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第九章 有机化合物性质及其应用 第2讲 烃


第2讲



[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.知道天然气、 液化石油气和汽油的主要成分及应用。 3.举例说明烃类物质在有机合成和有机 化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应。 考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1. 烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2. 物理性质 (1)烃的物理性质变化规律 性质 状态 变化规律 常温下含有 1~4 个碳原子的烃都是气态, 随着碳原子数的增多, 逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链 越多,沸点越低 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 均难溶于水

沸点 相对密度 水溶性

(2)甲烷、乙稀、乙炔的结构和物理性质比较 烃的种类 分子式 结构简式 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 CH2===CH2 乙炔 C2H2 CH≡CH H—C≡C—H 分子结 构特点 正四面体结构,键角 为 109° 28′,由极性 键形成的非极性分子 平面结构,键角为 120° ,所有原子处于 同一平面内,非极性 直线形结构,键角为 180° ,分子中所有的 原子均处于同一直线 上,非极性分子

分子 无色、无味的气体, 物理性质 极难溶于水,密度比 空气小 碳的质 量分数 75% 无色、稍有气味的气 体,难溶于水,密度 比空气略小 85.7% 纯乙炔是无色、无味 的气体,密度比空气 小,微溶于水 92.3%

3. 脂肪烃的化学性质 (1)甲烷、烷烃的化学性质 常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应,只有在特 殊条件(如光照或高温)下才发生某些反应。 ①取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2― ― →CH3CH2Cl+HCl。 完成甲烷与 Cl2 发生取代反应的化学方程式 CH4+Cl2― ― →CH3Cl+HCl(第一步); CH3Cl+Cl2― ― →CH2Cl2+HCl; CH2Cl2+Cl2― ― →CHCl3+HCl; CHCl3+Cl2― ― →CCl4+HCl。 ②燃烧:烷烃分子不含不饱和键,因而不能被酸性 KMnO4 溶液氧化,但可以发生燃烧 反应。 如 CH4+2O2― ― →CO2+2H2O。 烷烃燃烧的通式为 3n+1 点燃 CnH2n+2+ O2― ― →nCO2+(n+1)H2O。 2 (2)乙烯、烯烃的化学性质 乙烯和烯烃都含有“ 的化学性质。 ①氧化反应 a.乙烯在空气中燃烧,火焰明亮带有黑烟。 方程式为 C2H4+3O2― ― →2CO2+2H2O。 写出烯烃燃烧的化学方程式: 3n 点燃 CnH2n+ O2― ― →nCO2+nH2O。 2
点燃 点燃 光 光 光 光 光照

”,使得它们易被氧化、易发生加成反应,表现出较活泼

b.与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,发生氧化反应。 ②加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,如

乙烯可与溴水发生加成反应而使溴水褪色, 完成丙烯分别与卤素单质(Br2)、H2 及 H2O 等物质发生加成反应的方程式:



CH2===CH—CH3+Br2― → CH3CH===CH2+H2― ― →CH3CH2CH3; △
催化剂



CH2===CH—CH3+H2O― ― → △ ③加聚反应

催化剂



合成聚丙烯:

nCH2===CH—CH3― ― → (3)炔烃的化学性质 ①与酸性 KMnO4 溶液的反应

催化剂



能使酸性 KMnO4 溶液褪色,发生氧化反应。 如:CH≡CH― ― →CO2(主要产物)。 H SO
2 4

KMnO4

②燃烧 3n-1 点燃 燃烧通式为 CnH2n-2+ O2― ― →nCO2+(n-1)H2O。 2 ③加成反应 如 CH≡CH+H2― ― →CH2===CH2; △ CH≡CH+2H2― ― →CH3—CH3。 △ ④加聚反应 如 nCH≡CH― ― → CH===CH 。 4. 乙烯和乙炔实验室制法 乙烯 乙炔
引发剂 催化剂 催化剂

