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选修5-2烃(精品课件)


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1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们 在组成、结构、性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应
用。 3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重

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要作用。
4.进一步认识和理解取代反应和加成反应。 5.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可 能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
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1.要善于以点带面,通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、
甲苯,这些代表物的结构和性质,推出烷烃、烯烃、炔 烃、苯及苯的同系物等烃的性质。充分运用“结构”决定 “性质”这一化学基本原理,理解碳碳单键、双键、三 键、苯环中的碳碳键所体现出来的特点,从而掌握各类烃 的性质。 2.要善于用对比的方法。本专题主要内容是围绕甲 烷、乙烯、乙炔三种链烃,以及苯、甲苯两种苯的同系物

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展开的,这五种物质在分子结构、性质上都有异同点,可
用对比的方法学习。
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3.通过典型题目的分析解答,巧妙地运用有机物通 式、实验式比值、燃烧方程式寻求解题规律,总结解题技 巧。

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答案: 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物, 又称烃;链状,碳原子与碳原子之间都以单键结合,剩余 价键全部与氢结合;随碳原子数的增加,由气态到液态到

固态,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大;燃烧、取代、
热分解等反应;链状,分子中含碳碳双键,可能存在顺反 异构;随碳原子数的增加,状态由气态到液态的固态,熔、 沸点逐渐升高,密度逐渐增大;燃烧、加成、氧化、聚合 反应;

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链状,分子中含碳碳三键;同稀烃;燃烧、加成、氧化、 聚合反应;CaC2 +2H2O―→Ca(OH)2 +C2H2↑;分子中 含一个或多个苯环的烃;C6H6 ;六个碳原子形成平面六 元环,六个氢原子也在这个平面上;燃烧、取代、加成;

苯环上的氢原子被烷基取代后生成的化合物;能使酸性
KMnO4溶液褪色,还能发生取代反应

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1.下列关于

的说法正确的是

(

)

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A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上

D.只可能有5个碳原子在同一条直线上
答案:AD

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2.(2008·郑州模拟)有机物中碳和氢原子个数比为3 ?4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸 气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴 反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ( )

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解析:因该有机物不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液褪色,所以排除A、C。又因在铁存在时与溴 反应,能生成两种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有两 种,只能是B,而D苯环上的一溴代物有四种。

答案:B

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3.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不 同于乙烷的是 A.能燃烧生成二氧化碳和水 B.能与溴水发生加成反应 ( )

C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯 答案:D

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4.(2009·萧城模拟)150 ℃、101 kPa时,由两种烃组 成的混合气体0.5 L在4.5 L O2中完全燃烧,测得反应后气 体总体积小于5 L,其中CO2 0.8 L,则生成水蒸气的体积 为 ( )

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A.0.7 L
C.1.6 L

B.1.4 L
D.2.8 L

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解析:选A。因为在150 ℃、101 kPa时(H2O为气体) 气态烃燃烧后气体体积减小说明混合烃中一定有C2H2 , 又

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5.(2008·烟台模拟)下列芳香族化合物中,其苯环上 一氯代物有2种,1 mol该化合物在一定条件下加氢时最多 可消耗4 mol氢气,则该化合物是 ( )

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答案:D

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6.六苯乙烷为白色固体,其结构如图所示:

下列有关说法不

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正确的是(

)

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A.它是一种芳香烃,易溶于乙醚中 B.它能发生加成反应 C.它的一氯代物只有一种 D.六苯乙烷分子是非极性分子

答案:C

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7.(2005·全国Ⅱ)下图中的实 验装置可用于制取乙炔。请填空: (1) 图 中 , A 管 的 作 用 是 ________________________ , 制 取

乙 炔 的 化 学 方 程 式 是
________________________。 (2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中 观 察 到 的 现 象 是 ________________________ , 乙 炔

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发生了______反应。
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(3) 乙 炔 通 入 溴 的 CCl4 溶 液 中 观 察 到 的 现 象 是 ____________,乙炔发生了______反应。 (4)为了安全,点燃乙炔前应______,乙炔燃烧时的 实验现象是__________________________。

