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保护基团方法大全_图文

Protecting Groups in Organic Synthesis

选择保护基的原则:
(1) 保护基的供应来源,包括经济程度。 (2) 保护基团必须能容易进行保护,且保护效率高。 (3) 保护基的引入对化合物的结构论证不致增加过量的复杂性, 如保护中忌讳产生新的手性中心。 (4) 保护以后的化合物必须承受的起以后进行的反应和后处理过 程。 (5) 保护基以后的化合物对分离、纯化、各种层析技术要稳定。 (6) 保护基团在高度专一的条件下能选择性、高效率地被除去。 (7) 去保护过程的副产物和产物能容易被分离。 呼之即来,挥之即去。 呼之即来,挥之即去。 切莫请神容易,送神难。 切莫请神容易,送神难。

羟基的保护基
1). 酯类保护基 t-BuCO (Piv); PhCO; MeCO; ClCH2CO et al.
OH HO OH OH

PivCl (1eq) Py-CH2Cl2 0-25 oC

HO

O

O

90% Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453

酯类保护基的除去(cleavage) 碱性条件下水解, 水解能力: t-BuCO(Piv) < PhCO < MeCO < ClCH2CO 常用的碱:K2CO3, NH3, NH2NH2, Et3N, i-Pr2NEt et al 去除Piv一般用较强的强碱体系,如 KOH/H2O, LiAlH4, DIBAL, KBHEt3
OTBDMS TBDMSO O O OTBDMS

DIBAL(2.5eq) CH2Cl2, -78 oC

TBDMSO

OH

95% Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453

ClCH2CO的去除可以用硫脲,氨/甲醇,苯,吡啶水溶液, NH2CH2CH2SH, NH2CH2CH2NH2, PhNHCH2CH2NH2 等除去。
O O O O O OBn

Cl

OBn

OBn HO

OBn

OBn

AcO

OBn

OBn

NH2NH2 (15eq) HOAc-HOMe rt, 12 h

AcO O

O

OBn

OBn

AcHN

AcHN

O OBn

74% Cook, A. F.; Maichuk, D. T. J. Org. Chem., 1970, 35, 1940.

OR AcO O RO O O O OR Ph O O O O H2NHN S SH HO AcO

OH O O O O O OH Ph O O O

Dioxane, i-Pr2NEt

AcO

AcO

R = ClCH2CO

40%

Smith, A.B.; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 2112.

2). 硅醚保护基 硅醚保护基主要有: Me3Si (trimethylsilyl, TMS); (triethylsilyl, TES); Et3Si t-BuMe2Si (tert-butyldimethylsilyl, TBDMS or TBS) i-Pr3Si (triisopropylsilyl, TIPS) t-BuPh2Si (tert-butyldiphenylsilyl, TBDPS) 酸水解相对稳定性: TMS(1) < TES(64) < TBDMS(20,000) < TIPS(700,000) < TBDPS (5,000,000) 碱水解相对稳定性: TMS(1) < TES(50) < TBDMS = TBDPS (20,000) < TIPS(100,000) 硅醚保护基的除去: (F-Si 142 kcal/mol; O-Si 112 kcal/mol) 通常用 HF / CH3CN; TBAF / THF; HF.Py / CH3CN

TMS ether: TMSCl or TMSOTf in pyridine, NEt3, I-Pr2NEt, imidazole, DBU

O

OH

CO2Me COOBu-t

O OTMS CO2Me

Me3SiCl-Im 100 C, 90 min.
o

O O O

H OTBS

COOBu-t O O O H OTBS

100% Kerwin, S. M.; Paul, A. G.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem., 1987, 52, 1686

TES ether:
TESCl/Imid. DMAP; TESOTf / Py. or 2,6-dimethylpyridine
OH O OTES O

TESOTf (1.1eq)
H

Py, MeCN, o -50 C, 10 min. 79%

H

Heathcook, C. H.; Young, S. D.; Hagen, J. P.; Pilli, R.; Badertscher, U. J. Org. Chem., 1985, 50, 2095

TBDMS ether: TBDMSCl / imid. / DMF; TBDMSOTf / 2,6-dimethylpyridine

OH OBz OBMP O O

TBDMSOTf 2,6-di-tert-buylepyridine CH2Cl2, rt, 24 h

OTBS OBz OBMP O O

Hikota, M.; Tone, H., Horita, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem., 1990, 55, 7.

TBDPS ether: BDPSCl / imid. / DMF, catalyst: DMAP, solvent: CH2Cl2
BnO OH BnO

TBDPSCl(1.2eq)
OH OH

OTBDPS

imidazole(1.2eq) DMF, rt,
OH OH

80% Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1224.

