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有机化学竞赛


高中化学奥赛“有机化学”部分辅导

初赛基本要求:

有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤 代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、 磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C 加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃 侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。 分子的手性及不对称碳原

子的R、S构型判断。糖、脂肪、 蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特 征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识(单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用)。

附:常见缩写与符号

Ac 乙酰基 CH3CO—
n-Bu 正丁基 Et 乙基 Ph 苯基 Mt 甲基

Ar 芳基,Ar—
E 亲电试剂 Nu 亲核试剂 R 烷基 Pr 丙基

第一部分 有机化合物的命名

普通命名法与系统命名法 碳原子的类别:

C C
1o

C
3
o

C

2o

C

C C

4o

C

1° 伯碳, 2° 仲碳, 3°叔碳, 4°季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳

烷基: R— 即R—H去掉H的部分 CH3— 甲基 Me(methyl)

C2H5— 乙基 Et (ethyl)
C3H7— CH3CH2CH2—(正)丙基 n—Pr(Propyl)
CH3CH CH3

异丙基

i—Pr

(iso—)

C4H9—
CH3CH2 CH2 CH2—(正丁基)n—Bu (butyl)
CH3CHCH2 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3 CH3C CH3

异丁基 i—Bu (iso—butyl)

仲丁基 s—Bu (second—)

叔丁基 t—Bu (tert—)

一、 烃类化合物的命名:

1. 支链烷烃的命名步骤
1)选取主链:以碳原子数最多的碳链为主链,把 支链当作取代基,并使取代基的位次为最小。

H3C

CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基庚烷

2)当一个分子具有相同长度的链可以作为主 链时,选择支链较多的链为主链:
7 6 5 H 3C CH 2 CH 4 CH 3 2 1 CH CH CH CH 3 3 CH 3 CH 35' 2 CH 2' CH 2CH 3 6' 7'

2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

3)主链碳原子的位次编号
书写位次原则:有几种编号的可能时,小取 代基写前面,大取代基写后面,同者合并。例,

CH 3 1 2 3 4 5 6 H 3C C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2CH 3
2, 2-二甲基-3-乙基己烷

4)支链上有取代基时,取代支链的名称可放在括
号中表明。例:
H 3C CH 3 CH 2 C CH 3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C

2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 (或带撇的数字) 2-甲基-5、5-二-1?、1?-二甲基丙基葵烷

下列烷烃的系统命名中,哪些应予改正?
CH3 H3C CH2 CH CH CH3 CH3 3,4-二甲基戊烷

H3C CH CH2 CH3 C 2H5 2-乙基丁烷 CH3 H3C CH2 CH2 C CH2 CH2CH3 CH3 4-二甲基庚烷

H3C

CH2CH2CH CH2CH2 CH3 CH(CH3)2 4-丙基庚烷

2、环烷烃命名:与烷烃类似,在烷字前加一“环” 字。例:

环丙烷

环丁烷

环戊烷

环己烷

环上取代基的位次尽可能小,有二个以上不

同取代基时,以含碳原子最少的取代基作为1位,

CH3

1-甲基-4-异丙基环己烷(孟烷)
H3C CH3

如取代基为较长的碳链,将环作为取代基,作 为烷烃的衍生物命名:

CH3CH2CH2 HC CH2CH3

3-环己基己烷

脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺
环烃,其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷,

螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原
子外的碳原子数目,小的数字排前面,编号以较小

环中与相邻C开始,数字用圆点隔开,代表碳原子数。

5

4 3

1

H3C

5

4 3

1

螺[2.4]庚烷
2 6 7

5-甲基螺[2.4]庚烷
2

6

7

脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上
碳原子的称为桥环烃。命名时用二环,三环等作词头,

再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数
字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。
10 9 8 7 1 2 3 4 5

十氢萘 二环[4.4.0]癸烷

6

二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联
结起来, 因此方括号内有三个数字, 由大到小排列,

数字用圆点隔开,编号从一个桥头C顺最长碳环到次
长碳环,余类推。
3 2 1 7 6 4 5
Cl 6

7

1

CH3

2

CH 2CH 3 CH3

8 5

3

4

二环[4.1.0]庚烷

1,8-二甲基-2-乙基-6-氯 二环[3.2.1]辛烷

二、芳烃的命名
(一)简单芳烃的命名
1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
CH3
C2 H5

