表示有机化合物 分子中原子之间连 接顺序和方式的化

学式,称为结构式。

⑶结构式:

(二)、碳碳键的类型
例1:写出乙烷C2H6 的结构式、结构简式

H H C H

H C H H

CH3—CH3

问题:你能 否写出
丙烷C3H8的结构简式?

例2:写出乙烯C2H4,乙炔C2H2的结构式
H H C H C H H C HC C H CH

结构式: 结构简式:
结论:

CH2=CH2

1、C、C之间的共价键类型有: 单键 、 双键、 叁键。
2、C、C之间还可以相互连接成长短不一的链状和各种不同的 环状,构成了有机化合物的基本骨架。

例3:写出C3H6的可能结构式。(两种) CH2=CH-CH3 CH2
环丙烷 丙烯

H2 C

CH2

(三)、同分异构现象: 分子式相同,而结构不同的化合物,互称为同分异构 体。这种现象称为同分异构现象。
是有机物种类繁多的第二个主要原因。

例4、写出符合组成为C2H6O的可能同分异构体

四、 有机化合物的分类
?有机化合物的分类有两种方式:
一、按官能团分类 官能团的概念:能决定一类有机化合物的化学 特性的原子或原子团。 如: 双键,是烯烃的官能团。 -OH 羟基,是醇的官能团

一、按官能团分类
官能团:能决定一类有机化合物的化学特性的原子 或原子团
表9-1 部分有机化合物及其官能团
化合物 类型 烯烃 炔烃 醇和酚 醚 官能团 名称 碳碳双键 碳碳叁键 羟基 醚键 官能团 结构 C= C 化合物 类型 醛 酮 羧酸 官能团 名称 醛基 酮基 羧基 官能团 结构 -CHO -CO- -COOH

C

C

-OH - O-

二、按碳架分类
开 链化合物 有机化合物
碳环化合物

又叫脂肪族化合物
脂环族化合物

闭 链化合物
杂环化合物

芳香族化合物

本节作业
1、同步练习册 : 填空题:1~7; 选择题:1 2、写出 C3H8、 C4H10 可能的结构简式 (一种) (二种)

第二节 开链烃
?烃:只由C、H两种元素组成的化合物。 ?烃是有机化合物的母体。
饱和链烃(烷烃) 开链烃(脂 烯烃 肪烃) 不饱和链烃 炔烃 闭链烃

?烃

脂环烃
芳香烃

一、
烷烃的概念:

饱和链烃

分子中碳碳之间以单键相连,碳的其余价键都 与氢原子结合的开链烃 。简称“烷烃”。 最简单的烷烃是:甲烷
(一)、甲烷的结构:

CH4

H H C H H

甲烷真实结构: 正四面体立体结构,碳原子位于正四面体中心,四个氢 原子分别位于正四面体的四个顶点上。

甲烷的空间结构

你是否了解其他烷烃的真实结 构?
乙烷的结构:
分子式: C H 2 6 真实结构: 结构简式:

CH3—CH3

(二)烷烃的同系物
1、比较:乙烷、丙烷、丁烷、异戊烷等等 乙烷: CH3-CH3 相差一 相差2个 丙烷: CH3-CH2-CH3 个CH2 CH2 丁烷: CH3-CH2-CH2-CH3 相差一 异戊烷: CH3 个CH2 | CH3-CH-CH2-CH3 2、同系物概念:结构相似、分子组成上相差一个或几个CH2原 子团的一系列化合物。 3、同系物的特点:结构相似, 4、烷烃的通式:CnH2n+2 5、性质:同系物化学性质相似
结构相似是指含有相同官 能团,并非指形状相似!