TIPS ether: TIPSCl / DMF / imidazole.

OH CO2Me

OTIPS

TIPSCl(1 eq) imidazole(2.5 eq) DMF, rt, 48 h 87%

CO2Me

Bennett, F.; Knight, D. W.; Fenton, G. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I , 1991, 1543.

Cleavage
OTBDPS OH OTBS OH OMe OMe

HOAc-THF-H2O 3:1:1

OTBDPS

OH

OH OH

87% Marshell, J. A.; Sedrani, R. J. Org. Chem., 1991, 56, 5496.

Cleavage
TBSO O O H OPiv OTBS O O O TBSO O O H

HF-CH3CN -25 C
O
o

OPiv OH

85% Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2967.

cleavage
TBDMSO O O N3 O CO2Me O OTBDMS

TBAF THF, rt

HO

O O

N3

O

CO2Me O OTBDMS

90% Nakata, T.; Fukui, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2219.

Cleavage
HO TBSO TBSO

HF (2 eq) MeCN, 50 oC
OTBS OTBS

TBAF (1 eq) THF, 0 oC
OH

92%

83% Collington, E. W.; Finch, H. Smith, I. J. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 681.

O O O O O OTBS N O O O H

cleavage

OTIPS O H O

HF / MeCN

OTIPS O O O H O O OH N O O O OH H O H O

OH

FK-506, 73% Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5583.

烷基醚类:
Me (甲基醚) reagent: MeI; (MeO)2SO2; MeOTf cleavage: TMSI/CH3Cl(CH2Cl or MeCN) or BBr3 / CH2Cl2 Bn (苄基醚) reagent: PhCH2Br or PhCH2Cl cleavage: H2 / 10% Pd/C, Raney-Ni, Rh-Al2O3; Li(Na)/NH3 PMB (对甲氧基苄基醚); DMB or DMPB (3,4-二甲氧基苄基醚) reagent: PMBCl; p-MeOC6H4CH2O-C(=NH)CCl3 cleavage: DDQ, CAN Tr (三苯甲基醚) reagent: TrCl/Py/DMAP; TrOTf/2,6-dimethylpyridine claevage: HCO2H-H2O; HCO2H-tert-BuOH; HCl/MeCN; Na/NH3 tert-butyl (叔丁基醚) reagent: isopropene/CH2Cl2; t-BuO-C(=NH)CCl3 cleavage: HCO2H; CF3CO2H; HBr-HOAc, FeCl3; TiCl4; TMSI allyl (烯丙基醚) reagent: Allyl bromide cleavage: t-BuOK/DMSO/NaOH

烷氧基烷基醚
MOM(甲氧基甲基醚) methoxymethyl ether MTM(甲硫基甲基醚) methylthiomethyl ether MEM(甲氧基乙氧基甲基醚) methoxyethoxymethyl ether BOM(苄氧基甲基醚) benzyloxymethyl ether SEM(三甲硅基乙氧基甲基醚) trimethylsilylethoxymethyl ether reagents: RCl or RBr/NaH/THF cleavage: MOM HCl/THF/H2O(1:2:1); Lewis acid: Me3SiBr/CH2Cl2; Me2BBr/CH2Cl2 MTM AgNO3/2,6-dimethylpyridine; HgCl2/CaCO3 MEM ZnBr2/CH2Cl2;HBr/THF;TiCl4/CH2Cl2; MeBBr/CH2Cl2 BOM Na/NH3/EtOH, H2/Pd(OH)2/C;Raney-Ni/EtOH;BF3/PhSH/CH2Cl2 SEM HCl/MeOH; Lewis acid; THP(四氢吡喃) tetrahydropyrane ether reagents: DHP(3,4-dihydro-2H-pyran) cleavage: HOAc/THF/H2O (4:2:1)

O,O-Acetals(缩醛和缩酮)
Reagents: Acetone; benzaldehyde,cyclo-ketone Cleavage: Acid; Lewis acid

Silylene derivatives(硅烯衍生物 硅烯衍生物) 硅烯衍生物
DTBS (di-tert-butylsilylene) reagent: t-Bu2SiCl2/Et3N/HOBT/MeCN; (HOBT 1-hydroxybenzotriazole) t-Bu2Si(OTf)2/2,6-dimethylpyridine/CH2Cl2 Cleavage: HF-Py/THF-Pyridine, rt

醛酮的保护
O,O-acetals: 1,3-dioxalane (5-number ring) and 1,3-dioxane (6-number ring) Catalyst: p-TsOH, CSA, PPTs

O

O

H

HO(CH2)3OH

O

p-TsOH
O H H O

H

H 91%

Okawara, H.; Nakai, H.; Ohno, M. Tetrahedron lett., 1982, 23, 1087.

