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第2讲

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[考纲要求] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例,比较它 们在组成、结构、性质上的差异。2.了解取代反应、加成反 应、消去反应。3.以苯为例,了解芳香烃的基本结构。4.掌 握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

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考点一 烷烃 1.烷烃的结构与性质 分子 CnH2n+2(n≥1) 通式 ①链状(可带支链)分子中碳原子呈 锯齿 状; ②碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱 结构 和; 特点 ③一个碳原子与相邻四个原子构成 四面体 结 构;1 mol CnH2n+2 含共价键的数目是 (3n+1)NA

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物理 性质

?熔、沸点 升高 ; ? 随碳原子数 ?状态:由气态→液态→固态; 目的增多 ?碳原子数小于5的烷烃,常温下 ? ?呈 气 态 ?

①取代反应; ②氧化反应(燃烧); ③分解反应(高温 化学性质 裂解)

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2.烷烃的化学性质(以甲烷为例用化学方程式表示) (1)与 Cl2 的取代反应 光 第一步:CH4+Cl2――→ 第二步: 第三步: 第四步:
CH3Cl+HCl

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; ; ; 。

甲烷的四种氯代物均 难 溶于水,常温下,只有 CH3Cl 是 气体 , 其他三种都是 液体 。CHCl3 俗称 氯仿 ,CCl4 又叫四氯化碳 ,是重要的有机溶剂,密度比水 大 。

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(2)甲烷的氧化反应 热化学方程式为 CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l)

ΔH=-891 kJ· -1 mol



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本 深度思考 课 栏 1.能否用甲烷和氯气反应制取纯净的 CH3Cl? 目 开 答案 不能。CH4 与 Cl2 的取代反应是逐步进行的,但四步反 关

应往往是同时发生,生成四种取代产物,而不是第一步反应 进行完后再进行第二步,所以取代产物是混合物。

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本 课 栏 2.甲烷跟溴水中的 Br2 能发生取代反应生成 CH3Br 吗? 目 开 答案 不能,只有纯净卤素单质在光照条件下才能与 CH4 发 关

生取代反应,溶液中的卤素单质不能与 CH4 发生取代反应。

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3.有下列物质:①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ____________。

④2甲基

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丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷,其沸点由大到小的排列顺序是

答案 ③>④>⑤>①>②
4. 能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结 构的事实是______________________________________。

答案 二氯甲烷的分子结构只有一种

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5.把 1 体积 CH4 与 4 体积 Cl2 组成混合气体充入大试管中, 将此试管倒立在盛有 Na2SiO3 的水槽里,放在光亮处,片 刻 后 发 现 试 管 中 气 体 颜 色 ________ , 试 管 中 的 液 面 __________,试管壁上有__________,水槽中还可观察到 ____________。

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解析

CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、

CCl4、HCl等物质,随着反应的进行,Cl2不断消耗,气体的黄 绿色逐渐消失;又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均 为无色液体(有机溶剂),Cl2易溶于有机溶剂,因而试管壁上有 黄色油滴。生成的HCl易溶于水,使试管内的压强减小,水位 上升。HCl溶于水后与Na2SiO3作用生成硅酸白色胶状沉淀。

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答案 逐渐消失 上升

黄色油滴

生成白色沉淀

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特别提醒

(1)符合 CnH2n+2 的烃一定是烷烃,是饱和烃。

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(2)碳原子数为 5 的烷烃如新戊烷常温下也是气体。 (3)甲烷为含碳量最低、含氢量最高的烃。 (4)有机物分子中只要含有—CH3,所有原子一定不在同一平 面内。 (5)烷烃的沸点的大小比较:可首先看其 C 原子数多少,C 原子数多的沸点高;相同 C 原子数的看支链,支链多的沸点 低。

