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烃的反应


炔烃的反应 氧化:在适当催化剂下,可以被氧化成醇,醛,酮,酸 裂化:分为热裂化(高压,高温)和催化裂化, 异构化:一种催化剂为卤化铝+卤化氢,平衡向分支多的方向转化 卤化:反应活性按原子序数的递增依次降低,F 的活性很高,条件难以控制,I 活性很低,很 难反应,Br 和 Cl 在光照,高温或有引发剂条件下反应,叔氢>仲氢>伯氢 硝化:高温下,与硝酸或四氧化二氮反应生成硝基化合物 磺化和卤磺化: 其中后三者都是自由基反应发生共价键的均裂 烯烃的反应和制备 1;加成反应 1:与氢气的加成:通常用过渡金属做催化剂,加成得到顺式产物, 2:与卤素的加成(亲电加成反应):F 活性太高,加成太剧烈,I 活性太低,一般难加成, 故一般和 Br 和 Cl 加成,一般采用反式加成 3:与卤化氢的加成:碘化氢可以用碘化钾和磷酸代替,氟化氢容易使双键聚合,一般不 用。过氧化物效应(在过氧化物存在时,出现反马氏规则)也叫卡拉施效应,由于过氧化 物的存在,反应不再是离子进程,而是自由基进程,只有溴化氢与烯烃的加成有过氧化物 效应 4:与硫酸及水的加成:烯烃与硫酸在较低温度下反应生成硫酸氢酯,遇热则水解成醇, 反映结果相当于烯烃与水反应,硫酸是催化剂,称为烯烃水合法,工业上也用硅藻土负载 的酸做催化剂 5:与次卤酸的加成:反式加成,卤素优先加再含请较多的碳原子上, 6:与硼化氢的加成: 顺式加成。 烷基硼在碱性条件下, 用双氧水氧化成醇。 用铬酸氧化, 可得到醛,酮;在酸性条件下水解成烷烃。 2:α 氢的取代反应:高温或光照条件,通常用 NBS 代替液溴。 3:氧化反应 1:空气的氧化:用银做催化剂得到环氧化合物;用氧化铜可以得到烯醛化合物;用氯化 钯和氯化铜可以把乙烯氧化为乙醛。工业上用丙烯和氨的混合物在 450℃下氧化合成丙烯 腈。 2:过酸的氧化:得到环氧化合物 3:臭氧的氧化:先得到臭氧化合物,后者水解得到醛,酮,为避免水解过程生成的双氧 水进一步氧化生成的醛,酮,需加入锌粉或其他还原剂。 4:高锰酸钾的氧化: 在温度控制在 20℃一下, 烯烃被氧化成顺式的邻二醇; 在一般温和 条件下,氧化成酮和酸;在剧烈条件下,全部氧化成酸。 5:四氧化锇的氧化: 将烯烃氧化成顺式邻二醇, 使用四氧化锇做催化剂时要加入双氧水。 4:聚合反应 1:烯烃聚合成高聚物 2:烯烃的二聚:硫酸做催化剂 5:烯烃的制备 1:醇脱水:通常用硫酸或磷酸做催化剂,也可以是醇蒸汽通过氧化铝使醇脱水。双键上 取代基较多的烯烃占优势。 2:卤化烃脱卤化氢: 在碱存在下脱卤化氢生成烯烃, 通常使用氢氧化钾或氢氧化钠的乙 醇溶液,双键上取代基较多的烯烃占优势

3:邻二卤代烃卤素:催化剂为微量醇和锌粉或碘化物 4:炔烃还原:用林德勒催化剂,即沉淀到硫酸钡上的钯 5:维悌希反应:维悌希试剂(Ph3P﹦CR2)和醛,酮反应得到烯烃。 6:热消去反应:季铵碱,锍碱,羧酸酯,磺原酸酯以及叔胺氧化物在高温条件下生成烯 烃,双键上取代基较少的烯烃占优势。

马氏规则:不对称烯烃发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团优先连接到分布π 电子 较少的双键碳原子上。 烷基是斥电子基团,羧基是吸电子基团.卤素是拉电子基团

炔烃的反应和制备 1. 加成反应 (1).与氢气加成 ①.全部加成:用催化剂 Ni,Pd,Pt,Rh 等过渡金属 ②.加成一分子氢生成顺式烯烃:用林德勒催化剂或硼化镍催化剂 ③.加成一分子氢生成反式烯烃:用碱金属加液氨或者氢化铝锂 (2).与卤素加成:亲电加成反应,与烯烃相比,炔烃的加成比较慢 (3).与卤化氢加成 (4).与水加成:在酸和汞盐存在下进行反应,先生成不稳定的烯醇中间体,后者异构化 成酮 (5).亲核加成反应:在碱性条件下发生亲核加成反应 (6).硼氢化反应:先生成烯基硼,在碱性条件下被氧化称为酮或醛,在酸性条件下水解 生成顺式烯烃。 2. 氧化反应:叁键断裂,生成羧酸,氧化剂可以为硝酸,高锰酸钾或者臭氧。 3. 金属炔化物的生成反应 (1).碱金属炔化物的生成:端基炔烃的氢原子有一定的酸性,可以与强碱生成炔化金属。 碱金属炔化物能和卤代烃发生取代反应生成高级炔烃,也能和醛,酮加成生成炔醇。 酸性强度:H-OH>H-OR>H-C≡CH>H-NH2>H-C=CH2>H-CH2CH3 (2).过渡金属炔化物的生成:端基炔烃可以和硝酸银的氨水溶液或卤化亚铜的氨水溶液 反应生成白色的炔化银或红色炔化亚铜沉淀。可用于端基炔烃检验。 4. 炔烃的聚合反应 (1).环状聚合 ①:在 500℃下生成少量苯 ②:在 Ph3PNi(CO)2 ,0-70℃,1.5MPa 下生成大量苯 ③:使用八羰基钴做催化剂,加溴处理,得到苯。 (2).链状聚合:一般不发生高分子聚合,乙炔在卤化亚铜和和卤化铵存在下可以二聚和 三聚。 5. 炔烃的偶联反应:在氯化亚铜存在下,端基炔烃可以被空气氧化成偶联产物。 6. 炔烃的制备: (1):碳化钙水解 (2):甲烷高温裂解 (3):邻二卤代烃或偕二卤代烃脱卤化氢

共轭二烯烃的反应和制备 1. 加成反应 (亲电加成反应) : 溶液极性的增加, 酸的加入和较高的反应温度和反应时间, 有利于 1,4 加成产物的生成。 2. 狄尔斯-阿尔德反应:共轭而烯烃和烯烃共热时,发生环化生成环己烯或其他衍生物。


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