当前位置:首页 >> 学科竞赛 >>

F4农药化学(18页34题)


农药化学
A组
1.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆 虫具有强烈触杀作用的杀虫剂, 其中对光稳定 的溴氰菊醋的结构简式如右图: 下列对该化合物叙述正确的是 A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 2.已知(CH3)2C=CH2 可表示为 ,脱落酸属植物生长抑制 剂,对该物质叙述正确的是 OH A 分子式为 C1

5H20O4 COOH O B 属于芳香族化合物 脱落酸 C 1mol 该物质最多可与 3mol H2 发生反应 D 在一定条件下发生反应生成含七元环的物质 3.溴敌隆是一种理想的杀鼠剂,其结构简式如右图 O O 所示。溴敌隆在碱性条件下水解,再经酸化,其产物的化 CH 学式为 C30H25BrO5。下列说法正确的是 OH CH A 溴敌隆的化学式为 C30H24BrO4 HC Br OH B 在碱性条件下水解时,1mol 溴敌隆将消耗 4mol NaOH C 溴敌隆经水解,酸化后的产物(C30H25BrO5)1mol 与足量浓溴水反应,消耗 Br2 的物质的量为 3mol D 1mol 溴敌隆最多可与 12molH2 发生加成反应 4.大约在 500 年前,人们就注意到某些菊科植物的 花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究,凡具有下列方 框内结构,且 R 不是 H 原子的有机物,就可能是一种高 效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂 的下列叙述中错误的是 A 能发生加氢反应,但其生成物无杀虫作用 B 在酸性溶液中,此类杀虫剂将会失去杀虫作用 C 此类杀虫剂密封保存在碱溶液中,其杀虫作用不变 D 左端的甲基(-CH3)可被取代,其产物仍有杀虫作用 5.某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简 O CH3 式为如右图。关于 A 的叙述正确的是 O C C Cl A 属于芳香烃 CH2OH B 易溶于水 C 1mol A 可以与 3mol NaOH 反应 D 一定条件下可发生加成反应和消去反应
2

第 1 页 共 18 页

6.科学家研制出多种新型杀虫剂,以代替 DDT,化合物 A(右 图)是其中一种。下列关于这种化合物的说法正确的是 A 化合物 A 的化学式为 C15H22O3 B 化合物 A 是芳香族化合物 C 化合物 A 可以发生卤代反应、酯化反应和银镜反应 D 1mol 化合物 A 最多可与 1mol H2 发生加成反应 7.下式表示某杀虫剂“阿乐丹”的结构简式,若它在稀酸作用下能发生水解反应生 成两种有机物,则此两种有机物具有的共同性质是 A 遇 FeCl3 溶液均显紫色 B 均能发生银镜反应 C 均能与溴水发生加成反应 D 均能与 NaOH 溶液发生反应 8.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下 列有关叙述中不正确的是 A 可以用有机溶剂萃取 B 可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应 C 1mol 该有机物可以与 5mol Br2 发生反应 D 该有机物分子中,可能有 8 个碳原子共平面 9.泰雅紫是古代地中海沿岸出产的一种贵重燃料,罗马帝王用法律规定,只有皇族 与教主可穿这种紫色衣袍。当时人们是从小的紫蜗牛中提取它的,制备 1.5g 泰雅紫需要多 达 12000 只紫蜗牛, 现知其结构为如右图所示的含溴有机化合 物,下列说法不正确的是 A 泰雅紫分子的分子式为:C16H8N2Br2O2 B 泰雅紫不存在同分异构体 C 泰雅紫属于烃的衍生物 D 检验泰雅紫中溴元素可直接加入硝酸银溶液,看是否有浅黄色沉淀 10.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下: 下列有关叙述中不正确的是 A 可以用有机溶剂萃取 B 可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应 C 1mol 该有机物可以与 5molBr2 发生反应 D 该有机物分子中,可能有 8 个碳原子共平面 11.在许多化合物中,硫可以取代氧,取代后的物质仍具有原化合物相似的性质。下 面是两种有机磷农药分子的结构式:

杀螟松 一六 O 五 我们可以分析得出:这两种农药在使用过程中,不能与
第 2 页 共 18 页

物质混和使用,否则会



完全失效的推论。 12.乙烯利是目前农业生产中普遍使用的植物生长调节剂,对促进橡胶、蔬菜、水果、 棉花等的早熟均具有非常好的效果。乙烯利的工业生产是用乙烯等为原料经下列步骤进行 的(其中乙烯转化为氯代乙醇有图示的两种途径) :