甲苯
CH2CH2CH3
H3C CH3 CH

乙苯

正丙苯

异丙苯

2、苯的二元取代物——加“邻,间或对”字, 或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示;或用英文“O-”“m-”“P-”表 示。
CH3 CH3
CH3 CH3

CH3

CH3

邻二甲苯 (1,2-二甲苯)

间二甲苯 (1,3-二甲苯)

对二甲苯 (1,4-二甲苯)

3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或 用“连,偏,均”字表示它们的位置。
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H3C

CH3

CH3

CH3

1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)

1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)

1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)

4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.

CH3 CH3 -CH2 -CH-CH-CH3

2-甲基-3-苯基戊烷

(二)苯的衍生物的命名
1、单苯环上连有-R,-NO2,-NO,-X等取代基 时,以苯环作母体。

Br

NO2

CH2CH3

NO

溴苯

硝基苯

乙苯

亚硝基苯

2、当苯环上连有-CH=CH2 、-C≡CH、-NH2、 -OH -CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代 基时,以苯作取代基。
CH=CH2 C≡CH OH NH2

苯乙烯 COOH

苯乙炔 SO3H

苯酚

苯胺 COCH3

CHO

苯甲酸

苯磺酸

苯甲醛

苯乙酮

3、当苯环上连有两个以上取代基时,按下列次 序选择母体,前者为取代基,后者为母体。 -X ,-NO2, -OR, -R ,-NH2,-OH,-CHO,

-CN,-CONH2、-COX,-COOR, -SO3H,
-COOH
SO3H NH2 NO2 CH3 对甲基苯磺酸 2-硝基苯胺 OCH3 COOH

3-甲氧基苯甲酸

4、芳基,苯基,苄(bian)基
芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用 “Ar”表示. 苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基. 苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.
CH2Cl
CH2OH

苄氯(氯化苄)

苄醇(苯甲醇)

5、萘的命名
α 8 β 7 β 6 5 α 4 α α 1 2β 3β

CH3

1-甲基萘(?-甲基萘)
SO3H
CH3 CH2CH3

O2N

6-硝基-2-萘磺酸

1-甲基-2-乙基萘

问题1:命名下列化合物。
OH OH

CHO NH2

Br

NH2

2-氨基-5-羟基苯甲醛
O2 N CH CH2

3-氨基-5-溴苯酚
COOH H2N

3-硝基苯乙烯

环己基苯

对氨基苯甲酸

二、单官能团化合物
主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为 某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、 硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基

为取代基,并标明取代基位置。
编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次 序规则优先基团列在后面。

烯烃
1 2 CH3 C CH3 3 CH 4 CH CH3 5 CH2 6 CH3

2,4-二甲基-2-己烯
炔烃

二烯烃:

CH2 = CH—CH = CH2 1,3—丁二烯
CH2=CH — CH2

2—烯丙基—1,3—环己二烯

烯、炔混合:若编号相同,则使双键位次小;

若编号不相同,则以小的为准
书写时先烯后炔

环烯(炔)烃
? 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. ? 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. ? 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不 标.

环戊烯

环辛炔

1,3-环己二烯

带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.

CH3
1 6 5 4 2 3

H3C 3
4

2 1 6 5

1-甲基-1-环己烯

3-甲基-1-环己烯

CH3
6
5 1

CH3
2

CH3

4
3

1,6-二甲基-1-环己烯

5-甲基-1,3-环戊二烯

卤代烃
H3C CH CH2 CHCH2 CH3 Cl CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3 Cl Br

4-甲基-2—氯己烷

3-氯-4-溴己烷


CH3
7 6 5 4

OH
3 2 1

CH3 H3C C
6 5 4 3

OH CH CH2 CH CH3
2 1

H3C CH CH2CH2 CH CH2 CH3 6-甲基-3-庚醇
(离羟基最近端编号)

5-甲基-4-己烯-2-醇
(选含羟基和重键最长碳链为主链)

H3C

C

C

CH2

OH

2-丁炔-1-醇




环醚

环醚
H3C O O CH3 O CH3 CH2

环氧乙烷

2,3-环氧丁烷

4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯

醛、酮

羧酸及衍生物

系统命名:

羧 酸 衍 生 物

胺类

铵盐和四级铵化合物的命名:
C H NH HC l
3 2

甲胺盐酸盐

CH2CH3 CH3CH2-N-CH2CH3 Br CH2CH3
+

CH2CH3
-

CH3CH2-N-CH2CH3 OH CH2CH3

+

溴化四乙铵

氢氧化四乙铵

三、多官能团化合物
母体选择的顺序
正离子(铵盐) 腈 胺 醛 醚 羧酸 酮 硫醚 磺酸 醇 酚 过氧化物 酸衍生物

硫醇

(卤素、硝基等只作为取代基来命名)

如:

CH2 CH2 CH2 CHO HO 4-羟基丁醛

4

5

6

CH2CH2CH2OCH3 CH3 CH3CH2
1 2

C
3

OH

(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇

CHO HO 3?(3,3?二甲基环己基)丙醛 3?(3,3?dimethylcyclohexyl)propanal

Cl COOH

Br

COOH

5?羟基?3?氯戊酸 4?乙基?6?溴?4?己烯酸 3?chloro?5?hydroxypentanoic acid 6?bromo?4?ethyl?4?hexenoic acid

四、顺反异构体
(1)顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因
处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,

CH3 H3C CH3 CH3

顺、反异构体对于三取代或四取代乙烯难以运用。 例:

Cl C H C

I

Br
(Z)-1-溴-1-碘-2-氯乙烯

(2)Z、E命名法:
1.依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2.C1与C2 上序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a C b C b (Z)-构型 c a d C b (E)-构型 C c

a>b c>d

次序规则:
(1)取代基的原子按原子序数大小排列,大者为 “较优”基团。

I > Br > Cl > S > P > O > N > C > D > H
(2)若两个基团第一个原子相同(如C ),则比 较与它直接相连的几个原子,余类推。如:
Cl C H H O Cl O C H O Cl

>

C C

>

C C

C

(3)含有双键和叁健基团,可认为连有二个或三

个相同原子:

例:
H 1 HC CH2 C (C) C H H 2 (C) H 1 C CH3 C1 (C,C,H) C2 (H,H,H) 2 CH3

C1 (C,C,H) C2 (C,H,H)

(4)芳环
所以

> -CH(CH3)2
C(C,C,C) C(C,C,H)

> CH3 > H

(5)若原子的键不到四个,可补加原子序数为零
的“假想原子” 使之达到 四个。

如N,例:

CH 3 CH 2 C H3C N

OH

(Z)-丁酮肟

示例:

H3C CH2 CH 2 C H C

Cl Br

H3 C H

C

C

CH 2 CH 2 CH 3 CH3

(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯

(Z)-3-甲基-2-己烯

五.旋光异构体
(1)D,L构型

主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,
规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰

基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相
同的糖称D型;反之属L型。例如,

氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外, α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相 联系确定。 例如:

(2)R/S的命名:
有机化合物的表示方法: 1.锯架式

2.楔形式
H H C—C H H H H
H H H C—C H H H

3.Newman投影式
H φ =60° H H H

φ =0°

H H

交叉式

重叠式

4.费歇尔(Fischer)投影式:
COOH H OH CH3 H CH3 COOH
OH

COOH
HO

COOH H CH3

OH

H CH3

规则:一般将含碳原子放在竖立键方向,把与 手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己,把竖立 的两摆向纸后,然后把这样固定下来的分子模型中 各个原子或基团投影到纸面上,在投影式中,用一 个十字交叉线,其交点相当于手性碳原子,它位于 纸平面上,垂直线所连的集团表示伸向纸后,水平 线所连的集团伸出纸前。

分子的手性和R/S命名法:

分子的手性:实物和镜像不能重合的性质称手性。

COOH C H OH CH3

COOH C HO H3C

H

对映体:两个分子互为实物与镜像关系的异构体

甲基

乙基

羟基

手性中心: 我们把与四个不同的原子或基团相连接的碳原子 称为不对称碳原子或手性碳原子(通常用星号标出 :C*),是分子的不对称中心或称手性中心。 例如:

OH

Cl

H CH3 CH2 C* CH2OH CH3

CH3 C* COOH CH3 CH2 C* CH3 H H

R/S构型标记法 这种方法是由C.K.Ingold和Prelog等提出的,是广 泛使用的一种方法。它是根据手性碳上四个不同原子 或基团在“顺序规则”中排列次序来表示手性碳的构 型。对含有一个手性碳的化合物,作如下规定:假设 该化合物为Cabcd (1)把连接在C*上的四个原子或基团(a,b,c,d) 按大小顺序规则排列,如:a>b>c>d (2)把最小的原子或基团(d)放在离观察者对着眼 睛最远的地方 (3)其它三个集团按递减顺序(a→b→c),若 a→b→c为顺时针方向排列的用“R”表示,若a→b→c 为逆时针方向排列用“S”表示。

a d c b

a
C

即:

d

c

b

a→b→c 顺时针为R型

a d b c

a

即:

C

d
b

c

a→b→c逆时针为S型

顺序规则: 比较连接在C*上的第一个原子的原子序数, 按由大到小排列,同位素质量高者优先。

例:C*HFClBr (Br>Cl>F>H)氟氯溴甲烷
Br C H F Cl
(R-)

Br C H Cl F (S—)

(2)直接与C*相连的原子相同时,则比较与第一个

原子相连的原子,如果第二个又相同,则比较第三
个,依次类推。例如:
Br H C CH2 F CH2 Cl

(S—型)

(3)如果集团含有双键或叁键时,则当作两个 或叁个单键处理。即:
C (C) C

C

C

看作:

O

O 看作: C H (O)

C H

例如:
CH(CH3)2 H C C CH3 CH

CHO H C OH(S-型) CH2 OH

(S-型)

在有机化学中立体结构的表达经常采用的是 Fiseher式,式中横线指向纸平面前方,竖线指向纸 平面后方。因此,当原子序优先性最低的基团处于竖 线时,就可直接从式中另三个基团的排列方向读出构

型,以C*①②③④为例,设四个基团的原子序优先
性顺序为①>②>③>④,那么下列式子的构型分别 为:

1 3 4
R-

1 2 2 4
S-

4 3 3 1
S-

4 2 2 1
R-

3

1 4 3
S-

1 2 2 3
R-

3 4 2 1
S-

3 4 4 1
R-

2

Cl Cl CH2 CH3 CH(CH3)2

(S)-2,3-二甲基-1,2-二氯丁烷

H CH2 CH Br
(R)-3-溴-1-戊烯

C2H5

05年全国化学竞赛(省级)
O

1 H

C N(CH 3)2

2

CH 3OCH 2CH 2OCH 3

1:N,N-二甲基甲酰胺

2:乙二醇二甲醚

H3C N H O

S O

CH3

3 3:丁内酰胺

4

4:二甲亚砜

第二部分
异构现象和立体化学

具有相同分子式而有不同的分子结构、性质相异 的化合物叫做同分异构体。

碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 构造异构

官能团异构(如:醚/醇)
位置异构(如:辛醇/仲辛醇)

同分异构
构型异构 立体异构 构象异构

顺反异构

对映异构

1.构造异构 分子式相同而构造式不同,即分子中原子互相连接的 方式和次序不同,称构造异构。有碳架异构、位置异 构、官能团异构、互变异构。

2.立体异构

构造式相同但原子或基团在空间的排列不同(即构型
不同)产生的异构现象叫立体异构。如顺反异构、对

映异构。
(1)顺反异构 (2)对映异构(旋光异构)

对映体:两个分子互为实物与镜像关系的异构体

甲基

乙基

羟基

(1)对映体的理化性质
物理性质:对映体除旋光性不同,其它相同;

化学性质:非手性条件下相同;手性条件下不相同。
生物活性:对映体的生物活性不同。
一对对映体的物理性质
(+)-2-丁醇 沸点 密度 折光率 比旋光度 99.5oC 0.8080 1.395 +13.9o (-)-2-丁醇 99.5oC 0.8080 1.395 -13.9o

(2)外消旋体
肌肉中: 右旋乳酸
H3C CH OH COOH

葡萄糖发酵: 左旋乳酸



丙酮酸还原: 无旋光性

外消旋体
左旋体和右旋体的等量混合外消旋体, 用(±)表示
乳酸的一些物理常数 名称 (+)-乳酸 (-)-乳酸 + (-)-乳酸 熔点 26 26 18 [α ]tD +3.8o -3.8o 0o pKa 3.76 3.76 3.76

非对映体
* * 例:2-羟基-3-氯丁二酸HOOC-CH-CH-COOH的立体异构 OH Cl

? 这四种异构体中(I) 和(III)、(IV)是非对映体.

