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4,5-二芳基炔取代-1,8-萘酰亚胺的合成及光谱性能研究


第 46 卷第 1 期 2009 年  2 月 研究论文

染料与染色
D YESTU FFS AND  COLORA TI N O

4, 5 - 二芳基炔取代 - 1, 8 - 萘酰亚胺的合成及光谱性能研究
杨建新   文金霞   谌孟晴   孙中亮
(海南省精细化工重点实验室 ,海南大学材料与化工学院 ,

海口 570228 )
3

摘要 : 以苊为原料 ,经过溴化 、 氧化 、 亚胺化等反应 ,得到 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘酰亚胺 ,在 Pd ( PPh3 ) 2 Cl2 - Cu I催化 下 ,再和芳基炔反应 ,合成了 4, 5 - 二苯乙炔取代 - 1, 8 - 萘酰亚胺和 4, 5 - 二 (对甲基苯乙炔 ) - 1, 8 - 萘酰亚胺荧 光新化合物 。光谱研究表明 , 它们的最大紫外吸收波长 (λ , max ) 分别为 379nm 和 388nm , 最大荧光发射 波长 UV
(λFL , m ax )分别为 446nm 和 468nm ,具有较高的荧光量子效率 。电致发光性能测试结果表明 ,以该类化合物为发光层

的器件 ,最大发光亮度达到 2000cd /m2 ,是一类有潜在价值的小分子发光材料 。 关键词 : 苊 ; 1, 8 - 萘酰亚胺 ; 苯乙炔 ; 荧光性能 中图分类号 : TQ61213      文献标识码 : A      文章编号 : 1672 —1179 ( 2009 ) 01 - 039 - 4
[ 5, 6 ]

  1, 8 - 萘酰亚胺 ( 1, 8 - Naphthalim ides) 类化合物 是一类重要的具有强烈荧光的化合物 , 有广泛的应 用价 值 。不 仅 作 为 荧 光 增 白 剂 , 应 用 于 纺 织 工 业
[1 - 4]

合成 4, 5 - 二溴苊 2,然后用 K2 C r2 O7 氧化得到 4, 5 -

,而且作为荧光染料广泛用于醋酸纤维 、 聚酯 、 二溴 - 1, 8 - 萘二酸酐 3, 再在乙醇溶液中和正丁胺

聚酰胺等产品的着色 太阳能收集器
[7]

。由于它们具有强烈的荧
[8]

光、 良好的热稳定性及较高的量子效率 , 可以应用于 、 液晶材料 、 激光染料
[ 9 - 10 ]

反应 ,制得 N - 正丁基取代的 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘 二酰亚胺 4, 然后 , 以 Pd ( PPh3 ) 2 Cl2 - Cu I为催化剂 ,

、 光诱

导 DNA 切断剂

[ 11 - 12 ]

以及化学荧光探针

[ 13 ]

等高技术

在乙醇溶液中和芳基乙炔反应 ,得到 4, 5 - 二芳基炔 取代的 1, 8 - 萘酰亚胺化合物 5。合成路线见 (图 1 ) 。

领域 。近年来的研究发现 , 1, 8 - 萘酰亚胺化合物在 小分子电致发光材料和聚合物电致发光材料方面也 有广泛的应用
[ 14 - 15 ]



本文以苊为原料 , 经溴化 、 氧化 、 亚胺化等反应 , 首先合成 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘酰亚胺 。以此为基 础 ,在 Pd ( PPh3 ) 2 C l2 - Cu I催化下 ,与芳基炔反应 ,合 成了 4, 5 - 二苯乙炔取代 - 1, 8 - 萘酰亚胺和 4, 5 物 ,测试了其荧光光谱性能和电致发光性能 。 二对甲基苯乙炔取代 - 1, 8 - 萘酰亚胺荧光新化合

1 实验部分

热空气浴缓慢升温方法测定 , 精密温度计未经进一 步校正 。 苊为工业品 , Ph3 P, Pd ( PPh3 ) 2 C l2 和 Cu I等试剂

均为化学纯 , 溶剂无水乙醇经重新蒸馏并经分子筛 干燥 ,其余化学试剂为分析纯 。

   基金项目 : 海南省自然科学基金 ( 80604) 和海南省教育厅高校科研 项目 ( H jKj200702) 资助课题 。

1 1 1 仪器和试剂

an ) 核磁共振仪 , Elementar Varioel 元素分析仪 , VG ZAB - HS质谱仪 , Shim azdu UV - 2201 紫外光谱仪 , Perkin - El er LS50B 型荧光光谱仪 。熔点采用电加 m

