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2008年第21届全国高中学生化学竞赛冬令营(决赛)理论题预测


08 年第 21 届全国高中学生化学竞赛冬令营(决赛)理论题预测
预测说明: 本预测提供 5 道试题以及 1 道推荐题,重点涉及有机及部分无机元素、 分析、电化学问题,是预测者重点预测的对象(推荐题为今年俄罗斯国际题中的 一题,推荐理由卷中分析) ,预测者通过对全国初赛、某些省级复赛以及一些命 题趋势(包括国际国内赛、一些竞赛工作者的复习思路) ,对考点以及题型进行 预测。希望同学们针对性的进行复习,尤其对立体化学(今年涉及很多) 、分析 (初赛考了 2 道大题)进行练习。本套提供的 5 题均有答案,并有预测点分析。
有机预测:重点关注立体化学,对于糖的有关构象、变旋问题应给予重视,由于初赛的一道 分析是在有机背景下的,因此下面这题也融有分析问题。南京师范大学奥赛有机教练(也参 与冬令营讲座)预测有机应重视缩合问题。 第1题 维生素 C,又称 L—抗坏血酸,广泛存在与水果蔬菜中,其化学式为 C6H8O6,相对分子 量为 176.13。维生素 C 具有五元环内酯的结构,维生素 C 参与氨基酸代谢、神经递质的合 成、胶原蛋白和组织细胞间质的合成,可降低毛细血管的通透性,加速血液的凝固,刺激凝 血功能,促进铁在肠内吸收,促使血脂下降,增加抵抗力且有抗癌作用。由于其分子内的烯 二醇基具有还原性,在空气中很容易由无色液体被氧化为微黄色而失去原有的功效。 维生素 C 应从果蔬中摄取,人体不能自身合成。工业上可以合成维生素 C,作为对由于 维生素 C 缺乏而引起的疾病的治疗。 以下是由 D—葡萄糖 (A) 为原料合成维生素 C 的路线:

1-1.指出以上路线中所用原料 A 是否具有变旋作用,并用 R/S 标记出 A 中 C1 和 C3 的构型。 1-2.D—半乳糖与 D—葡萄糖相比,只有 C4 构型不同。乳糖是由 D—半乳糖提供的半缩醛羟 基与 D—葡萄糖 C4 上的非半缩醛羟基形成的糖苷。画出由 1 分子β —D—半乳糖和 1 分子 α —D—葡萄糖形成的乳糖的 Haworth 结构式。 1-3.画出合成路线中 D、E、F、H 的环状结构以及 G 的链式结构。 1-4.反应①的类型为__、 ②的类型为__、 ⑥的类型为__、 ⑦的类型为__ (填代码, 多选扣分) 。 a.分子内酯交换 b.氧化反应 c.还原反应 d.互变异构的转化 1-5.分析说明合成路线中反应③的设计目的。 1-6.维生素 C 可以被碘定量氧化,现对某维生素 C 药片样品以碘量法进行分析,操作如下: (1) 准确移取 0.01667mol/L 的 K2Cr2O7 标准溶液 10.00mL 于碘量瓶中, 加 3mol/L H2SO4 溶液 10mL,10% KI 溶液 10mL,塞上瓶塞,暗处放置反应 5min,加入 100mL 水稀释,用 Na2S2O3 标准溶液滴定至淡黄色时, 加入 2mL 淀粉溶液, 继续滴定至溶液由蓝色变为亮绿色。 平行三次实验,消耗 Na2S2O3 标准溶液平均体积为 19.76mL。 (2)准确移取上述 Na2S2O3 标准溶液 10.00mL 于锥瓶中,加水 50mL,淀粉溶液 2mL,
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用 I2 标准溶液滴定至蓝色且 30s 不褪。 平行三次实验, 消耗 I2 标准溶液平均体积为 10.15mL。 (3)准确称取 0.2205g 的维生素 C 粉末(维生素 C 药片研细所得)于锥瓶中,加新煮 沸过并冷却的蒸馏水 100mL,2 mol/L HAc 溶液 10mL,淀粉溶液 2mL,立即用 I2 标准溶液 滴定至蓝色且 30s 不褪,消耗 12.50mL。 (4)重复操作步骤(3) ,称取维生素 C 粉末 0.2176g,消耗 I2 标准溶液为 12.36mL; 称取维生素 C 粉末 0.2332g,消耗 I2 标准溶液为 13.21mL。 根据以上实验结果计算出该维生素 C 药片中所含 L—抗坏血酸的质量分数。