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考点二 烯烃
碳碳双键

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升高 增大 气

褪色

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深度思考 6.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二 者的褪色原理是否相同?两反应在鉴别和除杂方面有何 不同?
答案 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成 CO2,高锰 酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生 了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以使用,但在除 杂时不能用高锰酸钾溶液,因为会引入 CO2 杂质。

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7.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有 的少量乙烯的操作方法是 A.混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B.混合气通过盛足量溴水的洗气瓶 C.混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D.混合气跟适量氯化氢混合 ( )

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解析 甲烷是饱和烃——烷烃的代表物,它极难溶于水,与 酸性高锰酸钾溶液、溴水、氯化氢都不反应。而乙烯是不饱 和烃——烯烃的代表物,它难溶于水,它能使酸性高锰酸钾 溶液褪色,本身被氧化成为CO2,它能使溴水褪色而生成 (液体),与氯化氢在催化剂存在时发生加成反 应,生成CH3CH2Cl。再根据实验除杂原则:①除去杂质, ②保留主要物质,③不引入新的杂质。即可选出正确答案。

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答案 B

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8.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到 2甲基戊( A.

)

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B.

C. D.

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解析

写出 A、B、C、D 四种烃的碳架结构。不符合 2甲基 与 H2 催化加氢后生成

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戊烷的 C 架结构的加氢后一定不能得到 2甲基戊烷。

CH3CH2CH2CH2CH2CH3(己烷),不是 2甲基戊烷。

答案 A

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考点三 炔烃
碳碳叁键

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特别提醒

从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合

反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂, 而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2+Cl2=== 2HCl)。

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深度思考

本 9.1 mol 与足量的HCl完全加成后,再与Cl2发生 课 栏 取代反应。反应完全后共需Cl2 ( C ) 目 开 A.2 mol B.3 mol C.4 mol D.6 mol 关

解析

1 mol

与2 mol HCl加成后生成C2H4Cl2,共

有4 mol H原子,共需要4 mol Cl2发生取代反应。
易错警示 本题易错选 A, 忘记了 HCl 加成后引入的 H 原子。

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本 10.利用酸性 KMnO4 溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?是否 课 栏 能够除去烷烃中的炔烃? 目 开 答案 酸性 KMnO4 溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去 关

烷烃中的炔烃, 因为酸性 KMnO4 溶液可把炔烃氧化成其他物 质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。

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考点四

乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 CaC2+2H2O→ Ca(OH)2+ HC≡CH↑

乙烯和乙炔实验室制法的比较 浓H2SO4 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ CH2==CH2↑+H2O

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原理

反应装置 排水集气法或向下排 空气法

收集方法

排水集气法

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实 验 注 意 事 项

① 酒 精 与浓 硫 酸的 体 积比 为 1∶3; ②酒精与浓硫酸的混合方法: 先在容器中加入酒精,再沿器 壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷 却边搅拌; ③温度计的水银球应插入反应 混合液的液面下; ④应在混合液中加几片碎瓷片 防止暴沸; ⑤应使温度迅速升至 170 ℃; ⑥浓 H2SO4 的作用:催化剂和 脱水剂

①因反应放热且电石易 变成粉末,所以不能使 用启普发生器或其他简 易装置; ②为了得到比较平缓的 乙炔气流,可用饱和食 盐水代替水; ③因反应太剧烈,可用 分液漏斗控制滴水速度 来控制反应速率

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因酒精会被炭化, 且 碳与浓硫酸反应, 则 净 乙烯中会混有 CO2、 化 SO2 等杂质,可用盛 有 NaOH 溶液的洗 气瓶将其除去

因 电 石 中 含 有磷 和 硫元素, 与水反应会 生成 PH3 和 H2S 等 杂质, 可用硫酸铜溶 液将其除去

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特别提醒

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(1)制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡

沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入 少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下: ①用KMnO4制O2的试管口。 ②干燥管的出气口。 ③用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。 ④用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。 (2)制乙烯时的注意问题 ①向烧瓶中加入反应物的正确顺序是:先加乙醇再慢慢注入 浓H2SO4,类似于浓硫酸的稀释。

