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2012高考化学一轮复习课件:专题9第3单元 乙醇 乙酸 酯 知识研习(苏教版)


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1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质 课 及重要应用。 程 2.了解甲烷、乙烯、氯乙烯、苯及其 标 衍生物、乙醇、乙酸发生反应的类 准 型。 考 1.乙醇的催化氧化反应的应用。 点 2.酯化反应的反应原理及有关实验装 展 置、实验现象、注意事项等的分析 立体设计· 。 走进新课堂 示

? 一、乙醇 ? 1.分子结构 C2H5 ? 乙醇的分子式:OH,电子式: ,

CH3CH2 ? 结构式:OH ? · 或 立体设计 走进新课堂

C2H5OH ,结构简式:



氢原子 —OH ? 乙醇可以看成乙烷分子中的 被 取代后的产物,乙醇的官能团是 —OH



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? 2.物理性质 无 特殊香 ? 乙醇俗名酒精 ,是一种 色、透明、有 味 能 小 的液体,密度比水 , 沸 点 为 78.5 ℃ , 互溶 溶于多种无机物和有机物,跟水 。

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? [想一想1]怎样证明某酒精为无水酒精? ? 提示:分别取试剂少许,加入无水CuSO4 观察现象,固体变蓝则酒精中含水,若不 变蓝则为无水酒精。

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? 3.化学性质 ? 乙醇分子的官能团是羟基,羟基比较活泼, 它 决 定 着 乙 醇 的 化 学 性 质 , 但 乙 基 (— CH2CH3)对羟基也有影响。 ? (1)钠与乙醇的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ ? 化学方程式为 ? 。 ? 乙醇也能与K、Ca、Mg等活泼金属发生类 似的反应。
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? (2)氧化反应 ? ①乙醇的燃烧:化学方程式为 点燃 CH3CH2OH+3O2――→2CO2+3H2O ? 。 ? ②催化氧化:乙醇在加热和催化剂(Cu或 CH3CHO Ag)存在的条件下,能够被氧化成 。 化学方程式为 Cu或Ag
2CH3CH2OH+O2 ――→ 2CH3CHO+2H2O △

酸性高锰酸钾溶液 ? 。 乙酸 ? (3)乙醇还可以与 或酸性重铬 酸钾溶液反应被直接氧化为 。 立体设计· 走进新课堂

? 二、乙酸 ? 1.分子结构 ? 分子式:C2H4O2 ,结构式: , CH3COOH —CH3 结构简式: ,可以看成是由 —COOH 和羧基 甲基 结—COOH成 , 官 能 合而 团为 。

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? 2.物理性质 强烈刺激性 气味的 无色 液 ? 乙酸俗称醋酸 ,是有 体,纯净的乙酸在温度低于16.6 ℃时凝结 冰醋酸 易 成冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为 ,乙酸 溶于水和乙醇。

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? 3.化学性质 ? (1)乙酸的酸性 ? 乙酸在水中可以电离: , 弱酸 强 乙酸是 但酸性比碳酸 。 乙 酸 具 有 酸 的 通性: ? ①使酸碱指示剂变色。 2CH3COOH+Mg―→(CH3COO) ? ②与活泼金属(如Mg)反应:2Mg+H2↑ ? 2CH3COOH+CaO―→(CH3COO)2Ca+H2O ? ③与碱性氧化物(如CaO)反应:
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? ④与碱(如NaOH)反应: ? ? ⑤与盐(如Na2CO3)反应:
CH3COOH+CH3CH2OH ?
? (2)酯化反应

CH3COOH+NaOH

CH3COONa+H2O

CH3COOCH2CH3+H2O

? 乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

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? [想一想2]向上述乙酸乙酯平衡体系中加入 含有H218O的水,则再次达平衡后含有 18O 原子的有机物有哪些? ? 提示:根据酯化反应的原理,酸脱羟基、 醇脱氢,则酯水解时也是羧酸部分加羟基、 醇加氢,因此再次到达平衡后仅有乙酸分 子中含有18O。

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? 三、酯 ? 1.酯的分子结构 ? 酸和醇起反应生成的一类有机化合物。其 结构式可用 ? (-R,-R′代表烃基)表示。 ”。

? 酯的官能团是“
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? 2.酯的物理性质 小 ? 酯类大多数难 溶于水,密度比水 芳香 级酯具有一定的 气味。

,低

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? 3.酯的化学性质——水解反应 ? (1)酸性条件下的水解 ? 乙酸乙酯在稀H2SO4 催化作用下发生反应 的化学方程式为
CH3COOCH2CH3+H2O

?

CH3COOH+CH3CH2OH

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? (2)碱性条件下的水解(不可逆反应) ? 乙酸乙酯在NaOH催化作用下反应的化学方程 式为
CH3COOCH2CH3+NaOH―→CH3COONa+CH3CH2OH。

?