? 非对映体—(I)和(III)或(IV)以及(II)和(III)或(IV)也是立体异 构,但它们不是互为镜象,不是对映体,这种不对映的立体 异构体叫做非对映体. ? 非对映体旋光度不相同,而旋光方向则可能相同,也可能不 同,其它物理性质都不相同。

2-羟基-3-氯丁二酸的物理性质

?非对映体混合在一起,可以用一般的物理方法将它们分离出来.

内消旋体
* * 例:酒石酸 HOOC-CH-CH-COOH的立体异构 OH OH

I

II

III

IV

(2R,3R)

(2S,3S)

(2R,3S)

(2S,3R)

?这四种异构体中(I)和(II)是对映体;(III)和(IV)是同一 种物质(它们可以相互叠合).

? (III)通过C(2)-C(3)键中心点的垂直线为轴旋转180°, 就可以看出它可以与(IV)是叠合的:

以黑点为中心 在纸面上旋转180°

? 在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。 ? 在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。

? 所以,(III)和(IV)是同一种分子。 ? (III)既然能与其镜象叠合,它就不是手性分子。因 此也没有旋光性。—这种物质叫 内消旋体 。

内消旋体与外消旋体均无旋光性,但它们的本质不同.

小结
? 酒石酸之所以有内消旋体,是由于它的两个手性碳原子所连接 基团的构造完全相同。 ? 当这两个手性碳原子的构型相反时,它们在分子内可以互相对 映,因此,整个分子不再具有手性。 ? 含有多个手性碳原子的分子却不一定都有手性。所以不能说凡 是含有手性碳原子的分子都是手性分子。 ? 内消旋酒石酸(III)和有旋光性的酒石酸(I)或(II)是非对映体, 它不仅没有旋光性,并且物理性质也相差很大。

酒石酸的物理性质 酒石酸
(Ⅰ)右旋 (Ⅱ)左旋 (Ⅲ)内消旋 170 170 146

熔点/℃
外消旋体206

[α]
+12° -12° 0°

通式CHXYZ(H、X、Y、Z均不相同)有二个对映异
构体,为手性分子。即当一个C原子上连有四个不同基团

时,该碳原子为手性碳原子;当一个分子含有一个手性碳
原子时该分子为手性分子;含有多于一个手性碳原子时该

分子不一定产生对映异构体;当一个分子有对映异构体时,
不一定必须含有手性碳原子。

3.构象异构 由于原子或基团绕键轴旋转,分子形成不同的空间 排布形象,称为构象异构。表达方式有三种,以丁烷 为例说明之。

环己烷的二个典型的构象为椅式和船式:

06年全国化学竞赛(省级)
第2题 (5分) 下列反应在100oC时能顺利进行:
H H H Me H D Et Me
100oC

H H Me D Et

H H Me

H

+

H Et H Me

H D Me

I II 2-1 给出两种产物的系统命名。(4分) 2-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分) A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 D 几何异构体 2-1 若不把氘看做取代基,则

I (7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 II (7R,3E,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 (注:只要标出氘的位置即可)
若把氘看做取代基,则 I (2S,3Z,5Z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 II (2S,3Z,5E)-2-氘代-6-甲基- 3,5-辛二烯 2-2 B(立体异构体) (1分)

OH

O

请用*标明此化合物中手性碳原子,该手性碳原子的 构型是 ,根据系统命名法此化合物可命名 为 。

OH

O
S (S)-4-苯基-4-羟基-2-丁 酮

*

1.找出化合物A中的手性碳,并在结构式(见右图)
O O O O A

中用“ * ”记号加以标 明。 2.已知化合物A的优势 构象为

,则它__________(填 “有”或“无”)旋光性。 3. 根据系统命名法,



顺丁烯二酸酐 的名称为____________________________________________。


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