PerkinElm er 983 红外光谱仪 , M ercury 300 ( vari2

拌 , 降 温 至 13 ℃并 保 持 恒 定 。滴 加 NB S 溶 液 ( 64gNB S溶于 110mLDM F 中 ) , 大约 5 小时滴加完 毕 。恒温搅拌过夜 ,抽虑得灰色固体 。用 80mL 乙醇 回流 6 小时 , 抽虑得灰白色固体 , 产率为 34% , 纯度
99% 。熔点 170 ~174 ℃。 1 1 3 1 2 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘二酸酐 3 的合成

1 1 2 合成路线

参照文献

[ 16 ]

的方法 ,以苊 1 为原料 ,经溴化反应

图 1  4, 5 - 二芳基炔 - 1, 8 - 萘酰亚胺的合成

1 1 3 1 1 4, 5 - 二溴苊 2 的合成

1 1 3 实验操作过程

在 250mL 反应瓶中 , 加入苊 20g、 F 20mL , 搅 DM

Vol146  No11 February 2009

取 4, 5 - 二 溴 苊 115g、 铬 酸 钾 12g、 醋 酸 重 冰

?3 9 ?

黄色固体 。将干燥后的固体加入到 200mL 三口烧瓶 中 ,加入 120mL 3%的 KOH 溶液 , 搅拌加热 , 80 ℃ 左 右时开始滴加 12 mL 30%的 H2 O2 , 约 115 小时滴加 时后将溶液趁热过滤 , 向滤液中滴加盐酸至酸性 , 冷 却至室温 ,抽虑得白色固体 1148 g,产率 90% 。 的合成 无水乙醇重结晶得浅黄色固体 。 亚胺 5 的合成
1230, 760, 690 cm 5119; N , 3104。
?40?

完毕 ,此时烧瓶中的固体基本全溶 。继续搅拌 015 小 正丁胺的 20mL 乙醇溶液 , 滴加时间大约 4 小时 , 回 流 12 小时后冷却至室温 ,抽虑 ,得黄色固体 N - 正丁 基 - 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘酰亚胺 0151g, 产率 90% , 乙醇 6mL、 芳基炔 ( 0148mmol) 和 Et3 N2mL。反应混 合物在 75 ~80 ℃下回流反应 4 小时 , TLC 分析至反 应完毕 。降温至 20 ~ 25 ℃, 析出大量黄色固体 , 抽 滤 ,用少量无水乙醇洗涤 , 真空干燥 。石油醚 : 乙酸 乙酯 ( 1 ∶ )柱色谱提纯 ,得浅黄色至黄绿色固体 。 10
N - 正丁基 - 4, 5 - 二苯乙炔 - 1, 8 - 萘酰亚胺
1

烧瓶中 ,搅拌加热至回流 , 滴加重新蒸馏过的 0112g 溴 - 1, 8 - 萘 酰 亚 胺 ( 1165g, 014mmol ) 、Pd ( PPh3 ) 2 C l2 ( 5% , 14mg, 0102mmol) 、 I ( 5% , 4mg, Cu 0102mmol)和 Ph3 P ( 5mg, 0102mmol) ,密封 。在真空
- 氮气系统中置换氮气 4 ~5 次 , N2 保护下加入无水

Vol146  No11

染料与染色  D YESTU FFS AND COLORA TI N O

第 46 卷第 1 期

200mL 于三口烧瓶中 ,加热搅拌 ,回流 7 小时 ,抽虑得

萘酰亚胺 ( 5b ) 产率 7818% ; m 1p 17910 ~18110 ℃; 1 H NMR ( 300MHz, CDCl3 ) δ 0198 ( t, J = 715Hz,