第 1 题 答案 1-1. A 为β —D—葡萄糖,故没有变旋作用;C1 为 R 构型,C3 为 S 构型。 1-2.

1-3.

1-4. c、b、d、a 1-5. 保护分子内的其它羟基,防止被氧化,保证维生素 C 形成多羟基的内酯结 构。 1-6.计算过程:先计算出 Na2S2O3 标准溶液的浓度;然后用 Na2S2O3 标准溶液标 定 I2 标准溶液的浓度;再根据 I2 标准溶液的浓度计算抗坏血酸的质量分数。 计算结果:Na2S2O3 标准溶液的浓度为 0.05062 mol/L I2 标准溶液的浓度为 0.02494 mol/L 抗坏血酸的质量分数为 24.91%

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有机试题越来越追求与结构化学的综合,例如电子效应、配位酸等。下面这题是很有综合性 的有机试题,对新概念的有机药物合成有一个认识。 第2题 马布特罗 (Mabuterol) 是β 2-受体兴奋剂, 其分子式为 C13H18ClF3N2O,相对分子量 310.75。 它具有支气管扩张和抗过敏作用, 对变应原所致的皮肤反应有抑制作用。 用于缓解由支气管 哮喘、慢性气管炎、肺气肿等疾病引起的呼吸困难等症状。马布特罗的分子模型如下图左:

第 2-3 题 马布特罗由德国开发,以下是它的合成路线,路线中的 HMPT、THF、i-prOH 分别为六甲基 磷酰胺、四氢呋喃、异丙醇。

2-1.给出合成路线中 A、B、C、D、E、F、G 和马布特罗(H)的结构。 2-2.给出马布特罗(H)的系统命名(不标出立体化学) 。 2-3.在右上方的方框中画出与题中已给的马布特罗分子模型 (左上) 所对应的另一种对映异 构体的立体结构式,并在手性碳旁用 R/S 分别标记这两种马布特罗分子。 2-4.若将合成原料邻三氟甲基苯胺中的三氟甲基换成甲基, 那么碘对其的取代反应的难易程 度怎样变化,说明原因。 2-5.马布特罗分子可与 HCl 以物质量之比 1:2 形成盐酸盐 K,K 在水中是二元弱酸。请写出 盐酸盐 K 的阳离子的结构,并依次写出它在水中的第一、二级电离的离子方程式(要求用结 构式书写) 。

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第 2 题 答案 2-1.

2-2. 命名:1-(3-三氟甲基-4-氨基-5-氯苯基)-2-叔丁基氨基乙醇 或者:1-(3-三氟甲基-4-氨基-5-氯苯基)-2-(1,1-二甲基乙基)氨基乙醇 注:对于苯基的修饰也可以命成 (4-氨基-3-氯-5-三氟甲基苯基) ,原因是它的 英文命名基团次序是按字母顺序排列而后进行编号的,其命名为 1-[4-amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol 。 2-3.

注:立体结构没用楔型线、虚线表示清楚其立体结构的均不得分,但写 Fischer 投影式的正确也可以得分。 2-4. 难度增加;甲基是推电子基,三氟甲基是强吸电子基,使得用甲基替换三 氟甲基后,苯环上 C-H 电子云密度增大,不容易断裂成新键。

2-5.

