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4-苯乙炔-1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能


第 28 卷   4 期 第
2007 年 8 月

发  光  学  报
CH I ESE JOURNAL O F LUM I ESCENCE N N

文章编号 : 1000 2 7032 ( 2007 ) 04 2 0498 2 07 光材料 。

1      引 言

类重要的具有强烈荧光的化合物 ,有着广泛的应 用价 值 , 不 仅 作 为 荧 光 增 白 剂 , 应 用 于 纺 织 工 业
[ 1~3 ]

酯、 聚酰胺产品的着色 太阳能收集器
[6]

光、 良好的热稳定性及较高的量子效率 ,可以应用于 、 液晶材料
[7]

导 DNA 切断剂

领域 。近年来的研究发现 , 1, 8 2 酰亚胺化合物 萘 在电致发光材料方面也有广泛的应用前景
[ 13, 14 ]

萘酰亚胺荧光化合物 ,测试了其荧光光谱性能 ,并 作为发光层制成掺杂型发光器件 , 测试了器件的 电致发光性能 。

   收稿日期 : 2006 2 2 修订日期 : 2007 2 2 11 23; 03 05    基金项目 : 海南省自然科学基金 ( 80604) ; 海南省教育厅高校科研基金 ( H jkj200702) 资助项目    作者简介 : 杨建新 ( 1971 - ) , 男 , 湖南永州人 , 博士 , 副教授 , 主要从事金属催化合成及有机荧光化合物的研究 。 E2 mail: yangjxmail@ sohu. com, Tel: ( 0898) 66275112

4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺和 4 2 甲基苯乙炔 2 8 2 苯 1, 萘 对 1,

2      实 验

2. 1   仪器和试剂

摘要 : 采用 Pd ( PPh3 ) 2 Cl2 2Cu I为催化剂 , Ph3 P为配体 , 4 2 21, 8 2 二酸酐为原料 ,在乙醇溶液中高收率地合 溴 萘
成了 4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺和 4 2 甲基苯乙炔 2 8 2 酰亚胺荧光新化合物 。光谱研究表明 , 它们的最大紫 苯 1, 萘 对 1, 萘 外吸收波长 (λ , max )分别为 374, 380 nm ,最大荧光发射波长 (λFL , max )分别为 446, 462 nm ,且有较高的荧光量 UV 子效率 。电致发光性能测试表明 ,器件的最大发光亮度达到 2 250 cd /m2 ,是一类有潜在应用价值的小分子发 关     : 1, 8 2 酰亚胺 ; 苯乙炔 ; 电致发光 键 词 萘
[ 4, 5 ]

中图分类号 : O482. 31; TN383. 1    PACC : 3250F; 7855; 7860E     文献标识码 : A

本文采用金属 Pd 催化的合成方法 , 合成了

实验测试仪器有 Perkin 2E lm er 983 红外光谱

1, 82 酰亚胺 ( 1, 82 萘 Naphthali ides) 化合物是 m ,而且作为荧光染料广泛用于醋酸纤维、 聚

[ 10, 11 ]

以及化学荧光探针

4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺荧光化合物 苯 1, 萘

的合成及电致发光性能
杨建新 , 文金霞 , 徐龙鹤
2. 沈阳化工研究院 , 辽宁 沈阳  110021) 1 1 2

( 1. 海南大学理工学院 海南省精细化工重点实验室 , 海南 海口  570228;

仪 ,M ercury 300 ( varian ) 核磁共振仪 , Elem entar
Varioel元素分析仪 , VG ZAB 2 质谱仪 , Shim a2 HS 2000 测定 ,电致发光光谱采用 JY SPEX CCD3000 2. 2   合成路线 1, 8 2 酰亚胺化合物 3。 萘 zdu UV 2 2201 紫外光谱仪 , Perkin 2Elm er LS50B 型 [ 15 ]的合 成方 法 , 以 Pd ( PPh3 ) 2 Cl2 2 I为 催化 Cu

