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2012高考化学一轮复习课件:专题9第2单元 石油炼制 乙烯 煤的综合利用苯 知识研习(苏教版)


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1.了解乙烯和苯的主要性质。 课程标准 2.了解乙烯、苯的衍生物等在化 工生产中的重要作用。 1.乙烯、苯的分子结构、组成、 考点展示 性质。2.有机物的燃烧反应。

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? ? ? ?

一、石油的炼制 1.石油的组成 (1)元素 C、H 两种元素,其在石油中的 石油主要含 97%~98% 质量分数之和可达 。 ? (2)分子 烃 ? 石油是由分子中含有不同数目碳原子的 组 成的复杂混合物。
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? ? ? ?

2.石油的炼制 (1)石油的分馏 ①定义 加热 和冷凝 石油的分馏是通过 把石油 分成不同沸点范围的产物的方法。 ? ②原料:原油 。 石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油及重油 ? ③产品:

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? (2)石油的裂化 ? ①定义 ? 石油的裂化是在一定条件下(加热或使用催 化剂),把相对分子质量大、沸点高的烃断 裂为相对分子质量小、沸点较低的烃的方 法。例如:
相对分子质量大、沸点高的烃

? ②原料:相对分子质量较小、沸点较低的烃 。 ? ③产品: 立体设计· 走进新课堂



? (3)石油的裂解 ? ①定义 分馏 ? 石油的裂解是采用比裂化更高的温度,使 产品 乙烯、丙烯 气态短链烃 石油 中的长链烃断裂成 等 的加工方法。 ? ②原料:石油的分馏产品。 ? ③产品: 乙烯、丙烯 等。

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? 二、乙烯 ? 1.分子组成及结构 ? 乙烯的化学式为 C2H4 ,是不饱和烃, 碳碳双 分子里含有 键, ? 其电子式为 ,结构式为 CH2===CH2 , 同一 4。 ? 结构简式为2 ? 乙烯分子中 个碳原子和 个氢原子在 平面。 立体设计· 走进新课堂

? 2.性质 ? (1)氧化反应 KMnO ? 乙烯能被酸性KMnO4 溶液氧化, 4溶液 褪色 被还原,溶液 。 ? (2)加成反应 双键 叁键 ? 有机物分子中 (或 )两端的 原子团 原子 碳原子与其他 或 直接结 合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。

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? 乙烯与溴水发生加成反应,现象为

溴水褪色

,反应方程式为


CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br

? 乙烯在一定条件下还能与氢气、水、卤化

催化剂 CH2===CH2+H2 ――→ CH3CH3 △

氢(如HCl)发生加成反应,反应方程式为:
催化剂 CH2===CH2+HCl――→ CH3CH2Cl

催化剂 CH2===CH2+H2O――→ CH3CH2OH

? 立体设计· 走进新课堂

? [想一想1]高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液均 能与乙烯发生反应,其反应的实质相同吗? 两反应在鉴别和除杂方面有何不同? ? 提示:不相同。前者为氧化反应,后者为 加成反应。两反应均可用于鉴别烯烃和烷 烃。但高锰酸钾溶液不能用于除去烷烃中 的乙烯,因为氧化过程中会生成CO2 等杂 质。

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? ? ? ?

三、煤的综合利用 1.煤的气化 气体 (1)概念:把煤转化为 的过程。 (2)原理:制水煤气的反应为 。 ? (3)应用:制备燃料或化工原料气。

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? 2.煤的液化
液体

? (1)概念:把煤转化为
? (2)原理:水蒸气 含氧有机化合物。燃料油 ? (3)应用:制取洁净的
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的过程。
液态

碳氢化合物



和化工原料。

? 3.煤的干馏 ? (1)概念:将煤隔绝空气加强热使其发生复 杂的变化的过程。 焦炭 、 煤焦油 和 焦炉煤气 等。 ? (2)产品: 苯 甲苯 二甲苯 ? (3)应用:获得 、 和 等 有机化合物。