1 1 3 1 4 N - 正丁基 - 4, 5 - 二芳基炔取代 1, 8 - 萘酰 25mL 反应瓶中 ,依次加入 N - 正丁基 - 4, 5 - 二 CH3 ) , 1142 (m , J = 715Hz, 2H , CH2 ) , 1170 ( m , J = 718Hz, 2H , CH2 ) , 4115 ( t, J = 715Hz, 2H , CH2 ) , 7142 ( m , 6H , A r ) , 7164 ( m , 4H , A r ) , z, 2H , A r) ; IR ( KB r) ν 3060, 3020, 2950, 2930,
- 1

1 1 3 1 3 N - 正丁基 - 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘酰亚胺 4 7193 ( d, J = 718Hz , 2H , A r) , 8155 ( d, J = 718 2860, 2200, 1690, 1660, 1580, 1510, 1380, 1350, ; Anal Calcd for C32 H23 NO2 : C, . Found: C, 84168; H , 84174; H , 5111; N , 3109. N - 正丁基 - 4, 5 - 二 ( 4 - 甲基苯乙炔 ) - 1, 8 3H , CH3 ) , 1145 (m , J = 715Hz, 2H , CH2 ) , 1171 ( 5a ) 产率 75. 6% ; m 1p 16510 ~16710 ℃; ( 300MHz, CDCl3 ) δ 0197 ( t, J = 715 Hz, 3H ,

将上步所得产物 015g与 20mL 乙醇加入到三口

仪测定 。测定荧光光谱时样品和标准物使用同一扫 描速度 、 激发狭缝和发射狭缝 , 所得数据用同一方法 进行处理 。测试浓度即为 1 × 10 mol/L , 保证测定 溶液与参照样品溶液的吸光度 A ≤0105。 样品的荧光量子效率按文献报道
- 6 [ 17 - 19 ] - 6

H NMR

λ m ax分别为 379nm 和 446nm ,甲基取代的化合物 5b FL, 的 λ , max和 λ , m ax分别为 388nm 和 468nm ,较化合物 UV FL
5a 有明显的红移 。它们在溶剂中呈现黄绿色的荧

以 1× 10 mol / L 硫酸奎宁的 015 mol / L 的硫酸溶
10 mol/L。根据下式计算化合物的荧光量子效率 :

液为标准来测定 ,硫酸奎宁荧光量子效率 Ф 取 M el2 0 吸收波长的吸光度 ; Fi , F0 为样品和标准物在 350
nm 激发下荧光发射光谱的面积 ; ni , n0 为样品和标
2 2

准物溶液的折射率 。

目标化合物 5a 和 5b 在 DM F 溶剂中的光谱性能 测试结 果 见 表 1 和 图 2。化 合 物 5a 的 λ , max 和 UV

光 ,并且有较大的 Stock’s位移。所测化合物的 Ф 为 F 明 ,目标化合物在 250℃ 以下仍具有良好的稳定性。
性能

C, 84180; H , 5165; N , 21911 Found: C, 84176; H , 2 1 1 荧光光谱的测试 huish 测定 的 0155
- 6 [ 20 ]

4117 ( t, J = 715Hz, 2H , CH2 ) , 7125 ( d, J = 814Hz, 4H , A r) , 7157 ( d, J = 814Hz, 4H , A r) , 718Hz, 2H , A r ) ; IR ( KB r ) ν 3060, 3020, 2960, 2920, 2860, 2200, 1690, 1660, 1580, 1510, 1380, 1350, 1230, 790 cm 5160; N , 2183。
- 1

7193 ( d, J = 718Hz, 2H , A r ) , 8154 ( d, J =

2 结果与讨论

zdu UV - 2201 紫外光谱仪和 PE LS - 50B 荧光光谱

0165~0171,有较高的荧光量子效率。热稳定性实验表
表 1  4 , 5 - 二芳基炔取代 1 , 8 - 萘酰亚胺化合物的光谱
R 2 λ max ( nm ) ε× - 4 λFL, max ( nm ) 1) Δ λ 10 UV, H 379 388 21610 31001 446 468 67 80

化合物
5a

(m , J = 715Hz, 2H , CH2 ) , 2144 ( s, 6H , CH3 ) ,

Φ i =Φ0 ?