原理

CH3CH2OH ― ― → 170 ℃

浓H2SO4

CaC2+2H2O― → Ca(OH)2+HC≡CH↑

CH2===CH2↑+H2O 反应 装置 收集方法 深度思考 排水集气法

排水集气法或向下排空气法

1. 实验室制取乙烯时,为什么要迅速升高到 170 ℃?制取的乙烯气体中常含有 SO2、CO2, 原因是什么? 答案 在 140 ℃时乙醇在浓硫酸作用会发生分子之间脱水, 生成乙醚, 2CH3CH2OH― ― → 140 ℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O。浓硫酸使乙醇脱水生成碳,碳与浓硫酸发生氧化还原反应,生 成 SO2 和 CO2 气体。 2. 乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性 KMnO4 溶液鉴别 CH4 和 CH2===CH2? 答案 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由 于 CH4 与酸性 KMnO4 溶液不发生反应,而 CH2===CH2 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,因 此可以用酸性 KMnO4 溶液鉴别二者。
浓硫酸

题组一 碳碳键型与物质性质 1. 科学家在-100 ℃的低温下合成一种烃 X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学 键)。下列说法正确的是 ( )

A.X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.X 是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X 和乙烷类似,都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的 X 和甲烷,X 消耗氧气较多 答案 A

解析 观察球棍模型可知 X 的结构简式为

,该烃分子中含有碳碳双键,A 正

确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B 错误;X 分子中含有 碳碳双键,易加成难取代,C 错误;该烃的化学式为 C5H4,故等质量燃烧时,CH4 的耗 氧量较多,D 错误。 2. 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用 氯气的量(设乙烯为 1 mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是 A.取代,4 mol Cl2 B.加成,2 mol Cl2 C.加成、取代,2 mol Cl2 D.加成、取代,3 mol Cl2 答案 D 解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键,1 mol 乙烯先与 1 mol Cl2 发生加成反应,然后再 与 2 mol Cl2 发生取代反应生成四氯乙烷。 3. 有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CHCHCH3 可简写为 ,有机物 X 的键线 ( )

式为

,下列说法不正确的是

(

)

A.X 的化学式为 C8H8 B.有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为 C.X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种 答案 D 解析 本题考查有机物的结构及性质。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8,与苯乙烯 ( )互为同分异构体,X 分子中含碳碳双键,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,

X 与足量 H2 加成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有 两种。

反思归纳
结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。 (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响;而苯不能 被酸性高锰酸钾溶液氧化。

题组二 烷烃、烯烃、炔烃与反应类型 4. 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是 CnH2n+2,而烯烃的通式一定是 CnH2n D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃 答案 D 解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发生 取代反应,B 错;环烷烃的通式是 CnH2n,只有单烯链烃的通式才是 CnH2n,C 错。 5. (2011· 上海,15)β 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A.2 种 C.4 种 答案 C 解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有 4 种加成产物。 6. 按要求填写下列空白 (1) (2) (3) 型:________; ,反应类型:________; ,反应类型:________; ,反应类 B.3 种 D.6 种 ( ) ( )

(4)

,反应类型:________;

(5) (6)CH3CHCH2 ( 答案 (2) (3)Br2 (4) (5) 加成反应 加成反应 加聚反应
酸性KMnO4溶液

,反应类型:________; ― ― → CH3COOH+

),反应类型:____________。 (1)Cl2 加成反应 取代反应

(6)CO2 氧化反应

反思归纳
不饱和烃常见反应类型总结 (1)加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂, 双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。 (2)加聚反应: 实质上是加成反应,与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。 (3)氧化反应: 可以燃烧, 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化, 一般乙炔被氧化成 CO2; 烯烃在酸性 KMnO4 溶液的作用下, 分子中的碳碳双键断开, 双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成 CO2, 双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成 酮。具体的反应:

考点二 苯及苯的同系物的结构与性质

苯 化学式 C 6H 6 苯环上的碳碳键是介于碳碳 结构特点 单键和碳碳双键之间的一种 独特的化学键

苯的同系物 CnH2n-6(通式,n>6) ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷基

主要化 学性质

深度思考 1. 从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。 答案 因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯更易发生取代反应;因为苯环对甲基有影 响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2. 己烯中混有少量甲苯,如何检验? 答案 先加入足量溴水, 充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必 须排除烯烃的干扰)。

题组一 芳香烃的同分异构体 1. 下列物质中,属于芳香烃且一氯取代物有五种的是 ( )

答案 C

解析 A 项中,

,共四种一氯取代物;

B 项中, C 项中, D 项不是芳香烃。

,共三种一氯取代物; 共五种一氯取代物;

2. 分子式与苯丙氨酸(

)相同,又同时符合下列两个条件:①有带有 )

