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化学奥赛讲座(26—28届试题)


化学奥赛讲座
临沭一中 胡尊利 Hoo_zl@163.com

一、元素化合物的性质、方程式的书写
(26届)第1题(7分)
1-1 向硫酸锌水溶液中滴加适当浓度的氨水至过量, 发生两步主要反应。简述实验现象并写出两步主要 反应的离子方程式。 考查锌的化学性质、配合物 Zn2++2NH3+2H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+ Zn2++2NH3· H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+ [Zn(H2O)6]2++2NH3· H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+ +6H2O [Zn(H2O)6]2++2NH3=Zn(OH)2↓+2NH4+ +2H2O

1-2 化合物[Cu(Pydc)(amp)] · 3H2O]的组成为C11H14CuN4O7, 热重分析曲线表明,该化合物受热分解发生两步失重, 第一个失重峰在200~250℃,失重的质量分数为15.2%。 第二个失重峰在400~500℃,失重后的固态残渣质量为 原化合物质量的20.0%。Pydc和amp是含有芳环的有机配 体。通过计算回答: (1)第一步失重失去的组分。 水分子或 H2O C11H14CuN4O7的式量约377.8,失去3个水分子,失 重质量分数理论值为14.3%。1分 (2)第二步失重后的固态残渣是什么,解释理由。 设混合组成为CuOx,x=(377.8×20% - 64)/16=0.72 0.5<x<1,故固体残渣为CuO与Cu2O的混合物,可 能含有Cu

(27届)第1题(12分) 写出下列化学反应的方程式

1-1加热时,三氧化二锰与一氧化碳反应产生四氧化
三锰。

1-2将KCN加入到过量的CuSO4水溶液中。
1-3在碱性溶液中,Cr2O3和K3Fe(CN)6反应。

1-4在碱性条件下,Zn(CN)42-和甲醛反应。
1-5Fe(OH)2在常温无氧条件下转化为Fe3O4。

1-6 将NaNO3粉末小心加到熔融的NaNH2中,生成
NaN3(没有水生成)。

1-1 3Mn2O3+CO=2Mn3O4+CO2

1-2 4CN-+2Cu2+=2CuCN+(CN)2
1-3 Cr2O3+6Fe(CN)63-+10OH-=2CrO42-+6Fe(CN)64-+5H2O 1-4Zn(CN)42-+4H2CO+4H2O=4 HOCH2CN+Zn(OH)42+? 1-5 3Fe(OH)2=Fe3O4+H2+2H2O 1-6 NaNO3+3NaNH2=NaN3+NH3+3NaOH

初始原料:CH4、水、空气,合成氨原料气:N2:H2=1:3 CO为中间产物,CO2被碱液完全吸收。 合并①③得反应a:CH4+2H2O→CO2+4H2,产生H2。 合并①②得反应b:CH4+O2→CO2+2H2,消耗空气,生成H2,余N2。 若消耗1体积O2,消耗甲烷1体积,产生2体积H2,空气中余N24体积, 合成氨需H212体积其中10体积氢气由反应a产生,消耗甲烷2.5体积。 故甲烷与空气的体积比为(1+2.5):(1+4)=3.5:5

二、元素周期表、原子结构、分子结构、酸碱理论
凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸;凡可以提供电
子对的分子、离子或原子团为碱。这种理论包含的酸碱范围很广。 根据电离理论,阿伦尼乌斯认为凡是在水溶液中能够电离产生H+的

物质叫酸,能电离产生OH-的物质叫碱。
软硬酸碱理论简称HSAB(Hard-Soft-Acid-Base)理论,是一种尝试解 释酸碱反应及其性质的现代理论。软硬酸碱理论的基础是酸碱电子

论,即以电子对得失作为判定酸、碱的标准。
概念:体积小,正电荷数高,可极化性低的中心原子称作硬酸,体 积大,正电荷数低,可极化性高的中心原子称作软酸。将电负性高,

