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具有聚集诱导发光性质的化合物


第 20 卷 第 5 期 2008 年 5 月





进 展

PROGRESS IN CHEMISTRY

Vol. 20 No. 5 May, 2008

具有聚集诱导发光性质的化合物
钱立军
1

*

支俊格

2





1





1





1

董宇平

1* *

( 1 北京理工大学材料科学与工程学院

北京 100081; 2 北京理工大学理学院

北京 100081)

摘 要 具有聚集诱导发光( AIE) 性质的有机化合物能够在聚集或固态条件下, 通过改变分子组成、 扭 曲构象、 刚性结构、 堆积形态等调节荧光发射强度和波长, 使其在 OLED、 化学 生物传感器等领域具有广阔应 用前景。本文介绍了到目前有关 AIE 的研究进展。侧重总结了 silole 型、 取代乙烯型( 主要包括亚甲基环戊 二烯型和 DPDSB 型) 、 腈取代二苯乙烯型、 吡喃型、 联苯型等小分子化合物和少数高分子化合物的结构与 AIE 性质之间的关系, 同时介绍了为解释 AIE 现象所提出的限制分子内转动、 避免非辐射去活、 构象扭曲避免形 成 excimer、 聚集态以及形成分子间的 C H J 关键词 聚集诱导发光 中图分类号: 键等理论。 结晶诱导发光增强现象 文章编号: 1005 281X( 2008) 05 0673 06 聚集诱导发光增强

O644; O621 22 文献标识码: A

Organic Compounds with Aggregation Induced Emission
Qian Lijun
1

Zhi Junge

2

Tong Bin

1

Yang Fan

1

Zhao Wei

1

Dong Yuping

1* *

( 1 College of Materials Science & Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, China; 2 College of Science, Beijing Inst itute of Technology, Beijing 100081, China) Abstract Light emissions of the organic dyes are often quenched when the luminophors are fabricated into solid thin films, which have greatly limited their scope of practical applicat ions, such as organic light emitting diodes, chemosensors biosensors etc. So that , the organic compounds with excellent emission properties at aggregate state or solid state, that are, aggregation induced emission ( AIE ) , aggregation induced emission enhancement ( AIEE ) and crystallization induced emission enhancement ( CIEE) propert ies, attract more and more attentions. They can get tunable intensity and wavelength of emission by adjusting molecular structure, twisted conformation, rigidity of structure and stack morphology etc. This review focuses on the structures and mechanisms about AIE, AIEE and CIEE. The kinds of compounds with AIE, AIEE and CIEE are summarized, mainly including siloles, substituted ethenes ( including fulvene and DPDSB style) , CN substituted phenylene vinylenes, pyrans, biphenyl compounds and polymers. Herein some theories explaining AIE, AIEE and CIEE are introduced including RIR ( restriction of intramolecular rotation) , non activation by avoiding non radiative decay, preventability of excimers by twisted conformation, J aggregate state and intermolecular C H interaction. Key words aggregation induced emission; aggregation induced emission enhancement; crystallization induced emission enhancement 好的发光性能, 但在聚集态时通常会呈现发光效率 [1 3] 降低甚至不发光的现象即聚集荧光猝灭 , 这就 限制了这些材料的应用范围。造成这一现象的原因

1

引言
大多数有机发光材料在溶液状态下可以具有很
收稿: 2007 年 6 月, 收修改稿: 2007 年 7 月 * 国家自然科学基金项目( No. 20634020) 资助

* * 通讯联系人

e mail: chdongyp@ bit. edu. cn

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第 20 卷

是由于分子间电子振动的相互作用导致了非辐射能 量转换, 平面共轭荧光生色团之间作用变强, 形成了 导致荧光猝灭的激基缔合物( excimers) 。要研究 和开发高效、 稳定、 高色彩纯度 的新型有机发 光材 料
[ 7 9] [4 6]

, 就要解决聚集荧光猝灭问题。设计、 合成具

有与之相反现象的发光材料, 即固态时发光增强的 化合物, 将在诸如有机发光二极管( OLED) 、 化学 生 [ 10, 11] 物传感器等领域有广阔的应用前景 。 2001 年, 唐本忠等
[ 12, 13]

发现 silole 1 在溶液状态 发光性能之间的关系, 证明 1, 1 位取代基能够增加 其它苯环取代 基的扭曲程度, 避免形成 excimer, 从 而有效提高荧光量子效率
[ 24]