两个取代基的苯环;②有一个硝基直接连在苯环上,其同分异构体的数目是 ( A.3 C.6 答案 C 解析 B.5 D.10

根据题目限制条件知,苯环上的两个取代基一个是—NO2,另一个是丙基,丙基 ),两个取代基在苯环上有“邻、间、

有两种(正丙基—CH2CH2CH3、异丙基

对”三种位置关系,故同分异构体数目为 2×3=6 种。 3. 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种 B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种

C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 3 种

D.菲的结构简式为 答案 B

,它与硝酸反应,可生成 5 种一硝基取代物

解析 含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有 6 种,A 正 确;B 项中物质的分子式为 C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯 甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有 5 种, B 错;含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯取 代物分别为 3、4、1 种,C 正确;由菲的结构可以看出其结构中含有 5 种氢原子,可生 成 5 种一硝基取代物,D 正确。

方法指导
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法: 1. 等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代 基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环 上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思 维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子 团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重 复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):

2. 定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对 三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到 三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六 种

题组二 芳香烃的性质 4. 柑橘中柠檬烯的结构可表示为 A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 答案 B 解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易 与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。 5. 近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并 (a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多 环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示, 下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是 A.苯并(a)芘的分子式为 C20H12,属于稠环芳香烃 ( ) ,下列关于这种物质的说法中正确的是( )

B.苯并(a)芘与

互为同分异构体

C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂 答案 B 解析 根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为 C20H12,苯并(a)芘是由 5 个苯环形成的稠

环芳香烃,A 对;苯并(a)芘与

分子式不同,结构不同,不属于同分异构体,

B 错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,C 对;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机 物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D 对。

6. 异丙苯

是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 ( )

A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C.在光照的条件下,异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物有三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 答案 C 解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代 物、二氯代物等。

反思归纳
苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基 上的取代,铁粉或 FeBr3 催化时,发生苯环上的取代。 (2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 考点三 煤、石油、天然气的综合利用

1. 煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、 氮、硫等元素。 (1)煤的干馏 ①原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化 过程。 ②煤的干馏产物 a.焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。 (2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。 化学方程式为 C+H2O(g)― ― →CO(g)+H2(g)。 (3)煤的液化 ①直接液化 煤+氢气― ― →液体燃料 高温 ②间接液化 煤+水― ― →水煤气― ― →甲醇等 高温 2. 天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2
高温 催化剂 催化剂 高温

原理:CH4+H2O(g)― ― →CO+3H2。 催化剂 3. 石油的综合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量 N、S、 P、O 等。 (2)石油的加工 方法 分馏 过程 把原油中各组分分离成沸点不同的 分馏产物 把相对分子质量大的烃断裂成相对 分子质量小的烃 深度裂化,产物呈气态 目的 获得各种燃料用油

高温

裂化

得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工 原料

裂解 深度思考

1. 煤的干馏与石油分馏有何不同? 答案 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程,而 石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。 2. 为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 答案 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用 于萃取溴水中的溴。

1. 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 A.石油裂解得到的汽油是纯净物 B.石油产品都可用于聚合反应 C.天然气是一种清洁的化石燃料 D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案 C

(

)

解析 石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物,故 A 项错误;烷烃不能发生聚 合反应,B 项错误;水煤气是煤气化的产物,D 项错误。 2. 下列说法不正确的是 A.通过煤的干馏可以获得焦炭 B.煤液化后可以得到甲醇 ( )

C.从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来 答案 D 解析 煤中不含有苯和甲苯,而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。 探究高考 明确考向 四川高考题调研 1. 判断正误,正确的划“√”,错误的划“×” 聚乙烯塑料制品可用于食品的包装 (√) (2013· 四川理综,1C) 2. (2011· 四川理综,12)25 ℃和 101 kPa 时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃 32 mL 与过量 氧气混合并完全燃烧, 除去水蒸气, 恢复到原来的温度和压强, 气体总体积缩小了 72 mL, 原混合烃中乙炔的体积分数为 A.12.5% 答案 B 解析 根据反应方程式: C2H6+7/2O2― ― →2CO2+3H2O、 C2H2+5/2O2― ― →2CO2+H2O、 C3H6+9/2O2― ― →3CO2+3H2O,结合差量法可知,1 体积的 C2H6 和 C3H6 完全燃烧,混 合气体体积都减小 2.5 体积,设 C2H6 和 C3H6 混合气体的体积为 x,C2H2 的体积为 y,则 有 x+y=32 mL,2.5x+1.5y=72 mL,解之得:x=24 mL,y=8 mL,故原混合烃中 C2H2 8 mL 的体积分数为 ×100%=25%。 32 mL 3. (2011· 四川理综,28)已知:CH2===CH—CH===CH2+R—
点燃 点燃 点燃