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? 四、苯 ? 1.苯的结构 C ? 苯的分子式为6H6 ,结构

,结构式为
等同

? 单键 双键 简式为 。苯分子的碳碳键完全 , 同一平面 是介于 、 之间的一种平均化的键, 苯分子的6个碳原子和6个氢原子都在 立体设计· 走进新课堂

? 2.物理性质 ? 苯是 无 色、特殊气 味的有毒液 体 , 密 度 比 小 , 难 溶于水,沸点比水 低 低 水 , 熔 点 比水 。

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? 3.化学性质 ? (1)燃烧反应 ?
明亮而带有浓烟 点燃 2C6H6+15O2――→12CO2+6H2O 苯中碳的质量分数很大,燃烧时产生

的火焰,燃烧的化学方程式为 ? (2)稳定性 ? 不与KMnO4 、溴水等物质发生反应,苯比 较稳定。

? (3)取代反应 立体设计· 走进新课堂

? [想一想2]如何证明苯分子中不存在单双键 交替的结构? ? 提示:苯中碳碳键均相同;经测定邻二甲 苯仅有一种结构;苯与溴水、KMnO4溶液 均不发生化学反应等都说明苯分子不存在 单双键交替的结构。

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? 4.用途 ? 苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于 生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、 医药、染料、香料等;另外,苯也常用作 有机溶剂。

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甲烷 分子式 结构简 式 CH4

乙烯 C2H4

苯 C6H6

CH4
苯环中的碳 碳键是一 种介于碳 碳单键和 碳碳双键

碳原子的 (双键), 结构特 化合价 碳原子 点 已达 的化合 “饱和” 立体设计· 走进新课堂

? (续表)

甲烷

乙烯

取代反 应

卤代

苯 能与卤 素、 硝酸 等发 生取 代反 应

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能与H2、 X2、 能与H2、

甲烷 乙烯 苯 KMnO4酸 KMnO4酸 KMnO4酸 性溶液 性溶液 性溶液不 不褪色 褪色 褪色 氧化 反 燃烧火焰 燃烧火焰很 燃烧火焰 应 明亮并 明亮,带 明亮, 呈淡蓝 浓烈的黑 带黑烟 色 烟 溴水不褪 溴水加入苯 溴水褪色 色或 中振荡分 或 立体设计· 走进新课堂 4 KMnO 层,上层

? 灵犀一点: ? 可以用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)鉴别乙 烯和甲烷,但除去甲烷中的少量乙烯杂质 只能用溴水,而不能用酸性高锰酸钾溶液, 因为乙烯与KMnO4反应时会生成CO2 气体, 从而在甲烷中引入新的杂质。

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? 【案例1】 人们对苯的认识有一个不断深 化的过程。 ? (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为 它是一种不饱和烃,写出C6H6 的一种含叁 键且无支链的链烃的结构简式________, 苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写 一个苯发生取代反应的化学方程式: _____________________________。 ? (2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要 吸热。但1,3-环己二烯( )脱去2 mol氢原子 变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯 立体设计· 走进新课堂

? (3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性 质,但还有一些问题尚未解决,它不能解 释下列________事实(填入编号)。 ? a.苯不能使溴水褪色 ? b.苯能与H2发生加成反应 ? c.溴苯没有同分异构体 ? d.
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是同一物质

? (4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 ____________________________________ ______。 ? 【解析】 根据苯的特殊结构及其易取代、 难加成的性质去推理。 ? (1)首先写出6个碳原子的链状结构,然后 根据碳的四价规则补充叁键和氢可得到不 同结构的异构体;苯的硝化、溴代等均属 于取代反应。
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? (2)从脱氢角度分析,由1,3-环己二烯脱 氢应吸热,而实际过程放热,说明1,3-环 己二烯的能量高于苯,即苯比1,3-环己二 烯稳定。 ? (3)若存在单双键交替结构:苯能使溴水 褪色,且