时不发光, 而在固态时却呈现很强的发光特性, 为此 他将这一现象命名为聚集诱导发光特性( aggregation induced emission, AIE) , 这引起人们的极大关注。随 着研究的深入, 陆续又发现了聚集诱导发光增强现 象( aggregation induced emission ehancement, AIEE) 、 结 晶诱导发光增强现 象( crystallization induced emission enhancement, CIEE) 。这为进一步详 细研究化合 物 的不同构型、 构象和堆积排列方式等聚集状态下的 [ 14, 15] 发光机理奠定了基础 。 这一发现为解决聚集荧光猝灭提供了方向。国 内外陆续报道了具有这一性质的化合物及其机理分 析。以下就国内外迄今为止已经发现的、 具有 AIE、 AIEE 和 CIEE 体系以及对产生这种现象的理论研究 做一总结。



陈军 武、 曹镛 等研 究了由 噻吩 取代 1, 1 位的 silole 2 在聚集条件下的形态及其对发光性质的影响 规律。结果发现: 在丙酮 水的混合溶剂中, 聚集初 期, 化合物形成单晶并在 474nm 处发射蓝光; 当水的 比例增加到 90% 时, 聚集态呈现混乱, 在 500nm 发 射绿光
[ 25]

。而由 2a、 2c 所形成的结晶膜, 其吸收 2b、

光谱相对于无定形态蓝移 26nm。他们认为产生蓝 移是由于结晶消除了无定形态时所存在的 键叠 加; 并利用红外光谱证实了结晶粉末与无定形粉末 相比呈现了更多振动的变化, 意味着不同 键堆积 方式 以及 分子 构 象的 不 同都 会 对发 光 性 能产 生 [ 25, 26] 影响 。

2

环状多烯化合物
Silole 1 是环状多烯化合 物中具有 AIE 性 质最

有代表性的一种, 因其优异的发光性能而广泛应用 于有机发光材料的研究 。唐本忠等首 先研究 了 silole 分子的固态荧光增强现象, 并通过改变五元 环 Si 原子上的取代基或在苯基引入其它基团来研 究聚集诱导发光现象
[ 12, 13, 19 22] [16 18]

。1 在室温的溶液中

发射微弱的荧光, 但在混合溶剂中聚集析出的纳米 粒子会具有高出溶液状态下数百倍( 最高 360 倍) 的 荧光量子 产率。此外, 唐本 忠等
[ 19, 20]

Mullin 将 silole 分子中的 Si 原子换成 Ge、 元 Sn 素, 制备了系列化合物 3, 研究表明化合物 3 处于聚 集状态下或者处于蔗糖八醋酸纤维素凝胶态中荧光 量 子 产 率 为 溶 液 状 态 下 的 2 倍, 表 现 出 AIE [ 27] 性质 。

发 现降低 温

度、 提高溶液黏度能够有效提高 1 的发光效率。为 进一步证明 AIE 产生的原因, 通过在六苯基 silole 的 2、 4、 位苯基上引入异丙基以限制苯环的自由旋 3、 5 转
[ 23]

, 结果显示能够有效地提高 silole 分子荧 光强

度, 说 明 限 制 分 子 内 的 振 动 和 转 动 ( restriction of intramolecular rotation, RIR) , 可以避免能量的 非辐射 转移, 进而有效地提高荧光量子产率, 证明了 RIR 效 应是产生 AIEE 的重要原因。 刘云圻、 唐本忠等又研究了不同 1, 1 位取代的 四苯基 silole 化合物的空间构象、 1 取代基结构与 1, 除了 silole 型化合物, 吕萍等
[ 28]

以噻吩为构筑

单元制成了具有盘状结构的化 合物 4, 由于 5 个噻 吩环中任何一个都不处在一个共同的平面上, 也就

第5期

钱立军等

具有聚集诱导发光性质的化 合物

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减少了形成 excimer 的几率, 从而具有 AIE 特性。

3


取代乙烯类化合物
化合 物 5 为 亚甲基 环戊 二烯 型( fulvene) 化 合
[ 29]

。以化合 物 5e 为 例, 在乙 腈和水的混合 溶液 现部分化合物具有 AIE 性质, 主要是 8a 和 8b 及其 衍生物。作者认为该分子固态时, 非平面结构能够 避免导致荧光猝灭的分子间相互作用, 使分子在固 态时减少了导致荧光猝灭的分子的振动、 转动等, 从 而引起荧光增强。

中, 随着水的比例增加, 5e 逐渐聚集析出, 荧光量子 产率增加, 最大 达到了 9 5% 。由于荧光和吸 收光 谱波长均发生了明显的红移, 作者认为这是 J 聚集 态的形成所导致荧光量子产率的大幅度增加
[30]