( C.50% D.75%

)

B.25%

其中,R、R′表示原子或原子团。 A、B、C、D、E、F 分别代表一种有机物,F 的相对分子质量为 278,其转化关系如下 图所示(其他反应物、产物及反应条件略去):

请回答下列问题:

(1)

中含氧官能团的名称是__________。

(2)A 反应生成 B 需要的无机试剂是__________。上图所示反应中属于加成反应的共有 ________个。 (3)B 与 O2 反应生成 C 的化学方程式为_____________________________________。 (4)F 的结构简式为_______________________________________________________。 (5)写出含有 HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的 C 物 质的所有同分异构体的结构简式:_________________________________________。 答案 (1)醛基 3
Cu

(2)NaOH 溶液

(3)HOCH2—CH===CH—CH2OH+O2― ― →OHC—CH===CH—CHO+2H2O △

(4) (5)HC≡C—CH2—COOH、HC≡C—CO—CH2OH、 HC≡C—CHOH—CHO、HC≡C—CH2—OOCH、 HC≡C—COO—CH3 各省市高考题调研 1. 2013 高考选项判断,正确的划“√”,错误的划“×” (1)丙烯的结构简式:C3H6 ( )

(2013· 江苏,2A) (2)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯 ( )

(2013· 江苏,13C) (3)用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 ( )

(2013· 海南,7D) (4)环戊烷( )在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物 ( )

(2013· 海南,9B 改编) (5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 ( )

(2013· 福建理综,7C) (6)戊烷(C5H12)有两种同分异构体 ( )

(2013· 福建理综,7B) (7)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 ( )

(2013· 山东理综,7A) (8)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料 ( )

(2013· 山东理综,7B) 答案 解析 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)×

(1)丙烯的结构简式为 CH2===CH—CH3,错误。(2)能使溴水褪色的气体除乙烯外

还可能是其它不饱和气态烃如丙烯、乙炔等,还可能是还原性气体如 SO2 等。(3)苯、环 己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且密度都比水的小。(4)环戊烷中只有一种等效 H 原子,因而一氯代物只有一种。(5)聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键。(6)戊烷有正、 异、新三种同分异构体。 (7)塑料的老化是指塑料长时间受日光照射,被氧气氧化。 (8) 煤的气化和液化是化学变化。 2. 2012 高考选项判断,正确的划“√”,错误的划“×” (1)用溴水鉴别苯和正己烷 ( )

(2012· 广东理综,9A) (2)甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应 ( )

(2012· 山东理综,10B) (3)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 ( )

(2012· 福建理综,7D) (4)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是 得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 ( )

(2012· 浙江理综,7D) (5)煤气的主要成分是丁烷 ( )

(2012· 海南,2C) (6)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物 ( )

(2012· 山东理综,7D) 答案 解析 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)×

(1)均在上层显橙色。(2)前者属于取代反应,而后者属于加成反应。(3)乙烯能使溴

的 CCl4 溶液褪色,而甲烷不能。(5)煤气的主要成分是 CO 和 H2。(6)石油的分馏产品汽 油仍为混合物。 3. (2013· 新课标全国卷Ⅱ,8)下列叙述中,错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60 ℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯 答案 D ( )

解析 B 项中,

正确;甲苯与 Cl2 在光照条件下,主要取代甲基上的 H 原子,可生成一氯、二氯、三氯 取代物,因而 D 项错误。 练出高分 1. 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 A.煤、石油、天然气均为可再生能源 B.石油产品都可用于聚合反应 C.天然气、沼气的主要成分都是甲烷 D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案 C 解析 煤、石油、天然气均为化石燃料,是不可再生的能源,A 说法错误;石油产品中 有烷烃,不能发生聚合反应,B 说法错误;水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料,D 说法错误。 2. 下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是 A.乙烯是平面分子,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内 B.溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯 D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 答案 C 解析 乙烯是平面分子,乙烷可以看作一个甲基取代甲烷分子中一个氢原子,所有原子 不在同一平面上,A 项正确;乙烷不与溴的 CCl4 溶液或酸性 KMnO4 溶液反应,乙烯与 溴的 CCl4 溶液中的 Br2 发生加成反应使溶液褪色,酸性 KMnO4 溶液可氧化乙烯,B 项 正确;乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化成 CO2,从而引入新杂质,C 项错误;乙烯分子中含 有碳碳双键,其化学性质比乙烷活泼,D 项正确。 3. 下列关于有机物的说法中不正确的是 A.正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同 B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 C.C4H9Br 的同分异构体有 4 种 D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 答案 B 解析 正丁烷和异丁烷互为同分异构体,熔、沸点不同,A 项正确;乙酸分子中甲基上 的碳原子以四个单键与其它原子构成四面体,不可能所有原子共面,B 错;丁基有 4 种, ( ) ( ) ( )