请回答下列问题: (1)有机化学的基本反应类型有:A、加成反应;B、消去反应;C、 取代反应;D、重排反应四种。其中重排反应是指像 CH2=CH-OH→ CH3CHO 的一类反应, 即反应的过程只是原子在分子内的结合方式发生重 新排列。请指出合成路线中下列反应所属的基本类型(填代号) : ③ ,⑥ ,⑦ 。 (2)写出反应方程式:① ;⑤ 。 (3) 乙烯利的制取过程较好地体现了绿色化学的两个特征: 原料的原子利用率高 (原 料中的原子尽可能多地转化到产品中) ,不向或少向环境中遗留副产物。如上述过程中的 有机副产物(写结构简式) 就可以在该合成中重复利用。 13.瑞士化学家米勒因合成 DDT 于 1948 年获得诺贝尔医学奖。在第二次世界大战中 的 1944 年,美国在意大利的许多士兵因使用 DDT 来扑灭传染斑疹伤寒流行病人身上的虱 子而避免丧生。联合国世界卫生组织曾评价说: “单独从疟疾病者,DDT 可能拯救了 5000 万生命。 ” 但进一步的观察和研究表明, DDT 是一种难降解的有毒化合物, 进入人体内可引起慢 性中毒。我国已于 1983 年停止生产和使用。 (1)杀虫剂“1605”本身对人畜毒性远强于 DDT,但 DDT 已被禁用,而“1605”尚 未禁用,这是为什么?
Cl CH CCl 3 Cl

杀虫剂“1605” 杀虫剂 DDT 由结构分析知: “1605”在使用过程中,不能与 (2)DDT 可以用电石为原料经以下途径而制得;

物质混合使用,否则会因

①写出④、⑤、⑥步反应的化学方程式。 ②DDT 有毒性,国际上已禁止使用,因为它在动物
第 3 页 共 18 页

Cl

C CCl 2

Cl

体内转化为一种使动物生长失调的物质(结构如右面所示结构式) 。在实验室也可实现这 种转化,表示这种转化的化学方程式为 (3)按照传播途径来分类,疟疾属于 传染病。 (4)在过去,施用农药 DDT 的地区,虽然占陆地面积的一小部分,可是在远离施药 地区的南极,动物体内也发现了 DDT,这种现象说明了 A DDT 是挥发性物质 B DDT 已加入全球性的生物地化循环 C 考察队将 DDT 带到了南极 D 南极动物也偶尔到施用农药的地区寻食 14.早在 1874 年就合成了有机物 DDT,1944 年后广泛用作杀虫剂,后因具有高残毒 被禁止使用。 从某些方面看, 氯苯与苯酚具有相似的化学性质, DDT 可由氯苯和 CCl3CHO 相互作用反应制得。DDT 的化学式为 C14H9Cl5。 (1)写出 DDT 的结构式,并命名;写出制备 DDT 的反应方程式。 (2)DDT 已影响到全球的生态,它可以在动物的脂肪中富集,影响遗传物质 DNA 的的结构,在南极的企鹅体内发现了 DDT。请说明企鹅体内存在 DDT 的原因。 (3)三氯杀螨醇是 20 世纪 50 年代推出的一种杀螨剂。从结 构上看,它是 DDT 的醇体,可看成 DDT 上的一个氢原子被羟基 取代后所得到的醇。则三氯杀螨醇的结构式为: 系统命名三氯杀螨醇 。 (4)合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径:

请写出 A 和 B 的结构简式:A ,B ,反 应(2)的条件是 。反应(3)的类型是 。完成(4)的反应方 程式 。 15.材料 1:DDT 是 20 世纪 60 年代以前广为应用的一种杀虫剂,它由三氯乙醛和氯 苯通过如下反应制备得:

据统计, 由于使用了 DDT 等化学农药, 减少病虫害, 挽回的粮食损失占总产量的 15%。 若以世界粮食年产量 18 亿吨(70 年代水平)计算,那么有 2.7 亿吨是由化学农药换回来 的,相当于 10 多亿人一年的口粮。此外,DDT 还能有效地杀灭蚊蝇、体虱等传统疾病的 害虫,从而大大减少疟疾、伤寒等的发病率和死亡人数。瑞士昆虫学家保罗·米勒因发现 DDT 药效,而于 1948 年荣获诺贝尔生理医学奖。 材料 2:曾几何时,DDT 因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点,而大量生产,普
第 4 页 共 18 页