极化性低难被氧化的配位原子称为硬碱,反之为软碱。硬酸和硬碱
以库仑力作为主要的作用力;软酸和软碱以共价键力作为主要的相 互作用力。

(26届)第2题 (7分)A和X是两种常见的非金属元素, 其核外电子数之和为22,价电子数之和为10。在一定条件 下可生成AX、AX3(常见的Lewis酸)、A2X4和A4X4,反应 如下:(见试题) 2-1 指出A和X各是什么元素。B、Cl 2-2 A4X4具有4个三重旋转轴,每个A原子周围都有4个 原子,画出A4X4的结构示意图。 2-3 写出AX3与CH3MgBr按计量数比为1∶3反应的方程 式。 BCl3+3CH3MgBr ——>B(CH3)3+3MgBrCl AX3+3CH3MgBr ——>B(CH3)3+3MgBrCl 2-4 写出A2X4与乙醇发生醇解反应的方程式。 B2Cl4 + 4C2H5OH —> B2(OC2H5)4 +4HCl

三、杂化轨道理论、电子对互斥理论、价键理论、 配合物、电极电动势

成键电子、未成键电子、孤对电子,尽量远离。构 成四面体结构,故该自由基为角形。

· SO2- 撞击溴原子形成新的自由基,形成· CF3自由 基,· CF3自由基与· SO2-湮灭,形成目标产物。

第2题(23分) 简要回答或计算 2-1 Bi2Cl82-离子中铋原子的配位数为5,配体呈四角锥型分布,画出该 离子的结构并指出Bi原子的杂化轨道类型。 2-2 在液氨中,Eθ(Na+/Na)=?1.89V,Eθ(Mg2+/Mg)=?1.74V,但可 以发生Mg置换Na的反应:Mg+2NaI=MgI2+2Na。指出原因。 2-3 将Pb加到氨基钠的液氨溶液中,先生成白色沉淀Na4Pb,随后转 化为Na4Pb9(绿色)而溶解。在此溶液中插入两块铅电极,通直流电, 当1.0mol 电子通过电解槽时,在哪个电极(阴极或阳极)上沉积出铅? 写出沉积铅的量。 2-4 下图是某金属氧化物的晶体结构示意图。 2-4-1 写出金属原子的配位数(m)和氧原子 的配位数(n)。 2-4-2 写出晶胞中金属原子数(p)和氧原子 数(q)。 2-4-3 写出该金属氧化物的化学式(金属用M 表示)。 2-5 向含[cis-Co(NH3)4(H2O)2]3+的溶液中加入氨水,析出含 {Co[Co(NH3)4(OH)2]3}6+的难溶盐。{ Co[Co(NH3)4(OH)2]3}6+ 是以羟基 为桥键的多核络离子,具有手性。画出其结构。

2-6 向K2Cr2O7和NaCl的混合物中加入浓硫酸制得化合物X(154.9g

mol-1)。X为暗红色液体,沸点117℃,有强刺激性臭味,遇水冒白
烟,遇硫燃烧。X分子有两个相互垂直的镜面,两镜面的交线为二 重旋转轴。写出X的化学式并画出其结构式。

2-7 实验得到一种含钯化合物Pd[CxHyNz](ClO4)2,该化合物中C和H
的质量分数分别为30.15% 和5.06%。将此化合物转化为硫氰酸盐

2-8 甲烷在汽车发动机中平稳、完全燃烧是保证汽车安全和高能效
的关键。甲烷与空气按一定比例混合,氧气的利用率为85%,计算 汽车尾气中O2、CO2、H2O和N2的体积比。(空气中O2和N2体积比

按21: 79计;设尾气中CO2的体积为1)。

(26届)第4题(5分)1976年中子衍射实验证实:

trans-[Co(en)2Cl2]Cl· HCl· 2H2O晶体中只存在3种离子,含
钴的A+和Cl—。X+中所有原子共面,有对称中心和3个相 互垂直的镜面。注:en是乙二胺的缩写符号。 4-1 画出A+及其立体异构体的结构简图。

4-2 画出X + 的结构图。

(27届)第3题(11分)白色固体A,熔点182℃,摩尔质量76.12 g mol-1,可 代替氰化物用于提炼金的新工艺。A的合成方法有:(1)142℃下加热硫氰 酸铵;(2)CS2与氨反应;(3)CaCN2和(NH4)2S水溶液反应(放出氨气)。常 温下,A在水溶液中可发生异构化反应,部分转化成B。酸性溶液中,A在氧 化剂(如Fe3+、H2O2和O2)存在下能溶解金,形成取sp杂化的Au(I) 配合物。 3-1画出A的结构式。 3-2分别写出合成A的方法(2)、(3)中化学反应的方程式。 3-3画出B的结构式。 3-4写出A在硫酸铁存在下溶解金的离子方程式。 3-5A和Au(I)形成的配合物中配位原子是什么?

