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第1节脂肪烃


第一节 脂肪烃
Wang huaxing
2013年7月12日星期五

一、烃的来源与分类 1、烃的来源 存在 来源 石油的分馏
阅读教材P35 化石燃料

石油




煤的干馏

分类
甲烷 乙烯 乙炔 苯

r /> 2、烃的分类与结构特点
饱和链烃 — 烷烃 脂肪烃 烯烃

分子通式 结构特点
CnH2n+2 (n≥1) C-C键,链状 CnH2n (n≥2) C=C键,链状 CnH2n-2 (n≥2) C≡C键,链状 CnH2n (n≥3) C-C键,环状 CnH2n-6 (n≥6) 1个苯环

不饱和链烃



炔烃

有 脂环烃 —— 环烷烃 环烃 机 芳香烃—苯及同系物 化 合 物 烃的衍生物 ——卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸、 酯 ………………

R—X 官能团:—X

3、有机物和无机物的区别
性质和 反应
溶解性

有 机 化 合 物
大多数不溶于水,易溶于有 机溶剂。如油脂溶于汽油,煤 油溶于苯。 多数不耐热,熔点较低 (400℃以下)。如淀粉、蔗糖、 蛋白质、脂肪受热易分解; C20H42熔点36.4℃,尿素132℃。 多数可以燃烧。如棉花、汽 油、天然气都可以燃烧。 多数是非电解质。如酒精、 乙醚、苯都是非电解质、溶液 不电离、不导电。 一般较复杂,副反应多,较 慢,属于可逆反应。如生成乙 酸乙酯的酯化反应在常温下要 16年才达到平衡。

无 机 物
多数溶于水,而不溶于有机 溶剂。如食盐、明矾溶于水。 多数耐热难熔化;熔点一般 很高。如食盐、明矾、氧化铜 加热难熔,NaCl熔点801℃。

耐热性

可燃性

电离性

多数不可以燃烧。如CaCO3 、 MnCl2不可以燃烧。 多数是电解质。如盐酸、氢 氧化钠、氯化镁的水溶液是强 电解质。 一般简单,副反应少,反应 速率较快。如氯化钠和硝酸银 反应瞬间完成。

化学反 应特点

二、烷烃和烯烃的物理性质 甲烷
结构 特点 正四面体

烷烃
碳碳间只以单键结合,剩 余价键均与氢原子结合。

物理 性质

无色、无味、极 难溶于水的气体
1、氧化反应 ① 可燃性 ② 不被KMnO4等 强氧化剂氧化 2、取代反应 (光照下与氯气)

化 学 性 质

二、烷烃和烯烃的物理性质 1、烷烃的物理性质 思考并讨论:烷烃的物理性质有哪些递变性?

烷烃物理性质的递变性 A、物质状态: 气→液→固

常压下,1~4个碳的烷烃是气体,5~ 16个碳的烷烃是液体,17个碳以上的为固体。

B、烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高。 C、密度随相对分子质量的增加,逐渐增大。

2、烯烃的物理性质
【思考并讨论】 烯烃的物理性质有哪些递变性?
乙烯
结构 含有碳碳双键六个 特点 原子在同一平面

烯烃
含有碳碳双键,与双键 直接相连的原子共面

物理 性质

无色、稍有气味、 难溶于水的气体

烯烃的物理性质的递变性
A、物质状态:

气→液→固

常温下,2~4个碳的烯烃是气体,5~18 个碳的烯烃是液体,19个碳以上的为固体。 B、沸点随相对分子质量的增加而升高。 C、密度随相对分子质量的增加,基本增加。

