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1有机反应机理和活性中间体(I)竞赛辅导


第1章 有机反应机理和活泼中间体 1.1. 有机反应机理概述 反应机理: 化学反应所经历的途径或过程, 又称为反应历程 (即反应发生的实际过程) 机理研究: 反应过程中键的断裂和生成 (顺序/步骤/速率等) 研究目的: 认识参加反应的化合物变化(原子或基团在结合位 置、次序和结合方式上所发生的变化)和影响因素 有机反应活泼中间体 碳正离子 C+ C乃春(氮烯) N 碳负离子

苯炔 碳自由基 C 鎓内盐(叶立德) Ph3P CHR + 卡宾(碳烯) C 根据键的断裂方式,有机反应可分为以下几类: 亲电反应 离子型反应 亲核反应 有机反应 自由基反应 协同反应 自由基 无中间体 碳正离子或碳负离子 ? 离子型反应: ? 自由基型反应: A A B B A+ + :BA. + .B A C B D A B D ? 协同反应: C (过渡态) 反应机理的提出: a. 提出一个与已有实验事实及理论知识相符的假设 b. 根据实验结果对假设进行修正或推断,得到一个合理的 反应机理 ? 判断反应机理合理原则 ? 一个反应的机理包括从反应原料转变成产物的过程中所 发生的所有事情。因此,从原理上,写出一个机理意味着要 描写在反应过程中发生的一切。一个有机反应机理的描述至 少要包括反应过程的一些关键要点的信息。 ? 一个反应机理的表达应当表明反应是否是简单的一步或者 是几步连续反应的步骤。每个反应机理中的某一步产物又涉 及到随后一步反应的被称为整个反应的中间体。因此,确认 在反应产物形成中的中间体是任何反应机理描述中的至关重 要的部分。 除了确定反应中间体以外,一个反应机理通常还包括从原料 至产物过程中分子中电子结构变化的描述,这个描述是用弯 箭头来完成 O HO H CH2 CH H2O + CH2 O CH Cl H CH2 C(CH3)2 Cl + CH3C(CH3)2 弯箭头表示一对电子在位置上的变化,这个箭头从参加反应的 一对电子开始。如果这对电子在起始原料是一根键,而在产物 中形成了一个新键,那么这个箭头应该从代表原始那根键的线 条的中心开始,终止至指向形成新键的那个位置。如果这些电 子在产物中变成非键的电子对,这个箭头应该指向接受这对非 键电子的原子 ? 在自由基反应的单电子的移动通常是用带倒钩的“钓钩” (“鱼钩”)来表示,如甲烷与氯原子的反应: Cl H CH3 Cl H + CH3 ? 一个完整的反应机理,它将给出所有的反应中间体和在 一个化学变化中发生的电子运动。 例. 为下列反应提出可能的反应机理 OH 1. CH3CHOCH2CH3 + HCN O H CN( or OH) NaOH OH CH3CHCN + C2H5OH O CH3CHOC2H5 + HCN 解. CH3CHOC2H5 O CH3CH OC2H5 CH3CHO + OC2H5 O CH3CH CN O CH3CHCN OH H CN CH3CHCN + CN 2. CH2 OH CHCHCN NaOH NCCH2CH2CHO OH O OH CH2 CHCH CN CH2 CHCHO 解. H2C CHCHCN CH2 CHCHO CN NCCH2CHCHO NCCH2CH2CHO 1.2 反应机理的研究方法: a. 产物的鉴别:(Identification of products, including side-products)

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