荧光光谱仪 。亮度采用 Keithley 2400 和 Keithley 光谱仪测定 , 镀膜机是沈阳彗宇研究所制造 。熔 点采用电加热空气浴缓慢升温方法测定 , 精密温 度计未经进一步校正 。 4 2 2 8 2 二酸酐为工业 溴 1, 萘 品 , Ph3 P、 ( PPh3 ) 2 C l2 和 Cu I等试剂均为化学 Pd 纯 ,溶剂无水乙醇经重新蒸馏并经分子筛干燥 ,其 余化学试剂为分析纯 。 路线如图 1 所示 。以 4 2 2 8 2 二酸酐 1 为原 溴 1, 萘 料 ,在乙醇溶液中和伯胺经缩合反应 , 制得 N 2 烷 基取代的 4 2 2 8 2 二酰亚胺 2, 然后参照文献 溴 1, 萘 目标化合物 4 2 基炔 2 8 2 酰亚胺的合成 芳 1, 萘

。由于它们具有强烈的荧 、 激光染料
[ 8, 9 ]

、 光诱

[ 12 ]

等高技术



Vol128

Aug , 2007 .

No14

剂 ,在乙醇溶液中和苯乙炔反应 , 得到 4 2 基炔 2 芳

  4期 第

2. 3   实验操作

在 50 mL 反应瓶中依次加入 4 2 2 8 2 二酸 溴 1, 萘 酐 ( 5. 60 g, 0. 02 mol) , 重新蒸 馏过 的正丁 胺 ( 0. 25 mol)和无水乙醇 30 mL , 混合物加热回流 反应 20 h。当 TLC 分析示萘二酸酐消失时为终 点 。反应液冷却过夜 ,析出大量黄色固体 ,真空抽 滤 ,并用无水乙醇洗涤滤饼至滤液无色 , 无水乙 醇重结晶得浅黄色固体 N 2 丁基 2 2 2 8 2 酰 正 4 溴 1, 萘 亚胺 。
mg, 0. 02 mmol) 、 I ( 5%, 4 mg, 0. 02 mmol) 和 Cu Ph3 P ( 5 mg, 0. 02 mmol) , 密封 。真空 2 气系统 氮 butyl2 2 4 phenylethynyl2 8 2naphthali ide ( 3a ) ,产率 1, m
1

中置换氮气 4 ~5 次 , N2 保护下加无水乙醇 6 mL、 芳基炔 ( 0. 48 mmol) 和 Et3 N 2 mL。反应混合物 在 75 ~80 ℃ 下回流反应 4 h, TLC 分析至反应完 毕 。降温至 20 ~25 ℃,析出大量黄色固体 ,抽滤 , 少量无水乙醇洗涤 ,真空干燥 。石油醚 ∶ 乙酸乙酯 ( 1 ∶ )柱色谱提纯 ,得浅黄色至黄绿色固体 。 10

CH2 ) , 1. 71 ( m , J = 7. 8 Hz, 2H , CH2 ) , 4. 17 ( t, J = 7. 5 Hz, 2H , CH2 ) , 7. 42 ( m , 3H , A r) , 7. 66 (m , 2H , A r) , 7. 80 ( dd, J = 8. 4 Hz, 7. 2 8. 51 ( d, J = 7. 5 Hz) , 8. 60 ( dd, J = 7. 5 Hz,

Hz, 1H , A r) , 7. 91 ( d, J = 7. 5 Hz, 1H , A r) ,

21311  N 2 丁基 2 2 2 8 2 酰亚胺 2 的合成 正 4 溴 1, 萘 95. 6% ; Mp 146. 0 ~147. 0 ℃。

21312  N 2 丁基 2 2 基炔 2 8 2 酰亚胺的合成 正 4芳 1, 萘

8 2 酰亚胺 ( 0. 4 mmol) 、 ( PPh3 ) 2 Cl2 ( 5%, 14 萘 Pd H NMR ( 300 MHz, CDCl3 ) δ 99 ( t, J = 0. 7. 5 Hz, 3H , CH3 ) , 1. 45 ( m , J = 7. 5 Hz, 2H , 1. 2 Hz, 1H , A r) , 8. 68 ( dd, J = 8. 4 Hz, 1. 2

N 2 丁 基 2 2 乙 炔 基 2 8 2 酰 亚 胺 N 2n 2 正 4苯 1, 萘

25 mL 反应瓶中 ,依次加入 N 2 丁基 2 2 2 正 4 溴 1,

杨建新 , 等 : 4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能 苯 1, 萘
Fig 1  The synthesis route of N 2 lkyl2 2 rylethynyl2 8 2 . A 4A 1, Naphthali ides m .

