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烷烃的性质


烷烃
第一部分:知识点讲解 1. 烃的分类、通式和主要化学性质
氧化:燃烧 饱和烃:烷烃 CnH2n+2( n ≥1) 碳碳单键 链烃 (脂肪烃) 烯烃 CnH2n( n ≥2) 乙烯 结构:链状、碳碳双键 炔烃 CnH2n-2( n ≥2) 不饱和烃 烃 结构:链状、碳碳叁键 乙炔 裂解 氧化:燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 加成:H2、 X2、 HX 、H2O 等 加聚 氧化:燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 加成 加聚 氧化:燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 二烯烃 CnH2n-2 ( n ≥3) 1,3—丁二烯 结构 :链状、两个碳碳双键 饱和环烃:环烷烃 CnH2n ( n ≥3) 结构:环状、碳碳单键 苯 环烃 苯及其同系物 CnH2n-6 ( n ≥6) 结构:环状、大 ? 键 不饱和环烃:芳香烃 稠环芳烃:萘、蒽 甲苯 氧化:燃烧、使 KMnO4(H+)褪色 取代 加成 氧化:燃烧、不能使 KMnO4(H+)褪色,不能因反应使反应使溴水褪色 加成 取代:卤代、硝化、磺化 加成:1,2 加成、1,4 加成 加聚 甲烷 取代 结构:链状、

2.烃的转化关系
烷烃(CH3CH3) 石油 烯烃(CH2 = CH2) CH?CH CH2 = CH Cl C2H5OH CH2BrCH2Br [ CH2-CH2 ]n 焦炭 煤 CaC2 [ CH2 -CH ] n Cl CH3CH2Cl

C6H6

C6H5NO2

C6H12 C6H5Br C6H5SO3H
1

3 4.烷烃、烯烃、炔烃的系统命名
类别 主链条件 编号原则 写法 注意事项 烷烃 碳链最长 离支链最近一端 支链位置—支链名称—母体名称 烯烃、炔烃 含双键或三键的最长碳链 离双键或三键最近一端 支链位置 — 支链名称 — 双键或三键位置 — 母体 名称

1.不同链、简到繁;相同链、合并算 2.数字间用“,”,数字与汉字用“—”

5.同系物和同分异构体
概念外 延 概念内涵 相同 结构相似 (碳干结构或含有相同 官能团种类和数目) 分子组成 相异 分子组成相 差 n 个 CH2 原子团 分子结构 两者关系

同系物

有机物

同系物

同分异构体

同分异构体

化合物

碳链异构 类别异构 位置异构

6.石油和煤的加工及主要产品
加工方法 常 压 分 馏 减 压 分 馏 热 裂 化 催 化 裂 化 原料 原理 用蒸发和冷凝的方法, 把石 油分成不同沸点范围的蒸 馏产物。 用减小压强的方法, 以降低 重油中各成分的沸点并将 各成分分离。 在加热的条件下, 把相对分 子质量大、 沸点高的烃断裂 为相对分子质量小、 沸点低 的烃。 在催化剂作用下,进行裂 化。 主要产品

原油

石油 分 馏

溶剂油、 汽油、 煤油、 柴油、 重油

润滑油、凡士林、石蜡、沥 青、石油焦

重油

裂 化

汽油和甲烷、乙烷、乙烯和 丙烯

重油

重油

抗震性能好的汽油和甲烷、 乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、 丙烯等

2

裂解

含直链烷 烃的石油 分馏产品 (含石油气)

乙烯、丙烯、丁二烯 在高温下,深度裂化。

重整 煤 干馏

直馏汽油 煤

在一定的条件下, 把直链烃 的分子结构重新进行调整, 使它们转化成芳香烃或带 汽油 支链的烷烃异构体。 隔绝空气加强热。 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦 炉气

第二部分:经典例题讲解
例1.120℃时,1体积某烃和4体积O2混合,,完全燃烧后恢复到原来的温度,压强体积不变,该烃分子式中所含的碳原 子数不可能是( ) A.1 B.2 C.3 D.4 例 2.据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构简式为: HC≡C—C≡C-C≡C-C≡C-C≡N。对该物质判断正确的是( ) A.晶体的硬度与金刚石相当 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.不能发生加成反应 D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得 例 3.下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分,安装时温度计的位置正确的是( )

A. C. D.

B.

