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糖类、油脂、蛋白质、合成材料(英山一中)


高考第一轮复习
糖类、油脂、蛋白质、 糖类、油脂、蛋白质、合成材料 复习交流

在高考重的地位 结合近几年的高考试题来看,有机化学 部分中的营养物质和合成材料的考察 不是高考的主干知识点,但是以葡萄 糖、蔗糖的结构和性质、淀粉和纤维 素的性质、氨基酸和蛋白质的结构以 及以合成材料为信息的学科内综合题 仍是高考的热点,而且在高考中这类 题目也是学生比较容易丢分的。

考纲要求: 考纲要求: 1.以一些典型的烃类衍生物(脂肪酸、甘油脂、 .以一些典型的烃类衍生物(脂肪酸、甘油脂、 多羟基醛酮、氨基酸等)为例, 多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化 合物中的作用。 合物中的作用。 2.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构, .以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构, 主要性质和用途。 主要性质和用途。 3.了解蛋白质的基本组成和结构 主要性质和用途 .了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途 4.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质 . 和用途。 和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的 简单原理。 简单原理。 5.通过各类化合物的化学反应,掌握有机反应的 .通过各类化合物的化学反应, 主要类型。 主要类型。

重点: 重点: 糖类、油脂和蛋白质的组成、 糖类、油脂和蛋白质的组成、结构特 重要性质。 点、重要性质。 难点: 难点: 1、糖类、油脂和蛋白质的结构特点; 、糖类、油脂和蛋白质的结构特点; 2、由高分子判断单体 、

一、糖类: 糖类: 1、从结构上看: 、从结构上看: 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生 一般是多羟基醛 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生 成它们的物质。可分为:单糖、二糖、多糖。 成它们的物质。可分为:单糖、二糖、多糖。 单 糖:不能水解成更简单的糖的糖。如: 不能水解成更简单的糖的糖。 不能水解成更简单的糖的糖 葡萄糖:C6H12O6 葡萄糖: 果 糖: C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH

二者互为同分异构体 能水解成二分子单糖的糖。 双(二)糖:能水解成二分子单糖的糖。如: 互为同分 二 糖 能水解成二分子单糖的糖 异构体。 蔗糖: 麦芽糖: 蔗糖:C12H22O11 麦芽糖 C12H22O11 异构体。

多糖(属天然高分子化合物 能水解成多分子单 多糖 属天然高分子化合物):能水解成多分子单 属天然高分子化合物 糖的糖。 淀粉 淀粉: 纤维素: 糖的糖。如:淀粉 (C6H10O5)n 纤维素 (C6H10O5)n 它们分子中的n值不同,分子式不同, 它们分子中的 值不同,分子式不同,不是互 值不同 为同分异构体。 为同分异构体。 2、糖类的性质 、 (1) 葡萄糖的还原性 氧化反应 : 葡萄糖的还原性(氧化反应 还原性 氧化反应): 砖红色沉淀 ①与新制Cu(OH)2反应(现象:产生砖红色沉淀); 新制Cu(OH) 反应(现象:产生砖红色沉淀)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

②银镜反应(现象:试管内壁上产生银镜): 银镜反应(现象:试管内壁上产生银镜): 银镜
CH2OH (CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH △ 2Ag↓+CH2OH (CHOH)4COONH4 + 3NH3+H2O

应用:用于检验醛基的存在。 糖尿病检测) 应用:用于检验醛基的存在。(糖尿病检测) 醛基的存在 氧化反应:有机物加氧或去氢的反应 有机物加氧 的反应: ③氧化反应 有机物加氧或去氢的反应: 催化剂 葡萄糖+O 葡萄糖 2 葡萄糖酸 还原反应:有机物加氢或去氧的反应 有机物加氢 的反应: ④还原反应 有机物加氢或去氧的反应: Ni 葡萄糖+H 葡萄糖 2 己六醇 △ (2)葡萄糖是人体内最重要的供能物质 )

C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l); △H=15.6kJ/mol

(3)淀粉的显色反应(现象:呈蓝色): )淀粉的显色反应(现象:呈蓝色):

应用:用于检验淀粉或 的存在。 应用:用于检验淀粉或I2的存在。 淀粉 (4)糖类的水解反应 ) 现象:产生砖红色沉淀 产生砖红色沉淀. 现象 产生砖红色沉淀
C12H22O11+H2O 蔗糖 稀H2SO4

?

C6H12O6+ C6H12O6 葡萄糖 果糖 2C6H12O6 葡萄糖

C12H22O11+H2O 麦芽糖

稀H2SO4

?

学法指导:此时可要求学生综合分析, 学法指导:此时可要求学生综合分析,比较蔗糖和麦 的相同点和不同点。 芽糖的相同点和不同点。

②多糖的水解: 多糖的水解
(C6H10O5)n+nH2O 淀粉 (或纤维素 或纤维素) 或纤维素 稀H2SO4

?

nC6H12O6 葡萄糖

淀粉的消化过程 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖

二、油脂:油和脂肪统称为油脂。它们属于酯 油脂:油和脂肪统称为油脂。 是高级脂肪酸的甘油酯。 类,是高级脂肪酸的甘油酯。 (1)油:不饱和高 C H COOCH 油 R COOCH 油 不饱和高 17 33 2 1 2 酸 级脂肪酸甘油 酯.常温下呈液 C17H33COOCH 甘 R2COOCH 常温下呈液 如植物油: C H COOCH 油 R COOCH 态.如植物油 如植物油 17 33 2 3 2 酯 (2)脂肪 饱和高 C17H35COOCH2 脂肪:饱和高 脂肪 级脂肪酸甘油脂. 级脂肪酸甘油脂 C17H35COOCH 常温下呈固态.如 常温下呈固态 如 C17H35COOCH2 动物脂肪. 动物脂肪 硬脂酸甘油酯 C15H31COOCH2 C15H31COOCH C15H31COOCH2 软脂酸甘油酯