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? 灵犀一点: ? 应用以上要点可判断乙醇发生不同类型的 反应时断裂的化学键,也可由断裂的化学 键推断其反应类型,以便于从本质上把握 乙醇的化学性质。

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? 【案例1】 早期国内牙膏生产企业使用 甘油作为牙膏中的保湿剂,后来由于国内 甘油供应不足,开始用二甘醇和甘油的混 合物作为牙膏保湿剂。没有它,牙膏就会 很快干裂。二甘醇使用将近20年来,从未 发现问题,但大剂量摄入会损害肾脏。我 国从2009年2月1日开始实施牙膏新标准, 开始禁止使用二甘醇。已知二甘醇的结构 简 式 为 HOCH2CH2OCH2CH2OH , 化 学 性 质与乙二醇相似。请根据你所学知识,完 成下列问题: 立体设计· 走进新课堂

? (1)二甘醇可以发生下列反应,在反应中二 甘醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( ) ? A.二甘醇在浓硫酸存在下发生消去反应 ? B.二甘醇与金属钠反应 ? C.二甘醇与乙酸发生酯化反应 ? D.二甘醇在铜丝存在条件下发生催化氧 化 ? (2)请写出二甘醇与金属钠的反应方程式: __________________________。
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? (3)由二甘醇与苯甲酸( )为原料 可合成二苯甲酸二甘醇酯,可作聚氯乙烯 树脂的增塑剂,请写出该反应的化学方程 式: ____________________________________ ____________________________________。

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? 【解析】 二甘醇的化学性质与乙二醇相 似,可类比乙二醇的性质分析。 ? (1)二甘醇可以发生消去反应、酯化反应和 氧化反应,断裂C—O键而失去羟基的反应 为消去反应。 ? (2)1 mol二甘醇可以与2 mol Na发生置换反 应。 ? (3)1 mol二甘醇与2 mol苯甲酸 发生酯化反应。
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? 【即时巩固1】 乙醇在一定条件下发生 催化氧化反应时化学键断裂位置是图中的 ( )

? A.②③ ? C.①③
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B.②④ D.③④

? 【解析】 乙醇的催化氧化机理是氧夺取 了乙醇分子中的羟基氢以及与羟基相连的 碳原子上的氢,所以断开的是②③。 ? 【答案】 A

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? 1.反应的实质 ? 酸脱羟基,醇脱氢,余下部分结合生成酯。

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? 2.反应装置

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? 3.实验步骤 ? (1)在一支大试管里注入3 mL乙醇,然后边 振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙 酸。 ? (2)用小火加热试管里的混合物,把产生的 蒸气经导管通到3 mL饱和Na2CO3 溶液中 (导管口在液面上方约2~3 mm处),注意 观察盛Na2CO3溶液的试管内的变化;待有 透明的油状液体浮在液面上时,取下盛有 Na2CO3溶液的试管,并停止加热。振荡盛 有Na2CO3溶液的试管,静置,待溶液分层。 立体设计· 走进新课堂

? 4.现象 ? Na2CO3溶液表面有油状物出现,闻到芳香 的气味。

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? 5.实验时需要注意的问题 ? (1)试剂的加入顺序为先加乙醇和乙酸,再 加浓硫酸,不能先加浓硫酸。 ? (2)浓硫酸在此实验中起催化和吸水的作用。 ? (3)要小心加热,以防乙酸和乙醇大量挥发, 液体剧烈沸腾。 ? (4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱 和Na2CO3溶液中,防止倒吸。

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? (5)用饱和Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯蒸气, 优点主要是:①乙醇易溶于水,乙酸易与 Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa, 这样便于闻酯的香味;②乙酸乙酯在浓的 无机盐溶液中,溶解度会降低,便于乙酸 乙酯分层析出。 ? (6)若要将制得的乙酸乙酯分离出来,可用 分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体 即为乙酸乙酯。
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? 6.提高产率采取的措施 ? (1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移 动。 ? (2)加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移 动。 ? (3)可适当增加乙醇的量,并采用冷凝回流 装置。

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? 灵犀一点: ? 酯化反应是中学化学中的重要知识点,高 考考查的角度比较多,有时考查断键部位, 有时考查反应类型,有时与化学反应速率 相结合进行考查。注意抓住反应的实质来 分析解决问题。

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? 【案例2】 如图是某学生设计的制取乙 酸乙酯的实验装置图,并采取以下主要实 验操作:

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? ①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、 乙酸; ? ②小心均匀加热3~5分钟。 ? (1)该学生所设计的装置图及所采取的实验 操作中,错误的是________(填下列选项的 标号)。 ? A.乙试管中的导管插入溶液中 ? B.导气管太短,未起到冷凝回流作用 ? C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸
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? (2)需小心均匀加热的原因是 ____________________________________ ____________________________________。 ? (3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯,宜 采用的简便方法是________(填下列选项的 标号)。 ? A.蒸馏 B.渗析 C.分液 D.过滤 E.结晶

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? 【解析】 (1)做制取乙酸乙酯的实验时, 应先将乙醇、乙酸注入到甲试管中,再将 浓硫酸慢慢注入到甲试管中,乙中导管不 能插入饱和Na2CO3 溶液中,所以选A、C 项。 ? (2)加热温度不能太高,是为了避免乙醇、 乙酸的挥发和发生炭化。 ? (3)乙酸乙酯在Na2CO3 饱和溶液中溶解度 很小,比水轻,用分液的方法就可将乙酸 乙酯与溶液分离开。
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? 【答案】 (1)AC ? (2)避免液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因 挥发而损失,防止温度过高发生炭化 ? (3)C

? 【规律技巧】 酯的制备要注意浓硫酸的 作用(起催化剂和吸水剂的作用),酸和醇 均易挥发,长导管可起冷凝、回流作用。

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? 【 即 时 巩 固 2】 (2009· 上 海 化 学)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下, 通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应 温度为115~125 ℃,反应装置如右 图所示。下列对该实验的描述错误 的是( ) ? A.不能用水浴加热 ? B.长玻璃管起冷凝回流作用 ? C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧 化钠溶液洗涤 ? D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇 立体设计· 走进新课堂

? 【解析】 该酯化反应需要的温度为 115~125 ℃,水浴的最高温度为100 ℃, A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和 醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化 钠溶液中容易发生水解,C项错;在可逆 反应中,增加一种反应物浓度可以提高另 一种反应物的转化率,D项正确。 ? 【答案】 C

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