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②加热时应迅速升到 170 ℃,因 140 ℃时发生副反应: 浓H2SO4 2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3+H2O。 140 ℃ ③浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂。 ④在加热过程中,浓 H2SO4 的颜色由无色逐渐变成棕色,甚 至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化: △ C2H5OH+2H2SO4(浓)――→2C+2SO2↑+5H2O △ C+2H2SO4(浓)=====CO2↑+2SO2↑+2H2O 所以制取的乙烯中还可能混有 CO2、SO2 等杂质气体。

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考点五 苯的同系物与苯在结构和性质上的异同

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1.相同点 (1)分子里都含有一个苯环; (2)都符合通式 CnH2n-6(n≥6); (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰, 苯和苯的同系物燃烧反 应的通式为 3n-3 点燃 CnH2n- 6+ O2――→nCO2+(n-3)H2O; 2 (4)都能发生取代反应; (5)均能发生加成反应,且 1 mol 苯或苯的同系物均能与 3 mol H2 加成。

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2.不同点 (1)甲基对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, 苯主要 发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯 与浓 H2SO4、浓 HNO3 混合加热主要生成 ,

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甲苯与浓 HNO3、浓 H2SO4 混合加热在 30 ℃时主要生成 邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物; 在一定条件 下易生成 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。

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②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤 素原子取代氢的位置不同,如

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(2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化,用此法可鉴别苯和苯的同系物。

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特别提醒

苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加

成”,苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、 能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应,是苯的同系物 分子中苯环与侧链相互影响的结果。

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深度思考 11.己烯中混有少量甲苯,如何检验?

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本 课 检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 栏 目 开 12.有下列物质:①甲烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 关

答案 先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即

⑤聚

苯乙烯

⑥环己烯

⑦邻二甲苯

(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 又能使溴水因反应而 褪色的是________; (2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式: ______________。

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解析

既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能使溴水因反应而褪 或—C C—。

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色的物质在分子内一定有
答案 (1)④⑥

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13.用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴 别出来,这种试剂是 A.硫酸 C.溴水 B.水 D.酸性 KMnO4 溶液 ( D )

解析

能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是甲苯; 液体分层, 上层

为无色层的是苯,下层为无色层的是 CCl4。

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规律方法 比较项目 取代反应、加成反应、加聚反应比较 名称 取代反应 加成反应 有机物分子 有机物分子 里的某些原 概念 子或原子团 被其他原子 或原子团所 代替的反应 中双键(或叁 键)两端的碳 原子与其他 原子或原子 团直接结合 生成新的化 合物的反应 加聚反应 由不饱和的 相对分子质 量小的化合 物分子结合 成相对分子 质量大的化 合物分子的 反应

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反应前后 分子数目 反应 特点

一般相等

减少 有时只有一

减少 反应一般为 单方向进行, 一般不可逆

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可发生分步 种加成方式, 取代反应 有时也有多 种加成方式

实例

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【例 1】 如图所示是一些常见有机物的转化关系, 关于反应 ①~⑦的说法不正确的是 ( )

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A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥是取代反应

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解析

结合图示转化关系,可知反应①为加成反应,反应②为

加聚反应,反应③为氧化反应,反应④和⑥为酯的水解反应, 反应⑤和⑦为酯化反应,即反应④~⑦均为取代反应。

答案 C

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规律方法

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常见有机物的燃烧规律 y y 点燃 燃烧通式:CxHy+(x+ )O2――→xCO2+ H2O 4 2 y z y 点燃 CxHyOz+(x+ - )O2――→xCO2+ H2O 4 2 2 1.判断混合烃的组成规律 在同温同压下,1 体积气态烃完全燃烧生成 x 体积 CO2 和 y 体积水蒸气,当为混合烃时,若 x<2,则必含 CH4; 当 y<2 时,必含 C2H2。

