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06-苯及芳香烃(1)


第六章 苯和芳香烃

本章重点讲解:
1.芳香烃的分类和命名——掌握 2.苯环的结构——理解 3.苯环的化学性质——掌握 4.苯环的亲电取代反应定位规则——掌握 5.萘的化学性质——了解 6.非苯芳香烃和休克尔规则——掌握

6.1 芳香烃的分类和命名
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性的概念:
1. C/H的比例高; 2. 具有共平面的封闭共轭体系 ,π电子数符合4n+2规则 ; 3. 键长接近平均化; 4. 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生氧化、加 成反应。

6.1 芳香烃的分类和命名
二、分类 单环芳烃:分子中只含一个苯环
苯型芳烃
多苯代脂烃 CH2 CH3

芳烃

多环芳烃

联苯和联多苯 稠环芳烃

非苯型芳烃:

6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃 一取代苯 1. 苯为母体 2. 苯为取代基
一般情况下: -X、-NO2、-R取代苯时,苯作为母体;

-OH、-NH2、-COOH、-SO3H取代苯时,苯作为取代基。
CH3 NO2 CH(CH3)2 COOH NH2 OH

甲苯

硝基苯

异丙苯

苯甲酸

苯胺

苯酚

6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体:邻(o)或1,2- ;间(m)或1,3- ;对(p)或
1,4- 。

2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体,另一个作取代基。

CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
Cl OCH3

CH3
间二甲苯
CH3

CH3

CH3
对二甲苯
CH3

OH COOH

邻氯苯甲醚

间甲苯酚

对甲苯甲酸

6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1. 三基团相同 。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
2. 三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1; ② 取代基位号尽可能小; ③ 写名称, 次序规则小的基团优先。
当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能 团。官能团的顺序为: -COOH > -SO3H > -COOR > -CONH2 > -CN > -CHO >

-COR> -OH > -NH2 > -OR > -C=C- > 苯环 > -R > -X > -NO2

6.1 芳香烃的分类和命名
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3

连三甲苯
OH

偏三甲苯

均三甲苯
OH

CHO NH2

Br

NH2

2-氨基-5-羟基苯甲醛

3-氨基-5-溴苯酚

6.1 芳香烃的分类和命名
CHO NH2 HO

NO2 Cl

SO3H

2-氨基-5-羟基苯甲醛
苯基:

3-硝基-2-氯苯磺酸
苄基或苯甲基: CH2-

C6H5- phCH

6.1.2 多环芳烃
1. 多苯代脂肪烃
CH=CH

三苯甲烷

1,2-二苯乙烯

6.1 芳香烃的分类和命名
2. 联苯
5 4 3 6 1 1' 2

6'

5' 4'
1

6

5 4

NO2
2 3

2'

CH3 2-甲基-4'-硝基联苯

3'

1,3-联三苯

3. 稠环芳烃
4 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 3 6 7 8 9 5

3 2 8 1 7 10 6 5 4 3 2 9 10 1

?位: 1,4,5,8

?位: 2,3,6,7

?位: 9,10

6.2 苯的结构
1825年法拉第首次分离出来。 1865年Kekulé提出苯的环状构造式:

碳为四价

简写为:

6.2 苯的结构
H H
σ键 σ键 120o

H
120o

H
H
120o

H

结构特征: 1. 所有原子共平面;2.形成环状大π键;3.碳碳键长 完全平均; 4.环稳定、难加成、难氧化、易取代。

6.2 苯的结构
二 苯现在的表达方式
价键式 分子轨道离域式

自旋偶合价键理论 (1986年Copper等提出)

共振式

6.3 苯的化学性质

由于苯环具有环闭大p键结构,故其化 学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同, 具有特殊的性质。
苯环相当稳定,不易氧化,不易加成, 但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物 的特性,称之为芳香性。

