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第九章(必修2)第一讲认识有机化合物——主要的烃


第一讲 认识有机化合物——主要的烃 [2017 高考导航] 考纲要求 真题统计 命题趋势 高考对本部分内容的考 查仍将主要考查烷烃、烯烃、 芳香烃的基本性质, 题型以选 择题为主。预计 2017 年高考 将以新科技新物质为背景着 重考查有机物分子中官能团 的种类,有机物的结构性质, 书写同分异构体, 有机反应类 型的判断等。 此外同分异构体 的判断或书写越来越受到出 题人青睐,复习中应予以重 视。

1.了解有机化合物中碳的成 键特征。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有 机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的 衍生物等在化工生产中的重 要作用。 4.了解常见高分子材料的合 成反应及重要应用。

2015,卷Ⅱ 11T; 2014,卷Ⅰ 7T; 2014,卷Ⅱ 7T(C)、8T; 2013,卷Ⅰ 8T; 2013,卷Ⅱ 8T

考点一 主要烃的结构和性质[学生用书 P199]

一、有机物中碳原子的成键特征 1.碳原子的最外层有 4 个电子,可与其他原子形成 4 个共价键,而且碳碳原子之间也能相 互形成共价键。 2.碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键。 3.多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。 二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 甲烷 分子 式 结构 简式 结构 特点 CH4 乙烯 C2H4 苯 C6H6

CH4

CH2CH2 环上碳碳键相同,是 介于碳碳单键与碳碳 双键之间的特殊的键

只含碳碳单键的饱 和烃

含碳碳双键的不饱 和链烃

空间 构型 物理 性质

正四面体形

平面形

平面形 无色液体

无色气体,难溶于水

三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较 甲烷 燃烧 溴 酸性 KMnO4 溶液 主要反应类型 乙烯 易燃,完全燃烧生成 CO2 和 H2O 光照条件下与溴蒸气发生取 代反应 不反应 取代反应 加成反应 在 Fe 粉作用 下与液溴发 生取代反应 不反应 加成反应、 取 代反应 苯

氧化反应 加成反应、聚合反应

1.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (1)甲烷与 Cl2 的取代反应

(2)苯的取代反应(填化学方程式)

2.加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (1)乙烯的加成反应(填化学方程式)

(2)苯的加成反应

苯与 H2 发生加成反应的化学方程式为

。 3.加聚反应 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为

1.(2016· 广州调研)下列说法正确的是( ) A.两种物质互为同系物,其不可能互为同分异构体 B.乙烷和乙烯均能与溴水反应 C.苯分子中有碳碳双键,故能发生加成反应 D.有机物和无机物不能互为同分异构体 解析:选 A。A 项,互为同系物的两种有机物分子式不同,不可能互为同分异构体,正确; B 项,乙烷光照下能与溴蒸气反应,不能与溴水反应,错误;C 项,苯分子中不含碳碳双键, 错误;D 项,尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体,错误。 2.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。(填写序号,不得重复) ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应 (1)属于取代反应的是________; (2)属于氧化反应的是________; (3)属于加成反应的是________; (4)属于聚合反应的是________。 解析:①是乙烯与氯化氢的加成反应;②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);③是乙烯与溴的 加成反应;④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应;⑤是乙烯的加成聚合反应;⑥是烷烃与卤 素在光照条件下发生的取代反应。 答案:(1)⑥ (2)②④ (3)①③ (4)⑤

名师点拨 (1)甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的,反应过程中往往 4 步反应同时进行,得到的有机 产物是混合物,所有有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体 。 (2)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上。

下列叙述中,错误的是( ) A.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2?二溴乙烷 D.苯分子的六个碳碳键完全相同,六个碳氢键不相同,能发生加成反应和取代反应 [解析] A 项,烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃,烯烃与卤素单质或卤化氢 均能发生加成反应而生成卤代烃;B 项,苯乙烯的结构简式为 件下与氢气发生加成反应生成 ,故可以在合适条