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2.混合烃的燃烧规律 (1)最简式相同的有机物以任意比混合,只要总质量一定, 完全燃烧时消耗 O2、生成 CO2 和 H2O 的量均相等。 (2)分子中氢原子相同的有机物以任意比混合, 只要混合物 总物质的量一定,则燃烧后产生水的量是一个定值(同样 适合于碳)。 (3) 物 质 的 量 相 等 的 烃 CmHn 和 完 全 拆 成 形 式 为 CmHn· 2)x· 2O)y 的烃的衍生物分别完全燃烧,它们的 (CO (H 耗 O2 量相同。

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3.注意事项 (1)应用烃燃烧的规律主要解决如下问题: ①判断烃完全燃 烧后的体积变化,或求混合烃中各成分的体积比;②确定 烃的分子式;③判断混合烃的组成成分。 (2)应用时要注意各种规律的使用, 如“等质量”、 “等物 质的量”,“水为气态”等等。

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【例 2】

100 ℃时,两种烃蒸气组成的

混合气体完全燃烧后所得 CO2 和 H2O 的物质的量随混合烃的总物质的量变 化如图所示。则下列对该混合烃组 成的判断正确的是 A.一定含有甲烷 B.一定含有乙烯 C.一定含有苯 D.一定不含乙烯 ( )

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解析

选取混合烃的总物质的量为 1 mol 研究,生成的 CO2

和 H2O 的物质的量分别为 1.6 mol 和 2 mol, 所以其平均分子 组成为 C1.6H4,所以混合气体中一定含有甲烷,另一种烃分 子中一定含有 4 个氢原子,可能是乙烯。
答案 A

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【例 3】

现有 CH4、C2H4、C2H6 三种有机物:

(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是 ________; (2)同状况、 同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2 的量 最多的是____________; (3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是 ________,生成水最多的是________。 (4)在 120 ℃、1.01×105 Pa 下时,有两种气态烃和足量的 氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发 生变化,这两种气体是__________。

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解析

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(1)等质量的烃 CxHy 完全燃烧时, 氢元素的质量分数越 y 4 4 6 大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6 中的 依次为 、 、 , x 1 2 2 故 CH4 耗 O2 最多。
y (2)等物质的量的烃 CxHy 完全燃烧时,(x+4)的值越大,耗氧 y 4 4 量越大,CH4、C2H4、C2H6 的 x+4依次为 1+4=2、2+4=3、 6 2+4=3.5,故 C2H6 耗 O2 最多。

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(3)n(CO2)=n(C),因为等质量的 CH4、C2H4、C2H6 的 n(C) 1 1 1 1 分别为 ×1、 ×2、 ×2, ×2 最大,故 C2H4 生成的 16 28 30 28 1 1 1 1 1 1 1 CO2 最多; 2O)= n(H)= × ×4、 × ×4、 × ×6, n(H 2 2 16 2 28 2 30 1 1 × ×4 最大,故 CH4 生成的 H2O 最多。 2 16
(4)温度≥100 ℃条件下,当烃分子中含有 4 个氢原子时,该 烃完全燃烧前后气体体积不变,y=4 的为 CH4、C2H4,故答 案为 CH4、C2H4。

答案 (1)CH4
(3)C2H4 CH4

(2)C2H6
(4)CH4、C2H4

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【例 4】

400 K、101.3 kPa 时,1.5 L 某烃蒸气能在 a L 氧

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气中完全燃烧,体积增大至(a+3) L(相同条件下)。请回答 下列问题: (1)该烃在组成上必须满足的基本条件是______________。 (2)当 a=10 L 时,该烃可能的分子式为_______________。 (3)当该烃的分子式为 C7H8 时,a 的取值范围为________。

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解析

(1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解,即: (y/4-1) L [a+3-(a+1.5)] L