(三)烷烃的同分异构现象
1、CH4, C2H6, C3H8: 2、C4H10: 3、C5H12: 没有同分异构体

有两种同分异构体
掌握这两种情况

有三种同分异构体
有5种同分异构体

4、C6H14:
5、C7H16:

有9种同分异构体

碳原子的类型: 概念:根据碳原子直接连接其他碳原子的数目 不同进行的分类。
6C 8 C 3

如:

1

C

2

C

C

4

C

5

C

C 伯碳原子:只与一个碳原子相连的碳原子:1,5,6,7,8 仲碳原子:与两个碳 原子相连的碳原子: 叔碳原子:与三个 碳原子相连的碳原子: 4 3

7

季碳原子:与四个碳原子相连的碳原子:

2

(二)烷烃的命名
有机化合物的命名方法:
系统命名法 普通命名法

1、普通命名法:适用于结构较简单的烷烃
(1)直链烷烃:10个及以下碳原子的烷烃,以天干顺序命名, 10个碳以上的烷烃以中文数字表示碳原子数目。

天干顺序: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

命名:CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)10CH3

(2)、区分同分异构体

? 按照长期来的习惯,有以下规则:(以戊烷为例)
1、直链烷烃:按碳原子数目,叫“正某烷” 2、主链第二个碳原子上有一个甲基,而无其 他支链的烷烃:按碳原子的总数目,叫 “异某烷” 3、主链第二个碳原子上有二个甲基,而无其

他支链的烷烃:按碳原子总数,叫“新某

烷”

几个重要基团
? 烃基:烃分子中去掉一个氢原子所剩下的部分
用R—— 表示 ? 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的部分 , 用CnH2n+1—— 表示 ? 甲基: CH3- ? 乙基:CH3CH2- ? 丙基:CH3CH2CH2- ? 异丙基:CH3-CH - | CH3

1、系统命名法_____含有支链烷烃的
命名方法

(1)、选主链:选择含有碳原子个数最多的 链作为主链。根据碳原子数目,称“某 烷”。 (2)、编号:离取代基最近一端编号,以确 定取代基的位置。 (3)、写名称:将取代基的位数、数目、名 称写在“某烷”之前。 注意:取代基与“某烷”之间、不同取代基 之间都用短线隔开,相同取代基需要合并, 并用“,”隔开。

练习
1、命名下列有机物:
CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3

2、写出下列有机物的结构式: 例: 2,3-二甲基戊烷

练习: 2,2,3,4-四甲基戊烷

(五)烷烃的通性
1、物理性质: 状态:C1~4:气态; C5~10:为液态, C10以上为固态。 溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂中 熔沸点:随着碳原子数的增加而升高。

2、烷烃的化学性质
(1)、很稳定:不与强酸、强碱、强氧化 剂反应。 不能使溴水和高猛酸钾溶液褪色。 (2)取代反应: 有机化合物分子中的某些原子或原子团, 被其他原子或原子团所代替的反应。

二、不饱和链烃
? 定义:分子中所含的氢原子比相同原子数的烷烃
少的链烃。 ? 分类:分为烯烃和炔烃

(一)烯烃
定义:分子中含有碳碳双键的不饱和链烃 官能团:

最简单的烯烃:乙烯

1、乙烯的结构:
分子式: C2H4

结构简式:

CH2=CH2

真实结构:

乙烯的结构特点:乙烯中的碳碳双键,并非是 两个单键的简单加和,其中一个为σ键,较稳 定,不易断裂,另一个为π键,容易断裂,性 质活泼。 乙烯中两个碳和四个氢在同一平面上,称平面 分子结构

2、烯烃的同系物、同分异构和命名
(1)烯烃的同系物: ?烯烃的通式: CnH2n (2)烯烃的同分异构体: 碳链异构 位置异构 练习:写出丁烯的同分异构体:

(3)烯烃的命名
1、选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链为 主链。 称“某烯”
2、编号:离双键最近开始编号

3、写名称:注明双键位置。

(二)、炔烃的结构和命名
(一)炔烃的结构 1、定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃, 称为炔烃。
2、炔烃的同系物和通式:CnH2n-2 3、最简单的炔烃:乙炔 HC CH