;C 项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生

成 Br—CH2—CH2—Br;D 项,苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊 的键, 这六个碳碳键完全相同, 能发生加成反应, 六个碳氢键也完全相同, 能发生取代反应。 [答案] D 1.(1)烷烃的特征反应为取代反应,1 mol 甲烷和 0.5 mol 氯气发生取代反应只生成 CH3Cl 吗? (2)能否用 CH3CH3 的取代反应制取纯净的 CH3CH2Cl? 答案:(1)不是;能生成四种取代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 (2)不能;CH3CH3 与 Cl2 的取代反应生成的是混合物。 2.乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性 KMnO4 溶液鉴别 CH4 和 CH2===CH2? 答案:褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于 CH4 与酸性 KMnO4 溶液不发生反应,而 CH2===CH2 能使酸性 KMnO4 溶液褪色,因此二者 可以用酸性 KMnO4 溶液鉴别。

加成反应、取代反应的特点 (1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂; “加二”是指加两个其他原子或原子团, 每一个不饱和碳原子上各加上一个, 此反应类似无 机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应, 注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。

题组一 烃的反应类型的判断及相关计算 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一反应类型。( (2)CH3—CH
FCH2+Br2CCl4

) )

=====

CH3—CHBr—CH2Br 属于取代反应。(

(3)某物质球棍模型为

,和乙烷类似,都容易发生取代反应。(

)

答案:(1)× (2)× (3)× 2.若要将 0.6 mol 甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种取代物,

则需要氯气的物质的量为( ) A.2.5 mol B.4.5 mol C.0.6 mol D.1.5 mol 解析:选 D。本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下,甲烷与氯气发生多次取代 反应,分别生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4,每生成 1 mol 上述有机物消耗氯气依次为 1 mol、2 mol、3 mol、4 mol。设生成四种氯代物物质的量都为 x mol,4x mol=0.6 mol,x =0.15,n(Cl2)=0.15 mol×1+0.15 mol×2+0.15 mol×3+0.15 mol×4=1.5 mol, D 项正确。 题组二 烃的结构、性质及燃烧计算 3.(教材改编)下列有关有机物的叙述正确的是( ) A.煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲烷

B.苯的结构简式为

,分子式可简化为 CH

C.利用酸性 KMnO4 溶液可鉴别乙烯和乙烷 D.苯与乙烯均能与溴水发生加成反应,而甲烷只能与溴水发生取代反应 答案:C 4.在一定的温度、压强下,向 100 mL CH4 和 Ar 的混合气体中通入 400 mL O2,点燃使其 完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体 460 mL,则反应前混合气体中 CH4 和 Ar 的物 质的量之比为( ) A.1∶4 B.1∶3 C.1∶2 D.1∶1 解析:选 A。设 CH4 的体积为 x mL, CH4+2O2― →CO2+2H2O x 2x x 则:100-x+400-2x+x=460,x=20,所以 Ar 的体积为 80 mL,CH4 和 Ar 的体积之比, 即物质的量之比为 1∶4。 烃的常见反应类型 (1)氧化反应:①燃烧反应;②被酸性 KMnO4 溶液氧化。 (2)取代反应:①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应; ②苯及其同系物发生的硝化反应。 (3)加成反应:不饱和烃与 X2(X 代表 Cl、Br)、H2、HX、H2O 等发生的加成反应。 (4)加聚反应:烯烃发生的加聚反应。 考点二 同系物与同分异构体[学生用书 P201]

一、同系物 1.概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物。 2.性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 二、烷烃的结构和性质 1.通式:CnH2n+2(n≥1)。

2.结构特点:每个碳原子都达到价键饱和。 (1)烃分子中碳原子之间以单键结合,呈链状。 (2)剩余价键全部与氢原子结合。 3.物理性质 随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。

4.化学性质 类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。 (1)烷烃燃烧的通式为 CnH2n+2+ 3n+1 点燃 O2― ― →nCO2+(n+1)H2O。 2
光照

(2)丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为 CH3CH2CH3+Cl2― ― →CH3CH2CH2Cl+

HCl 或CH3CH2CH3+Cl2― ― →

光照

+HClCl。

三、同分异构体 1.概念:具有相同的分子式,不同结构的化合物互称为同分异构体。 2.常见烷烃的同分异构体

(1)丁烷的同分异构体为 (2)戊烷的同分异构体为 CH3CH2CH2CH2CH3、





名师点拨 (1)互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物不

一定互为同系物,如 CH2===CH2 和

不互为同系物。

(2)同分异构体之间必须满足两个要素,即分子组成相同,结构不同。 (3)互为同分异构体的物质,可以是同类物质,也可以是不同类物质,而且同分异构体不仅 存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵 (NH4CNO)。

