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烃的结构与性质


烃的结构和性质

考纲内容

常见高考题型

以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例的碳 (1)了解有机化合物 的成键特征;烷、烯、炔、苯的同 中碳的成键特征 系物组成通式。 (2)了解甲烷、乙烯、 甲烷、乙烯、炔、苯等有机化合物 苯等有机化合物的 的主要性质;烷、烯、炔的通性。 主要性质 苯及苯的同系物的性质与差异。
(3)了解乙烯、氯乙 烯烃的加聚反应写法;乙烯、氯乙 烯、苯的衍生物等 烯、苯的衍生物等在化工生产中的 在化工生产中的重 重要作用。 要作用

一、烃的重要类别及重要化学性质

烃:仅由碳氢两种元素组成的化合物(又叫碳氢化合物) 烷烃 CnH2n+2(n≥1) 符合此通式的为烷烃 饱和烃 环烷烃 CnH2n(n≥3) 烯烃 CnH2n(n≥2) 不饱和烃 二烯烃 CnH2n-2(n≥4)
碳原子数相同 为同分异构 碳原子数相同 为同分异构



芳香烃

炔烃 CnH2n-2(n≥2) 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6)

其它芳烃

二、各类烃的结构特征

类 别 烷烃 结构特 含 点 代表物 甲烷
代表物 的结构

烯烃
含 含

炔烃


芳香烃

乙烯

乙炔



正四面 体

所有原子 共面

所有原子 共线

所有原子 共面

描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3

分子结构的下列叙述中,正确的是(
B、6个碳原子一定都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

C

)

D、6个碳原子不可能都在同一平面上

判断原子共平面、共直线问题时, 要根据题中已给的结构简式结合原子成 键情况,及双键、叁键、苯环的空间构 型画出一定共平面或一定共直线的部分, 再结合碳碳单键可以旋转进行判断,判 断时必须注意“一定”、“可能”等条 件要求。

练习:描述

结构的下列叙述中,正确的是( BD ) A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上

D.12个碳原子有可能都在同一个平面上

一、烷烃——饱和链烃
1、结构特点: 以碳、碳单键结合的链状,碳原子剩余的价键全部跟 氢原子结合的烃 呈锯齿链状,全部以共价单键结合。

丙烷

丁烷

戊烷

己烷

2.烷烃的物理性质

(1)碳数增加,气态
1~4

液态
5~16

固态
>16

(2)碳数增加,熔沸点增加,密度增加(<1)
碳数相同时,支链越多,熔沸点越低

(3)难溶于水 思考:怎样分离液态烷烃与水的混合物?

3、烷烃的代表物——甲烷
(1)、甲烷的存在 沼气、坑气(瓦斯) 、天然气(80%) (2)、甲烷的物理性质 无色、无味、极难溶于水密度为0.717g/L(标况) 甲烷是有机物中分子量最小、含氢量最高的物质

(3)、甲烷的结构
分子式 电子式 结构式 结构示意图

CH4

H H · · H ·C ·H H C H · · H · · H H

H
C H

H

练习:下列关于甲烷的叙述,正确的是(

D



A.甲烷是一种无色无味易溶于水的气体
B.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.将甲烷通入氯水中能使氯水褪色 D.甲烷可用作家庭燃料

(4)甲烷的化学性质

烷烃(通式?)

烷烃的取代反应规律 (1)烷烃的取代反应的条件是光照,反应物是纯卤素,如甲烷通 入溴水中不发生反应。 (2)甲烷的取代反应是一种连锁反应,即第一步反应一旦开始, 后续反应立即进行,生成物中各物质均含有,其中HCl最多。 生成有机产物均不溶于水,常温下只有CH3Cl是气体,其余是 液体,CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。

小结:烷烃的化学性质
? 通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应, ? 不能与强酸和强碱溶液反应。 ? 在光照的条件下易与纯净的X2发生取代反应

D

C

热点训练 可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙 烯的操作方法是(

B

)

A.将气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.将气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C.将气体通过盛有水的洗气瓶

D.将气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶 注意:酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但 不能用于除去甲烷中的乙烯,因为KMnO4将乙烯氧 化生成CO2

二、不饱和烃----烯烃和炔烃
1、乙烯和乙炔的分子结构

平面型
H H ∣ ∣ H—C C—H

直线型 H?C≡ C?H HC≡CH或CH≡CH

CH2

CH2

烯烃(通式?)
2、乙烯的化学性质 2个褪色

C=C

工业制乙醇

3、乙炔的化学性质

炔烃(通式?)

C≡C

练习:由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正

确的是 (

) AD

A.分子中3个碳原子在同一平面上 B.分子中所有原子在同一平面上 C.与氯化氢加成只生成一种产物 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

练习:1mol CH2=CH2与Cl2完全发生加成反应后,再与 Cl2彻底取代,两过程共消耗Cl2的物质的量为(

C

)

A.2mol

B.4mol

C.5mol

D.6mol

三:苯及其同系物的性质

2.苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 不 ____溶 于水 密度(与水比)

特殊 无 液 有 ____ ____ _______ ____ 气味 色 态 _______ 毒

小 比水____

易取代,难加成,能燃烧,其他氧化反应不发生。

对比苯的硝化

侧链对苯环的影响,使苯环上甲基邻、对位的H原子变得活 泼,甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反 应只生成硝基苯。

对比苯

苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾 溶液褪色,而苯不能。

练习:将下列各种物质分别与溴水混合并振荡, 静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是 ( BD ) A.乙醇 B.苯 C.CCl4 D.甲苯
简单的苯的同系物(甲苯,二甲苯、乙苯)的物 性与苯相似:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密 度比水小,易挥发,易溶于有机溶剂。 苯和苯的同系物都不能与溴水反应而使溴水褪色。 但溴能溶于其中,可作为溴的萃取剂。

烃的结构和性质特点对比
烃 结构特点 烷烃 碳碳单键 呈链状 取代反应 烯烃 碳碳双键 呈链状 炔烃 苯及其同 系物

碳碳叁键 含有一 呈链状 个苯环

主要反应

加成反应、加聚反 应、氧化反应

通入溴水 气态烃无现象, 液态烃能萃取 现象 通入酸性 高锰酸钾 溶液现象

褪色
褪色

取代反应、 加成反应 萃取 分层
褪色(苯 的同系物)

无现象

计量关系: 取代反应 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 2n+2 Cl2 H2 2 H2 3 H2

加成反应

热点训练

1、下列现象中,不是因为发生化学反应而产生的
是( )

B

A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失

2、以下物质;(1) 甲烷;(2) 苯;(3) 聚乙烯;(4) 2-丁炔; (5) 环己烷;(6) 邻二甲苯;(7) 苯乙烯。既能使KMnO4 酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是: A、(3) (4) (5) (7) B、(4)(6) (7) C C、(4) (7) D、(3) (4) (5) 3、化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工 业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是 一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式 如下:下列关于“苏丹红4号”说法正确的是 ( ) B A.不能发生加成反应 B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH HO CH3 3 C.属于芳香烃 N=N N=N D.属于甲苯同系物

芳香烃概念的辨别
对比 定义 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 含有苯环的有 含一个或多个 仅含一个苯环, 机化合物,组 苯环,组成元 且分子组成必 成元素为 任 素仅含C,H 须 满 足 通 式 CnH2n—6 意种 两种 它们之间的关系为下图所示的包含关系:

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