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无机的考察无非是在元素的环境下考察结构、热力学、电化学等。预测者认为应关注 d 区金 属(Mn/Fe/Co/Cr/Au 等,Cu 已经在江苏省考察过但也不排除有再次考的可能) ,因为这里 的金属元素化学反应转化复杂、结构复杂,要关注氧化还原性,使学生处于陌生的环境中, 达到测试的目的。全国初赛有 1 道推物质(NaHCO3)的题,虽然不难但表明了方向,通过 信息、细节推断物质或反应过程。本例的 3-3 就是这样的。 第3题 X 是人体所必需的微量元素,X 以金属离子形态分布在肌肉、肝脏、肾脏和大脑内,总含 量仅为 12 mg~20 mg,X 元素可参与生命活动的调节:人体甲状腺分泌出的甲状腺激素是一 种统筹全身生命物质代谢的激素,然而这需要在 X 元素的作用下才能实现其正常功效。此 外,人体细胞的正常分裂增殖以及体内蛋白质的合成过程,也都需要有 X 的参与才能实现。 X 元素还是人体内的超氧化物岐化酶(SOD)的重要成分。SOD 具有抗衰老作用,因此 X 元素也称为“益寿元素”。本题所涉及到的一些化合物就是含 X 元素的。 3-1.一棕黑色固体 A(含 X 元素)不溶于水,但可溶于浓盐酸得到溶液 B 和黄绿色气体 C。 在少量 B 溶液中加入硝酸和少量 NaBiO3 粉末,可得到紫红色溶液 D。在 D 中加入浅绿色溶 液 E,紫红色便会褪去,再向其中滴入 NH4SCN 溶液便立即得到血红色溶液,再向其中加 入足量 KF 粉末,则血红色又褪去。在 E 溶液中加入 BaCl2 溶液则得到不溶于硝酸的白色沉 淀 F。 ①写出 A、B、C、D、E、F 所代表物质的化学式。 ②给出元素 X 的中文名称,并指出 X 在周期表中的位置以及它的价电子排布式。 ③解释产生如下现象的原因:在 D 和 E 反应后的溶液中滴入 NH4SCN 溶液便立即得到血红 色溶液,再向其中加入足量 KF 粉末,则血红色又褪去。 ④某学生实际操作如下实验:向 B 溶液中加入适量硝酸和 NaBiO3 粉末,确实得到了紫红色 溶液,可不一会儿紫红色便消失了。请解释原因,并写出有关的离子反应方程式。 3-2.下图是酸性环境中 X 的有关形态的标准电势图 (其中 A 为 2-1 中的棕黑色固体化合物 A) 。 在下面的计算中 R=8.314J/ (mol·K)、F=96500C/mol,结果保留 3 位有效数字。

①通过计算说明:在酸性溶液中,X3+离子能自发歧化为 A 和 X2+离子。 ②计算 X3+离子在酸性溶液中发生歧化反应的标准平衡常数。 ③在 298.15K 下,计算在 c (H+)=2mol/L 、c (X2+)=1.5mol/L 、c (X3+)=0.3mol/L 的混合溶液 中,X3+离子发生歧化的反应电动势。
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3-3.粉末 A 能催化一种含钠元素质量分数为 21.60%的含氧酸盐分解,来制取一种很普通却 很重要的气体。 实际情况制得的气体中总隐约有刺鼻气味, 研究人员立即推断出制得的气体 中含有极微量的一种杂质气体。 研究人员用原子追踪法终于证实了这一推断是正确的, 并研 究了该催化过程。 这种有刺鼻气味的杂质气体是催化反应的中间产物, 整个催化过程实际是 由 3 个中间反应构成的,所有中间产物均是常见的物质。请结合有关知识,将 A 催化该钠 盐分解的总反应及 3 个中间反应的化学方程式写出来。

