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高中化学奥赛夏令营有机化学-I


睿达资优教育 RUIDA EDUCATION 2015-高中化学奥赛夏令营 有机化学专题一 不饱和碳—碳键的加成反应 —— 非极性双键性质 1 不饱和碳—碳键的加成反应 不饱和碳—碳键的结构——碳碳双键 ?键 sp2 B A C C B A ? 碳碳双键不能自由旋转 ! 顺反异构、Z/E-构型 H H H H 反式环辛烯 2 不饱和碳—碳键的加成反应 不饱和碳—碳键的结构——碳碳双键 s键和? 键区别 s 键 ? 键 由原子轨道轴向重叠而成, 电子云重叠程度大。 原子轨道侧面交叠, 电子云交叠程度较小。 成键电子云对键轴呈圆柱形对称分 ?-电子云分布在分子平面上下, 布,原子核对成键电子束缚力较大 流动性较大,可极化性也大。 成键原子绕键轴旋转不破坏重叠 键能大、稳定 不能自由旋转,C—C原子相对旋 转会减少甚至破坏交叠,造成键 的断裂,因此有顺反异构现象。 键能较小易断裂,易发生化学反 应 3 不饱和碳—碳键的加成反应 不饱和碳—碳键的结构——碳碳双键 乙烯结构 C2H4 CH2=CH2 结构参数: C=C C―C 键长(pm) 134 154 键能(kJ/mol) 610 347 4 ? 键能约为 263 kJ/mol,较s键能小,故?键较弱,易断裂发生反应。 不饱和碳—碳键的加成反应 不饱和碳—碳键的结构——碳碳三键 乙炔结构 C2H2 HC?CH H C C H 线型结构 结构参数: C? C C= C C―C 键长(pm) 120 134 154 键能(kJ/mol) 837 610 347 5 不饱和碳—碳键的加成反应 碳碳单键、双键、三键的结构特征比较 不同杂化状态碳原子的电负性次序: CSP > CSP2 > CSP3 即不同的杂化轨道随S和P成分的不同, 其轨道的性质也不同, 从而影响到由其形成的碳碳键和碳氢键的性质! 6 不饱和碳—碳键的加成反应 碳碳单键、双键、三键的结构特征比较 ? 不同杂化状态碳上氢的酸性大小比较 碳 氢 化 合 物 中 H的 酸 性 顺 序 : 化合物 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 HC?CH R—OH pKa 50 44 35 25 16~18 C H > sp C C H > sp2 C H sp3 H 炔氢具有酸性! 7 C-H键中,C的杂化轨道中S轨道成分越多,其H的酸性越强。 不饱和碳—碳键的加成反应 烯烃(碳碳双键)的加成反应 加成反应:两个或多个反应物分子相互作用, 生成一个加成产物的反应。 催化氢化 E C =C + E-Nu C C Nu 亲电加成 加成 自由基加成 Diels-Alder反应 聚合反应 氧化反应 8 底物 试剂 不饱和碳—碳键的加成反应 烯烃(碳碳双键)的亲电加成反应历程 C C + E Nu 亲电试剂 slow 亲核试剂 C C E + N ufast Nu C C E 中间体 亲电试剂:缺电子的反应试剂(通常带正电荷或含空轨道), 例:H+、X+、Lewis酸等。 亲电试剂对富电子的碳碳双键的亲电进攻加成。 第一步反应(慢)即亲电试剂对碳碳双键的进攻反应速率的决定了整个 的反应速率,因而该反应称为亲电加成反应。 9 不饱和碳—碳键的加成反应 烯烃(碳碳双键)的亲电加成反应历程 亲电加成反应中常用的亲电试剂: 卤素-—- Cl2,Br2;(易被极化而发生异裂) 质子酸 — HX,H2SO4, RSO3H, RCO2H (H+)

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