6.3 苯的化学性质
6.3.1 苯环上的亲电取代反应
苯环的亲电取代反应历程:

sp2 + E
+

sp3 H E
+

sp2 -H
+

E

+

E

亲电试剂

p 络合物

? 络合物

产物

6.3 苯的化学性质
1. 卤代反应
+ Br2 FeBr3 Br + HBr

卤素的活性为:F2>Cl2>Br2>I2 催化剂的作用是产生更强的亲电试剂。 Br—Br:+ FeBr3 + Br+
苯 ?配合物

Br—Br……FeBr3 Br H Br

Br+ + FeBr4-

FeBr4溴苯

+ H+

H+ + FeBr4- ——> HBr + FeBr3

6.3 苯的化学性质
2. 硝化反应
+ 浓HNO3 浓H2SO4 ~55oC NO2 + H2O

苯甲醛的硝化产物间硝基苯甲醛是生产强心急救药阿拉明的重要 原料;许多硝基化合物是炸药,如强烈炸药TNT(2,4,6-三硝基甲苯)

6.3 苯的化学性质
3. 磺化反应
苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代
SO3H + H2SO4 (10%SO3) + H2O

6.3 苯的化学性质
注意:磺化反应是可逆的
SO3H 稀 H2SO4 100~170 C
o

+ H2SO4

E +

H SO3-

+ SO3 SO3+ H+

从图可知,活 性中间体碳正 离子向正逆方 向反应时,活 化能十分接近。

正逆磺化反应的能量变化示意图

6.3 苯的化学性质
磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用,在合成时可 通过磺化反应保护芳环上的某一位置,待进一步发生某一反 应后,再通过稀硫酸或盐酸将磺酸基除去,即可得到所需的 化合物。 例如:用甲苯制备邻氯甲苯时,利用磺化反应来保护对位。
CH3
H2SO4

CH3

CH3

Cl2 / Fe

Cl

CH3
H H 2O

Cl

150℃

SO3H

SO3H

6.3 苯的化学性质
4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应
1)傅-克烷基化反应
+ CH3CH2Cl AlCl3 0~5oC CH2CH3 + HCl

反应机理:
CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ + H
+

CH3CH2+ + AlCl4H
+

CH2CH3 CH2CH3 + HCl + AlCl3

CH2CH3 + AlCl4-

6.3 苯的化学性质
亲电试剂是碳正离子,所以反应将伴随着碳正离 子的重排。付-克烷基化反应往往难以停留在一烷基化 阶段,易得到多烷基化产物。
+ CH3CH2CH2—Cl AlCl3 65-69% CH3
CH-CH3 + CH2CH2CH3 CH3

30-35% CH3

CH3—C—CH2CH3
AlCl3

CH3— C—CH2—Cl +
CH3

+ HCl
Major product

6.3 苯的化学性质
常用的催化剂:路易斯酸、质子酸; 烷基化试剂: 能产生碳正离子的试剂均可, 如卤代烷、 烯、醇等。
烯烃:

AlCl3 + H2O CH2=CH2 + H+
醇:

AlCl3(OH) + H+ + CH3CH2

CH3CH2OH + AlCl3

- HCl

CH3CH2OAlCl2

CH3CH2+ + -OAlCl2

反应局限性:含吸电子基的芳烃不发生F-C反应。

6.3 苯的化学性质
2)傅-克酰基化反应
O + CH3CCl
O + CH3 CH3 C O C O AlCl3 (>2mol)

O AlCl3 (>1mol) C-CH3 + HCl

O C-CH3 + CH3COOH

?较难发生再次酰基化反应,不会生成多元取代物的混合物。 ?酰基化反应不可逆,也不发生重排; ? 可用于制备芳香酮。

6.3 苯的化学性质
同时也是芳环烷基化的一个重要方法,因生成的酮可 以用克莱门森还原法将羰基还原成亚甲基而得到烃。 Clemmensen还原法 Zn-Hg/HCl
O + CH3CH2CCl AlCl3 O CCH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH3

>C=O

>CH2

+ CH3CH2CH2Cl

AlCl3

CH2CH2CH3

(30%)

反应的局限性: 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。

6.3 苯的化学性质
5.氯甲基化与加特曼-科赫反应
+ HCHO + HCl 无水 ZnCl2 CH2Cl

芳环上有强吸电子基,反应均不发生。
CH3 CH3 + HCHO + HCl 无水 ZnCl2 KCN CH2Cl CH2CN

氯 甲 基 化 反 应

科加 赫特 反曼 应

CH3 NH3 CH2NH2 CH3



6.3 苯的化学性质
6.3.2 烷基苯的反应
1. 侧链氧化 苯环本身不易被氧化,但连有侧链的烷基苯,若 侧链含有α- H,则侧链易被氧化为芳香羧酸。
CH3 KMnO4 COOH CH2CH2CH3 [O] COOH