随分子中碳原子数的增加而呈规 律性的变化。

甲烷、乙烯的分子结构

甲烷是正四面体型 乙烯分子的电子式和结构式 分子,键角为109O28’; 乙烯分子中含有碳碳双 键,是平面型分子(6个 原子共面)。
注意:结构简式的正误书写

正: CH2=CH2 H2C=CH2 误: CH2CH2

三、烷烃和烯烃的化学性质
甲烷 乙烯
1、氧化反应 1、氧化反应 蓝色火焰(伴有少量黑烟) ① 可燃性(在O2点燃) ①可燃性 (在O2点燃) CH4 +2O2 → CO2 + 2H2O C2H4 +3O2 → 2CO2 + 2H2O ② 稳定性:不被高锰酸钾等 ②被KMnO4氧化 (鉴别和除去乙烯) 强氧化剂氧化,不与酸碱反应。 能使酸性KMnO4溶液褪色 2、取代反应(光照下) 2、加成反应(能使溴水褪色)
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl 注意: A、逐一取代,常得混合物,不宜制备。 注意: B、甲烷的四种产物均不溶于水。常温 A、常用的加成试剂 : H2、X2、HX、 下CH3Cl是气体,其余均为液体;非极性 H O、HCN等 2 分子只有CCl4,其余均为极性分子。 B、加成反应是烯烃等不饱和烃的特征反

3、高温裂解

应,但不是化合反应。

3、加聚反应

甲烷
结构 特点 正四面体

烷烃
碳碳间只以单键结合,剩 余价键均与氢原子结合。

物理 性质

无色、无味、极 难溶于水的气体
1、氧化反应 ① 可燃性 (与氧气反应) ② 不被高锰酸钾等强 氧化剂氧化 2、取代反应 (光照下与氯气) 3、高温裂解

随分子中碳原子数的增 加,呈规律性的变化

化 学 性 质

乙烯
结构 特点 物理 性质 含有碳碳双键六个 原子在同一平面 无色、稍有气味、 难溶于水的气体 1、氧化反应 ①可燃性 (与O2反应) ②被KMnO4氧化 (使酸性KMnO4液褪色) 2、加成反应 (能使溴水褪色) 3、加聚反应

烯烃
含有碳碳双键的链烃 随分子中碳原子数的增 加而呈现规律性的变化

化 学 性 质

常用加: H2、X2、HX、 成试剂 H2O、HCN等

【练习】

1、写出下列反应的化学方程式,并指出反 应类型及其分类依据
⑴ 乙烷与氯气生成一氯甲烷的反应
CH3CH3 + Cl—Cl → CH3CH2Cl + HCl


取代反应

⑵ 乙烯与溴的反应
CH2=CH2 + Br—Br → BrCH2-CH2Br 加成反应 加成反应

⑶ 乙烯与水的反应
CH2=CH2 + H—OH → CH3-CH2OH ⑷ 乙烯生成聚乙烯的反应 nCH2=CH2———→ — CH2-CH2— n
一定条件

加聚反应

2、写出下列反应的化学方程式
⑴ 乙烯与氯化氢反应 CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl ⑵ 丙烯与氯化氢反应 CH3CH=CH2 + HCl → CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 + HCl → CH3CHClCH3 ⑶ 丙烯生成聚丙烯的反应

阅读教材P30【资料卡片】
1,2—加成 CH2=CHCH=CH2 + Cl2 → CH2=CH—CHCl—CH2Cl 1,4—加成 CH2=CHCH=CH2 + Cl2 → ClCH2—CH=CH—CH2Cl 二烯烃属于不饱和烃,分子通式为CnH2n-2(n≥3)。 有不饱和烃的通性,其加成类型与反应条件有关。

四、烯烃的顺反异构 【练习】 以C4H8为例写出其烯烃类 的同分异构体

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3

1-丁烯 2-丁烯

CH2=CCH3 CH3
2-甲基-1-丙烯

[思考] 2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、 两个氢原子是否处于同一平面?如处于同一 平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于 双键的同侧还是异侧?