  499

图 1  4 2 基炔取代 1, 8 2 酰亚胺的合成路线 芳 萘

Hz, 1H , A r) 。
13

C NMR ( 75 MHz, CDC l3 ) δ 8, 20. 4, 13.

30. 2, 40. 3, 86. 2, 99. 0, 122. 1, 122. 2, 122. 9, 127. 3, 127. 4, 128. 0, 128. 6, 129. 4, 130. 3, 130. 6, 131. 4, 131. 5, 131. 9, 132. 2, 163. 6, 163. 9。 I ( KB r) ν R 3060, 3020, 2940, 2920, 2860,
- 1

2200, 1690, 1660, 1580, 1510, 1380, 1350, 1230, 790 760, 690 cm 。 C24 H19 NO2 元素分析 , 计算 : C, 81. 56; H ,

5. 42; N , 3. 96, 实验 : C, 81. 70; H , 5. 35; N , 3. 72。   N 2 丁 基 2 2( 4 2 基 苯 乙 炔 基 ) 2 8 2 酰 正 4 甲 1, 萘
1 13

亚胺 N 2n 2butyl2 2( 4 2 ethylphenylethynyl ) 2 1, 8 2 4 m naphthali ide ( 3b ) , 产 率 83. 8% ; Mp 17010 ~ m
171. 0 ℃。 H NMR ( 300 MHz, CDCl3 ) δ 99 ( t, J = 0. 7. 5 Hz, 3H , CH3 ) , 1. 47 ( m , J = 7. 5 Hz, 2H , ( s, 3H , CH3 ) , 4. 19 ( t, J = 7. 5 Hz, 2H , CH2 ) , CH2 ) , 1. 72 ( m , J = 7. 5 Hz, 2H , CH2 ) , 2. 43 7. 25 ( d, J = 8. 4 Hz, 2H , A r) , 7. 57 ( d, J = 8. 4 7. 93 ( d, J = 7. 8 Hz, 1H , A r) , 8. 73 ( dd, J = 7. 5 Hz, 2H , A r) , 7. 83 ( t, J = 7. 5 Hz, 1H , A r) , Hz, 0. 9 Hz, 1H , A r) , 8. 54 ( d, J = 7. 8 Hz, 1H , C NMR ( 75 MHz, CDCl3 ) δ 13. 8, 20. 4, A r) , 8. 64 ( dd, J = 7. 5 Hz, 0. 9 Hz, 1H , A r) 。 21. 6, 30. 2, 40. 3, 85. 8, 99. 4, 119. 2, 121. 9, 123. 0, 127. 3, 127. 8, 128. 1, 129. 4, 130. 4, 130. 6, 131. 5, 131. 6, 131. 8, 132. 4, 139. 8, 163. 8, 164. 0。 I ( KB r) ν 3060, 3020, 2960, 2920, 2860, R 2200, 1690, 1660, 1590, 1510, 1380, 1350,

  500

发          光 学 报
- 1

第 28 卷

1230, 790 cm 。 C27 H17 NO3 元素分析 , 计算 : C, 80. 38; H , 4. 25; N, 3. 47。实验 : C, 79. 70; H, 4. 11; N, 3. 73。

3  结果与讨论
3. 1   荧光光谱的测量

化合物吸收光谱和荧光光谱分别由 Shim adzu UV 2 2201 紫外光谱仪和 PE LS2 50B 荧光光谱仪测 定 。测定荧光光谱时样品和标准物使用同一扫描 速度 、 激发狭缝和发射狭缝 ,所得数据用同一方法 - 6 进行处理 。测试浓度即为 1 × 10 mol/L ,保证测 定溶液与参照样品溶液的吸光度 A ≤0. 05。 [ 16 ~18 ] 样品的荧光量子效率按文献报道 的方 - 6 法 ,以 1 × 10 mol/L 硫酸奎宁的 0. 5 mol/L 的硫 酸溶液为标准来测定 ,硫酸奎宁荧光量子效率 Ф 0 取 M elhuish 测定的 0. 55 。测试溶剂 : DM F; 浓 - 6 度: 1 × 10 mol/L。根据下式计算化合物的荧光 量子效率 : Φ i = Φ0 ?
Fi A0 ni
2 2 [ 19 ]

图 2  化合物 3a在不同溶剂中的荧光发射光谱
Fig 2  Em ission spectra of compound 3a in various solvents . .