第 3 题 答案 3-1. ① A. MnO2 B. MnCl2 C. Cl2 D. KMnO4 E. FeCl2 F. BaSO4 ② 锰 ; 第 4 周期ⅦB 族 ; 3d54s2 ③ KMnO4 与 FeCl2 反应得到 Fe3+,Fe3+与 SCN-配位得到血红色配离子 FeSCN2+ (其它合理形式均可,Fe3+配位数在 0~6 范围内);再加入 NaF,由于 F-与 Fe3+配 位得到的 FeF6-比 FeSCN2+ 稳定 (或说明前者晶体场稳定能大于后者) , 所以 SCN被 F-置换,溶液显无色。 ④ BiO3 先把 Mn2+氧化为 MnO4 ,溶液显紫红色;由于硝酸过量,使 Cl 把 MnO4 还 原为 Mn2+,又使溶液紫红色褪去。 2Mn2+ + 5BiO3- + 14H+ = 2MnO4- + 5Bi3+ + 7H2O 2MnO4- + 10Cl- + 16H+ = 5Cl2↑+ 2Mn2++ 8H2O 3-2.① ∵Eθ (Mn3+/Mn2+)=1.2293V×2-0.95V=1.5086V 又 Eθ =1.5086V-0.95V=0.559V >0V ∴X3+离子能自发歧化 ② Kθ =exp[(nEθ F)/(RT)] =exp[(1×0.559×96500)/(8.314×298.15)]=2.82×109 ③根据 2Mn3+(aq)+2H2O(l)=MnO2(s)+Mn2+(aq)+4H+(aq) 有 E = Eθ –(RT×lnQC)/(nF) =0.559-[8.314×298.15×ln(1.5×24/0.32)]/(1×96500)=0.416V 3-3.总反应:2NaClO3 = 2NaCl+3O2↑ 第一步:2NaClO3 + MnO2 = Na2MnO4 + Cl2↑+2O2↑ 第二步:2Na2MnO4 + Cl2 = 2NaCl + 2NaMnO4 第三步:2NaMnO4 = Na2MnO4 + MnO2 + O2↑

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对于生物化学应重视,关注生物分子中的氢键。 第4题 Oswald Avery 在 1944 年分离出遗传物质 DNA 的钠盐,DNA 的学名为脱氧核糖核酸,是 双链螺旋型结构。现有一段 DNA 的钠盐的片段:

4-1.简述 DNA 的发现在生物学上的意义(50 字左右) 。 4-2.给出上图结构中的 Adenine、Guanine、Cytosine、Thymine 碱基的中文名称。 4-3.若给出的片段是 DNA 钠盐分子的结构基元, 计算氢元素在 DNA 钠盐中的质量分数 (保 留 3 位有效数字) 。 4-4.Chargaff 从 DNA 中提取了碱基并由 UV 的吸收光谱发现了一条重要的规则: 碱基互补 配对原则。 在 DNA 分子的相邻两条链间, Adenine 与 Thymine 配对且物质的量恒等, Guanine 与 Cytosine 配对且物质的量恒等。 ①指出碱基之间是靠何种化学键相配对的。 ②画出 Adenine 与 Thymine 配对、 Guanine 与 Cytosine 配对的情况 (不需画出醣基与磷酸) 。 ③现有含 4 个碱基的 DNA 分子的一个片段,测定其中有 a 个 Adenine ,占该片段全部碱 基的比例为 b 。按碱基互补配对原则给出 Cytosine 的个数。 4-5.若违反碱基互补配对原则,DNA 不按正常配对可能会发生突变。给出在 DNA 分子中
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碱基的不正常配对有多少种可能的情况,任画出其中的 4 种情况(不需画出醣基与磷酸) 。 4-6.在地球有生命之前,大气中充斥着 HCN、NH3、H2O 气体,它们可以作为原料或产物 参与遗传物质的合成,尽管该过程极为缓慢。RNA 也是一种重要的遗传物质,它含有以下 4 个碱基:

写出上面 4 个碱基若用 HCN、H2O 合成,每合成 1mol 所需 HCN、H2O 的摩尔数。

第 4 题答案
4-1.(只要谈到有关遗传方面的生物学意义即可) 4-2. Adenine 腺嘌呤 ;Guanine 鸟嘌呤; Cytosine 胞嘧啶; Thymine 胸腺嘧啶 4-3. 3.43% 4-4.① 氢键 ②
N N N guanine N H H O cytosine O N H H H N N N N N N H N H N O H N N O thymine

adenine

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③ Cytosine 的个数: a(1/2b – 1) 4-5. 9 种

4-6.