【练习】 写出C4H8属于烯烃的同分异构体 CH3 C=CH2 CH2=CH-CH2-CH3 CH3 1-丁烯 异丁烯 (2) (1) H 3C C=C H H 顺-2-丁烯 (3) H CH3 H3C C=C CH3 反-2-丁烯 (4) H

顺—2—丁烯

反—2—丁烯

如果每个双键碳原子连接了两个不同的原 子或原子团,双键上的4个原子或原子团在空 间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的 异构,这种异构现象就称为顺反异构。

【练习】 下列物质中存在顺反异构的是 A 1,2-二氯丙烯 B 2-丁烯 AB C 丙烯 D 1-丁烯

形成顺反异构的条件: 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不 同的原子或原子团 3.相邻双键碳原子上至少有一个原子或原 子团是相同的

顺式结构

反式结构

两个相同的原子或原子团排列 两个相同的原子或原子团排列在 概念 在C=C键的同一侧的结构。(如 C=C键的两侧的结构。(如反-2顺-2-丁烯) 丁烯) 实例 及 性质

熔点:—139.3OC 相对密度:0.621

沸点:4OC 熔点:—105.4OC 相对密度:0.604

沸点:1OC

由于C=C键不能旋转(否则就意味着C=C键的断裂)而导致分子 产生 中原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式不同所产生的异 原因 构现象。 如每个双键碳原子链接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的 产生 4个原子或原子团的空间就有两种不同的排列方式,产生两种不 条件 同的结构。 相互 关系

顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异

【练习】下列物质中没有顺反异构的是
A、1,2-二氯乙烯 C 、2-甲基-2-丁烯 ClCH=CHCl B、1,2-二氯丙烯 D、2-氯-2-丁烯 CH3C=CHCl Cl

CH3C=CH2CH3 CH3

CH3C=CH2CH3
Cl

分子式: C2H2 五、炔烃 1、乙炔的分子组成与结构特点 电子式: 结构式:

H C

● ×

●● ●● ●●

C H

● ×

H—C≡C—H

空间结构: 直线型

结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH

乙炔分 子是直 线型分 子,键 角180O

2、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
炔烃的分子通式: CnH2n-2 (n≥2) (与同碳数的二烯烃互为同分异构体。乙炔是最 简单的炔烃。官能团为 C≡C )

3、炔烃的代表物——乙炔的性质 (1)、物理性质 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水, 易溶于有机溶剂。 (2)、化学性质

A、 在炔烃分子中是否也存在顺反异构? B 、乙炔是否属于饱和烃?你能否预测乙炔可 能具有什么化学性质?
实验
将纯净的乙炔通入盛有酸 性KMnO4溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴 的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔

现象 溶液紫色逐渐褪去 溴的颜色逐渐褪去,生成无 色易溶于四氯化碳的物质。 火焰明亮,并伴有浓烟。

【练习】

写出对应的化学方程式

乙炔的化学性质
C%越高火焰越明亮,越有浓烟 A、氧化反应 (1)可燃性: 火焰明亮,并伴有浓烟。 2C2H2 + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O

(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 C≡C → C=C → C—C B、加成反应
a 、使溴水褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应
CH≡CH + Br2—→BrCH=CHBr ; BrCH=CHBr + Br2 → Br2CH—CHBr2

完全加成的定量关系:n(C=C):n(Br2)=1:1 n(C≡C):n(Br2)=1:2

CH≡CH+HCl

催化剂



CH2=CHCl (制氯乙烯)

nCH2=CH Cl

催化剂 加温、加压

CH2?CH n Cl

俗名、制备、物 (3)乙炔的实验室制法 质类别、电子式、 化学键的种类 A. 原料:CaC2与H2O B、反应原理: CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2

工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下制备电石: 电弧 CaO+3C ― →CaC2+CO↑ ―

思考:从视频中你了解了哪些信息?

下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
为防止产生的泡沫涌入 导管。制取时在导气管 口附近塞入少量棉花

实验中采用块状 CaC2和饱和食盐水, 采用分液漏斗
C

A

B

下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?

在电石中含有少量硫化钙、等 杂质,跟水作用时生成H2S等

制出的乙炔气体 为什么先通入 硫酸铜溶液?