醇等溶剂中呈现单一的发射峰 , 且在甲醇中的发 射峰强度最大并有最大红移 ( 460 nm ) 。在环己 烷溶剂中呈现两个强度不等的双峰 , 且最大吸收 峰蓝移至 400 nm 以下 , 这是因为分子受到激发 时 ,其电子的激发态比基态具有更大的极性 ,而随 着溶剂极性的增强 , 对激发态比对基态产生更大 的稳定作用 ,荧光光谱随溶剂的极性增大而向长 [ 20 ] 波方向移动 。 目标化合物 3a 和 3b 在 DM F 溶剂中的光谱 性 能 测 试 结 果 见 表 1 和 图 3。化 合 物 3a 的 λ , m ax和 λFL , m ax分别为 374, 446 nm , 甲基取代的 UV 化合 物 3b 的 λ , max 和 λFL , max 分 别 为 380, 462 UV nm ,较化合物 3a 有明显的红移 。它们在溶剂中 呈现黄绿色的荧光 ,并且有较大的 Stock π 位移 。 s
ε× - 4 10
2. 610 2. 601

F0 A i n0

式中 , A i , A0 为样品和标准物在 350 nm 处紫外吸 收波长的吸光度 ; Fi , F0 为样品和标准物在 350 nm 激发下荧光发射光谱的面积 ; ni , n0 为样品和 标准物溶液的折射率 。 化合物 3a在不同溶剂中的荧光发射曲线如 图 2 所示 。结果表明在二氧六环 、 、 丙酮 DMF和甲

Table 1  The UV / vis absorp tion and fluorescence spectra of compounds 3a and 3b.
R1 R2
H

Compound
3a

3b

1. Selected excitation wavelength of the standard and tested samp le was at 350 nm in DMF

2. Φ was determ ined by using 1 × - 6 mol/L quinine sulfate in 0. 05 mol/L H2 SO 4 (Φ = 0. 55) as the standard 10

图 3  化合物 3a 和 3b的荧光发射光谱

Fig 3  Em ission spectra of compounds 3a and 3b. .

n2 Bu n2 Bu

表 1  4 2 基炔取代 1, 8 2 酰亚胺化合物的光谱性能 芳 萘 λ , max ( nm ) UV
374 380 446 462 CH3

λFL , max ( nm ) 1

Δ λ
72 82

Ф2 F

0. 71 0. 75

所测化合物的 Ф 为 0. 71 ~0. 75, 有较高的荧光 F 量子效率 。热稳定性实验 表明 , 目标 化合 物在 250 ℃ 左右仍具有良好的稳定性 。 3. 2   电致发光性能的表征 器件制备 : ITO 导电玻璃 (面电阻率为 20 Ω ?m ) 用去离子水清洗 , 再用无水乙醇煮数分 钟 , 然后用乙醚和无水乙醇的混合液擦洗干净 。 - 4 基片放置于真空室中 , 压强低于 3 × 10 Pa 的高 真空下用电阻加热法先后蒸发 NPB、 P 与 1% CB 萘 酰 亚 胺 的 混 合 物 、BCP 和 8 2 基 喹 啉 铝 羟 (A lq3 ) , 沉积速率为 0. 1 ~0. 3 nm / s, 之后在无

  4期 第

真空状态下蒸镀 L iF 和 A l。 器件构造及各层厚度为 : A l ( 2 000 nm ) /L iF ( 10 nm ) /A lq3 ( 300 nm ) /BCP ( 200 nm ) /CPB + 1% Naphthali ide ( 300 nm ) /NPB ( 400 nm ) / ITO m
( 150 nm ) / Glass, 发光层为母体材料 CB P 与 1%