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)己烷共有 4 种同分异构体,它们的熔、沸点各不相同。( (2)C4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。( ) (3)C4H10 与 CH4 互为同系物。( ) (4)丁烷有 3 种同分异构体。( )

)

(5) 和苯乙烯互为同系物。( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× 2.分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 解析:选 C。分子式为 C5H12 的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊 烷的一氯代物有 CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、 CH3CH2CHClCH2CH3 3 种 同 分 异 构 体 ; 异 戊 烷 的 一 氯 代 物 有 (CH3)2CHCH2CH2Cl 、 (CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4 种同分异构体;新戊烷的 一氯代物只有 1 种,为(CH3)3CCH2Cl,总共有 8 种,C 正确。

(2015· 高考海南卷)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不含 立体异构)( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 [解析] 分子式是 C4H10O 的有机物是醇或醚,可以与金属 Na 发生反应放出氢气, 则该物质 是醇,C4H10O 可以看作是 C4H10 分子中的一个 H 原子被羟基(—OH)取代产生的,C4H10 有 CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 两种不同的结构,前者有 2 种不同的 H 原子,后者也有 2 种不同的 H 原子,它们分别被羟基取代,就得到对应的一种醇,因此符合该性质的有机物 的种类是 4 种,正确选项是 B。 [答案] B 思考 10 个碳原子以内的烃,其一元取代产物只有一种的烷烃有哪些?写出其结构简式。 答案:CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3。 同分异构体数目的判断 (1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。 ①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如

上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。 ② 同一 分子中 处于 轴对称 位置 或镜面 对称位 置上 的氢 原子属 于 “ 等 效 ” 氢原 子。如

分子中有 2 种“等效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。 ③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如

分子中有 2 种“等效”氢原子。 (2)换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代,那么它的 n 元取代物与(m-n)元取代物种数相等。

题组一 同分异构体数目判断

1.萘的结构为

。已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的数目相等,则 n 与 m(n≠m)

的关系是( ) A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+n=8 D.无法确定 解析:选 C。从萘的分子式 C10H8 出发,可知分子中取代 a 个 H(C10H8-aBra)与 8-a 个 H(C10HaBr8-a)的同分异构体数目相等。故 m+n=a+(8-a)=8。 2.(2015· 高考全国卷Ⅱ,11,6 分)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气 体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 解析:选 B。分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸, 其官能团为—COOH,将该有机物看作 C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有 4 种不同的结构,

分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、 有机物有 4 种不同的分子结构。 题组二 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体辨析 3.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:

,从而推知该

(1)A、B、C 三者的关系是________。 (2)A 的分子式为________,C 的名称为________。 (3)写出 C 的同分异构体的结构简式:__________。 答案:(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷

(3)

4.A.金刚石、石墨、C60

B.氕和氘 C.

D.CH4 与

E.麦芽糖与蔗糖

上述各组物质属于:(填字母) (1)同系物的是____________________。 (2)同位素的是____________________。 (3)同素异形体的是____________________。 (4)同一物质的是____________________。 (5)同分异构体的是____________________。 答案:(1)D (2)B (3)A (4)C、H (5)E、F 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时具体规则可概括为“成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边 移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间” 。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。

(4)酯(

,R′是烃基):按—R 中所含碳原子数由少到多,—R′中所含

碳原子数由多到少的顺序书写。

2.同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较 同位素 质子数相同,中子数不同 的原子(核素) 原子 原子符号表示不同 电子层结构相同,原子核 结构不同 物理性质不同,化学性质 相同 同素异形体 由同一种元素组 成的不同单质 单质 元素符号表示相 同,分子式不同 单质的组成或结 构不同 物理性质不同, 化学性质相同 O2 和 O3、 金刚石 和石墨、红磷和 白磷(H2 和 D2 不 是同素异形体) 同系物 结构相似,分子 组成相差一个或 若干个 CH2 原子 团的物质 有机化合物 不同 相似 物理性质不同, 化学性质相似 同分异构体 分子式相同,结 构不同的化合物 化合物 相同 不同 物理性质不同, 化学性质不一定 相同 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷

定义

对象 化学 式 结构

性质

举例

1 2 1H、1H、 3 1H(或

H、D、T)

甲烷和正戊烷、 甲烷和新戊烷

考点三 煤、石油和天然气的综合利用[学生用书 P203]

一、煤的综合利用 1.煤的组成

2.煤的加工

二、石油的综合利用 1.石油的组成:多种碳氢化合物组成的混合物。 2.石油的加工 方法 分馏 裂化 裂解 过程 把原油中各组分分离成沸点不同的分 馏产物 把相对分子质量大的烃断裂成相对分 子质量小的烃 深度裂化,产物呈气态 目的 获得汽油、煤油、柴油等轻质油 得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

三、天然气的综合利用 1.天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 2.天然气与水蒸气反应制取 H2,原理为 CH4+H2O(g)― ― →CO+3H2。 △ 四、高分子材料的合成反应及应用 1.三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。 2.合成反应(以乙烯的加聚反应为例)
催化剂

单体

链节

聚合度

3.应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( ) (2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。( ) (3)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点。( ) (4)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( 答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)√ 2.(教材改编)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( ) A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 答案:C

)

名师点拨 (1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。 (2)煤的综合利用重点掌握干馏的产物,干馏、气化和液化的区别。

(2016· 教材改编)下列关于化石燃料的加工说法正确的是( ) A.石油裂化主要得到乙烯 B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油 C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D.煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径 [解析] 石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油,A 项错误;石油分馏属于物理变化, B 项错误;煤制煤气是化学变化,D 项错误。 [答案] C 请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法),并指出属于 化学变化还是物理变化。 ①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取 (1) 把 煤 转 化 为 焦 炉 气 、 煤 焦 油 和 焦 炭 等 ________________________________________________________________________。 (2) 从 原 油 中 分 离 出 汽 油 、 煤 油 、 柴 油 等 ________________________________________________________________________。 (3) 将 重 油 转 化 为 汽 油 ________________________________________________________________________。 答案:(1)⑤、化学变化 (2)③、物理变化 (3)④、化学变化 (1)煤的干馏、气化、液化,石油的裂化、裂解都属于化学变化;石油的分馏属于物理变化。 (2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油中含不饱和烃,易与 卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。

题组 煤、石油和天然气的综合利用 1. 化学与生产、 生活、 环境保护、 资源利用、 能源开发等密切相关。 下列说法错误的是( ) A.煤炭经气化、液化和干馏等过程,可以转化为清洁能源 B.利用二氧化碳制造全降解塑料,可以缓解温室效应 C.利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷,防止水体富营养化 D.高纯硅广泛应用于制造太阳能电池、计算机芯片和光导纤维 解析:选 D。A 项,煤炭经气化、液化和干馏等过程,可以转化为气体或液体形式的燃料, 减少了粉尘和 SO2 等污染物的排放;B 项,利用二氧化碳制造全降解塑料,不仅能减少白色 污染, 还可以减少 CO2 的排放, 缓解温室效应; C 项, 水体富营养化主要是植物营养元素 N、 P 的增多引起的,利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷,可以防止水体富营养化;D 项, 高纯硅用于制造太阳能电池、计算机芯片,二氧化硅用于制造光导纤维。 2.下列说法不正确的是( ) 石油 ― ― → 分馏产品 ― ― → 乙烯 ― ― → 1,2?二溴乙烷 A.石油是由烃组成的混合物 B.①主要发生物理变化 C.②是石油的裂化、裂解 D.③属于取代反应 答案:D
① ② ③

一、选择题

1.关于 CH4 和

的叙述正确的是(

)