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CxHy+(x+y/4)O2―→xCO2+y/2H2O(g) ΔV=(y/4-1)L 1L 1.5 L 根据正比关系解得 y=8。

(2)由于该烃在 O2 中完全燃烧, O2 足量, 1.5(x+y/4)≤10, 故 即: 且 y=8,解得 x≤14/3,且 x 为整数,结合该烃中的氢原子数 为 8,可知该烃可能为 C4H8 或 C3H8。

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(3)当烃的分子式为 C7H8 时, 烃完全燃烧, a≥1.5(x+y/4), 即: 且 y=8,求得 a≥13.5。
答案 (1)该烃分子中氢原子数为 8

(2)C4H8、C3H8

(3)a≥13.5

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【例 5】

常温下,在四个容积相等的容器中,分别投入下

列选项中的物质各 1 mol 与 16 g O2、5 mol Na2O2。用电火 花不断点燃,充分反应后,恢复至原温度,容器中压强最 大的是 A.甲醛
解析

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( B.乙酸 C.乙二酸 D.乙醛

)

在同温、同体积条件下,气体压强与气体物质的量

成正比。根据过氧化钠吸收二氧化碳和水的反应规律,从 +CO +H2 净反应看:Na2O2――→Na2CO3,Na2O2――→2NaOH,相当 于固体“吸进”CO和H2。改写四项有机物的化学式,A选 项,HCHO→CO· 2; H

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B选项,CH3COOH→2CO· 2; 2H C选项,H2C2O4→2CO· 2· 2; O H

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由过氧化钠吸收二氧化碳和水的反应规律及题给数据知,过 氧化钠过量。 A和B选项,有机物能被完全吸收,最后都剩余0.5 mol O2; C选项,CO和H2被完全吸收,剩余1 mol O2,加上原来容器 中的0.5 mol O2,则容器中共有1.5 mol O2; D选项,吸收CO、H2后,剩余的C与容器里原充入氧气恰好 转化成的CO被过氧化钠吸收,容器中没有剩余气体。

答案

C

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思维模型

通式法确定烃的分子式 苯及苯 的同系 物

1.各类烃的通式见下表 名称 烷烃 烯烃(或 环烷烃) 炔烃(或 二烯烃)

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CnH2n 通式 CnH2n+ 2(n≥1) n≥3)]

CnH2n- 2 n≥4)]

[n≥2(或 [n≥2(或

CnH2n- 6 (n≥6)

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2.假设某烃的相对分子质量为 Mr

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然后根据通式确定分子式。

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【例 6】

已知某烃的相对分子质量为 120,这种烃能使酸

性 KMnO4 溶液褪色,但不能使溴水褪色。计算并判断该 烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式。
解析 利用通式法确定该烃的分子式。 120 =9?余-6, 故该烃符合 CnH2n-6 的通式, 分子式为 C9H12。 14 再结合该烃能使酸性 KMnO4 溶液褪色,但不能使溴水褪色, 确定该烃应属于苯的同系物。去掉苯环上的 6 个碳原子,还 剩余 3 个碳原子,3 个碳原子可形成 1 个丙基、1 个甲基和 1 个乙基、3 个甲基 3 种情况的侧链,其可能的结构简式有:

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第2讲

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答案

第2讲

该烃的分子式为 C9H12,该烃属于苯的同系物,其可

能的结构简式有:

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第2讲

规律方法

含苯环的化合物的同分异构体的书写

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1.写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
答案 一氯代物(1 种):

二氯代物(3 种):

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2.分子式为 C8H10 的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其 结构简式。

答案 4 种。

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3.乙苯的一氯代物有几种?试写出其结构简式。
答案 5 种。

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归纳

第2讲

芳香族有机物同分异构体数目的确定可分解成两个过

程:一是取代基种类一定,但在苯环上位置不同。当苯环上 只有两个取代基时,二者在苯环上的位置关系只有邻、间、 对三种位置关系;当有三个取代基时,它们在苯环上有“连、 偏、匀”三种位置关系: 。

