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有机分子空间构型


XinXiang Fifth Middle School of HeNan Province
一、有机分子空间构型 (一)掌握有机物中组成原子的成键情况(如 C、N、O、P、S、Cl 等)及键的分布伸展方 向,有机物的空间构型的考查都应用了我们学过的几种碳原子的空间“形象”:

(二)掌握有机分子(复杂分子)的空间想象 1.掌握简单小分子(如 CH4

、C2H4、C6H6、H2O、NH3 等)空间结构。

H—C=C—H

2.复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。 3.归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子。 4.复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的影响。 (三)要熟练书写各类烃的重要代表物的结构式、电子式、结构简式及其同系物的通式。 1.写结构式时要注意两点:一是符合分子组成,二是遵守价键规则。 2.书写结构简式时,要注意:双键,叁键等不饱和键不能省略。 3.要建立“结构→性质→用途”的分析方法,分析有机物同系列的性质和用途。 4.通过分析有机物通式,建立判断有机物种类的基本方法。 (四)要准确比较不同碳碳键的键长、键角等数据,利用数据进行空间想象能力的培养。 例 1、描述 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12 个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12 个碳原子有可能都在同一个平面上 结构的下列叙述中,正确的是

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解析:判断原子共平面、共直线问题时,要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况,及 双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分,再结合碳碳单键可以旋转进 行判断,判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。答案 B、D。 参考练习: 1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是: A.CH3Cl 不存在同分异构体 B.CH2Cl2 不存在同分异构体 C.CHCl3 不存在同分异构体 D.CH4 中四个价键的键长和键角都相等

2.已知“C—C”单键可以绕轴旋转,结构简式为 一平面的 C 原子个数至少为 A.6 B.8 C.9 D.14

的烃,含苯环且处于同

3.下列分子中的 14 个碳原子可能处于同一平面的是

A.

B.

C.

D.

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E.

4.说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 A.苯分子中碳碳键长相同 C.苯的间位二元取代物只有一种 B.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯分子中 12 个原子在同一平面内

5.下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是 A.H2C=CH—CN B.H2C=CH—CH=CH2

C.

D. 二、有机化学计算

(一)燃烧规律 1.在常温条件下,只含 C、H、O 的某些有机物在足量 O2 中充分燃烧,恢复到室温后,其 燃烧所消耗 O2 的物质的量与燃烧后所产生气体的物质的量相等 ①写出符合上述条件的有机物的通式__________________________。 ②在符合条件的有机物中,若其分子中含一个碳原子,则该物质的结构简式为: ___________________;若其分子中含两个碳原子,写出对应的两种物质的结构简式: ________________________。 2.含 C、H、O 三种元素的有机物,完全燃烧时消耗 O2 和生成 CO2 的体积比是 1∶4,则 [(CxOy)m(H2O)n](m、n 均为正整数)中 x∶y=_______________。其中式量最小的有机物的化学 式为____________________。 3.(1)等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是_____________________________。 ①C2H6 ②C2H4 ③C3H8 ④聚乙烯 ⑤C3H8O3

4.下列各组混合物,不管以任何比例混合,只要总质量固定,经过燃烧后产生 CO2 的量为 一恒定值的是 A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙醇和乙酸 C.丙烯和丙烷 D.乙炔和苯蒸气

5.10 mL 某气态烃,在 50 mL 氧气中充分燃烧,得到液态水和 35 mL 气体(气体体积均在 同温同压下测定)此烃可能是 A.C2H6 B.C4H6 C.C3H8 D.C3H6

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6.有乙醛蒸汽和乙炔的混合气体 a L,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积为 A.2a L B.2.5a L C.3a L D.无法计算

7.下列各组的两种物质中,既不是同系物,又不是同分异构体,但不论它们以何种比例混 合,只要总质量不变,完全燃烧后生成水的质量都相同的是 A.乙烯和丁烯 C.丙醛和丙酮 B.甲酸甲酯和葡萄糖 D.甲苯和甘油

8.在 20℃时,某气态烃与氧气混合,装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到 20℃,此时 容器内气体的压强为反应前的一半,经氢氧化钠溶液吸收后,容器内几乎成为真空,此烃的分子 式可能是 A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C2H4

9.120℃时,1 体积某烃与 4 体积 O2 混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不 变,该烃分子式中所含碳原子数不可能是 A.1 B.2 C.3 D.4