分析化学关注滴定误差的分析、溶液平衡。下面提供 1 个滴定误差计算。注意有效数学。 第5题 取 0.1000mol/L 的 NaCl 溶液 50.00mL, 加入 K2CrO4 作指示剂, 用 0.1000mol/L 的 AgNO3 标准溶液滴定,在终点时溶液体积为 100.0mL,K2CrO4 的浓度为 0.005mol/L。若要生成 可察觉的 Ag2CrO4 红色沉淀,需要消耗 Ag+的量为 2.6×10-6mol。计算滴定误差。 (已知:Ag2CrO4 溶度积为 2.0×10-12,AgCl 溶度积为 1.8×10-10) 答案:0.07(4)% -3 [Ag]终=[Ag+]过+2[Ag2CrO4]=2.0×10-12/5×10 + 2.6×10-6/0.1 =4.6×10-5mol/L [Cl-]终=1.8×10-10/[Ag+]过 =9×10-6mol/L -3 Et =(4.6×10-5-9×10-6)/(50×10 ) ×100% = 0.07(4)%

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这道今年国际题让许多老师都感到意外—竟然考了波函数! 然而实际上这道量子力学试题并 不要求很高,只要知道概率密度的一般概念、会用公式就可以了,重点是“氢键的复杂体系 “, 结合了有机化学的互变异构、 氢键六元环、 离域与共轭等综合, 是一种全新的考察方式。 第 1 题 质子的隧道效应 质子穿透势垒的效应是一种重要的效应,可在许多含氢键的复杂体系(例如 DNA、蛋白质 等等)中观察到。丙二醛是可以发生分子内质子转移的最简单的分子之一。 1.1.1 画出丙二醛及其两个异构体的结构式(此两异构体与丙二醛之间存在平衡)。 酮式结构与烯醇结构的互变异构,顺式丙烯醛的分子内六元环氢键体系 1.1.2 在水溶液中,丙二醛是一种弱酸,其酸强度与乙酸接近。指出酸性氢原子,解释其酸 性原因 (在答卷上选择一种表述) 。 考察羰基的吸电子性使 2 位亚甲基上 的氢有酸性,类似乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢。

下图给出了分子内质子转移的能量曲线 (能量随质子运动距离 (以 nm 为单位) 的变化关系) 。 该曲线呈现对称的双势阱形式。

1.2.1 画出相应于曲线中两个能量最低点的结构式。 能量与势箱长度的关系 质子离域在两个原子之间, 并以 ω=6.48· 1011s-1 的角频率在两个最低能量点(L 和 R)之间振荡。 质子的概率密度随时间的变化关系如下:

? 2 ( x, t ) ?

1 2 2 2 ?? 2 ? L ( x ) ? ? R ( x ) ? ? ? L ( x ) ? ? R ( x ) ? cos ? ?t ? ? 2?
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式中, ? L ( x) and ? R ( x) 分别是描述定域在左右两个势阱中的质子的运动状态的波函数。

1.3.1 写出以下三个时刻质子概率密度的表达式: (a) t = 0, (b) t = ?/(??), (c) t = ?/?。画出这三个概率密度函数的图形。 1.3.2 无需计算,确定 t = ?/(??)时质子出现在左势阱中的概率。 不确定度、海森堡关系的计算(质子动量求速率) 1.3.3 计算质子从一个势阱运动到另一个势阱所需要的时间,以及它在转移过程中的平均速 度。 1.3.4 根据上面的能量曲线,估算形成氢键的质子的位置不确定度;计算质子速度不确定度 的最小值,将此数据与 1.3.3 所得到的速度数据进行比较,给质子的隧道效应下个结论。 详细答案可以参照俄罗斯试题

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