的 1, 8 2 酰亚胺样品的混合物 。 萘 所示 。

因此 ,该发光器件为多层结构 。以金属铝和

较薄的 L iF组成的双层结构为阴极 , L iF 绝缘层可 提高电子的注入性能 ; 发光层为母体材料 CB P 与 物做成掺杂器件可提高其成膜性和稳定性 , 同时 可提高器件的发光效率 。NPB 为空穴传输材料 ,
A lq3 为电子传输材料 , BCP 为空穴阻挡层 , 氧化 1% 1, 8 2 酰亚胺样品的掺杂混合物 ,小分子化合 萘
图 4  化合物 3a的电致发光光谱
Fig15  The EL spectra of compound 3b1 Fig14  The EL spectra of compound 3a1

铟锡导电玻璃为阳极 。发光特性曲线如图 4 ~7

有机薄膜发光器件的发光属于注入型发光 。

在正向电压驱动下 , 阳极向发光层注入空穴 , 阴 极向发光层注入电子 。注入的空穴和电子在发光 层中相遇结合成激子 , 激子复合并将能量传递给 发光材料 , 后者经过辐射弛豫过程而发光 。空穴 和电子有时也称为载流子 ,在电致发光器件中 ,载

杨建新 , 等 : 4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能 苯 1, 萘
ristics of 3a1 ristics of 3b.

  501

流子的注入和传输平衡是影响器件发光稳定和效 率的关键因素 。高效的器件需要被注入的电子和 空穴以相同的速率运动 , 否则可能降低器件的效 率或使器件不稳定 。然而 , 一种材料一般只具有 特定的载流子传输性 ,要实现载流子的传输平衡 , 通常将器件做成双层或多层的 。因此 , 本文中所 讨论的器件做成多层掺杂的结构 。 图 4 所示为化合物 3a 的电致发光谱图 ,最大

发光波长为 485 nm , 较光 致发 光谱 红移 约 40
nm ,图 5 所示为化合物 3b 的电致发光谱图 , 最大

发光波长为 505 nm。它们组成的器件具有较高 的发光强度 ,呈蓝绿色光 。化合物 3a为发光层的 器件的发光亮度随外驱动电压升高而变化 (图 6 ) ,在 9. 0 V 下即可在暗室里见到发光 ,当电压达 时 ,亮度达到 2 250 cd /m 。以化合物 3b 为发光 层的器件的亮度也具有类似的特点 (图 7 ) , 当电
V 时 , 其亮度达到将近 1 600 cd /m , 具有较好的
2 2

到 16 V 时亮度急剧增加 。当电压达到 22. 5 V

图 5  化合物 3b的电致发光光谱

压达到 11 V 左右时 , 开始发光 。当电压达到 25

Fig16   The current2voltage and brightness2voltage characte2 Fig17   The current2voltage and brightness2voltage characte2

图 7  化合物 3b的电流 2 压 2 度特性曲线 电 亮

图 6  化合物 3a的电压 2 流 2 度特性曲线 电 亮

  502

发          光 学 报

第 28 卷

电致发光特性 。

4      结 论
二酸酐为起始原料 , 合成了 N 2 丁基 2 2 乙炔 2 正 4苯 参      : 考 文 献
1, 8 2 酰亚胺和 N 2 丁基 2 2 甲基苯乙炔 2 8 2 萘 正 4对 1,
D yes and P igm en ts, 1994, 25 ( 2 ) : 109 2 114. D yes and P igm en tsm , 1985, 6 (5) : 349 2 375.

萘酰亚胺荧光新化合物 。测试了它们的 λ , max 、 UV λFL , max和荧光量子效率测 。以目标化合物为发光 层 制 成 A l/A lq3 /BCP /CPB + 1%Naphthalim ide /
NPB / ITO 型发光薄膜 , 当驱动电压达到 22. 5 V

[ 1 ] Q ian X, Tang J, Zhang J, et a l Synthesis of furonaphthalim ides w ith potential photosensitizing biological activity [ J ]. . [ 2 ] Konstantinova T N , M eallier P, Grabchev I The synthesis of 1, 8 2 . Naphthalic anhydride derivatives as dyes for polymeric [ 3 ] Robert S, M arie2jose A. Dyestuffs derived from naphthoylenebenzi idazoles [ P ]. F r: 1493734, 1967 2 2 m 9 1. 54 ( in Chinese) . m ides [ J ]. J. Photochem. Photobiol , A: Chem. , 1987, 41 ( 1 ) : 69 2 . 78.
Chem. , 2003, 68 ( 8 ) : 3327 2 3329.