3-6在提炼金时,A可被氧化成C:2A→C + 2e?;C能提高金的溶解速率。画
出C的结构式。写出C和Au反应的方程式。

四、晶体结构

27届 第5题(10分)M3XY呈反钙钛矿结构,是一种良好的离子导体。M为金属元素, X和Y为非金属元素,三者均为短周期元素且原子序数Z(X)<Z(M)<Z(Y)。M3XY可由 M和X、M和Y的二元化合物在约500K,3MPa的惰性气氛中反应得到。为避免采用 高压条件,研究者发展了常压下的合成反应: M + MXA + MY → M3XY +1/2A2(g) A2无色无味。反应消耗0.93gM可获得0.50L A2气体(25℃, 100kPa)。 (气体常量R=8.314 kPa L mol-1K-1) 5-1计算M的摩尔质量。 5-2A、M、X、Y各是什么? 5-3写出M3XY发生水解的方程式。 5-4M3XY晶体属于立方晶系,若以X为正当晶胞的顶点,写出M和Y的坐标以及该晶 体的最小重复单位。

五、元素化合物性质、电解质溶液
(26届)第7题(10分)硼的总浓度≥0.4mol· mol—1的硼酸及其盐的水溶液中 不仅存在四硼酸根离子B4还存在电荷为—1的五硼酸根离子以及电荷为—1 和—2的两种三硼酸根离子。这些多硼酸根离子和B(OH)4—缩合而成,结构中 硼原子以B—O—B的方式连接成环。 7-1 上述五硼酸根离子中,所有三配位硼原子的化学环境完全相同,画出其 结构示意图(不画孤对电子,羟基用—OH表达) 7-2 右图示出硼酸—硼酸盐体系在硼的总浓度为0.4 mol· mol—1时,其存在形式 与pH的关系。1、2、3、4分别为4种多硼酸根离子存在的区域。推出1、2、3、 4分别对应的多硼酸根离子的化学式。 注:以B4O5(OH)42—为范例,书写其他3种多硼酸根离子的化学式;形成这些 物种的缩合反应速率几乎相同,其排列顺序不受反应速率制约;本体系中缩 合反应不改变硼原子的配位数。

根据硼原子数和电荷数,判 断B(OH)3与B(OH)4-的比例, pH升高,B(OH)3减少, B(OH)4-增多。

(27届)第6 题(10 分)某同学从书上得知,一定浓度的Fe2+、

Cr(OH)4-、Ni2+、MnO42-和CuCl3-?的水溶液都呈绿色。于是,请老
师配制了这些离子的溶液。老师要求该同学用蒸馏水、稀H2SO4以 及试管、胶头滴管、白色点滴板等物品和尽可能少的步骤鉴别它

们,从而了解这些离子溶液的颜色。请为该同学设计一个鉴别方
案,用离子方程式表述反应并说明发生的现象(若A与B混合,必 须写清是将A滴加到B中还是将B滴加到A中)。 解析:①CuCl3-(黄色)与Cu(H2O)42+(蓝色),混合呈绿色,稀释,

Cu(H2O)42+浓度增大,逐渐变为蓝色。
②Cr(OH)4-性质与Al(OH)4-相似,溶液呈碱性,加入硫酸生成沉淀。 ③MnO42-加入强酸发生歧化反应,生成MnO2和MnO4-。