O

H

O HO(CH2)3OH

O

HO O

p-TsOH
H H

81%

Crimmins, M. T.; Deloach, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1607.
CO2Me HOCH2CH2OH TMSCl, rt, 16 h O O O O O O O

CO2Me

+ (TMS)2O

Chan, T. H.; Schwerdtfeger, A. E. J. Org. Chem., 1991, 56, 3294.

Carboxylic acid
1) Methyl ester Reagent: MeOH/HCl; MeOH/TMSCl;MeOH/SOCl2; MeI/KHCO3 Cleavage: LiOH, KOH, NaOH/MeOH, THF
OH HO OH NH2 OH O TMSCl (2 eq.) OH MeOH, rt, 20 h OH NH2 HO OH OH O OMe

76% Gerspacher, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem., 1991, 56, 3700
HO CO2Me

KOH (0.95 eq.) MeOH / H2O

HO

CO2Me

CO2Me 95%

CO2H

Honda, M.; Hirata, K.; Sueoka, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett., 1991, 22, 2679.

Carboxylic acid 2
2) tert-butyl ester Reagent: isopropene/H2SO4 Cleavage: acetic acid/isopropanol; TFA/CH2Cl2
O BnO2C NH2 , H2SO4 OH dioxane
NH2 BnO2C

O O

82% Valerio, R. M.; Alewood, P. F.; Johns, R. B. Synthesis, 1988, 786.

O

O CO2Me HOAc-i-PrOH-H2O 4:4:1 100 oC, 15 h

O

OH CO2Me

N

N

N H

N H

100% Gmeiner, P.; Feldman, P. L.; Chu-Moyer, M. Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 3068.

Carboxylic acid 3
3) MOM (methoxymethyl), MEM (2-methoxyethoxymethyl), BOM (benzyloxymethyl), MTM (methylthiomethyl), SEM (2-trimethylsilyl ethoxymethyl) TCE (2,2,2-trichloroethyl) TMSE (2-trimethylsilylethyl) TsE (2-tosylethyl) Bn (benzyl) allyl (allyl) ester

Amino group 1
1) Boc (tert-butoxycarbonyl) Reagent: (Boc)2O; BocON (2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)phenylacetonitrile) Cleavage: TFA; TFA/CH2Cl2
CO2H
CO2H

Boc2O, NaOH H2O/t-BuOH 20-40 oC, 12 h

NH2

HN

O

O 78-87% Pope, B. M.; Yamamoto, Y.; Tarbell, D. S. Org. Synthesis, 1988, Coll. Vol. VI, 418.
CO2H

CN CO2H BocO N Ph NH2 Et3N, H2O,dioxane rt, 3 h 80-83%
HN

O

O

Itoh, M.; Hagiwara, D.; Kamiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 718.

OMe O TFA 1,3-dimethoxybenzene rt, 30 min N O NHBoc NH O NH2 TFA N N O

OMe

O N O

O O NH

100%

Yamashiro, D.; Blake, J.; Li, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2855.

Amino group 2
2) Cbz (benzyloxycarbonyl) Bergman (1932) reagent: CbzCl / base cleavage: catalytic hydrogenation
BnOCOCl 2 mol/L NaOH COOH N H 5-10 oC, 1 h
N COOH

Cbz 92%

Bergman, M.; Zervas, L. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1932, 65, 1192.
COOMe HN COOMe Et3SiH, PdCl2 Br N TBSO H Cbz Et3N, rt, 30 min TBSO H 100% AcO Br NH COOMe HN COOMe

AcO

Sakaitani, M., Ohfune, Y. J. Org. Chem., 1990, 55, 870.

Amino group 3
3) Fmoc (9-fluorenylmethylcarbonyl) reagent: Fmoc-Cl / NaHCO3 Cleavage: NH3, Et2NH, piperidine, morpholine

COOH

COOH

NH2

FmocCl/NaHCO3 dioxane-H2O, 0 oC, 4 h, rt. 8 h

NHFmoc

N H

N H 91%

Hoogerhout, P.; Guis, C. P.; Erkelens, C.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1985, 104, 54.

OBz O O OBz O NH O COOBn

O OBz O O OBz NH2 COOBn

BzO BzO

N H BzO BzO

97%

Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1983, 22, 62.