? 为两种不同的物质。 ? (4)由以上事实表明苯分子中的碳碳键应 是介于单、双键之间的特殊键。 立体设计· 走进新课堂

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? 【规律技巧】 结构决定性质,性质可反 映结构。有机物的化学性质更是取决于它 的分子结构。苯分子中碳原子之间的特殊 键决定了苯分子化学性质的特殊性,苯分 子中的碳碳键介于单键和双键之间,那么 苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质。 例如苯既能发生取代反应(易),又能发生 加成反应(难)。

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? 【即时巩固1】 下面物质中,既能使酸 性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪 色的是( ) ? ①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④乙烯 ⑤乙 烷 ? A.③④⑤ B.①③④ ? C.④ D.②④⑤ ? 【解析】 乙烯既能使酸性高锰酸钾溶液 褪色又能因反应使溴水褪色。 ? 【答案】 C 立体设计· 走进新课堂

? 有机物的分离、提纯主要有两个特点:一 是选取适当的试剂及分离的方法除去被提 纯物中指定含有的杂质;二是确定除去被 提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先 后顺序。 ? 1.有机物的检验与鉴别的常用方法 ? (1)根据溶解性的情况,大部分有机物都不 溶于水,如酯类物质、苯等,而少数物质 却易溶于水(或任意比互溶),如乙醇、乙 酸等,因此用水即能检出。 立体设计· 走进新课堂

? (2)依据有机物的密度大小,如水与苯、酯 类物质等。 ? (3)依据燃烧现象不同,如能否燃烧、是否 产生浓烟(烷烃、烯烃、炔烃之间的区别)、 是否伴有气味(纤维素、蛋白质、塑料等的 区别)等。 ? (4)检查有机物的官能团,如烯烃中的双键 用加溴水褪色的方法来检验等。 ? (5)特征反应:如淀粉遇碘变蓝等。
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? 2.有机物的分离与除杂 ? 在有机物的分离与除杂中,有些直接可以 通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、气 洗等操作就能顺利解决,有些还往往需要 加入其他试剂,加入的试剂一般只和杂质 反应,最后不能引进新杂质,且试剂易得, 杂质易分。如分离乙酸乙酯与乙酸(饱和 NaHCO3 溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒 精和水(蒸馏)等。
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? 灵犀一点: ? 依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性 等,可选择不同的分离方法达到分离、提 纯的目的。在进行分离操作时,通常根据 有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏;根据 物质的溶解性不同,采取萃取、结晶或过 滤的方法。

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? 【案例2】 (2007·宁夏理综)下列除去杂 质的方法正确的是( ) ? ①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通 入Cl2,气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量 的乙酸:用饱和NaHCO3 溶液洗涤,分液、 干燥、蒸馏 ③除去CO2中少量的SO2:使 气体通过盛饱和Na2CO3溶液的洗气瓶 ④ 除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰, 蒸馏 ? A.①② B.②④ ? C.③④ D.②③ 立体设计· 走进新课堂

? 【解析】 考查除去杂质的知识,要通过 物质的物理或化学性质的不同,把杂质从 混合物中分离或直接与其他物质结合。同 时要考虑主要物质不能与所加试剂发生反 应。乙烷在光照条件下可以与氯气发生取 代反应;CO2在通入饱和的Na2CO3溶液时 也要反应生成NaHCO3 ,所以①③错误。 乙酸可以与NaHCO3 溶液反应,而乙酸乙 酯则不反应,且难溶于水,生石灰可以与 乙酸生成离子化合物;蒸馏时只能蒸馏出 沸点低的乙醇,离子化合物则绝对不能被 蒸馏出,所以②④正确。 立体设计· 走进新课堂

