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烃的结构与性质


烃的结构

对比四类烃,在结构上分别有哪些典型 对比四类烃的通式,从组成上看,你能 的结构特点? 得出什么结论?

结构复杂

烃 的 结 构

加官能团

烃 的 衍 生 物

卤代烃 醇


酸 酯

烃的结构主菜单
?同分异构体 ?氢原子种类
判断卤代物,烃基

?空间结构
共线共面问题

一、同分异构体 考点要求:
?理解同分异构体的涵义。 ?掌握同分异构的判断方法。 ?学会同分异构体的书写方

法。

一、概念
具有相同分子式而结构不同的化合物

二、类型

C-C-C-C-C-C

C-C-C-C-C C C C-C-C-C C

C-C-C-C-C C C C-C-C-C C

①碳链异构:因C原子的排列方式不同

C=C-C-C-C C=C-C-C C C-C-C=C C

C-C=C-C-C

C-C=C-C C

②位置异构:因官能团位置不同

C=C-C-C C=C-C C C-C-C C

C-C=C-C

C-C C-C

③类别异构:因官能团类型不同

四类烃分别存在哪些异构?
①碳链异构: (因C原子的排列方式不同)

如正丁烷与异丁烷
②位置异构:(因官能团位置不同)
如:1-丁烯与2-丁烯 ③类别异构:(因官能团类型不同) 如:1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷

C-C-C-C-C-C

C-C-C-C-C C C C-C-C-C C

C-C-C-C-C C C C-C-C-C C

(1)烷烃(只存在碳链异构)的书写规律: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。

C=C-C-C-C C=C-C-C C C-C-C=C C

C-C=C-C-C

C-C=C-C C

C=C-C-C C=C-C C C-C-C C

C-C=C-C

C-C C-C

⑵ 烯烃、炔烃等,它们具有碳链异构、官能 团位置异构、类别异构,书写按顺序考虑。 碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

⑶ 芳香族化合物: 当不饱和度≥ 4 时,应考虑苯环,二元取代物 的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 三种。

一、同分异构体 考点要求:
?理解同分异构体的涵义。 ?掌握同分异构的判断方法。 ?学会同分异构体的书写方

法。

练1、互为同分异构体的物质不可能 ( B ) A. 具有相同的相对分子质量 B. 具有相同的结构 C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式

练2、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的 主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:

这五种化合物中,互 为同分异构体的 是 BC 。

抓住同分异构三要素: 化合物;分子式相同;结构式不同。

变式1、下列物质是不是同分异构体 A.
CH3 CH3 CH

B.
CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 C
CH3 CH

CH3
CH3

CH3 C

CH3

确定主链法--运用系统命名法。
结束

—R 可以被 KMnO4 的酸性溶液氧化生 练 3 、烷基取代苯 —COOH ,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没 成 —COOH 。现有分子式是 有C-H键,则不容易被氧化得到 —COOH C10H14 的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为 , 请写出它的结构简式 : ____________________

注:对于限定范围的书写或补写,解题时要看 清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结 构特点。

二、氢原子种类 考点要求:
?理解、掌握等效氢的判断方法。
?学会利用等效氢原理书写卤代

物及烃基。

CH4

CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3
CH3

①连在同一碳原子上的氢原子等效。 ②处于对称位置上的氢原子等效。 ③连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

找出下列两种结构式中等效氢原子的种数。

A.
四种

B.
三种
结束

1、烃基
-CH3电子式: CH4 甲基 1 种,结构简式:
CH3CH3乙基
CH3CH2CH3

1 种,结构简式:-CH2CH3
丙基 2 种, 结构简式:

-CH2CH2CH3 -CHCH3 CH3

丁基

4种
CH3CHCH3 CH3

CH3CH2CH2CH3

2、取代物
CH3CH3的一氯取代物 1 二氯取代物 2 三氯取代物 2 四氯取代物 2 五氯取代物 1 六氯取代物 1 种, 种, 种, 种, 种, 种。

分子式为CxHy的烃, n氯取代物的种类 (y-n)氯取代物的种类

=

4、有一种烷烃称为立方烷,其结构 为关于它的说法错误的是( C )

A:它的分子式为C8H8
B:它是苯乙烯的同分异构体

C:它的六氯代物有一种
D:它的六氯代物有三种

3:甲苯被式量为43的烷基取代 A 一个H后,生成物可能种类为: A:8 种 B:6 种 C:4种 D:3 种

2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
─CH3 CH3─

A

若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 解题策略:“等价”变通

已知萘( )的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相 等,则n与m(n不等于m)的关系是
A n+m=6 B n+m=4

C

C n+m=8

D 无法确定

例:降冰片烷立体结构如右图所示键线式(以线示键, 每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足 C7H12 四价)。试写出它的分子式 ,当发生一氯 取代时,取代位置有 种。二氯取代物有 3 种。 8

下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:

由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官 能团位置异构。一氯并五苯有 4 个异构体;二 氯蒽有 14 ?填数字?个异构体。

1、某苯的同系物,其蒸气密度是氢气的53倍, 它与溴取代(用铁做催化剂)时,只产生两种 一溴代物,该物质是:( ) A:邻二甲苯 B:对二甲苯 C:间二甲苯 D:乙苯 2:某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代 物,该烃分子式可以是( ) A : C 3H 8 B:C4H10 C:C5H12 D:C6H14

2.某烃的结构简式为: , 若分子中共线碳原子数为 a ,可能共面的碳原子 最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、 c分别是 ( D ) A.3、4、5 B.4、10、4 C.3、10、4 D.3、14、4

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在有机物 CHF2-CH=CH- -C≡C-CH3中, 20 个原子共面。分子中所有的碳原子有没 最多有 _______ 有可能在同一个平面上?
H H

F
C ① F H

C ②
C ③

H ④
C C C H H


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