[ 4 ] M ichel S R F, Jeanne A M. New dyestuffs derived from Naphthoylene 2 Benzim idazole and their app lications to dyeing [ P ]. [ 5 ] Peters A T, B ide M J. Am ino derivatives of 1, 8 2 Naphthalic anhydride and derived dyes for synthetic 2 polymer fibres [ J ]. [ 16 ] Thorand S, Krause N. Palladium 2catalyzed coup ling of term inal alkynes w ith aryl brom ides ( Sono 2gashira coup ling) [ J ]. [ 17 ] Novak Z, Szabo A , Repasi J, et a l Sonogashira coup ling of aryl halides catalyzed by palladium on charcoal [ J ]. J. O rg. . [ 18 ] Parker C A , Rees W T Correction of fluorescence spectra and measurement of fluorescence quantum efficiency [ J ]. . The A na lyst, 1960, 85 ( 1013 ) : 587 2 600.
J. O rg. Chem. , 1998, 63 ( 23 ) : 8551 2 8553.

[ 6 ] Xia Shengqin, L i Chengzhi, W u Zhenguo, et a l Study on the synthesis fluorescent p roperties of fluorescent dyes of 1, 8 2 . [ 7 ] Q ian X, Zhu Z, Chen K The synthesis, app lication and p rediction of stokes shift in fluorescent dyes derived from 1, 8 2 . [ 8 ] Fiksi ski K, Bauman D , Skibi ski A , et a l Fluorescent dyes for guest2host app lications [ J ]. D yes and P igm en ts, 1991, . [ 13 ] Adam W , Q ian X, Saha 2 Moller C R. Synthesis and photooxygenation of 2, 3, 6 2Trim ethylfuro 2 [ 2, 3 2b ] [ 1 ] naphtha [ 4a, 7a 2e, f ] pyrida 2 7 2dione, A potential chem ilum inescent p robe for singlet oxygen [ J ]. 5, 417 2 422. (功能材料 ) , 1994, 25 (4) : 309 2 312 ( in Chinese).
Tetrahed ron, 1993, 49 ( 2 ) :

[ 9 ] Pardo A , Poyato J M L , Camacho J J, et a l Photophysical p roperties of 1, 8 2naphthalim ide derivatives [ J ]. J. Photo2 . [ 11 ] Saito I, Takayama M , Sakurai T Photogeneration of carbocation via intramolecular electron transfer: photoinduced DNA . alkylation [ J ]. J. Am. Chem. S oc. , 1994, 116 ( 6 ) : 2653 2 2654. [ 12 ] Saito I, Takayama M , Kawanishi S Photoactivatable DNA 2cleaving am ino acids: H ighly sequence 2selective DNA photo2 . [ 14 ] Yin Shougen, L i Chenxi, HuangW enqiang, et a l The synthesis of N 2 ethyl2 2 . M 4 Acetylam ino 2 8 2 naphthalim ide and elec2 1, [ 15 ] Huang Songyu, Duan Caim ing, Gu J ianhua, et a l Electrolum inenscence of organic thin film [ J ]. J. Functiona lM a teria ls . trolum inescent characters [ J ]. Ch in. J. L um in. (发光学报 ) , 1997, 18 (4) : 345 2 347 ( in Chinese). cleavage by novel L 2 Lysine derivatives [ J ]. J. Am. Chem. S oc , 1995, 117 ( 20 ) : 5590 2 . 5591.
chem. , 1987, 36 ( 3 ) : 323 2 329.

[ 10 ] Pardo A , M atin E, Poyato J M L , et a l Synthesis and photo 2 physical p roperties of some N 2substituted2 1, 8 2naphthali2 .

采用 Pd ( PPh3 ) 2 C l2 2 I催化剂 , 以 1, 8 2 酰 Cu 萘
15 ( 3 ) : 203 2 214.
GB : 1189196, 1970 2 2 4 22.