CH3 C CH3 CH3

[O]

不氧化

特点:不管侧链有多长,都被氧化成一个碳的-COOH;和 苯相连的第一个C上必须有一个H原子,否则不被氧化。

6.3 苯的化学性质
6.3.2 烷基苯的反应
2. 侧链α-H的卤代
CH2CH3 Br2

唯一产物
CH-CH3 Br

(100%)

苯侧链卤代反应与烷烃卤代机制相同,属自由基反应而自 由基稳定性顺序也与正碳离子的稳定性顺序一样:
CH H(R)

> ( CH3 )3C > ( CH3 )2CH > CH2CH3 > CH3
3o 2o 1o 甲基自由基

苄基自由基

6.3 苯的化学性质
6.3.3 苯环上取代反应的定位效应及反应活性

当苯环上已有一个取代基时,若再发生亲电取代, 第二个取代基进入苯环的位置有三种可能:邻、间、对。 如原有基对新进入基的位置无影响,不同的位置被取代 的机会均等,则邻、间、对位异构体的相对含量应为 40%:40%:20%。但实际上,苯环上原有的取代基对 新进入的基团有定位作用(或称定位效应);把苯环上 原有的取代基叫做定位基(Director)。

6.3 苯的化学性质
1. 定位效应及反应活性 CH3 CH3
HNO3+H2SO4
活性比苯大24倍

CH3 CH3 NO2

NO2

NO2

58%
NO2
HNO3+H2SO4

38%
NO2

4%
NO2
NO2

NO2

NO2
NO2

活性为苯的1/107

6.4%

0.3%

93.3%

原有定位基不但有定位效应,还能影响反应的 相对活性。即有活化或钝化苯环的作用。

6.3 苯的化学性质
2. 两类定位基:
1)邻对位定位基 (Ⅰ类定位基): “指挥”新进基主要 进入它的邻位和对位,同时活化苯环(X 除外)。属于第一 类基的有(按定位能力由大到小排):

-O - ,-NH2,-OH,-OR, -NH-CO-CH3, -OCOR,
强致活基 中等致活基

-CH2COOH, -CH3,
弱致活基

-X
致钝基

特点:与苯环直接相连的原子一般只有单键或带负电,
多数具有孤对电子;除卤素外, 均为供电基, 活化苯环。

6.3 苯的化学性质
2)间位定位基( Ⅱ类定位基):“指挥”新进基主要进

入它的间位,同时钝化苯环。属于第二类基的有(按 钝化能力由大到小排):

-NR3,-NO2,-CCl3,
强致钝基

-CN,-SO3H,
中等致钝基

-CHO,-COR,-COOH,-COOR,-CONH2 等
弱致钝基

特点: 与苯环直接相连的原子带正电荷或带部分正电 荷或有重键;是吸电子基,钝化苯环。

6.3 苯的化学性质
3. 活化与钝化作用及定位效应的解释

邻 - 对位定位基一般为供电子基,使苯环邻位和 对位电子密度增加,亲电取代主要在邻位和对位发生, 且反应比苯容易。

d— d— d— (-0.017) d+ (+0.001) d—(-0.011)

d— (-0.003) (0.00) d—(-0.002)

6.3 苯的化学性质
3. 活化与钝化作用及定位效应的解释

间位定位基一般为吸电子基,使苯环的电子密度降低, 尤其使邻位和对位电子密度降低更多,间位降低的相对较 少, 亲电取代主要在间位进行, 且反应比苯要难.
卤苯中卤原子是致钝基, 但却是第一类定位基:
d+ d+ (+0.058) d— (-0.001) d+ (+0.052) d+

Cl
d+ (+0.043) d+ (+0.116) d+(+0.028)

6.3 苯的化学性质
4. 二取代苯的定位效应

1)原有取代基定位效应一致,第三个取代基进入它 们共同确定的位置。
CH3 (>99%)