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二是苯环上取代基的相对位置确定,但取代基种类不同。此 时可利用数学中的排列组合知识确定同分异构体的数目,如 一个—CH3 与一个—C4H9 在苯环上的位置关系有 3×4=12 种(丁基有 4 种, 每种与甲基均存在邻、 对 3 种位置关系)。 间、

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第2讲

【例 7】

已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为

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,A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构

体,由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 ( A ) A.9 种 B.10 种 C.11 种 D.12 种

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第2讲

【例 8】

某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原

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子个数比为 3∶4,0.1 mol 该烃完全燃烧后,产物通入浓 H2SO4 中增重 10.8 g, 已知该烃中只有一个支链, 且侧链上 的一溴代物有两种。 (1)试计算推出该烃的结构简式为____________________。 (2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式_______________ _________________________________________________。

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第2讲

解析

10.8 g n(H2O)= - =0.6 mol 18 g· mol 1

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0.6 mol×2 1 mol 该芳香烃中氢原子的物质的量为 =12 mol 0.1 3 碳原子的物质的量为 12 mol× =9 mol 4 该芳香烃的分子式为 C9H12 因该芳香烃只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种,则 它的结构为 。

规律方法·解题指导

第2讲

答案

(1)

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(2)

规律方法·解题指导

第2讲

【例9】

二甲苯苯环上的一溴代物共有6种,可用还原的法

制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 6种一溴 二甲苯 243 ℃ 206 ℃ 的熔点 对应还 原的二 甲苯的 熔点 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃

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规律方法·解题指导

第2讲

由 此 推 断 熔 点 为 243 ℃ 的 分 子 的 结 构 简 式 为 ________________, 熔 点 为 - 54 ℃的 分 子的结 构 简式 为 ______________________________。
解析 二甲苯的同分异构体有 3 种:

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一溴代物种数分别为:2 种,3 种,1 种,故对应的二甲苯熔点 -54 ℃的为间二甲苯,熔点为 13 ℃的为对二甲苯。因此生成 一溴代二甲苯的熔点为 243 ℃的结构简式为 。

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第2讲

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答案

规律方法·解题指导

第2讲

规律方法

烃分子的原子共线、共面问题

1.几种最简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有 3 个原子共 平面; (2)乙烯分子(H2C==CH2)是平面形结构,所有原子共 平面; (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构,所有原子在同 一直线上; (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面; (5)甲醛分子(HCHO)是平面形结构,所有原子共平面。

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规律方法·解题指导

第2讲

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2.单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键等都可旋转。 3.规律 共线分析: (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。

规律方法·解题指导

第2讲

(2)任何满足炔烃结构的分子,其所有原子均在同一直线上。 共面分析: 在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有: CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、 CH2==CH—CH==CH2、 。 、

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规律方法·解题指导

第2讲

本 课 【例10】 已知链烃基中碳碳单键可以旋转,则 栏 目 分子中处于同一平面上的碳原子最多有________个,最少 开 关 有________个。

答案 9

8

规律方法·解题指导

第2讲

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【例 11】 下列关于 A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有 10 个碳原子在同一平面内 C.有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有 6 个碳原子在同一条直线上

的说法正确的 ( A )

规律方法·解题指导

第2讲

【例 12】

(2011· 瑞安模拟)关于结构简式为 ( )

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的烃的下列说法正确的是 A.分子中至少有 6 个碳原子共平面 B.分子中至少有 8 个碳原子共平面 C.分子中至少有 9 个碳原子共平面 D.分子中至少有 14 个碳原子共平面