时 ,化合物的最高发光亮度可达到 2 250 cd /m , 是一类有价值的电致发光材料 。

2

Naphthalim ide [ J ]. J. N a tu rna l S cience of Hunan N or a l U n iversity (湖南师范大学自然科学学报 ) , 2000, 23 (4) : 51 2 m naphthalic anhydride [ J ]. D yes and P igm en ts, 1989, 11 ( 1 ) : 13 2 20.

materials [ J ]. D yes and P igm en ts, 1993, 22 ( 3 ) : 191 2 198.

  4期 第

UV / vis absorp tion and fluorescence em ission spectral p roperties were studied using p repared solutions in electrolum inescent characteristics were also determ ined as a dopped device.

DM F. The respective quantum yields were determ ined using quinine sulphate as the em ission standard. Their Reactions were carried out using 5% bis2[ triphenylphosphine ] palladium dichloride as catalyst and 5%
FL FL

m ine in ethanol w ith good yields Their structures are characterized using IR , NMR and EA. The absorp tion 2 . em ission spectra and fluorescence quantum yields are determ ined and the relationship s betw een molecular structure and fluorescence p roperties are studied. It is shown from the absorp tion and fluorescent spectra that the compounds p resent excellent fluorescence p roperties The UV / vis absorp tion and fluorescence spectra of target p roduct in DM F solution are p resented. . phenylacetylene, the maxim um absorp tion (λ max, pound N 2butyl2 2 4 phenylethynyl2 8 2naphthali ide the m axi um em ission (λ 1, m m max, phenylacetylene, the λ UV was shift to 380 nm , which caused an obviously hyp sochrom ic shift For com 2 . max, ) was in 446 nm , but w ith For compound N 2butyl2 2 4 phenylethynyl2 1, 8 2naphthalim ide, which were unsubstituted at the p 2 position on the ) was in 374, but w ith a methyl at the p 2 position on the

orescent dyes Furthermore, in recent years many organic lum inophores w ith highly p 2conjugated system s on . be used as electrical conductors in LED disp lays, fluorescence sensors, lasers etc. spectra. B ecause of their intriguing electro 2conductive, magnetic and op tical p roperties, these compounds can

Abstract: 1, 8 2 Naphthalim ide derivatives are lum inophore compounds that are w idely used in various fields of science and technology and exhibit all the necessary op tical characteristics for polymer materials And they are . tended conjugations in these molecules often p resent a bathochrom ic shift in the absorp tion and fluorescence conjugated at the 4 2 position of the naphthalene ring are p repared through Pd ( PPh3 ) 2 C l2 2catalyzed Sonogashira

phenylacetylene 2based moieties have been developed quickly The elongated electronic pathways along p 2ex2 . Cu I as co 2catalyst in ethanol at reflux temperature w ith triethylam ine as base. N 2alkyl2 2bromo 2 8 2naphtha2 4 1, reaction from 4 2bromo 2 8 2naphthalim ide in ethanol w ith Cu I as co 2catalyzer and Ph3 P as ligand, and their 1, Here, two new 4 2 phenylethynyl2 8 2 1, Naphthalim ide fluorescent compounds which phenylethynyl moietie is

[ 19 ] L i B , M iao W , Cheng L. Synthesis and fluorescence p roperties of 9, 10 2 is ( phenylethynyl) 2anthracences [ J ]. D yes and B [ 22 ] Anderson P D , Hercules D M. Electronic spectra of 8 2 mercap toquinoline [ J ]. A na l Chem. , 1966, 38 ( 12 ) : 1702 2 . 1709.
P igm en ts, 1999, 43 ( 3 ) : 161 2 165.

[ 20 ] W ang M ingzheng, Pan J iaXing, J ing NaiYong, et a l Research on 2, 5 2 isubstituted benzoxazoles2 2( 4 ′B iphenyl) 2 2 . D 2 2 5 [ 21 ] M elhuish W H. Quantum efficiencies of fluorescence of organic substances: Effect of solvent and concentration of the fluo2 rescent solute [ J ]. J. Phys Chem. , 1961, 65 ( 2 ) : 229 2 . 235.
1

lim ides were conveniently p repared by the condensation of 4 2bromo 2 8 2 naphthalim ides and p rim ary alkyla 2 1,

readily available from a synthetic point of view. They have been used as fluorescent brightening agents and flu2

substituted Benzoxazoles [ J ]. Chem ica l R esea rch in Ch inese U n iversities (高等学校化学研究 ) , 1984, 5 ( 5 ) : 677 2 679 ( in Chinese).