COOH

COOH Br

NO2

(100%)

SO3H

(80%)

(20%)

6.3 苯的化学性质
2)两个取代基定位效应相矛盾,由基团致活能力顺序判 断第三个基团取代的位置。

①.两个基团不同类,定位效应受邻对位取代基控制。
CHO

CH3

OH

NO2
CH3

②.两个取代基为同一类,定位效应受致活能力较强的基团控制。
OH (100%)

CH3

NHCOCH3

③.两个取代基定位效应接近,难预测主要产物,为混合物。

6.3 苯的化学性质
5. 定位效应在有机合成中的应用

(1)预期亲电取代主要产物。
R OH CO2CH3 CCl3 CH3

NO2 CH3 NO2 COOH CH3 COOH CH3

6.3 苯的化学性质
(2)指导有机合成
例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3 CH3-Cl/AlCl3

CO2H NO2

CH3

NO2

HNO3/H2SO4

[O]
主要得到邻位和 对位硝基甲苯

例2:由苯合成间-硝基苯甲酸:
CH3-Cl/AlCl3 HNO3/H2SO4

[O]

HNO3/H2SO4

6.4 稠环芳烃
由两个或两个以上的苯环共用邻位碳原子相互稠 合而成。这类化合物各有其特殊的名称和编号。

萘 (Naphthalene)

蒽 (Anthracene)

菲 (Phenanthrene)

6.4 稠环芳烃
6.4.1、萘 (Naphthalene)
(1)结构及固定编号

① 萘的键长平均化程度没有苯高,稳定性比苯低,萘比苯 易取代、 加成和氧化。 ② 电子云密度α-C >β-C, 亲电取代多在α位。

6.4 稠环芳烃
2. 化学性质
① 亲电取代 (反应条件较温和,取代主要发生在α位)
Br

卤代:

+ Br

CH3COOH

(75%)

NO 2

硝化:

+ HNO 3

H2SO 4

(95%)

6.4 稠环芳烃
[磺化] 可逆。低温有利α位取代,高温有利β位取代。
SO3H 动力学控制
H2SO4 H2SO4 ~1600C

SO3H 热力学控制

较低温度下是速率控制产物,较高温下是平衡控制产物。

6.4 稠环芳烃
[酰化] 定位与溶剂及温度有关
CS2

COCH3 (93%)

+

CH3COCl

AlCl3 phNO2

COCH3 (90%)
G(deact.)

一取代萘的定位效应
G(act.) G(act.)

G(deact.)

邻、对位取代基:1位有取代基时,亲电取代在2位、4位发 生,以4位为主;2位有取代基时,主要发生在1位。间位取 代基:主要发生在异环的α位。

6.4 稠环芳烃
CH3 ClSO3H CCl4 ,OoC SO3H
NO2 HNO3 H2SO4,0 C NO2
o

CH3

NO2 +

NO2

NO2

6.4 稠环芳烃
②氧化反应
+ 9/2 O2 V2O5 +2CO2+ 2H2O

400~500 ℃

邻苯二甲酸酐
NO2(deact.) [O] NO2 COOH COOH NH2(act.) COOH [O] COOH

当萘上有取代基时,活化基团常使氧化反应发生在同 环,而钝化基团使氧化反应在异环发生。

6.4 稠环芳烃
③还原反应

+ 2 H2 Pd / C 四氢化萘

3H2 十氢化萘

Na, lig.NH3 ROH

Birch还原
1,4-二氢萘

6.4 稠环芳烃
6.4.2、蒽和菲
蒽:C14H10无色片状晶。煤焦油约含量0.25%mp216℃, bp240℃.
0.1433 0.1399 0.1436 0.1366

0.1419

1、4、5、8称为?位

2、3、6、7称为?位
9、10 位称为 ? 位

6.4 稠环芳烃
菲:C14H10 含于煤焦油中,有光泽的无色晶 体.mp101℃,bp340℃.