规律方法·解题指导
解析

第2讲

从题中所给烃分子的结构分析得出:—CH3取代了苯

环上的一个氢原子,左或右部分所有7个碳原子均分别在同 一平面上,A错; 同时,由于左、右两个苯环平面可通过C—C单键绕键轴旋转 到不在同一平面,则D错; 至此,很多学生就误认为 B 正确,而排除 C,而这恰巧陷入 该题的思维误区,选 B 虽然考虑了苯分子的平面结构特征, 但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性,从 苯环结构: 任一对称轴线上均有两个碳原子,

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加上另一甲苯基上七个碳原子,至少应有 9 个碳原子共平面,故 C 正确。 答案 C

规律方法·解题指导
【例 13】 已知

第2讲

结构中,各原子与化学键共平面,

—C≡C—结构中,各原子与化学键处于同一直线上,试分 析 分子结构中:

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(1)在同一条直线上最多有________个原子; (2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原 子; (3)可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。

答案 (1)4

(2)15

(3)17

真题重组·规范集训

第2讲

真题重组〃规范集训
高考题组一 “×” (1)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同 (√ ) (2011· 山东理综,11C) (2)乙烷分子中所有原子都处于同一平面内 (3)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 (×) (× ) (2010· 广东理综,11A) 烃的组成、结构与性质 1.判断下列说法是否正确,正确的划“√”,错误的划

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(2011· 海南,7A)

真题重组·规范集训
(4)乙烯和苯都能与溴水反应

第2讲

(× ) (2009· 福建理综,9A) (√ ) (×) (2009· 福建理综,9D)

(5)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别 (6)苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

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(2008· 广东理基,28C) (7)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 (× ) (2009· 山东理综,12D) (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙 烯分子中类似的碳碳双键 (√ ) (2011· 山东理综,11D)

真题重组·规范集训

第2讲

2.(2010· 海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发 生加成反应, 还能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是 A.乙烷 C.丙烯
解析

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( C )

B.乙醇 D.苯

A中乙烷只能发生取代反应;

B中乙醇既能发生取代反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色, 但不能发生加成反应; D中苯能发生取代反应和加成反应,但不能使酸性KMnO4溶 液褪色。

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第2讲

本 3.(2009· 宁夏理综,9)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶 课 栏 液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( C ) 目 开 A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 关

解析 丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应;丙烯中甲 基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代。

真题重组·规范集训

第2讲

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4.(2010· 上海,10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的 是 A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯 C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸 ( )

真题重组·规范集训
解题指导

第2讲

解答此类题目时应充分考虑溶解性、密度及颜色

的变化。 解析 乙醇、甲苯和硝基苯中,乙醇可以和水互溶、甲苯不和水

互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重,可以鉴别,排除A; 本 课 苯、苯酚和己烯可以选浓溴水,苯不和溴水反应、苯酚和浓溴 水生成白色沉淀、己烯和溴水中的溴加成使其褪色,可以鉴别, 排除B; 苯、甲苯和环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C; 甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液鉴别,甲酸能溶 解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙醛不能溶 解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成砖红色沉淀、乙酸只能溶 解新制氢氧化铜悬浊液,可以鉴别,排除D。
答案 C

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真题重组·规范集训

第2讲

高考题组二

常见烃等有机物的空间结构

5.(2009· 海南,5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处 于同一平面的是 A.甲苯 C.2甲基丙烯
解析

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( D ) B.硝基苯 D.2甲基丙烷

在有机物分子结构中,与苯环、碳碳双键直接相连的

碳原子在苯环、碳碳双键所在的平面上。故只有2甲基丙烷 的所有碳原子不可能处于同一平面。

真题重组·规范集训

第2讲

6.(2011· 海南,7改编)下列化合物的分子中,所有原子都处 于同一平面的有 ①乙烷 A.①④
解析

( C ) ③氟苯 ④四氯乙烯 C.③④ D.①②

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②甲苯

B.②③

—CH3 为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有-

CH3, 分子中所有原子不可能处于同一平面内。 苯和乙烯均为 平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个 H 原子被 F 原子取 代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个 H 原子被四个 Cl 原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处 于同一平面内。