C 正确;乙烯含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色,甲烷不能,D 正确。 4. 下列过程与加成反应有关的是 A.苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 B.乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 C.乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡,溶液颜色变浅 D.甲烷与氯气混合光照,气体颜色变浅 答案 B 解析 A 中变化是萃取,C 中变化是氧化反应,D 中变化是取代反应。 5. 如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是 ( ) ( )

A.甲能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键 D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案 C 解析 甲为甲烷,不能使酸性 KMnO4 溶液褪色;乙为乙烯,它使溴水褪色的原因是由 于和 Br2 发生了加成反应;丁为乙醇,在浓 H2SO4 的作用下能和乙酸发生酯化反应;丙 为苯,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 6. 下列叙述不正确的是 A.CCl4 可由 CH4 制得,可萃取碘水中的碘 B.乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上 C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠 D. 答案 B 解析 甲苯分子中含有甲基,故甲苯分子中所有原子不可能位于同一平面上。 7. 下列有关烯烃的说法中,正确的是 A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应 C.分子式是 C4H8 的烃分子中一定含有碳碳双键 D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4 溶液褪色 答案 D ( ) 和 CH3—CH===CH2 互为同分异构体 ( )

解析 烯烃分子中,与双键碳原子相连的 6 个原子处于同一平面上,而其他的原子则不 一定处于该平面上,如丙烯 CH3—CH===CH2 分子中—CH3 上的氢原子最多只有一个处 于其他 6 个原子所在的平面上,A 不正确;加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃 中还含有烷基等其他原子团时, 一定条件下也可发生取代反应, B 不正确; 分子式为 C4H8 的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,而环烷烃中并不含碳碳双键,C 不正确;烯烃中的 碳碳双键既可以与 Br2 加成而使溴水褪色,也可以被酸性 KMnO4 溶液氧化而使酸性 KMnO4 溶液褪色,D 正确。 8. 烯烃复分解反应可示意如下:

下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成

的是

(

)

答案 A 解析 本题考查运用信息的能力。 根据题干信息容易推出选项 A 交换双键两端的成分可 以得到目标产物。 9. (2012· 浙江理综,11 改编)下列说法正确的是 A.按系统命名法,化合物 ( )

的名称为 2,6二甲基3乙基庚烷 B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成 3 种二肽

C.化合物

是苯的同系物

D.三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9 答案 D

解析 B 项,两种氨基酸脱水,最多生成 4 种二肽;C 项,苯的同系物结构中只能有一

个苯环;D 项,三硝酸甘油酯的结构简式为 10.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。 下列有关柠檬烯的分析正确的是 A.它的一氯代物有 7 种 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

,分子式为 C3H5N3O9,正确。

(

)

C.它和丁基苯(

)互为同分异构体

D.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 答案 D 解析 柠檬烯含有 8 种类型的氢原子,其一氯代物总共有 8 种,A 错误;柠檬烯中所有 碳原子不可能在同一平面上,B 错;柠檬烯的分子式为 C10H16,而 式为 C10H14,二者不互为同分异构体,C 错。 11.1 mol 某饱和烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 246.4 L(标准状况下)。它在光照的 条件下与氯气反应能生成 4 种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ( ) 的分子

答案 A 3n+1 246.4 解析 依据烷烃的通式和消耗氧气的量计算该烃的碳原子数。 = , 解得 n=7, 2 22.4 含有 7 个碳原子的烃有 A 和 D,A 的一氯取代物有 4 种,D 的一氯取代物有 3 种,故 A 项正确。 12.A~G 是几种烃的分子球棍模型(如图),据此回答下列问题:

(1)常温下含碳量最高的气态烃是(填对应字母)________________________________; (2)能够发生加成反应的烃有(填数字)________种; (3)一卤代物种类最多的是(填对应字母)________; (4)写出实验室制取 C 的化学方程式_______________________________________; (5)写出 F 发生溴代反应的化学方程式______________________________________。 答案 (1)D (2)4 (3)G

(4)CH3CH2OH ― ― → CH2===CH2↑+H2O 170 ℃

浓H2SO4

解析 由球棍模型可知:A 为 CH4,B 为 C2H6,C 为 C2H4,D 为 C2H2,E 为 C3H8,F



,G 为



13. 石油化工专家闵恩泽院士获 2007 年度国家最高科学技术奖, 他是石油化工技术自主创新 的先行者和绿色化学的开拓者,他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油化 工产品的成本。 (1) 使用催化剂进行石油裂化获得的主要产品是 ________ ,石油裂解的主要目的是 ________________________________________________________________________。 (2)“绿色化学工艺”的理想状态是反应物中原子利用率为 100%。工业上,通过绿色化 学工艺用 CO、 CH3OH 和一种不饱和脂肪链烃合成 CH2===C(CH3)COOCH3, 该不饱和脂 肪链烃的分子式为________。 (3)科研人员在实验室中按下列流程在催化反应器中装载不同的催化剂,探究不同催化剂 对石油裂解反应的催化性能。 石油气?一定温度? → 催化反应器 → 检测 → 尾气处理 ①该探究实验的条件控制非常重要,检测装置中选择的检测试剂及必须注意的问题是 ____________。 ②从安全的角度考虑,本实验尾气处理的方法是________。 答案 (1)轻质油 得到有机化工原料气态烯烃 (2)C3H4

(3)①试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液,其浓度、体积在每次实验中均相同 ②将剩余气 态有机物点燃 14.有 A、B、C、D 4 种烃,各取 0.01 mol 充分燃烧后,B、C、D 所产生的二氧化碳均为 448 mL(标准状况); A 燃烧所得的二氧化碳是其他三者的 3 倍。 在镍催化剂的作用下, A、 B、C 都能和氢气发生加成反应,B 可以转变为 C 或 D,C 可以转变为 D;B 或 C 都能 使酸性高锰酸钾溶液褪色,而 A、D 无此性质;在 FeBr3 存在时,A 与溴发生取代反应。 试推断出 4 种烃的结构简式: (1)A 是____________,B 是_____________,C 是____________,D 是____________。 (2)B→D 的反应方程式:__________________________________________________。 (3)除去 D 中 C 的反应方程式:_____________________________________________。 (4)C 发生加聚反应的方程式:______________________________________________。

答案

(1)

CH≡CH CH2===CH2 CH3CH3
催化剂

(2)CH≡CH+2H2― ― →CH3CH3 △ (3)CH2===CH2+Br2― →CH2BrCH2Br (4)nCH2===CH2― ― → CH2—CH2 0.448 L - 22.4 L· mol 1 解析 根据题意知 B、C、D 分子中碳原子数均为 =2,则 A 分子中碳原子 0.01 mol 数为 2×3=6,又因为 B― ― →C― ― →D,且 B、C 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则 B 加成 加成 为 CH≡CH,C 为 CH2===CH2,D 为 CH3CH3,再根据 A 在 FeBr3 存在时与溴发生取代 反应知 A 为 。
H2 H2 催化剂

15.有下列八种不饱和烃:

(1)已知 A+F― ― →



,若要合成

,则下列所选原料正确的是________。

①D 和 H ②E 和 H ③E 和 F ④B 和 H ⑤C 和 H ⑥D 和 G (2)B 和 Br2 的 CCl4 溶液发生反应时,可生成多种产物,写出这些产物的结构简式: ____________________, ________________, __________________, __________________。 答案 (1)④⑥

解析

(1)由 A+F― ― →





+ ― ― →



知,若要合成

,选择原料时可将产

物沿虚线这样分割

,反应物为

和 CH3—C≡C—CH3(H);将

产物沿虚线这样分割 ④⑥。 (2) 当 n( n(

, 反应物为 CH≡C—CH3(G)和

,故选择

)∶n(Br2) = 1∶1 时 , 有 1,2-加 成 和 1,4-加 成 ; 当 )∶n(Br2)=1∶2 时,能完全加成。


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