④Fe2+、Ni2+水解显酸性,加入碱性Cr(OH)4-,水解促进,产生沉淀,
其中Fe(OH)2空气中变色。

六、化学计算
(27届)第4题(7分)人体中三分之二的阴离子是氯离子,主要存在 于胃液和尿液中。常用汞量法测定体液中的氯离子:以硝酸汞(II) 为标准溶液,二苯卡巴腙为指示剂。滴定中Hg2+与Cl-生成电离度很 小的HgCl2, 过量的Hg2+与二苯卡巴腙生成紫色螯合物。 4-1 简述配制硝酸汞溶液时必须用硝酸酸化的理由。 4-2 称取1.713g Hg(NO3)2 ? xH2O,配制成500 mL溶液作为滴定剂。取 20.00 mL 0.0100 molL-1 NaCl标准溶液注入锥形瓶,用1mL 5% HNO3酸 化,加入5滴二苯卡巴腙指示剂,用上述硝酸汞溶液滴定至紫色, 消耗10.20 mL。推断该硝酸汞水合物样品的化学式。 4-3 取0.500 mL血清放入小锥形瓶,加2mL去离子水、4滴5%的硝酸 和3滴二苯卡巴腙指示剂,用上述硝酸汞溶液滴定至终点,消耗 1.53mL。为使测量结果准确,以十倍于血清样品体积的水为试样进 行空白实验,消耗硝酸汞溶液0.80 mL。计算该血清样品中氯离子的 浓度(毫克/100毫升)。

(26届)第3题(10分)CuSO4溶液与K2C2O4溶液反应,得到一种蓝色晶

体。通过下述实验确定该晶体的组成:
(a)称取0.2073g样品,放入锥形瓶,加入40mL2mol· L—1的H2SO4,微热使 样品溶解,加入30mL水,加热近沸,用0.02054 mol· L—1KMnO4溶液滴定

至终点,消耗24.18mL。
(b)接着将溶液充分加热,使浅紫红色变为蓝色,冷却后加入2gKI固体和 适量Na2CO3,溶液变为棕色并生成沉淀。用0.04826mol· L—1的Na2S2O3溶

液滴定,近终点时加入淀粉指示剂,至终点,消耗12.69mL。
3-1 写出步骤a中滴定反应的方程式。 3-2 写出步骤b中溶液由淡紫色变为蓝色的过程中所发生反应的方程式。

3-3 用反应方程式表达KI在步骤b 中的作用:写出Na2S2O3滴定反应的方
程式。 3-4 通过计算写出蓝色晶体的化学式(原子数取整数)。

七、电化学
(26届)第8题(16分)右图示出在碳酸—碳酸盐体系(CO32—的分析浓

度为1.0×10—2 mol· L—1)中,铀的存在物种及相关电极电势随pH的变化
关系(E—pH图,以标准氢电极为参比电极)。作为比较,虚线示出 H+/H2和O2/H2O两电对的E—pH关系。

8-1 计算在pH分别为4.0和6.0的条件下碳酸—碳酸盐体系中主要物种的浓
度。

比较各物料浓度大小, 进行合理的假设。

8-2 图中a和b分别是pH=4.4和6.1的两条直线,分别写出与a和b相对应 的轴的物种发生转化的方程式。 ①由计算可知,pH=4.4,主要为碳酸 pH=6为HCO3-; ②图中数据确定含铀物料的成分。 8-3 分别写出与直线c和d 相对应的电极反应,说明其斜率为正或负的 原因。 原答案错误。电极反应均写成氧化态前,还原态在后。 8-4 在pH=4.0的缓冲体系中加入UCl3,写出反应方程式。 UO2—U3+的电势低于H+—H2的电势,故U3+被氧化,H+被还原 8-5 在pH=8.0~12之间,体系中UO2(CO3)34—和U4O9(s)能否共存?说 明理由;UO2(CO3)34—和UO2(s)能否共存?说明理由。

八、有机化学
第6题(6分)2,3-吡啶二羧酸,俗称喹啉酸,是一种中枢神经毒素, 阿尔兹海默症、帕金森症等都与它有关。常温下喹啉酸呈固态,在 185~190℃下释放CO2转化为烟酸。 6-1 晶体中,喹啉酸采取能量最低的构型,画出此构型(碳原子上的

氢原子以及孤对电子可不画)。
6-2 喹啉酸在水溶液中的pKa1=2.41,写出其一级 电离的方程式(共轭酸碱用结构简式表示)。

6-3 画出烟酸的结构。
6-1 原子尽量远离,排斥力减小, 由于含有酸、碱两种基团,因此, 形成内盐、并能形成氢键,均可降 低体系的能量。

(26届)第9题(12分)Knoevenagel反应是一类有用的 缩合反应。如下图所示,丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡 啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。

9-1 指出该反应中的亲核试剂。 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 9-3 化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根 据上述反应式,写出合成A的2个起始原料的结构简式。 9-4 画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式。

亲核取代反应
由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代 反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。