The Stud ies of Syn thesis and Electrolum in escence of 4 2Phenylethynyl2 8 2Naphtha li ides 1, m
Science and Eng ineering Institu te of Ha inan U n iversity, Ha ikou 570228, China;

杨建新 , 等 : 4 2 乙炔 2 8 2 酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能 苯 1, 萘
2. S henyang R esea rch Institu te of Chem ica l Industry, S henyang 110021, China)

  503

YANG J ian 2xin , W EN J in 2xia , XU Long2he
1

2

( 1. Key L abora tory of F inechem istry of Hainan P rovince,

  504

发          光 学 报

第 28 卷

pounds in DM F at a concentration of 1 × 10

was used as the standard. From the result of the test, it can be seen that these compounds have quantum

综合性专业学术期刊 。它由中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 、 中国光学光电子行业协会液 晶专业分会和中国物理学会液晶分会主办 ,科学出版社出版 。 《 液晶与显示 》 以研究报告 、 研究快报 、 综合评述和产品信息等栏目集中报道国内外液晶学科和显

示技术领域中最新理论研究 、 科研成果和创新技术 ,及时反映国内外本学科领域及产业信息动态 , 是宣

传、 展示我国该学科领域和产业科技创新实力与硕果 , 进行国际交流的平台 。本刊是英国《科学文摘 》 ( I SPEC ) 、 ( ( ( N 美国《 化学文摘 》 CA ) 、 俄罗斯《 文摘杂志 》 AJ ) 、 美国《剑桥科学文摘 》 CSA ) 、中国科技 “ 论文统计源期刊 ” 20 余种国内外著名检索刊物和文献数据库来源期刊 。 等 《 液晶与显示 》 征集有关液晶和各类显示材料及制备方法 、 液晶显示 、 等离子体显示 、 阴极射线管显

示、 发光二极管显示 、 有机电致发光显示 、 场发射显示 、 微显示 、 真空荧光显示 、 电致变色显示及其他显 示、 各类显示器件物理和制作技术 、 各类显示新型模式和驱动技术 、 显示技术应用 、 显示材料和器件的测 试方法与技术 、 各类显示器件的应用等研究论文 。 液晶与显示 》 《 热忱欢迎广大作者 、 读者广为利用 ,踊 跃投稿 。同时 ,竭诚欢迎社会各界洽谈广告业务 、 合作组织技术交流与信息发布活动 。 经营许可证号 : 2200004000068。 《 液晶与显示 》 为双月刊 ,国内定价 25 元 。国内邮发代号 : 12 - 203; 国外发行代号 : 4868BM。广告

2 m ides and 99% CB P ( 4, 4 ′ , N ′ dicarbazole 2biphenyl) , and their m axi um brightness is 2 250 cd /m at 2 N 2 m

pounds were also measured through the doped electrolum inescent devices which contains 1% 1, 8 2naphthali2 22. 5 V and 1 600 cd /m at 25 V , respectively From the tested electrolum inescent characteristics, it can be . expected that 4 2arylalkynyl2 8 2naphthalim ides have potential app lications as electrolum inescent devices 1, . Key words: 1, 8 2naphthalim ide; phenylethynyl; electrolum inescence
2

  Received date: 2006 2 2 11 23

a methyl at the p 2 position on the phenylacetylene, theλ ax, m
- 6

FL

was shift to 462 nm , p resented an obviously red

shift In addition, extending the conjugated chain caused a greater bathochrom ic effect on the absorp tion and . The fluorescence quantum yield Φ F was deter ined using absorp tion and fluorescence spectra of com 2 m mol/L. Quinine sulphate, which has a quantum yield of 0. 55,

em ission maxim um. 4 2 rylalkynyl2 8 2naphthali ides showed high fluorescence quantum yields A 1, m .

yields bet een 0. 71 ~ 0. 75. The electrolum inescent p roperties of 4 2 w phenylethynyl2 8 2naphthali ide com 2 1, m

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