A.均能用 CnH2n+2 组成通式来表示 B.与所有烷烃互为同素异形体 C.因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同 D.通常情况下它们都是气态烷烃 解析:选 A。B 项,题述物质与其他烷烃互为同系物;C 项,化学性质相似,但物理性质不 同;D 项,碳原子数小于或等于 4 的烷烃常温下是气体。 2.下列过程与加成反应有关的是( ) A.四氯化碳与溴水混合振荡,水层颜色变浅 B.乙烯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 C.乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡,溶液颜色变浅 D.甲烷与氯气混合光照,气体颜色变浅 解析:选 B。A 中变化是萃取,C 中变化是氧化反应,D 中变化是取代反应。 3.甲烷气体中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有下列哪一组试剂 的洗气瓶( ) A.澄清的石灰水,浓硫酸 B.酸性 KMnO4 溶液,浓硫酸

C.浓溴水,碱石灰 D.水,浓硫酸 解析:选 C。乙烯分子中含有碳碳双键,常温下能与溴水发生加成反应生成 1,2?二溴乙烷 而除去;乙烯能被酸性 KMnO4 溶液氧化成二氧化碳,又增加新杂质。 4.下列有关苯、乙烯的比较中,正确的是( ) A.分子中所有原子都在同一平面上 B.等质量燃烧时,苯耗氧气多 C.都能与溴水反应 D.都能被酸性 KMnO4 溶液氧化

解析: 选 A。 对于

和 C2H4, 从结构上看, 所有原子共平面。 从性质上看,

相对较稳定, 不能与溴水和酸性 KMnO4 反应而 C2H4 可以反应。 从组成上看, 当 C6H6、 C2H4 等质量时,烃的含氢量越高,耗氧量越大。 5.(2014· 高考全国卷Ⅱ,8,6 分)四联苯 的一氯代物有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 解析:选 C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物

质,即

,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢 )

原子),就有几种一氯代物,四联苯有 5 种不同的氢原子,故有 5 种一氯代物。 6.下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是(

A.取代反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.酯化反应 解析:选 B。题图表示的是乙烯的加成反应。 7.对下列化学用语的理解正确的是( )

A.比例模型
·· ·

既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子

B.电子式··· O ·H 既可以表示羟基,也可以表示氢氧根离子 C.丙烯的最简式可表示为 CH2 D.结构简式(CH3)2CHCH3 既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷

解析:选 C。A 项,比例模型
〃〃 〃

可以表示甲烷分子,但不能表示四氯化碳分子,因为
〃〃 〃 〃

氯原子半径大于碳原子;B 项, 〃〃〃 O 〃H 应为羟基的电子式,氢氧根离子应该表示为[〃〃〃 O 〃H]


;C 项,丙烯的分子式为 C3H6,故最简式为 CH2;D 项,结构简式(CH3)2CHCH3 表示异丁

烷,正丁烷应该表示为 CH3CH2CH2CH3。 8.化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是( ) A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料 C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料 D.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程 解析:选 D。A 项,聚乙烯分子中不含碳碳双键,不能发生加成反应,塑料老化是发生了氧 化反应。B 项,煤的气化和液化均为化学变化,前者主要为碳与水蒸气反应生成 H2 和 CO, 后者主要是以煤为原料制取液体燃料。C 项,合成纤维和人造纤维属于有机高分子材料,而 碳纤维的主要成分为碳,属于无机非金属材料。D 项,粮食酿酒要经过一系列化学变化,淀 粉先发生水解,最终生成葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶作用下生成乙醇和 CO2。 9.下列说法中,不正确的是( ) A.石油经分馏后可以得到乙烯、丙烯等 B.石油的催化裂化既能提高汽油产量,又能提高汽油的质量 C.石油的裂解和裂化都是化学变化,但二者的目的不一样 D.烷烃在裂解过程中既可发生断链裂解又可发生脱氢裂解 解析:选 A。石油经分馏后得到的是汽油、煤油、柴油等轻质油,A 不正确;石油催化裂化 既能提高汽油的产量又能提高汽油的质量,裂解是深度裂化,以获取化工原料乙烯、丙烯、 丁烯为生产目的,B、C 正确;烷烃裂解方式主要有两种,即断链和脱氢,表示为 Cm+nH2(m →CnH2n+CmH2m+2,CnH2n+2― →CnH2n+H2,D 正确。 +n)+2― 二、非选择题

10.甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一,其结构简式为 问题: (1)苯与甲苯的相互关系为________。 A.同分异构体 B.同位素 C.同素异形体 D.同系物 (2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________, 1 mol 甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。 (3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。