乙炔的实验室制取

图中酸性高锰 酸钾溶液也可用溴

水或溴的四氯化碳
溶液代替。

制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2 ,因此制得的乙炔气体往往含有

H2S、PH3而有特殊的臭味:
CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑

小结
本节学习乙炔的结构、制法、重要性质 和主要用途。

乙炔结构

含有C?C叁键的直线型分子

化学性质
主要用途

可燃性,

氧化反应、加成反应。

焊接或切割金属, 化工原料。

各代表烃的分子结构和性质比较
分子式 结构式 乙烷 C2H6 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 H—C≡C—H

电子式 分子结 构特 点 化学活动 性 取代反应 加成反应 加聚反应 氧化反应 碳原子的化合价未达 饱和,平面形分子 活泼 — 能与 H2、 2、 X HX、 2O H 等发生加成反应 能发生 KMnO4 溶液(H )褪色 燃烧火焰明亮, 带黑烟 溴水褪色或 KMnO4 溶 + 液(H )褪色


碳原子的化合价达饱和 稳定 卤代 — 不能发生 + KMnO4 溶液(H )不褪 色 燃烧火焰较明亮 溴水不褪色或 KMnO4 + 溶液(H )不褪色

碳原子的化合价未达饱 和,直线形分子 活泼 — 能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应 能发生 KMnO4 溶液(H )褪色 燃烧火焰很明亮,带浓烟 溴水褪色或 KMnO4 溶液 + (H )褪色


鉴别

【例题1】

可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷

中混有的少量乙烯的操作方法是
A、混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B、混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶

B

C、混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶
D、混合气体跟氯化氢混合 【练习】 预制取较纯净的1,2—二氯乙烷,可采用的方法是

A、乙烯和HCl加成 B、乙烯和氯气加成 C、乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应

B

D、乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的Cl2在光照条件

下反应

六、烃的燃烧规律
1、各类烃的含碳量变化规律

2、烃燃烧计算
A、烃燃烧的耗氧量 (1)、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量的多少取 决于(x+y/4)的值,其值越大耗氧量越多。 (2)、等质量的烃(CHy/x)完全燃烧时,耗氧量取决于y/x值, 其值越大耗氧量越多。 (3)、完全燃烧相同碳原子数的有机物时,所含氢原子数 越多,消耗氧气的物质的量越多,生成水的物质的量越多,放

出的热越多。 B、烃类型与生成CO2、H2O的数量关系 烷烃: n(烃)= n(H2O)—n(CO2) > 0 或 V(烃) = V(H2O)—V(CO2) 烯烃: n(H2O)—n(CO2) = 0 或 V(H2O) = V(CO2) 炔烃: n(烃)=n(CO2)—n(H2O) >0 或 V(烃) = V(CO2)—V(H2O)

(4)、等质量的烃(Cx/yH)完全燃烧时,生成CO2的量取决于 x/y值,其值越大生成CO2越多。 (5)、最简式相同的有机物无论以何比例混合,只要总质量 一定,完全燃烧时,生成的CO2总量为定值 。 (6)、同系物中随分子里碳原子数的增多,其含碳质量分数: 烷烃增加,烯烃不变,炔烃与苯的同系物减少。(完全燃烧后生 成CO2与H2O的比值变化相同) C、燃烧产物与分子式的关系 (7)、若烃分子式为CxHy,若反应物和生成物均为气体时, △V=V后—V前=(y/4—1),则: ①、y=4时,若烃完全燃烧,反应物与生成物的分子总数相等。在 同温同压下反应前后气体体积不变 (只有CH4、C2H4、C3H4) 。 ②、y<4时,烃完全燃烧后所得生成物的分子总数小于反应物的分 子总数。 ③、y>4时,烃完全燃烧后所得生成物的分子总数大于反应物的分 子总数。

(8)、1体积CxHy充分燃烧后: ①、当生成的水被浓硫酸吸收或水蒸气冷却变成液体时, 气体体积减少值为(1+y/4)。 ②、当水为气体时,若反应后总体积减少,则体积减少 值为 (1—y/4) ;若反应后气体体积增加,增加的体积数为 (y/4 – 1)。 【例题1】 在相同条件下,完全燃烧等质量的下列烃,其 中耗氧量最大的是 A、C2H6 B、C3H6 C、C4H6 D、C3H8 因为是等质量烃完全燃烧,只要比较氢、碳个数比即 可得到其耗氧量的大小,故答案为A。 【练习】 物质的量相等的下列烃在相同条件下完 全燃烧时,其耗氧量最多的是 A. C2H6 B. C3H6 C. C4H6 D. C7H8 D