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解析:实验室通过电石和水的反应制取C2H2:CaC2 +2H2O―→Ca(OH)2 +C2H2↑图示装臵可通过调节A管的 高度,控制反应的发生和停止:将A管提高,右管中水面 上升,与电石接触发生反应;将A管降低,右管水面下降,

与电石脱离,反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2
的CCl4 溶液褪色,分别发生氧化反应和加成反应。C2H2 等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸危 险。因C2H2中C的质量分数较大,在燃烧时火焰明亮并伴 有浓烈的黑烟。

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答案:(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ (2)KMnO4溶液褪色 氧化 (3)Br2的CCl4溶液褪色 加成

(4)检验乙炔的纯度

火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

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8.(2009·东营模拟)某烃A 0.2 mol在氧气中充分燃烧 后,生成化合物B、C各1.2 mol,试回答: (1)烃A的分子式为________。 (2)若取一定量的烃A完全燃烧后,生成B、C各3 mol,

则有________g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下
的氧气________L。 (3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯 气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简 式为________。

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(4)若烃A能使溴水褪色,但在一定条件下,与H2 加 成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有 的结构简式为______________________;比烃A少2个碳 原子的同系物有________种同分异构体。

解析:烃A?C?H=0.2?1.2?1.2×2=1?6?12,
则分子式C6H12。生成CO2、H2O各3 mol,则消耗A为0.5 mol,0.5 mol×84 g·mol - 1 = 42 g , 消 耗 O2 体 积 4.5 mol×22.4 L·mol-1=100.8 L。 答案:(1)C6H12 (2)42 100.8

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9.根据烯烃的性质回答下列问题 (1)一瓶无色气体,可能含有CH4 和CH2===CH2 ,或 其中的一种,与一瓶Cl2 混合后光照,观察到黄绿色逐渐 褪去,瓶壁有少量无色油状小液滴。

①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4,
你认为是否正确,为什么?_________________________ ____________。 ② 上 述 实 验 中 可 能 涉 及 的 反 应 类 型 有 _____________________________。

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(2)含有

的化合物与 CH2===CH2 一样 ,

在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料,是由

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聚合而成的,其化学方程式是______________

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解析:(1)①因为CH2===CH2 +Cl2―→CH2ClCH2Cl, 经反应也能使黄绿色逐渐褪去,且CH2ClCH2Cl为油状液 体,故不能说明无色气体中一定含CH4。 ②涉及到的反应可能有取代和加成反应。

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1.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化

根据燃烧通式:
(1)燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时: ΔV=V后-V前= -1 ①y=4时,ΔV=0,体积不变。

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②y>4时,ΔV>0,体积增大。
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
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(2)燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态时: ΔV=V前-V后=1+ ,体积总是减小。 (3)无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变 化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原

子数无关。

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2.有机物的组成与燃烧产物的关系

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(2)碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同
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也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全 燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 (3)不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的 物质的量之比相同,则它们分子中C原子与H原子的原子

个数比也相同。
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3.耗氧量大小比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳的百分含 量或氢的百分含量有关。碳的百分含量越高,耗氧越少, 或y/x值越小,耗氧量越少。

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(2)等质量的烃,若最简式相同,完全燃烧耗氧量相
同,且燃烧产物也相同。推广:最简式相同的烃无论以何 种比例混合,只要总质量相同,耗氧量就相同。 (3)等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ ) 值的大小。其值越大,耗氧量越多。

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(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(烃 是一种衍生物,如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体 完全燃烧时,耗氧量相同。

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●案例精析 【例1】 在400 ℃,101.3 kPa时,3 L某烃A在m L 氧气中完全燃烧,燃烧后测得气体体积为(m+6) L(气体 体积均在同温同压下测定)。该回答下列问题:

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(1)烃A的组成应满足的条件是________。
(2)当m=27时,烃可能的分子式(只要求写出三种可 能的分子式)是:________、________、________。 (3)通过计算确定:若烃A在常温常压下为气态物质, m的取值范围。