Abbreviation 1
N
BH

Ce(NH4)2(NO3)6 CAN cerium(IV) ammonium nitrate

N DABCO 1,4-diazabicyclo[2,22]octane

9-BBN 9-borabicyclo[3,3,1]nonane

P P

COD cyclooctadiene

O SO3H CSA camphorsulfonic acid

BINAP 2,2'-bis(diphenylphosphanyl) -1,1'-binaphthyl

COD cyclooctadiene

Cp cyclopentadiene

Abbreviation 2
N C N
O

N

SF3
DCC dicyclohexylcarbodiimide
O NC Cl

DAST (diethylamino)sufur trifluoride

DHP 3,4-dihydro-2H-pyran

O

N
N I
NC O DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano -1,4-benzoquinone Cl

N DBN 1,5-diazabicyclo[5,4,0]non-5-ene

O NIS N-iodosuccinimide

O
N

O N N O

O N
N

O N OC2H5

O

C2H5O

DBU 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene

DEAD diethyl azodicarboxylate

DIAD diisopropyl azodicarboxylate

O

Abbreviation 3
Br
N H
2

N

Cr2O7

2

N

O NBS N-bromosuccinimide
O N

PDC pyridinium dichromate

N Ppyr 4-pyrrolidinopyridine

N
O NMO 4-methylmorphine-N-oxide

O3S
N Py pyridine

H PPTs pyridinium p-toluenesulfonate

ClCrO3 N H PCC pyridinium chlorochromate

SO3H

N

F

PTS p-toluenesulfonic acid

TBAF tetrabutylammonium floride

Abbreviation 4
O
Si
Si Cl

Cl

O DME 1,2-dimethoxyethane

TBDPSCl tert-butyldiphenylsilyl chloride

TESCl triethylsilyl chloride

O

CH3
Al Si CH3 TBSCl tert-butyldimethylsilyl chloride
CH3 Si CH3 O O S O
N DMAP 4-N,N-dimethylaminopyridine

N
H

H

Cl

DMF N,N-dimethylformamide
DIBALH diisobutylaluminium hydride
N

N

N

CF3

O DMPU N,N'-dimethylpropyleneurea 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro -2(1H)-pyrimidinone

TBSOTf tert-butyldimethylsilyl triflate

Abbreviation 5
O O O H

O

OH N N

DMSO dimethylsulfoxide

N HOBT 1-hydroxybenzotriazole
Cl

mCPBA
m-chloroperoxybenzoic acid

H N Si Si

O

N

N
N Cl

HMDS 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane

Im imidazol-1-yl

O NCS N-chlorosuccinimide

O N P N HMPA hexamethylphosphoramide N

Li

N

F F F

O

OH

LDA lithium diisopropylamide

TFA trifluoroacetic acid

Abbreviation 6
O Si O S O TESOTf triethylsilyl triflate F F F

N

O THF tetrahydrofuran

N

TMEDA N,N,N',N'-tetramethylethyenediamine

F F F

O S O OH
Si Cl

Si

Br

TfOH triflic acid trifluoromethylsulfonic acid
O F3C O F3C O TFAA trifluoroacetic anhydride

TIPSCl triisopropylsilyl chloride

TMSBr trimethylsilyl bromide

O Si O S O

F F F

Si

Cl

TIPSOTf triisopropylsilyl triflate

TMSCl trimethylsilyl chloride

Abbreviation 7
O
Si I

O O Boc tert-butoxycarbonyl

S O

O

TMSI trimethylsilyl iodide

Ts p-toluenesulfonyl

O Si O S O TMSOTf trimethylsilyl triflate

F F F

Ph Ph Ph Tr trityl triphenylmethyl

Bz benzoyl
O

O
O

BOM benzyloxymethyl

Fmoc 9-fluorenylmethoxycarbonyl

N RuO4 TPAP tetra-n-propylammonium perruthenate
O

O
Cl O Cl Cl

O

Bn benzyl

Cbz benzyloxycarbonyl

Troc 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl

Abbreviation 8
N
O

NH

MOM methoxymethyl

Imid imidazoline

Cp* Cp-star

Nomenclature of Organic Compound-1
脂肪烃类化合物的命名 碳数 烷烃名称 英文名称 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 十六烷 十七烷 十八烷 十九烷 二十烷 methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane undecane dodecane tridecane tetradecane pentadecane hexadecane heptadecane octadecane nonadecane eicosane 烯 炔 烷基 烯基 vinyl propenyl butenyl pentenyl hexenyl heptenyl octenyl nonenyl decenyl undecenyl dodecenyl tridecenyl tetradecenyl pentadecenyl hexadecenyl heptadecenyl octadecenyl nonadecenyl eicosenyl 炔基 acetylenyl propynyl butynyl pentynyl hexynyl heptynyl octynyl nonynyl decynyl undecynyl dodecynyl tridecynyl tetradecynyl pentadecynyl hexadecynyl heptadecynyl octadecynyl nonadecynyl eicosynyl