【例题2】 某混合气体由烯—烷或烯—炔组成, 每种组成可能是两种气体也可能是多种气体。1.0L 该混合气体在氧气中充分燃烧可获得相同条件下的 2.0LCO2和2.4L水蒸气,则原混合气体中烯—烷或烯— 炔的体积比是 A、3:1 B、1:3 C、2:3 D、3:2 D
(析解) 由于本题中混合物的组成未定,而且每种组 成中的烃都有哪些烃也未知,但最终只求各类烃的体积比。 故可以利用烃完全燃烧后生成的CO2和H2O的体积差进行 判断后计算。 因为混合物完全燃烧后 V(H2O) > V(CO2) ,由规律B可知 该混合物中一定含有烷烃,即该混合物由烷烃和烯烃组成。 在混合物中: V(烷)=2.4L—2.0L=0.4L V(烯)=1.0L—0.4L=0.6L ∴ V(烷): V(烯) = 3:2

【例题3】 120oC时,1体积某烃和4体积氧气混合, 完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体体积不变, 则该烃的化学式中所含的碳原子数不可能是 D A、1 B、2 C、3 D、4 (析解) 因为反应前后的温度(120oC)和压强相同, 则生成的水为气态,若烃(CxHy)燃烧反应前后气体体 积不变,即ΔV =0,有 y/4 –1 = 0 ∴ y=4 其耗氧量必然为: (x + y/4)×1 ≤ 4 ∴ x≤3 注意:题中所给的4体积氧气不一定完全消耗,所以 耗氧量可 能低于4体积或等于4体积。

【练习】 相同条件下,乙炔(C2H2)和C2H4的混合气体 完全燃烧需O2的体积是混合气体体积的2.8倍,则混合气 体与H2发生加成反应时,需要H2的体积是混合气体体积的 B A、1.2倍 B、1.4倍 C、1.6倍 D、1.8倍
(析解) 根据混合气体完全燃烧的耗氧量与混合气体 的体积关系求出乙炔、乙烯的体积,然后才能确定加成 反应时所需H2的量 设原混合气体总体积为1,乙炔的体积为x,则由燃 烧方程式可得: C2H2 —— 5/2O2 , C2H4 —— 3O2 有 5x/2+3(1—x) = 2.8 ∴ x=0.4 则加成反应所需H2的体积为 2×0.4 + 1×(1—0.4) =1.4 即需要H2的体积是混合气体体积的1.4倍 。

【例题4】 把m mol H2和n mol C2H4混合,在一定条件 下使它们反应生成w mol C2H6,将反应所得的混合气体完 全燃烧,消耗氧气的物质的量是 A、(m+3n)mol B、(m/2+3n)mol B C、(m/2+3n+7w/2)mol D、(m/2+3n—7w/2)mol
(析解) 常规计算可复杂繁多——要考虑反应的可逆性问 题。可利用C、H元素守恒进行耗氧量的计算。 m mol H2和n mol C2H4混合气中不论反应多少,元素 总量是守恒的,故含有2n mol C原子和(2m+4n)mol H原子。 由 C ——O2 4H——O2 可得 n(O2) = 2n mol + (2m+4n)/4 mol

= (m/2+3n) mol

【资料阅读】
脂肪烃的来源

脂肪烃的来源及其应用

阅读教材P35 脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 如何通过石油来得到脂肪烃?

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加 以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏。 常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油 和重油;重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡 士林、石蜡等。 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理, 使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温 下有机物的炭化。

原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途

石油的裂化和裂解
石油的裂化: 在催化剂的作用下将含碳原
子多的重油(烃)断裂成碳原子较少的烃的过程。 从而大大提高汽油的产量。 裂解(深度的裂化):使短链的烷烃进一步分解 生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。 △

C4H10 C4H10



C2H4+C2H6 CH4 + C3H6

乙烯的产量是一个国家石化水平的标志
石油催化重整的目的有两个:提高汽 油的辛烷值和制取芳香烃。

天然气是高效清洁燃料,主要是烃类 气体,以甲烷为主。 煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤 焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿 直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化 工原料。


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