(3)油脂的性质 )

油脂的水解反应: 油脂的水解反应:
C17H35 C17H35 C17H35 O C O CH2 O 稀硫酸 C O CH +3H2O △ O C O CH2

CH 2 OH CH OH 甘油

硬脂酸甘油酯(脂肪) 硬脂酸甘油酯(脂肪)

CH 2 OH + 3C17H35COOH
硬脂酸

学法指导: 学法指导:此时可通过与乙酸乙酯的合成与水解比较学 习,油脂实质上是高级脂肪酸和甘油生成的酯

皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应 皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应 碱性条件下的

(皂化反应): ? 肥皂的制取的原理 皂化反应):
C17H35 C17H35 C17H35 O C O CH2 O C O CH + O C O CH2

3NaOH

硬脂酸甘油酯(脂肪) 硬脂酸甘油酯(脂肪) △

CH2 OH 3C17H35COONa + CH OH
硬脂酸钠

CH2 OH
甘油

三、蛋白质: 蛋白质
1、蛋白质是一种非常复杂的化合物,主要由 、H、 、蛋白质是一种非常复杂的化合物 主要由 主要由C、 、 O、N、S、P等元素组成,属于高分子化合物。 等元素组成, 、 、 、 等元素组成 属于高分子化合物。 2、天然蛋白质水解的最终产物是 蛋白质水解的最终产物是α—氨基酸。 氨基酸。 、天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸 甘氨酸(α—氨基乙酸 :H2N—CH2—COOH 氨基乙酸): 如:甘氨酸 氨基乙酸
氨基酸中氨基具有碱性,羧基具有酸性,氨基酸显两性 氨基酸中氨基具有碱性,羧基具有酸性,氨基酸显两性 氨基具有碱性 具有酸性

3、在一定条件下,α-氨基酸发生缩聚反应,通 、在一定条件下, 氨基酸发生缩聚反应, 氨基酸发生缩聚反应 过肽键又可形成蛋白质。 过肽键又可形成蛋白质。 其中: 肽键, 其中:—C—N— 叫肽键,氨基酸发生缩聚反应 O H 时形成肽键中的C—N键, 肽键中的 时形成肽键中的 键 蛋白质水解时断裂肽键中的C—N键 肽键中的 蛋白质水解时断裂肽键中的 键
学法指导: 学法指导:此时可把肽键和酯基比较学习

4、蛋白质的性质: 、蛋白质的性质:
(1)蛋白质的水解反应: )蛋白质的水解反应: 天然蛋白质在酶 的催化作用下, 天然蛋白质在酶或酸或碱的催化作用下,水 解得到的最终产物都是α-氨基酸,水解时肽键 最终产物都是 肽键中 解得到的最终产物都是 -氨基酸,水解时肽键中 的C—N键断裂。如: 键断裂。

CH3 O H

O

[NH—CH—C—N—CH2—C ]n + 2nH2O
酶或酸或碱

nCH3CHCOOH + nCH2COOH
丙氨酸

NH2

NH2
甘氨酸

(2) 蛋白质的特征反应 ) 蛋白质的特征反应——颜色反应 颜色反应 现象:呈黄色) (现象:呈黄色) 应用:用于检验蛋白质的存在。 蛋白质的存在 应用:用于检验蛋白质的存在。 还可用灼烧的方法, (3)检验蛋白质的存在还可用灼烧的方法, )检验蛋白质的存在还可用灼烧的方法 蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的臭味 烧焦羽毛的臭味。 蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的臭味。 (4)蛋白质的盐析和蛋白质的变性的比较 ) ? 这两个变化现象非常相似,单盐析是可逆 这两个变化现象非常相似, 而变性不可逆, 的,而变性不可逆,注意分析根本原因

四、合成材料
1、有机高分子化合物简介 2、合成材料的分类 3、合成有机高分子化合物的反应(注意比较加聚 和缩聚的区别:同时是否生成小分子) 4由高聚物的结构简式推断单体的方法 (1)首先需判断聚合类型:若链节是都是碳原 子,一般是加聚产物;若链节是含有酯基、肽键 等一般是缩聚产物

(2)加聚产物 凡链节主链中只有碳原子,骑规律是‘见双键, 四个碳,无双键,两个碳’,划线断开,然后将 半键闭合,即单双键互换。 (3)缩聚产物 根据酯和肽水解,从链节中C C O或C O C N 中断开,将酯基还原为羧基和羟基、肽键还原为 羧基和胺基

练习:写出下列物质的结构简式: 练习 写出下列物质的结构简式: 写出下列物质的结构简式 1、葡萄糖、果糖; 、葡萄糖、果糖; 2、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、 、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、 油酸甘油酯; 油酸甘油酯; 3、甘氨酸 氨基乙酸 、 氨基乙酸)、 、甘氨酸(氨基乙酸 丙氨酸( 氨基丙酸)、 丙氨酸 α—氨基丙酸 、 苯丙氨酸( 苯基丙酸)、 苯丙氨酸 α—氨基—β—苯基丙酸 、 氨基戊二酸)。 谷氨酸 (α—氨基戊二酸 。

? 复习教学中加强对学生的学法指导。
有机这一块的规律性强,内在联系紧密,指导 学生在复习中多比较,多归纳,注重迁移应用。

? 搞好模拟训练,强化应试技能。
? 参考近几年高考试题,掌握好模拟训练的难度和 深度。在强化应试技能过程中,找出这类题型的 易错点,再进行针对性强化训练。

再见


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