? 【规律技巧】 除杂的基本原则:除去试 样中原有的杂质,主要组分不能消耗;不 能引入新的杂质;除去气体中的杂质时一 般不选用气体试剂。

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? 【即时巩固2】 既可用于鉴别乙烷与乙 烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙 烷的方法是( ) ? A.通过足量的氢氧化钠溶液 ? B.通过足量的溴水 ? C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液 ? D.通过足量的浓盐酸

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? 【解析】 A项中通入足量的氢氧化钠溶 液,乙烷和乙烯均不反应,所以无法区别; B项通过足量的溴水时,乙烯和溴水发生 加成反应,使其褪色,从而检验出是否含 乙烯,同时也将乙烯吸收而除去,乙烷不 反应,所以B项方法合理;C项将二者通过 足量酸性高锰酸钾溶液时,乙烯被氧化, 使紫色高锰酸钾溶液褪色,能检验出是否 含乙烯,但乙烯被氧化生成CO2 ,引入新 的杂质,所以不能用酸性高锰酸钾除去乙 烷中的乙烯;D项通过足量的浓盐酸没有 什么现象,达不到目的。 立体设计· 走进新课堂

? 确定有机化合物分子的空间构型要以CH4、 C2H4、C2H2、 的空间构型为基础,三 者的结构比较如下: 名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 分子式 正四面 平面 直线 平面 空间构型 体型 型 型 型 109°2 120 180 120 键角 8′ ° ° ° 立体设计· 走进新课堂 最多共平

? 灵犀一点: ? 碳碳单键(C—C)能够旋转,若—CH3中的碳 原子在某一平面上,可通过旋转碳碳单键, 最多可使—CH3上的一个氢原子落在该平面 上,如CH3CHCH2中最多可有7个原子共平 面。

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? 【 案 例 3】 (2008· 宁 夏 理 综 ) 在 ① 丙 烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯 四种有机化合 物中,分子内所有原子均在同一平面的是 ( ) ? A.①② B.②③ ? C.③④ D.②④

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? 【解析】 本题涉及的四种有机物,其中 苯分子中的12个原子在同一平面,由乙烯 结构可知氯乙烯中6个原子在同一平面, 而丙烯和甲苯中都含有—CH3,由CH4分子 的正四面体型结构可知,丙烯和甲苯中所 有原子不在同一平面。 ? 【答案】 B ? 【规律技巧】 确定有机化合物分子的共 面、共线问题时,涉及的空间几何构型单 元有 (平面型结构单元)、 (直 立体设计· 走进新课堂 线型结构单元)、—C H (平面正六边形结构

? 【即时巩固3】 下列有机化合物分子中, 所有原子一定在同一平面内的是( )

? 【解析】 苯是平面型分子,所有原子均 在同一平面。 ? 【答案】 A

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? 1.在相同状况下烃完全燃烧前后气体体 积变化规律 y y ? (1)烃燃烧后生成的水为液态 CxHy+(x+ )O2―→xCO2+ H2O(l)
4 2 1 y x+ 4 x

y ΔV=V 后 -V 前 =-(1+ )<0(减小) 4

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? 因此,若生成的水为液态水时,燃烧后气 体的体积一定减小,且减小值只与烃中氢 原子数目有关,而与碳原子数目的多少无 关。

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(2)烃燃烧后生成的水为气态 y y CxHy+(x+ )O2―→xCO2+ H2O(g) 4 2 1 y x+ 4 x y 2

y ΔV=V 后 -V 前 = -1 4 ①当 y=4 时,ΔV=0,气态烃主要为 CH4、C2H4、 C3H4。

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? ②当y>4时,ΔV>0(增大),分子中氢原子 数>4的气态烃都符合。 ? ③当y<4时,ΔV<0(减小),气态烃中只有 C2H2符合。