[解析] (1)设烃A的分子式为CxHy,则有
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[答案] 中y=8) (2)C3H8 分子式)

(1)烃A每个分子中含8个氢原子(或烃A CxHy C4H8 C5H8 C6H8 C7H8(任选其中三个

(3)m≥18。
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现有A、B、C三种烃,其球棍模型如图:

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(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2 的量最多的 是________(填对应字母,下同); (2)同状态、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2的量最多的是________;

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(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最
多的是________,生成水最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时,有两种气态烃和足 量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没 有发生变化,这两种气体是________。

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第二节

乙烯
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乙炔

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原理
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反应装置

收集方法

排水集气法

排水集气法

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第二节

实验注意事项

①酒精与浓硫酸的体积比为1?3 ; ②酒精与浓硫酸混合方法:先在 容器中加入酒精,再沿器壁慢慢 加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌 ; ③温度计的水银球应插入反应混 合液的液面下; ④应在混合液中加几片碎瓷片防 止暴沸; ⑤应使温度迅速升至170 ℃

①因反应放热且电石易 变成粉末,所以不能使 用启普发生器或其简易 装置; ②为了得到比较平缓的 乙炔气流,可用饱和食 盐水代替水; ③因反应太剧烈,可用 分液漏斗控制滴水速度 来控制反应。

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净化

因酒精被炭化,碳与浓硫酸反应 ,乙烯中会混有CO2、SO2等杂 质,可用盛有NaOH溶液的洗气 瓶将其除去

因电石中含有杂质,与 水反应会生成H2S,可用 硫酸铜溶液将其除去

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第二节

特别提醒 (1)在点燃乙烯、乙炔之前,必须先检验气体的纯度。 (2)实验室制乙烯时温度迅速升至170 ℃的原因是在 140 ℃时,乙醇发生分子间脱水生成乙醚。

(3)Mg3N2 、Al2S3 等物质与水的反应与CaC2 与水反应
类似,生成金属的氢氧化物和氢化物。

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第二节

●案例精析 【例2】 在室温和大气压强下,用图示的装置进行 实验,测得a g含CaC2 90%的样品与水完全反应产生的气 体体积为b L。现欲在相同条件下,测定某电石试样中

CaC2的质量分数,请回答下列问题:

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(1)CaC2和水反应的化学方程式是________。 (2)若反应刚结束时,观察到的实验现象如图所示, 这时不能立即取出导气管,理由是____________。 (3) 本 实 验 中 测 量 气 体 体 积 时 应 注 意 的 事 项 有

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____________。
(4)如果电石试样质量为c g,测得气体体积为d L,则 电石试样中CaC2的质量分数计算式w(CaC2)=________。 (杂质所生成的气体体积忽略不计)。 (5)本题中测反应生成的C2H2 气体体积,除用题中方

法外还可用什么方法?
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第二节

[解析]

(2)、(3)测量气体体积需在室温和大气压强

条件下进行,所以①待气体恢复至室温是保证温度条件一 致;②调节量筒使其内外液面持平是保证压强条件一致。 (4)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑

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a×90%
w·c d

b

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[答案] (1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ (2)装置内气体的温度没有恢复到室温,气体压强还 不等于大气压强 (3)待装置内气体的温度恢复至室温后,调节量筒使

其内外液面持平

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(5)也可用如图装置测生成的乙炔气体体积。

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(原理正确即可)

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第二节

(广东省广州市质检题)实验室用电石和水反应制备 的乙炔气体中含有少量的H2S气体,为了净化和检验乙炔 气体,并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度,按下列要

求填空(注意:X溶液为150 g含溴3.2%的CCl4溶液)。

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第二节

(1)试从如上图所示装置中选用几种必要的装置,把

它们连成一套装置,这些被选用的装置的接口编号连接顺
序是________。 (2) 实 验 室 能 否 用 启 普 发 生 器 制 乙 炔 , 其 原 因 是 ________。 (3)为了得到比较平稳的乙炔气流,常可用________