(二)平均值法、讨论法应用 10.两种气态烃组成的混合气体 0.1 mol,完全燃烧得 0.16 mol CO2 和 3.6 g 水,下列说法正 确的是 A.混合气体中一定有甲烷 C.混合气体中一定没有乙烷 B.混合气体中一定是甲烷和乙烯 D.混合气体中一定有乙炔

11.现有 A、B 两种链状饱和一元醇的混合物 0.3 mol,其质量为 13.8 g。已知 A 和 B 碳原 子数均不大于 4,且 A<B。 (1) 混合物中 A 可能的分子式__________________; 可能的分子式____________________。 B (2)若 n (A)∶n (B)=1∶1 时,A 的名称_____________________;B 的名称 ______________________。 (3)若 n (A)∶n (B)≠1∶1 时,A 的结构简式为________________;B 的结构简式为 ___________________。 则 n (A)∶n (B)=_______________________。 12.化合物 CO、HCOOH 和 HOOCCHO(乙醛酸)分别燃烧时,消耗的 O2 和生成的 CO2 的体积比都是 1∶2。后两者的分子式可以分别看成是(CO)(H2O)和(CO)2(H2O)。也就是说:只要 分子式符合[(CO)n(H2O)m](n 和 m 均为正整数)的各种有机物,它们燃烧时消耗的 O2 和生成的 CO2 的体积比总是 1∶2。现有一些只含 C、H、O 三种元素的有机物,它们燃烧时消耗的 O2 和 生成的 CO2 的体积比是 3∶4。 (1)这些有机物中,分子量最小的化合物的分子式是___________________。 (2)某两种碳原子数相同的上述有机物,若它们的分子量分别为 a 和 b(a<b)则 b-a 必 定是________(填入一个数字)的整数倍。
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(3)在这些有机物中有一种化合物,它含有两个羧基。取 0.2625 g 该化合物恰好能跟 25.00 mL 0.1 mol / L NaOH 溶液完全中和。由此可以计算得知该化合物的分子量应是 ___________________,并可推导出它的结构简式应是____________________。 (三)有机计算综合 13.A、B 都是芳香族化合物,1 mol A 水解得到 1 mol B 和 1 mol 醋酸。A、B 的分子量都 不超过 200,完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O,且 B 分子中碳和氢元素质量分数为 0.652。A 溶液 具有酸性,不能使 FeCl3 溶液显色。 (1)A、B 分子量之差为___________________。 (2)1 个 B 分子中应该有_____________个氧原子。 (3)A 的分子式是_______________。 (4)B 可能的三种结构简式是:_______________、______________、______________。

14.环己醇(

)、丙酮(CH3COCH3)和戊醛(C4H9CHO)混合物 1.75 g,完全燃

烧后,所得气体通过浓硫酸吸收瓶,瓶增重 1.8 g,则混合物的平均相对分子质量为 A.68 B.75 C.80 D.100

一、有机分子空间构型答案 1.B 2.C 3.B、C 4.A、B 5.D

二、有机计算答案 1.①Cn(H2O)m 2.2∶3 ②HCHO;CH3COOH、HCOOCH3

H2C2O4 (2)②>①=⑤>③>④ 7.B、D 8.C、D 9.D 10.A、C

3.(1)①>③>④=②>⑤ 4.A、D 11. (1)CH4O (2)甲醇 (3)CH3OH 2∶1 12.
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5.AD

6.B

C3H8O 或 C4H10O 1—丙醇、2—丙醇 CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH

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(1)C2H2O2 13. (1)42

(2)18

(3)210,

(2)3

(3)C9H8O4

(4)

14.思路分析:写出各物质的分子式及式量:环乙醇 C6H12O、100;丙酮 C3H6O、58;戊醛 C5H10O、86。求平均相对分子质量 ,先确定 取值范围 58< <100,排除 D。然后观察

其分子式的共性:nC∶nH=1∶2 只含一个 O,则有两种解法:

①从

基本公式入手

C~2H~ CO2 ~ H2O 0.1 mol 0.1 mol

mC=1.2 g

mH=0.2 g

mol=

mol



=80 g / mol

②从求平均分子式入手 设混合物平均分子式为(CH2)nO,则(CH2)nO~nH2O

得:



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