。由

于结构刚性和分子扭曲构象, 化合物 5c 和 5d 的晶 [ 31] 体要比无 定形发 射出 更强更 蓝的荧 光 ; 化合 物 5i 则在乙腈 水的混 合溶液 中析出时, 先 形成结 晶 态, 并 随 着 水 加 入 量 的 增 加, 又 进 入 无 定 形 态。 该化合物5i 结晶态下的荧光强度要分别高于溶液和 无定形态下的 180 倍和 32 倍。而且化合物还能通 过有机气氛诱导结晶, 实现荧光发射在明 暗两态进 行转换。其原因是由于超分子的 C H 键阻碍了 芳环的自由旋转, 并且结构上的刚性使化合物获得 了较强的荧光发射
[ 32]

马於光等

[ 35 38]

进一步发展这类化合物, 合成

出 2, 5 diphenyl 1, 4 distyrylbenzene ( DPDSB) 9, 证明 DPDSB 在晶体状态下发射出强的蓝色荧光, 即具有 CIEE 性 质。 他们 认 为: 由于 C H 键的 推 动作 用, 使该化合物形成扭曲交叉排列的晶体结构, 从而 避免了导致荧光猝灭的 H 聚集; 同时在晶体中苯环 的自由转动又受到了 C H 键的 限制, 这两个因 素是结晶荧光增强的内在原因。

。进一步研究 fulvene 发现: 通

过改变取代基来改变聚集形态, 或者直接改变化合 物的聚集形态都可以有效地调节其固体的荧光发射 波长和强度, 证明了分子结构、 扭曲构象、 结构刚性 和堆积形 态等 都对化 合物 5 的 CIEE 性 质有重 要 影响
[ 15, 29 32]



4
陈军武等
[ 33]

腈取代二苯乙烯型
Park 等
[39, 40]

报道了另一类取代乙烯型化 合物

合 成 出 1 cyano trans 1, 2 bis ( 4 !

6、 7。这种化合物在溶液中由于苯环旋转比较自由, 刚性较差, 故荧光强度很弱; 但当分子聚集或者溶液 冷却至低温以后, 苯环旋转受到限制, 导致荧光量子 产率提高, 其中化合物 6 荧光量子产率从接近 于 0 提高到 0 28% 。 [ 34] Itami 等 合成了三芳基乙烯共轭化合物 8, 发

methylbiphenyl) ethylene ( CN MBE) 化合物 10a, 发现 在四氢呋喃 水的混合溶剂中能够形成 30 40nm 的 纳米粒子, 荧光强度可以提高 700 倍。他们认为荧 光效率的增加是分子内部的平面化和 J 聚集协同作 用的结果 。而对于 10b 所具有的 AIEE 性质是 由于分子间存在明显的 相互作用促进了分子
[39, 40]

676


[41]







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的平面化

。他 们同时 发现 1 cyano trans 1, 2 bis

( 3!, 5! bis trifluoromethyl biphenyl ) ethylene ( CN TFMBE) 11 在凝胶中, 荧光强度是在二氯乙烷溶液 中的 170 倍。这是由于在固态下强的分子间作用力 使分子平面化, 并促进分子间的共轭排列从而形成 J 聚 集 态, 限 制 了 导 致 荧 光 猝 灭 的 excimer 形成
[ 42, 43]



吕萍等

[ 49]

研究了一系列炔取 代长程共轭化合

物 16a 16h, 结果显示荧光增强的程度与共轭体系 的长度和分子的平面化程 度密切相关。作者认为 AIEE 性质的出现应归功于 J 聚集的状态限制分子 内的转动。

5

吡喃型

唐本忠发现吡喃化合物 12a 在二氧六环中发生 聚集后的荧光量子产率增加了 90 倍达到 4 8% 。通 过单晶分析证明, 化合物的 CIEE 性质明显受到了分 子堆积排列模式的影响 。进一步的研究表明, 化 合物 12e 通过改变构象可以调控聚集发光强度的变 化; 在四氢呋喃 水的混合溶剂中, 水的添加量增加 会使发光颜色从绿色 ? 黄色 ? 红色产生变化, 这种 变化对应了化合物聚集状态从单分子到 J 聚集态的 [ 45] 变化过程 。
[ 44]

6

联苯型
由于环状多烯化合物和取代乙烯化合物具有共 陶绪堂等
[ 50]

发现 17a 和 17b 具有 AIE 性质, 其

同的特点, 即取代基的 RIR 效应导致了 AIE 或 AIEE 现象。为此李振
[ 46]

、 马於光

[47]

