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罗宾逊环化反应_图文

Robinson annulation
罗宾逊环合反应

Introduction
? The

Robinson annulation is a chemical reaction used in organic chemistry for ring formation. It was discovered by Robert Robinson in 1935 as a method to create a six membered ring by forming three new carbon–carbon bonds. ? The method uses a ketone and a methyl vinyl ketone to form an α,β-unsaturated ketone in a cyclohexane ring by a Michael addition followed by an aldol condensation. This procedure is one of the key methods to form fused ring systems.

罗宾逊环化反应

罗宾逊环为多环化合物的六元环,如类固醇的形成有用的反应。 它 结合了两种反应:在Michael加成和羟醛缩合

Reaction mechanism
第一步

在反应过程中第一个步骤是迈克尔加成到α,β不饱和酮,如甲基乙 烯基酮(乙基乙烯基酮如上所示)

Reaction mechanism
第二步

The newly formed enolate intermediate must first tautomerize for the conversion to continue 为转换新成立的烯醇中间必须首先互变继续

Reaction mechanism
第三步

通过随后的环化醛醇加成后跟缩合以形成六元环烯酮

Reaction mechanism

Reaction mechanism
罗宾逊环也可以进行在酸性催化,与整个过程发生在一个锅,如下所 示。 使用的α,β不饱和酮的前体,如β-氯代酮,可减少烯酮的稳态 浓度,降低聚合的副反应

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罗宾逊环合反应的应用

用来合成维兰德-米歇尔酮。这 个酮是类固醇药物合成的基础, 也是现代许许多多萜类天然产 物人工合成的主要原料。比如 可以用来合成抗癌药物紫杉醇。

减少对紫衫的破坏。