单分子亲核取代反应(SN1)
第一步是原化合物的解离生成碳负离子和离去基团,然后亲核试剂与碳 负离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1反应。

常发生于:碳上取代基较多(如:异丙基),使得相应碳正离子的能量
更低,更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。 对碳正离子生成有利条件:有许多推电子基帮助稳定碳负离子(苄基型

碳负离子、烯丙型碳负离子>三级碳负离子>二级碳负离子>一级碳负离
子>甲基负离子),一级碳负离子几乎不能够单独存在,会立刻发生重 排,转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高,越

有利于SN1反应。

双分子亲核取代反应(SN2) 较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的反应中 间体,随后离去基团离去,完成取代反应。常发生于:碳原子取代较少 (如:-CH3),可较容易使SN2反应发生。 对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基 (甲基正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>三级碳正离子>苄基型碳正 离子、烯丙型碳正离子)。 SN2亲核取代反应特性: 反应速率决定在两个因素上:强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低, 所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应,r=K[反应物][:Nu-]。 从立体化学观点来看,该反应反应物若为光学异构物之一,则产物构型 翻转机率为100%(完全反转),因为只能从反侧攻击,故产物必定反转。 反应适合在非质子性溶剂中进行,因为非质子性溶剂不会与亲核试剂形 成氢键使活化能增大而阻碍反应。 溶剂的极性对SN2的影响:因为反应物和中间体都是带负电荷的,体系 的通常没有变化,只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大,会使发 生亲核试剂发生溶剂化作用而导致平衡反方向移动。

亲核试剂是电子对的给予体,它在化学反应过程中以给出电子或共
用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。亲核试剂通常是路易 斯碱。例如,HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N:、H2O、

ROH等是亲核试剂。多重键的π电子对也被看作是亲核试剂。能提
供电子与反应物的缺电子部分形成新键的试剂。反应试剂在反应过 程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享电子对者,称为亲

核试剂。
对电子具有亲合力的试剂叫做亲电试剂(E+)(electrophilic reaction)或称为亲电体(electrophiles)。

亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能
够接受电子对的中性分子。 亲电试剂由于缺少电子,容易进攻

反应物上带部分负电荷的位置,由这类亲电试剂进攻而发生发反应

称为亲电反应。常见的亲电试剂有:H+、Cl+、Br+等带正电荷试剂
或BF3、AlCl3等路易斯酸(Lewis acid)。

第10题(6分)辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素 F的合成路线如下:

画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。

第11题(12分) 11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。现有如下两个反应:

4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为B。画出化合物A和B的 结构简式。

11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是___和___。共2分;各1分 有错误选项不给分

化合物A经过如下两步反应后生成化合物D,回答如下问题:

11-3 写出化合物B的名称 :______。 11-4 圈出C中来自原料A中的氧原子。 11-5 画出化合物D的结构简式。

27届有机试题
第7题(5分)根据所列反应条件,画出A、B、C、D和F的结构简式。

第8题(10分)画出下列反应中合理的、带电荷中间体1、 3、5、7和8以及产物2、4、6、9和10的结构简式。

第9题(12分) 9-1常用同位素标记法研究有机反应历程。如利用18O标记的甲醇钠 研究如下反应,发现最终产物不含18O。根据实验事实画出中间体的 结构简式。

9-2某同学进行如下实验时在碱性条件下得到了两个产物D和E,产 率分别为74.3%和25.7%。

(1)画出产物D和E的结构简式。 (2)指明此反应所属的具体反应类型。 (3)简述D产率较高的原因。 (4)简述反应体系加入二氧六环的原因。

28届有机试题

9-1 能增加苯环电子云密度的基团,可使阳离子的稳定性增强。 9-2 苯环电子云密度越小,苯环的正电性增大,有利于亲核试剂 的进攻。硝基属于间位定位基,且钝化苯环,苯环上各碳原子 的电子云密度降低,但邻对位降低更多。

中间体G的生成过程,为羟醛缩合反应。

在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中 一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰 基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基 醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合 (aldol condensation)。通过醇醛缩合,可以在分子中形成 新的碳碳键,并增长碳链。该反应为可逆反应。

M、N、O、P两两发生羟醛缩合、失水后得到相应的化合物。 组合如下:

M+O →I

N+P →J

M+N →H

O+P →H


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