5b

1) 标准物和测试样品的激发波长为 350nm ,溶剂为 DMF;

2) 荧光量子产率 (Φ ) 的测定采用 1 × - 6 mol/L 硫酸奎宁的 10

化合物 5 的吸收光谱和荧光光谱分别由 Shim a2 的方法 ,
Fi  A0  ni
2

。测 试 溶 剂 : DM F; 浓 度 : 1 ×

F0  A i  n0

式中 , A i , A0 为样品和标准物在 350 nm 处紫外

R1

n - Bu

n - Bu CH 3

; Anal1 Calcd for C34 H27 NO2 :
2

Ф 2) F

0165 0171

染料与染色 Vol146  No11

杨建新 ,等  4, 5 - 二芳基炔取代 - 1, 8 - 萘酰亚胺的合成及光谱性能研究

2009 年 2 月

M ) 用去离子水清洗 , 再用无水乙醇煮数分钟 , 然后
- 4

用乙醚 ∶ 无水乙醇的混合液擦洗干净 。基片放置于 真空室中 ,压强低于 3 × 10
Pa 的高真空下用电阻加

热法先 后蒸 发 NPB、 P 和 1% 萘 酰亚 胺混合 物 、 效的器件需要被注入的电子和空穴以相同的速率运 CB BCP 和 8 - 羟基喹啉铝 ( A lq3 ) , 沉积速率为 011 ~ 动 ,否则可能降低器件的效率或使器件不稳定 。然 器件构 造 及 各 层 厚 度 为 : A l ( 2000nm ) / L iF ( 10nm ) /A lq3 ( 300nm ) / BCP ( 200nm ) /CPB + 1% 萘酰亚胺 ( 300nm ) / NPB ( 400nm ) / ITO ( 150nm ) / 玻璃 ,发光层为母体材料 CB P 和 1%的 1, 8 - 萘酰亚 胺样品的混合物 。 因此 ,该发光器件为多层结构 。以金属铝和较 薄的 L iF 组成的双层结构为阴极 , L iF 绝缘层可提高 电子的注入性能 ; 发光层为母体材料 CB P 和 1%的
1, 8 - 萘酰亚胺样品的参杂混合物 , 小分子化合物做

成参杂器件可提高其成膜性和稳定性 , 同时可提高 器件的发光效率 。NPB 为空穴传输材料 , A lq3 为电 子传输材料 , BCP为空穴阻挡层 , 氧化铟锡导电玻璃 为阳极 。发光特性曲线见图 3 ~4。

0105mol/L 的硫酸溶液 (Φ = 0155) 作为标准

图 2  化合物 5a 和 5 b的荧光发射光谱

图 4 化合物 5 b的电流 - 电压 - 亮度特性曲线

正向电压驱动下 , 阳极向发光层注入空穴 ,阴极向发

2 1 2 电致发光性能的表征

光层注入电子 。注入的空穴和电子在发光层中相遇 结合成激子 , 激子复合并将能量传递给发光材料 , 后者经过辐射驰豫过程而发光 。空穴和电子有时也 称为载流子 ,在电致发光器件中 , 载流子的注入和传 输平衡是影响器件发光稳定和效率的关键因素 。高

Ω 器件制备 : ITO 导电玻璃 (面电阻率为 20 ?

013 nm / 秒 , 之后在无真空状态下蒸镀 L iF和 A l。
图 3  化合物 5a 的电压 - 电流 - 亮度特性曲线

而 ,一种材料一般只具有特定的载流子传输性 , 要实 现载流子的传输平衡 , 通常将器件作成双层或多层 的 。因此 ,本文中所讨论的器件做成多层参杂的结 构。 化合物 5a的电致发光最大发光波长为 488nm ,

较光致发光谱红移约 42nm ,化合物 5b的电致发光最 大发光波长为 510nm。它们组成的器件具有较高的 发光强度 ,呈蓝绿色光 。化合物 5a 为发光层的器件 的发光 亮 度 随 外 驱 动 电 压 升 高 而 变 化 (图 3 ) , 在 时亮度急剧增加 。当电压达到 2210V 时 , 亮度达到 将近 2000cd / m 。以化合物 5b 为发光层的器件的亮 度也具有类似的特点 (图 4 ) , 当电压达到 14V 左右 时 , 开 始 发 光 。当 电 压 达 到 27V 时 , 其 亮 度 达 到
1550cd /m ,具有较好的电致发光特性 。
2 2