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2.烃完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量规律 y y 由烃的燃烧通式 CxHy+(x+ )O2―→xCO2 + H2O 4 2 y y 知,耗氧量由(x+ )决定。(x+ )值越大,消耗氧气的量 4 4 y 就越多;若两种烃的(x+ )值相等,耗氧量就相同。生成 4 CO2 的量由 x 值决定,生成水的量由 y 值决定。

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? (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量规律 ? 1 mol C(12 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消 耗1 mol O2,所以质量相同的烃完全燃烧, w(H)越高,消耗O2的量越多,生成H2O的 量越多,CO2量越少。

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? 灵犀一点: ? 应用以上原理可以比较同量的烃完全燃烧 时耗O2量的多少,但要特别注意两条原理 的使用前提,同量指的是同质量还是同物 质的量。

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? 【案例4】 现有CH4、C2H4、C2H6三种有 机化合物: ? (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的 量最多的是______。 ? (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃 烧时耗去O2的量最多的是______。 ? (3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二 氧化碳最多的是______,生成水最多的是 ______。
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? (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时,有两种气 态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下 测得反应前后气体体积没有发生变化,这 两种气体是______。

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【解析】 题中可用信息有:①等质量,②同状况、 同体积,③反应前后体积不变,④三种有机化合物。解题 时,充分利用题给信息,按化学方程式或物料守恒分析即 可。 (1)等质量的烃完全燃烧时, 氢元素的质量分数越大,

y 4 4 6 耗氧量越大,CH4 、C2H4 、C2H6 的 依次为 、 、 ,故 CH4 x 1 2 2
耗 O2 最多。

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(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,(x+

y
4

)的值越

4 大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6的x+ 依次为1+ =2,2 4 4 4 6 + =3,2+ =3.5,故C2H6耗O2最多。 4 4

y

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? 【 答 案 】 (1)CH4 CH4 ? (4)CH4、C2H4

(2)C2H6

(3)C2H4

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? 【规律技巧】 (1)利用烃类燃烧的化学方 程式也可求算烃类分子式,解题时应注意: 解题时常根据反应前后气体体积变化进行 计算,此时应注意反应条件,100 ℃以上 水为气态,100 ℃以下水为液态。 ? (2)解题时要善于总结,如燃烧前后气体体 积变化与分子内碳原子数的关系,不同类 的烃燃烧后生成CO2 和水蒸气的体积关系; 再如室温下为气态烃,则碳原子数小于等 于4等。
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? 【即时巩固4】 请回答下列问题: ? (1)将0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完 全燃烧后,得3.36 L(标准状况下)CO2和3.6 g H2O。下列说法中正确的是( ) ? A.一定有乙烯 ? B.一定有甲烷 ? C.一定没有甲烷 ? D.可能有乙烷

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? (2)两种气态烃以任意比例混合,在105 ℃ 时1 L该混合烃与9 L氧气(过量)混合,充 分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍 为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件 的是 ?( ) ? ①CH4 、C2H4 ②CH4 、C3H6 ③C2H4 、 C3H4 ④C2H2、C3H6 ? A.①③ B.②④ ? C.②③ D.③④ 立体设计· 走进新课堂

【解析】 (1)根据题意可知: xHy)∶n(CO2)∶n(H2O) n(C 3.36 L 3.6 g =0.1 mol∶ 所以混 -1∶ -1=1∶1.5∶2, 22.4 L· mol 18 g· mol 合烃的平均分子式为 C1.5H4,故混合烃中一定有 CH4,另 一种也是含有 4 个氢原子的烃(如 C2H4、C3H4 等)。

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(2)设混合烃的平均分子式为 CxHy,则有: y 点燃 xCO +yH O CxHy+(x+ )O2――→ 2 4 2 2 y y 105 ℃时水为气态,据题意有:1+x+ =x+ ,得 y 4 2 =4。 据题目所给的限制条件是两种气态烃以任意比例混 合,所以只要分子中氢原子数等于 4 的烃混合就符合要 求。

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? 【答案】 (1)B (2)B

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