。试回答下列

(4) 已知具有 结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:(1)和 CH3 结构相似,都含苯环,且组成上相差一个“CH2”原子团,故互为同系物。 (2)甲苯的分子式为 C7H8,碳的含量高,故燃烧时火焰明亮,冒浓烟。1 mol C7H8 完全燃烧 消耗 O2 为 7+8/4=9 (mol)。

(3) 甲 苯 苯 环 上 的 一 氯 代 物 有

3

种 , 即

( 邻 位 ) 、

。 (4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能,故可用酸性 KMnO4 溶液区分二者。 答案:(1)D (2)火焰明亮,冒浓烟 9 mol (3)3 (4)取少量无色液体,加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,若紫红色消失,则该液体为甲苯;若 紫红色不消失,则该液体为苯 11.汽油不仅是最重要的燃料,而且是重要的化工原料,它既可以裂解得到气态化工原料如 乙烯等,还可以在催化剂催化作用下改变分子结构,由链烃变成芳香烃,如己烷变成苯,这 个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系,写出相应的化学方程式,并注明反 应类型。

(1)____________________________ ________________________________________________________________________。 (2)____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)____________________________ ________________________________________________________________________。

, , ,

反应 12.在实验室中制备少量硝基苯的主要步骤如下: ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入试管中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。 ③在 50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。 ④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5% NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 填写下列空白: (1) 配 制 一 定 比 例 浓 硫 酸 与 浓 硝 酸 的 混 合 酸 时 , 操 作 注 意 事 项 是 ________________________________________________________________________。

(2)步骤③中,为了使反应在 50~60 ℃下进行,常用的方法是________________。 (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________________。 (4)步骤④中粗产品用 5% NaOH 溶液洗涤的目的是________________。 解析:(1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热,配制混合酸时操作的注意事项是先将浓硝酸 注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却;(2)由于控制温度 50~60 ℃,应采取 水浴加热;(3)硝基苯是油状液体,与水不互溶,分离互不相溶的液体,采取分液操作,需 要用分液漏斗;(4)反应得到的粗产品中有残留的硝酸及硫酸,用氢氧化钠溶液洗涤能除去 粗产品中残留的酸。 答案: (1)先将浓硝酸注入容器中, 再慢慢注入浓硫酸, 并及时搅拌和冷却 (2)水浴加热 (3) 分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 13.下图中 A、B、C 分别是三种有机物的结构模型:

请回答下列问题: (1)A、B 两种模型分别是有机物的________模型和______模型。 (2)A 及其同系物的分子式符合通式________(用 n 表示)。当 n=________时,有机物开始出 现同分异构体。 (3)A 、 B 、 C 三 种 有 机 物 中 , 所 有 原 子 均 共 面 的 是 ________( 填 名 称 ) 。 结 构 简 式 为 CH2===CH(CH2)5CH3 的有机物中,处于同一平面内的碳原子数最少为________个。 (4)有机物 C 具有的结构或性质是____________(填字母序号)。 a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构 b.有毒、不溶于水、密度比水小 c.不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水因发生化学反应而褪色 d.一定条件下能与氢气或氧气反应 (5)等质量的三种有机物完全燃烧生成 H2O 和 CO2,消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是 __________(填分子式)。 解析:根据题图可知,三种物质依次是甲烷、乙烯和苯。(2)甲烷的同系物即烷烃的通式为 CnH2n+2。甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体,从丁烷开始出现同分异构体,即正丁烷和异 丁烷。(3)甲烷分子是正四面体结构,分子中所有原子不共面;而乙烯和苯都是平面结构, 分子中所有原子均共面。(4)苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键,其中的碳碳键是一种介于 单键和双键之间的独特的键,a 错误;苯有毒,不溶于水且密度比水小,b 正确;苯不能使 酸性高锰酸钾溶液褪色,但能因萃取溴水中的溴而使溴水褪色,c 正确;苯在一定条件下能 与氢气发生加成反应,能在氧气中燃烧,d 正确。(5)等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,消 耗的氧气越多。 答案:(1)球棍 比例 (2)CnH2n+2 4 (3)乙烯、苯 3 (4)bcd (5)CH4


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