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代替水。
(4)假设溴水与乙炔完全反应,生成C2H2Br4,用W g 的电石与水反应后,测得排入量筒内液体体积为V mL(标

准状况下),则电石纯度计算式为________。

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答案:(1)C、I、J、G、H、F、E、D (2)不能,因反应剧烈,放出热量多,生成Ca(OH)2悬 浊液,易堵塞球形漏斗下端管口 (3)饱和食盐水

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【例1】

(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的

相对速率(以乙烯为标准)

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烯类化合物 (CH3)2C=CHCH3

相对速率 10.4

CH3CH=CH2
CH2=CH2 CH2=CHBr

2.03
1.00 0.04

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据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与 上取代基的种类、个数间的关系:______。

(2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影

响规律类似,其中反应速率最慢的是______(填代号)。
A.(CH3)2C=C(CH3)2 B.CH3CH=CHCH3 C.CH2=CH2 D.CH2=CHCl

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(3)烯烃与溴化氢、水加成时,产物有主次之分,例 如:

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下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部 分条件、试剂被省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个 溴原子、1种氢原子。

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上述框图中,B的结构简式为______________;属于 取代反应的有__________(填框图中序号)属于消去反应的 有________(填序号);写出反应④的化学方程式(只写主要 产物,标明反应条件):____________。

[解析]

本题为信息给予题,主要考查考生的阅读能

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力、自学能力、综合分析能力及思维的迁移和发散能力。 (1)由题给信息可知,烯类化合物与溴加成的反应速 率(CH3)2C=CHCH3>CH3CH=CH2>CH2=CH2,对比 它们的结构得出结论:

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上连有甲基(烷基),有利于加成反应,甲基(烷基)越 多,速率越大。由CH2 =CH2 、CH2 =CHBr分别与溴加 成的反应速率的大小,说明 原子时,不利于加成反应。 上连有溴(卤素)

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(2)烯类化合物与氯化氢加成速率大小的影响规律与
(1)中规律 类似 。 在 给定的 四 种烯类 化 合物中 , CH2 = CHCl结构中 上无甲基连接,且连有

氯原子,与氯化氢加成速率最小,所以答案为D。

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为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行 了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的 气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生

了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶
液里有少许淡黄色的浑浊物质,推测在制得的乙炔中还可 能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须除去杂质 气体,再与溴水反应。

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请回答下列问题: (1) 写 出 甲 同 学 的 实 验 中 两 个 主 要 的 化 学 方 程 式 __________________________________。 (2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)

验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是________(填字母)。
A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应 B.使溴水褪色的反应,就是加成反应 C.使溴水褪色的物质,未必是乙炔 D.使溴水褪色的物质,就是乙炔

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(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ________ , 它 与 溴 水 反 应 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________,在验证过程中必 须全部除去。

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(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)完成乙同学的
实验方案,将它们的编号填入方框,并在括号中写出装置 内所放的化学药品。

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(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出 可 用 pH 试 纸 来 测 试 反 应 后 溶 液 的 酸 性 , 理 由 是

__________________________________。
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答案:(1)CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2 CH≡CH2 + Br2―→CHBr===CHBr( 或 CH≡CH + 2Br2―→CHBr2—CHBr2) (2)不能 (4)c b A、C CuSO4溶液 CuSO4溶液

(3)H2S Br2+H2S===S↓+2HBr
(5)如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将 会明显增强,故可用pH试纸验证

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(1)蒽与X都属于________。 A.环烃 B.不饱和烃

C.烷烃
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D.芳香烃
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(2)苯炔的分子式为________,苯炔不具有的性质是 ________。 A.能溶于水 C.能发生加成反应 B.能发生氧化反应 D.常温常压下为气体

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(3)X的一个氢原子被氯原子取代后形成的同分异构体 的数目为________。 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:蒽与苯炔发生加成反应生成X。X分子中有三

种H原子,故一氯代物有三种。
答案:(1)A、B、D (2)C6H4 A、D (3)B

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