例 4.以下实验能获得成功的是( ) A. 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B. 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C. 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D. 将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色 例 5.实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制 ①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用 10%NaOH 溶液洗 ⑤水洗 。正确的操作顺序是( ) A.①②③④ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③ 例 6..描述 CH3?CH=CH?C?C?CF3 分子结构的下列叙述中,正确的是( ) A.6 个碳原子有可能都在一条直线上 B.6 个碳原子不可能都在一条直线上 C.6 个碳原子有可能都在同一平面上 D.6 个碳原子不可能都在同一平面上

3

例 7.工程塑料 ABS 的结构简式是: CN [CH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH ]n 合成此高分子化合物用了三种单体,

这三种单体的结构简式分别是 、 、 。 例 8.C8H18 经多步裂化,最后完全转化为 C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4 五种气体的混合物。该混合物的平均相对分 子质量可能是( ) A. 28 B. 30 C. 38 D. 40 第三部分:课堂练习 一、选择题(每题 4 分,共 68 分) 1.下列说法正确的是 ( ) A.含碳元素的化合物都是有机物 B.完全燃烧只生成 CO2 和 H2O 的化合物都是烃 C. 大多数有机物分子中碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是非极性共价键和极性共价 键 D.有机物完全燃烧只可能生成 CO2 和 H2O 2.已知天然气的主要成分 CH4 是一种会产生温室效应的气体,等物质的量的 CH4 和 CO2 产生的温室效应前者大。下列 叙述:①天然气与煤、石油相比是较洁净的能源;②等质量的 CH4 和 CO2 产生的温室效应也是前者大;③燃烧天然 气也是酸雨的成因之一。其中正确的是( ) A.只有① B.只有③ C.①和② D.①②和③ 3.将 1 mol 甲烷和适量的 Cl2 混合后光照,充分反应后生成的 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 四种有机产物的物质的量 依次增大 0.1 mol,则参加反应的 Cl2 的物质的量为( ) A.1.5 mol B.3 mol C.4.5 mol D.6 mol 4.把 1 体积 CH4 和 4 体积 Cl2 组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处, 试推测可观察到的现象是 ( ) ①黄绿色逐渐消失 ②试管壁上有黄色油珠出现③水位在试管内上升到一定高度 ④水位在试管内上升至充满试 管 ⑤水槽内有少量晶体析出 A.①③ B.①②③ C.①②③⑤ D.①②④⑤ 5.一定量的 CH4 燃烧后得到的产物是 CO、CO2、H2O(g),此混合物的质量为 49.6 g,当其缓缓通过足量的无水 CaCl2 时气体质量减少 25.2 g,则混合气中 CO 的质量为( ) A.24.4 g B.13.2 g C.12.5 g D.11.2 g 6.下列说法中错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、 氢元 素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似 A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③ 7.丁烷(C4H10)失去 1 个氢原子后得到丁基(—C4H9),丁基的结构共有( ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 8.下列说法正确的是 ( ) A.相对分子质量相同的物质是同种物质 B.分子式相同的不同有机物一定是同分异构体 C.具有同一通式的物质属于同系物 D.同分异构现象只存在于有机物中 9.在一定条件下,某烃对氢气的相对密度为 36,7.2 g 该烃完全燃烧后生成 22 g 二氧化碳,则该烃的分子式为 ( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14

10.有机物 A.1 种

与氯气发生取代反应,生成的一氯代物有( B.2 种 C.3 种 D.4 种

)

4

11.在光照的条件下,氯气跟乙烷发生化学反应,下列叙述中正确的是 ( ) A.发生的是取代反应 B.发生的是燃烧 C.生成的产物有 8 种 D.生成的主要产物是一氯乙烷 12.A、B 两种有机物组成的混合物,当混合物质量相等时,无论 A、B 以何种比例混合,完全燃烧产生 CO2 的量都相 等。 符合这条件的组合有: ①同分异构体; ②同系物; ③具有相同的最简式; ④含碳质量分数相同。 其中正确的是 ( ) A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④ 13.某气态烷烃完全燃烧时所消耗的氧气的体积为自身体积的 6.5 倍,该烷烃的分子式为 ( ) A.C2H6 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12 14.在标准状况下,10 mL 某气态烃在 80 mL O2 中充分燃烧后,恢复到标准状况,所得气体的体积为 60 mL,该烃可能 是 ( ) A.C4H10 B.C3H6 C.C3H8 D.C4H8 15.燃烧 0.1 mol 两种气态烃的混合物,生成 3.58 L CO2(标准状况)和 3.6 g H2O,则混合气体中( ) A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.一定无甲烷 D.一定有丙烷 16.下列化学式只表示一种纯净物的是( ) A.C2H6 B.C4H10 C.C2H4Cl2 D.C 17.一氯代物的同分异构体有 2 种,二氯代物的同分异构体有 4 种的烷烃是( ) A.乙烷 B.丙烷 C.正丁烷 D.新戊烷
题号 答案 题号 答案 1 10 2 11 3 12 4 13 5 14 6 15 7 16 8 17 9