6.4 稠环芳烃
蒽和菲的性质

蒽和菲分子中 9、 10位碳原子特别活泼,大部分反应发生 在 9, 10位碳上。反应产物分子中都保留两个完整的苯环。

Na-Hg [H]

9,10-二氢蒽

K2Cr2O7-H2SO4 [O]

9,10-蒽醌

6.4 稠环芳烃

Na-Hg [H]

9,10-二氢菲

K2Cr2O7-H2SO4 [O]

9,10-菲醌

6.4 稠环芳烃
6.4.3 致癌芳烃
许多由四个或四个以上的苯环稠合而成的多环芳烃有致癌作用。
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3

1 2 6 5

CH3

CH3

5,10-二甲基-1,2-苯并蒽
5 4 3 9 1 10 6 7

1,2,5,6-二苯并蒽
3 4 2

8

1

2

2,3-苯并芘

1,2,3,4-二苯并菲

6.5 非苯芳烃和休克尔规则
6.5.1 芳香性及休克尔(Hückel)规则
Hǜckel提出判断芳香性的规则:在具有平面的环 状共轭体系中,当π电子数为4n+2(n=0、1、 2、3......)时均具有芳香性。即必须同时符合以下三 个条件:

? 环状共轭体系
? 环共平面性 ? 环内有4n+2个π电子

6.5 非苯芳烃和休克尔规则
例:

p电子数 n

6 1

10 2

14 3

14 3

虽为平面性的共轭体系, 但π电子数 =4 (不符合4n+2),不具芳香性。

6.5 非苯芳烃和休克尔规则
6.5.2. 非苯芳香化合物
1)芳香离子
_ -

环戊二烯负离子

2K

_ _

_

环辛四烯双负离子

6.5 非苯芳烃和休克尔规则

名称 π电子数 芳香性 环丁二烯 4 无 环戊二烯正离子 4 无




环戊二烯负离子 6 有

环庚三烯正离子 6 有


名称 π电子数 芳香性

2环辛四烯 8 无

环庚三烯负离子
8 无

环辛四烯二负离子 10 有

6.5 非苯芳烃和休克尔规则
薁(yù)
+ _ + _

神奇的全碳分子——富勒烯

C60

C70

富勒烯
是于1985年发现的继金刚石和石墨之后碳元素
的第三种晶体形态,又一类碳的同素异形体。
C60的分子结构:为球形32面体,它是
由60个碳原子以20个六元环和12个五元 环连接而成的具有30个碳碳双键(C=C)

的足球状空心对称分子,所以,富勒烯
也被称为足球烯。其中五边形彼此不相 联接只与六边形相邻。与石墨相似,每 个碳原子以sp2杂化轨道和相邻三个碳原 子相连,剩余的p轨道在C60分子的外围 和内腔形成π键。

富勒烯
C60的性质:分子具有芳香性,溶于苯呈酱红色。可用 电阻加热石墨棒或电弧法使石墨蒸发等方法制得。C60 有润滑性,可能成为超级润滑剂。金属掺杂的C60有超

导性,是有发展前途的超导材料。C60还可能在半导体、
催化剂、蓄电池材料和药物等许多领域得到应用。

碳纳米管(Carbon nanotube)
它是一种管状的碳分子,管上每个碳原子采取SP2杂化,
相互之间以碳-碳σ键结合起来,形成由六边形组成的蜂窝 状结构作为碳纳米管的骨架。 其强度为钢的100倍,重量则 只有钢的1/6;同时它还有望用作 为分子导线,纳米半导体材料, 催化剂载体,分子吸收剂和近场 发射材料等。 科学家们还预测碳纳米管将成为21世纪最有前途的纳米材 料,以碳纳米管为材料的显示器将是很薄的,可以像招贴画那 样挂在墙上。

本章要点
1. 苯的结构 碳sp2杂化,平面型分子,环闭大π键 2. 命名 以苯作母体;以侧链作母体 3. 性质 ——芳香性:环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代:卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化 游离基取代:侧链αH的卤代 氧化:具有α-H的侧链可氧化为-COOH 4. 定位效应及其应用 邻对位定位基;间位定位基

5. 稠环芳烃的结构、命名与性质
6. 芳香性判据 平面环π体系含4 n+2个π电子

本章作业
《有机化学学习指南与练习》

P22——6.2单元练习

THE END


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