等 分别合 成化合 物

中 17b 在基态通过分子 间氢键以二聚 体的形式存 在。当其激发形成的 excimer 回到二聚体基态时, 由 于分子没有进行调整或者重排, 也没有相互排斥的 作用, 使得分子缺少非辐射能量转移的途径, 因此在 固态分子能够获得强的荧光量子产率。 我们在研究磷酰杂菲基团作为侧基对苯酯苯型 聚酯结构与性能影响规律的时候, 发现作为小分子 模型化合物的含磷化合物 18 在保持浓度不变条件 下, 当乙腈 水混合溶剂中水的比例达到 60% 时会出

13、 通过加入非溶剂使之聚集, 观察到由于苯环 14, 的转动受限所引起的 AIE 现象。

7

其它小分子化合物
Han 等
[ 48]

发现化合物 15 之所以产生 AIE 性质,

是由于该化合物容易形成头尾相接的 J 聚集态导致 聚集态的荧光增强。

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钱立军等

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现荧光增大现象, 即表明该化 合物具有 AIE 性质。 同时在热或有机溶剂( 如氯仿、 甲醇等) 诱导下结晶 程度增加, 荧光强度也增强, 表明还具有 CIEE 特性。 由于能够对不同有机气氛产生特异性响应, 特别是 在经过几个结晶 无定型循环以后, 荧光强度基本没 有改变, 从而有望成为检测有毒气体的化学传感器 材料。

实了前面提到某些化合物的荧光增强与聚集限制分 子转动密切相关。他们
[ 59 61]

认为在刚性的超支化

聚合物 20 中由于任意的堆积, 会产生较大的自由体 积, 在 silole 环上连接的苯基仍然能够自由旋转而导 致非辐射去活。 Park 等
[ 41]

将 化合物 CN MBE 作为 一种有 机桥

键, 合成了硅氧烷聚合物 22。利用 CN MBE 的 AIE 性质, 使得 22 干凝胶具有绿色的荧光发射。

8

聚合物
唐本忠等
[ 51, 52]

又分别将 silole 分子引入线性聚

乙炔化合物 19 中。实验结果表明: 在室温下, silole 基团只有通过长的烷基柔性链连接在聚乙炔分子链 上才具有显著的 AIE 性质; 但在低温条件下, 因分子 的振动和转动受到限制而使 silole 基团的发光效率 都能有所增强, 即使没有了脂肪烃中间段也是如此。 同时在含有 末端烯烃基团的双取代聚乙炔 20a 和 20b 中也观察到 AIEE 现象。由于聚集而限 制了分 子内的转动, 20a 在 THF 水( 10% 90% ) 中比在 THF [53] 溶液中的荧光量子产率增加 2 5 倍 。

9

展望

具有 AIE 性质的有机化合物是近几年备受关注 的一类新型发光材料。由于这类化合物在聚集状态 下表现出优异的发光性能, 所以具有广泛的应用前 景。但由于到目前为止, 对 AIE、 AIEE 和 CIEE 的认 知时间比较短, 具有这种特性的化合物种类有限, 这 样就对如何产生 AIE、 AIEE 和 CIEE 现象的机理产生 很大争议, 还需要进行深入、 细致研究。我们认为应 该对已具有 AIE、 AIEE 或 CIEE 性质的化合物继续进 行发光机理研究。目前, 关于限制分子内的振动和 转动这一 假说能 够很好 地解释 产生 AIE、 AIEE 或 CIEE 现象, 但还需 要进一 步丰富、 善这一 假说。 完

超支化聚合物因其合成方法简单、 易加工, 以及 独特的物理和化学性质引起了科研工作者的极大兴 趣, 成为高分子材料领域的一个研究热点。在各种 超支化聚合物合成法中, 利用双炔的环三聚反应是 一个非常有效的方法
[ 54 58]

而研究开发新结构、 新种类的化合物, 在总结结构与 聚集发光之间关系的同时, 有利于聚集发光新理论 的建立和发展。在设计新结构的时候, 不仅要使化 合物具有很高的聚集发光效率, 也应关注合成路线 的简单和易于实施, 这对今后实际应用中做到规模 化、 产业 化 合 成非 常 重 要。 总 之, 深 入 研 究具 有 AIE、 AIEE 或 CIEE 性质的化合物结构与聚集发光性 能之间的关系, 对指导设计、 合成新型发光材料具有

。唐本忠等

[60]

通过双炔

环三聚反应将 silole 基团引入到完全可溶的超支化 聚合物 21 中。这种聚芳烃虽然没有 AIE 性质, 但通 过低温限制分子的转动使荧光强度显著增强, 这证

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[ 31] [ 32]



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重要的理论和实际应用价值。
参 考 文 献
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