真题重组·规范集训
高考题组三 烃的综合应用

第2讲

(一)脂肪烃的综合应用 7.(2011· 大纲全国卷,30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备:

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请回答下列问题: (1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面; (2)金刚烷的分子式为__________,其分子中的CH2基团 有________个;

真题重组·规范集训

第2讲

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

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其中,反应①的产物名称是__________,反应②的反应试剂 和 反 应 条 件 是 ____________ , 反 应 ③ 的 反 应 类 型 是 ____________; (4)已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式: _________________________________;

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第2讲

(5)A 是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液 褪色,A 经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 [提示:苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧 链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基], 写出 A 所有可能的结构 简式(不考虑立体异构): ____________________________________________________ ____________________________________________________ ____________________________________________________

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技巧点拨 解答此类题应熟练掌握有机物中醛基、醇羟基等 官能团的性质,以及消去、加成等有机反应的条件及生成物 的特点等。

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第2讲

解析 中两个

(1)

中 6 个原子一定在同一平面内,在 所构成的平面为同一平面时,最多可有 9 个

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原子共平面。
(2)碳原子达到稳定结构时需形成 4 个共价键,金刚烷分子中 碳原子之间以单键相连,其余价键均与氢原子结合,可得分 子式为 C10H16,共有 6 个 CH2 基团。

真题重组·规范集训

第2讲

(3)发生①反应时,Cl 原子取代了

中的氢原子,所以产

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物为氯代烃,名称为氯代环戊烷;反应②发生的是消去反应, 引入双键,在加热及强碱的醇溶液中即可完成;发生反应③ 时,打开双键,两个碳原子上各引入 1 个溴原子,属于加成 反应。

(4)根据题目所给信息

在一定条件下,碳碳双

键打开,各引入 1 个醛基,结合信息即可写出。

真题重组·规范集训

第2讲

(5)A 经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可得对苯二甲酸,可知 A 中必含结构 A 可能的结构简式。 , 根据两对位取代基的不同即可确定

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答案 (1)9

(2)C10H16

6

(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应 (4)

真题重组·规范集训

第2讲

(5)

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不作要求 )
规律总结 碳碳双键共面

碳碳叁键共线 碳碳单键空间结构

真题重组·规范集训
(二)芳香烃的综合应用 8.(2011· 上海,28)异丙苯[ 机化工原料。根据题意完成下列填空:

第2讲

]是一种重要的有

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(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应; 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 ______________。 (2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香 烃的名称是__________。 (3)α?甲基苯乙烯( )是生产耐热型ABS树 脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由 异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表 示)。

真题重组·规范集训

第2讲

(4)耐热型 ABS 树脂由丙烯腈(CH2==CHCN)、1,3丁二烯和 α?甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体 比例)。

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解析 (1)由苯与 2丙醇(

)制备异丙苯属于

取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引 入—Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁 (或铁)作催化剂条件下反应。

真题重组·规范集训

第2讲

(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的 1,3,5三甲苯中等效 氢原子最少,故其一溴代物最少(共 2 种)。
(3)由异丙苯制备 α?甲基苯乙烯,首先对此二者结构 、 进行对比,可以看出 ,因此

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异丙苯中的 C—C 变成了 α?甲基苯乙烯中的 需要先卤代、后消去两步反应,即

真题重组·规范集训

第2讲

(4)ABS 树脂是由丙烯腈(CH2=CH—CN)、1,3丁二烯和 α?甲 基苯乙烯在一定条件下加聚而成,反应为

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真题重组·规范集训
答案 (1)取代 Br2/FeBr3(或 Br2/Fe)

第2讲

(2)1,3,5三甲苯

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(4)

真题重组·规范集训

第2讲

借题发挥

的-溴代物有 4 种,

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的-溴代物有 6 种,

的-溴代物有 2 种。


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