二、填空题 18.(每空 1 分,共 10 分)烷烃完全燃烧都可以生成 CO2 和 H2O,现以 CH4、C2H6、C3H8 三种物质燃烧为例,进行燃 烧分析。 (1)取等物质的量的三种物质,在 O2 中完全燃烧,生成 CO2 最多的是________,生成 H2O 最多的是________,消 耗 O2 最多的是________。 由此可以得出结论: 等物质的量的烷烃完全燃烧, 生成 CO2、 H2O 以及消耗 O2 的量随着________ 的增多而变大。 (2)取等质量的三种物质,在 O2 中完全燃烧,生成 CO2 最多的是________,生成 H2O 最多的是________,消耗 O2 最多的是________。由此可以得出结论:等质量的烷烃完全燃烧,生成 CO2 的量随着的________增大而变大,生成水 的量随着________的增大而变大,消耗 O2 的量随着________的增大而变大。 19.(每空 1 分,共 11 分)(1)写出下列各种烷烃的分子式:在标准状况下,相对分子质量最大的气态烷烃是________; 相对分子质量最小的液态烷烃是________;相对分子质量最小的固态烷烃是________。 (2)写出下列各种烷烃的分子式:含碳质量分数最低的烷烃是________;和 CO2 密度相同的烷烃是________;碳、 氢质量比为 5∶1 的烷烃是________。 (3)含碳原子数最少且存在同分异构体的烷烃的分子式是________,其同分异构体的结构简式是________。 (4)等物质的量的 CH4 和 C3H8 完全燃烧时,耗氧量前者________后者;等质量的 CH4 和 C3H8 完全燃烧时,耗氧量 前者________后者;若耗氧量相同,则二者的物质的量之比 n(CH4)∶n(C3H8)=________。

20.(每空 1 分,共 4 分)烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、 等结合而成的。如果某烷烃分子中同 时存在这 4 种基团,所含碳原子数最少,这种烷烃分子应含________个碳原子,其结构简式可能是

_____________________、_______________________、_____________________________。

5

21.(7 分)在密闭容器中,通入 2 mL 烷烃和 13 mL O2,经点火爆炸后,将生成的 CO2 和 H2O 除去,又通入 6 mL O2, 再点火爆炸,最后 O2 仍有剩余(以上气体的体积均在同温同压下测得),试求该烷烃的分子式。若它的一氯代物有 4 种 同分异构体,试写出该烷烃的结构简式。

第四部分:课后作业 1.用系统命名下列化合物:

CH2CH3 (1) CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 CH3 (2) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2

(3) CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 (4) (6) (5)

2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1)C5H12 仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的;

(2)C5H12 仅含有一个叔氢的;

(3)C5H12 仅含有伯氢和仲氢。

3. 写出下列化合物的构造简式。 (1)2,2,3,3—四甲基戊烷;

(2)由一个丁基和一个异丁基组成的烷烃;

6

(3)含一个侧链甲基和相对分子质量 86 的烷烃;

(4)相对分子质量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?

Cl (1) Cl C H H Cl

H C H Cl

(2)

C C C

C C

C

C C

C C

C C

5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C—C 键和 C—H 键的形成。 6.(1)把下列三个透视式,写成楔型透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象?

H F Cl A H Cl

H

H Cl Cl H F B

H H F Cl C

H H Cl

(2)把下列两个楔型透视式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一的构象?

H H Cl

H Cl Cl

H H Cl

Cl Cl H

(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔型透视式,它们是不是同一的构象?
H F F H H F FH F F H H

7.写出 2,3—二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示) 。 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷

7

9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应,预计得到的全部产物的构造式: (1)正己烷 (2)异己烷 (3)2,2—二甲基丁烷

10.根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为 72 的烷烃异构体的构造简式。 (1)只生成一种溴代产物; (2)生成三种溴代产物;

(3)生成四种溴代产物。

11.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程

12.试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:

(1)

CH3CH2CH2 + Cl2

光照 室温

(2) (CH3)3CCH(CH3)2
CH3 (3) H3C C CH3 H

Br2 光照
室温 CCl4

Br2 光照 室温 CCl4

8


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