methyl acetylene ethylene ethyl propene propyne propyl butyne butene butyl pentyne pentene pentyl hexene hexyne hexyl heptene heptyne heptyl octyne octene octyl nonyne nonene nonyl decene decyne decyl undecene undecyne undecyl dodecyne dodecene dodecyl tridecyne tridecene tridecyl tetradecene tetradecyne tetradecyl pentadecene pentadecyne pentadecyl hexadecene hexadecyne hexadecyl heptadecene heptadecyne heptadecyl octadecene octadecyne octadecyl nonadecene nonadecyne nonadecyl eicosyne eicosene eicosyl

Nomenclature of Organic Compound-2
脂肪烃类化合物的命名-2 碳数 烷烃名称 英文名称 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 十六烷 十七烷 十八烷 十九烷 二十烷 methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane undecane dodecane tridecane tetradecane pentadecane hexadecane heptadecane octadecane nonadecane eicosane 醇-1 醇-2 醛 酮

methyl alcohol methanol formaldehyde ethyl alcohol ethanol ethanal propy alcohol propanol acetone propanal butyl alcohol butanol butanone butanal pentyl alcohol pentanol pentanone pentanal hexyl alcohol heptanol heptanone heptanal heptyl alcohol octanol octanone octanal octyl alcohol nonanol nonanone nonanal nonyl alcohol decanol decanone decanal decyl alcohol undecanol undecanone undecanal undecyl alcohol dodecanol dodecanone dodecanal dodecyl alcohol tridecanol tridecanone tridecanal tridecyl alcohol tetradecanol tetradecyl alcohol tetradecanal tetradecanone pentadecanol pentadecyl alcohol pentadecanal pentadecanone hexadecanol hexadecyl alcohol hexadecanal hexadecanone heptadecanol heptadecyl alcohol heptadecanal heptadecanone octadecanol octadecyl alcohol octadecanal octadecanone nonadecanol nonadecyl alcohol nonadecanal nonadecanone eicosanol eicosanone eicosyl alcohol eicosanal

Nomenclature of Organic Compound-3
脂肪烃类化合物的命名-3 碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 烷烃名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十二烷 十三烷 十四烷 十五烷 十六烷 十七烷 十八烷 十九烷 二十烷 英文名称 methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane undecane dodecane tridecane tetradecane pentadecane hexadecane heptadecane octadecane nonadecane eicosane 脂肪酸-1 formic acid acetic acid propionic acid butyric acid valeric acid caprylic acid enanthic acid caprylic acid pelargonic acid capric acid undecanoic acid lauric acid tridecanoic acid myristic acid pentadecanoic acid palmitic acid margaricic acid stearic acid nonadecanoic acid arachidic acid 脂肪酸-2

hexanecarboxylic acid heptanecarboxylic acid octanecarboxylic acid nonanecarboxylic acid decanecarboxylic acid undecanecarboxylic acid dodecanecarboxylic acid tridecanecarboxylic acid tetradecanecarboxylic acid pentadecanecarboxylic acid hexadecanecarboxylic acid heptadecanecarboxylic acid octadecanecarboxylic acid nonadecanecarboxylic acid


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在中性溶液中室温下它们能很快被催化氢解,常用钯催化氢解或 者与金属钠在液氨(或醇)中脱保护。该方法广泛用于糖及核苷酸中醇羟基的保护。 7.1 基团保护和去...
4保护基_图文.ppt
酰胺类 ? 保护氨基 4 常用的脱保护基方法 ? 酸脱除保护质子酸、Lewis酸
基团保护_图文.ppt
二、硫醇衍生物 1.硫醚 是硫醇保护基 ? ? 常见的保护基有苄基、取代苄基、三苯甲基及叔丁基硫醚 通常用亲核性取代反应来制备 制备方法: 在碱催化下,将硫醇...
基团保护及其在有机合成中的作用_图文.pdf
1 保护基与基团保护 基团保护一般采用基团保护基方法, 即用保护试剂与被保护的