真实结构:直线型分子结构

(二)炔烃的命名
炔烃的系统命名法与“烯烃”相似,只要把烯改 为“炔”。 CH
3

CH3

C CH3

C

CH

CH3

CH CH3

C

C

CH3

(CH3)2CHC

CH

(三)不饱和烃的化学性质
1、加成反应 (1)加氢 (2)加卤素 (3)加卤化氢 (4)加水 2、聚合反应 3、氧化反应

第四节 闭链烃
1、概念:分子中含有由碳原子组成的环状 结构的烃,称为闭链烃。简称“环烃”。 脂环烃 2、分类: 芳香烃

一、脂环烃:相似于脂肪性质的环烃
饱和脂环烃——即:环烷烃CnH2n 脂环烃 不饱和脂环烃 环炔烃 环烯烃

环丙烷

环丁烷

环戊烷

环己烷

二、芳香烃:
概念:分子中含有一个或多个苯环结构的烃,称 为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。
(一)苯的结构

分子式为C6H6
德国化学家凯库勒1865年提出二点假设: (1)、苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形 (2)、各碳原子间存在着单、双键交替形式

所以凯库勒最早提出的苯的结构为:

后来对苯的性质的进一步研究发现:苯的性质很稳 定,并非是简单的单键和双键的性质,从而提出了 如下结构:

但是由于历史的原因,现在还仍然沿用着凯库勒原先 的那个式子。 但必须理解:苯环中碳碳之间的键既不是单键、也不 是双键,是介于单键和双键之间的一种特殊的大 π键。

苯的空间结构
平面六边形结构:

(二)、苯的性质
?物理性质:
1、颜色:无色 2、状态:液体 3、气味:芳香味 4、溶解性:不溶于水 5、密度:比水轻 6、毒性:有毒性

苯的主要化学性质:芳香性
1、稳定性:不能使酸性KMnO4溶液褪色。 不能使红棕色溴水褪色。 2、取代反应:在催化剂存在下,苯比较容易发 生取代反应。

(1)卤代反应:
+ Br2
液溴
Fe 粉

Br
溴苯:无色
液体

+HBr

(2)硝化反应:
+ HO-NO2 浓H2SO4

NO2

+H2O

硝基苯:黄色油状、比 水重、不溶于水的液体

(3)磺化反应:

+ HO-SO3H

SO3H

+H2O

硫酸 (磺酸)

苯磺酸;有机强酸

3、加成反应: 苯容易发生取代反应,不易发生加成反应, 但在催化剂条件下能够发生加成反应。

3 H2

催化剂

(三)苯的同系物及命名
1、苯的同系物:是指苯分子中的氢原子被烃 基取代的化合物
2、苯的同系物的分类和命名 一元取代物:以苯环为母体,称“某 苯”。 二元取代物:用邻、间、对 区分

三元取代物:用连、对称、不对称 区分

CH3

CH3

CH3 CH3
CH3

CH3

CH3

甲苯

邻-二甲苯

间-二甲苯 1,3- 二甲苯

对-二甲苯 1,4- 二甲苯

1,2- 二甲苯

CH3
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3 CH3 CH3

连-三甲苯 1,2,3-三甲苯

对称-三甲苯

不对称-三甲苯 1,2,4-三甲苯

1,3,5-三甲苯

3、苯的同系物的通式:CnH2n-6 (n>=6) 4、几个基团: 芳香烃基Ar—: 芳香烃分子中的一个 氢原子被去掉后,所余下的原 子团称为芳香烃基 苯基 或写出C6H5-

CH2

苄基

或写出C6H5CH2-

4、苯的同系物的化学性质: (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应

(四)稠环芳香烃
通过共用两个碳原子相互稠合而成的芳香烃, 称为稠环芳香烃。 1、萘 2、蒽和菲

生物体内许多重要化合物的分子结构含 有菲的骨架。 完全氢化的菲与环戊烷稠合的化合物叫 做环戊烷多氢菲

环戊烷多氢菲本身并不存在于自然界中,但它的衍生 物却广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用, 如胆固醇、维生素D、胆酸、性激素等。

本节作业:同步练习本章未完成的 所有作业
补充:一份练习卷


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