化合物 。测试了它们的 λ , m ax和 λ , max和荧光量子 UV FL
CPB + 1% 萘酰亚胺 /NPB / ITO 型发光薄膜 , 当驱动 2000 cd / m ,是一类有潜在价值的电致发光材料 。
2

效率 。以目标化合物为发光层制成 A l /A lq3 /BCP / 电压达到 2210V 时 , 化合物的最高发光亮度可达到

有机薄膜发光器件的发光属于注入型发光 。在

1210V 下即可在暗室里见到发光 , 当电压达到 16V

3 结论

以苊为起始原料 , 经过溴化 、 氧化 、 亚胺化合成 4, 5 - 二溴 - 1, 8 - 萘酰亚胺 , 然后以 Pd ( PPh3 ) 2 C l2
- Cu I为催化剂 , 和芳基炔反应 , 合成了 N - 正丁基 - 4, 5 - 二苯乙炔 - 1, 8 - 萘酰亚胺和 N - 正丁基 -

4, 5 - 二 (对甲基苯乙炔基 ) - 1, 8 - 萘酰亚胺荧光新

?4 1 ?

参 考 文 献

Vol146  No11
684 - 689 203 - 214

染料与染色  D YESTU FFS AND COLORA TI N O

第 46 卷第 1 期

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Abstract: Two novel 4, 5 - D iarylylethynyl - 1, 8 - Naphthalim ide fluorescence compounds which arylethynyl moietie is conjugated at the 4, 5 - position of the naphthalene ring are p repared through Pd ( PPh3 ) 2 Cl2 - catalyzed Sonogashira reaction from 4, 5 - dibromo - 1, 8 -

naphthalim ide in ethanol w ith Cu I as co - catalyzer and Ph3 P as ligand, Their structures are characterized using IR , HNMR and EA ,

and their UV / vis absorp tion and fluorescence em ission spectral p roperties are studied using p repared solutions in DM F. The maxim um

absorp tion (λ max, uv) is in 379 nm and 388 nm , and the maxim um em ission (λ max, fl) is in 446 nm and 468 nm , respectively The . electrolum inescent p roperties are also mensurated through the doped electrolum inescent devices, and their maxim um brightness is 2000 cd / m2 at 22. 0 V. From the tested electrolum inescent characteristics, it can be expected that 4, 5 - diaryl - alkynyl - 1, 8 - naphtha lim ides have potential app lications as electrolum inescent devices .

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The Stud ies of Syn thesis and Electrolum in escence of 4, 5 D ia rylylethynyl - 1, 8 - Naphtha li ides m

sity, Haikou 570228, PR China )

Key words: acenaphthene; 1, 8 - naphthalim ide; arylacetylene; fluorescence p roperties

?42?

( Key lab of Finechem istry of Hainan Province, College ofM aterials and Chem ical Engineering, Hainan Univer2
(收稿日期 : 2008 年 12 月 )

YANG J ian 2X i W EN J in 2X ia CHEN M eng 2q in g SUN Zhong 2liang n

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吩噻嗪第 2 位上为哪个取代基时,其安定作用最强 ...5.系合成产品 1.A 2.A 3.D 4.C 5.B B....生成丙醇,再氧化为丙醛, 并与二乙胺加成得二...
药物合成反应规则总结
除了卤代烷外,烯丙型或丙型卤化 物、a-卤代...还原,苯环可被还原成非共轭的 1,4-环己二烯化合...A.Y 吖啶合成二芳基胺类与羧酸在无水 ZnCl2 ...
药物合成反应复习
卤代反应(N-氯代丁二酰亚胺 NCS,N-溴代丁二酰...1 h 4.酰卤为酰化剂 酰卤很活泼,可酰化位阻大...的作用下,在环或杂环上引入甲酰基 H R R ...
执业药师考试笔记--药物化学1
苯妥英 环羟基化 二、含烯键和键的药物...磺酰亚胺类、酰亚胺类、酰脲类、酚类、烯醇类 ...(2-苯乙酰氨基)-7-氧-4-硫杂-1-氮杂双 环...
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