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苯酚(教研课)


第一节 醇和酚
第2课时 酚的化学性质

酚 醛 树 脂 合 成 纤 维 香 料

医 药

生 活 中 的 酚

农 药

染 料

苯 酚 的 用 途
苯酚软膏使用说明书

【药品名称】苯酚软膏 苯 【性 状】黄

色软膏,有苯酚 特臭味 特殊臭味 消毒防腐 酚 【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。 软 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改 膏 变时禁止使用,尤其是 色泽变红 后。

使 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转, 用 请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用, 说 并用酒精洗净。 酒精洗净 明 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 书 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品,使用本
品前请咨询医师。 【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存 30℃

医药

一、酚的定义
1. 定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。

小练习

OH



CH2OH

是同系物吗?为什么?

一、酚的定义
2. 苯酚的结构:

OH 或C H OH 6 5 结构简式

C6H6O 分子式

比例模型

苯酚分子中多少个原子一定共平面?

二、苯酚的物理性质
①无色晶体,有特殊的气味,熔点是43℃; (显粉红色是发生了氧化反应) ②易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,常温下在 65℃以上能跟水以任意比互溶 水中溶解度不大。 ③有毒,腐蚀皮肤。

【药品名称】苯酚软膏 苯 【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味 酚 【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。 软 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改 膏 变时禁止使用,尤其是 色泽变红 后。

使 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转, 用 请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用, 说 并用酒精洗净。 明 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 书 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品,使用本
品前请咨询医师。 【贮 藏 】 密闭,在30℃以下保存

医药

三、苯酚的化学性质

苯酚可能具有 的化学性质
具有酸性

不能与碱性 药物并用

色泽变红

易被氧化, 具有还原性

1、还原性
实验探究一 在苯酚溶液中加入高锰酸钾溶液 现象 高锰酸钾溶液紫红色褪去

实 验 对 照 图

结论:

具有还原性

2.苯酚的酸性
探究: 苯酚的酸性
方案设计: ①与指示剂反应 ②与活泼金属反应

③与碱反应
④PH试纸

2.苯酚的酸性
①苯酚与碱反应 实验探究二
向苯酚浑浊溶液中逐滴加入的 NaOH溶液,并振荡试管

实探 验究
现象
浑浊的液体变为澄 清透明的液体

体现了苯酚能电离出H+,呈酸性。苯酚俗称石炭酸。

2.苯酚的酸性
②苯酚钠与酸反应

实探 验究

实验探究三
继续滴加稀盐酸

现象
澄清透明的液体又 变浑浊

②苯酚钠与酸反应
-ONa +HCl -OH + NaCl

-ONa + CO2 + H2O

-OH + NaHCO3

为什么没有生成 Na2CO3 ?
-OH + Na2CO3

-ONa +

NaHCO3

乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么苯

官 能 团 之 间 的 影 响

酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性?

苯环对羟基的影响
由于苯环对羟基的作用,苯酚分子中的氢氧 键更容易断裂,酚羟基能在水溶液中发生微 弱电离产生H+而显弱酸性。

官 能 团 之 间 的 影 响

羟基对苯环有影响吗?

3.苯酚的苯环取代反应
实验探究四
向盛有溴水的试管中加入 苯酚稀溶液

现象
产生白色沉淀

该实验非常灵敏,常 用于苯酚的定性和定 量测定

3.苯酚的苯环取代反应

苯酚与溴水反应
OH

OH

+

3Br2

Br

Br

+

3HBr

Br

2,4,6-三溴苯酚 取代位置是邻位和对位 溴水过量,溴单质与苯 酚比例关系为3:1 白色沉淀不溶于水,

易溶于有机溶剂

小练习

与1mol该化合物发生反应的Br2、H2 的最大用量分别是多少mol?

HO-

CH=CH

6mol; 7mol

比较苯和苯酚的取代反应 ,完成下表: 类别 溴的状态 条件 苯 液溴 Fe催化剂 -Br 一元取代 苯酚 浓溴水 不需催化剂 OH Br Br 三元取代

溴 化 反 应

产物 结论
原因

Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环变 得更活泼

-

4.苯酚的显色反应
实验探究五
在苯酚溶液中加入适量氯
化铁溶液观察现象

现象
溶液立即变为紫色

应用:可用于苯酚的鉴别, 也可用于检测氯化铁溶液。

小结
苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性。 苯酚的化学性质 1.还原性; 2.弱酸性; 3.取代反应(与浓溴水); 检验、鉴别苯酚 4.显色反应(与氯化铁溶液)

学以致用

化工生产中的工业废水常含有酚类物质, 它们是水污染物之一,排放前必须经过检 测和处理。

练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是( E )

b.能与溴水反应的有( C E )
c.能与金属钠反应放出氢气的有( D E )

练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开: 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?

FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN

现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液

练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 通 入 CO2 苯酚


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