遍使用,以致最终造成环境污染。1962 年美国生物学家卡尔松(Bachel Carson)在《寂静 的春天》一书中,对包括 DDT 在内的农药所造成的公害,作过生动的描写: “天空无飞鸟, 河中无鱼虾,成群鸡鸭牛羊病倒和死亡,果树开花但不能结果, 农夫们诉说着莫明其妙的疾病接踵袭来。总之,生机勃勃的田野 和农庄变得一片寂静,死亡之幽灵到处游荡??”此书问世引起 社会强烈反响。从 70 年代初起,美国、瑞士等国相继禁止生产 DDT。我国政府于 1985 年明令全部禁止使用 DDT。 材料 3: 为了杀灭对人类有害的昆虫, 而又避免或减少污染环 境和破坏生态平衡。化学工作者进行了不懈的努力,研制出多种新型杀虫剂,以代替 DDT 等农药。例如化合物 A 就是其中一种。 请完成下列各题: (1)氯苯是一种重要的化工原料,由氯苯和三氯乙醛生产 DDT 的反应是 A 化合反应 B 分解反应 C 取代反应 D 加成反应 (2)下列关于 DDT 的说法不正确的是 A DDT 也能杀死有益的生物 B DDT 极易溶于水 C DDT 是烃的衍生物 D DDT 不易被生物分解 (3)化合物 A 含有的官能团有: 。 (4)南极企鹅和北极土著居民的体内也曾发现微量的 DDT,造成这种情况的主要原 因是: 。 (5)DDT 等化学杀虫剂的危害之一是打破了一些营养结构的生态系统的平衡。例如 在华北地区,化学杀虫剂通过食物链到食虫鸟体内,使松毛虫的天敌数量减少,于是纯油 松林中松毛虫泛滥成灾。若将纯油松林改造为混交林,由于增加了 生物的多样性,就建立起食物网的生物控制机制,既控制了虫害, 又维持了生态平衡。右图为混交林中食物网结构的一部分,请将下 列生物的代码填入相应框中。 A 绿色植物 B 昆虫 C 食虫鸟 D 鼠 E 鹰 F 蛇 G 兔 (6)从对 DDT 认识的发展中,我们可以得到什么哲学认识论启示? (7)作文:阅读上述材料一至四,自拟相关题目,写一篇不少于 300 字的论文?

B组
16.据中央电视台 2004 年 3 月 25 日消息,天津出现在鸡饲料里加色素造出来的“红心 土鸡蛋”“红心土鸡蛋”实际上是不法分子在鸡饲料中加入超量人工色素佳丽素红,鸡吃 , 后 3 天就能产下红心蛋,这种蛋蛋黄呈现诱人的红色。加丽素红属于焦油染料,合成过程 中易受砷、铅等污染,很多慢性病都跟色素添加有关,加丽素红实际上毫无营养价值,如 果随意添加,超过标准含量,轻则危害胃、肠道,引起胃炎、胃溃疡,重则引起严重贫血、 白血病、骨髓病变,如果长期吃含有人工色素添加剂的食品,会导致基因改变。加佳素红 是人工合成的虾青素,其结构简式为(其中 R=CH3) :

第 5 页 共 18 页

下列说法不正确的是 A 虾青素可看作酚类 B 虾青素能使酸性高锰酸钾褪色 C 虾青素分子含有 40 个碳原子 D 虾青素易溶于水 17.对复杂的有机物结构式可用“键线式”表示。如苯丙烯酸-1-丙烯酯: 杀虫剂“阿乐丹”的结构简式为:

。若它能在稀酸作用下发生水解反应生成两种有机物,则此两种有

机物具有的共同性质是 A 遇 FeCl3 溶液均显紫色 B 均能发生银镜反应 C 均能与溴水发生加成反应 D 均能与 NaOH 溶液发生反应 18.三唑类杀菌剂是一类强内吸性广谱高效低毒作用机制独特的杀菌剂,戊菌唑是这 类杀菌剂中的一个优良品种,在农业生产中有着广泛的用途。下面的方法是合成其中间体 的一中新方法。 A + B

酸性催化条件下发生异构化,当有适量水存在时更利于反应进行, 推测反应历程如下:

请写出 A、B 的结构简式;A 的命名为 19.2,4-D 是一种人工合成的生长素类似物,在农业生产上常用于消灭水生杂草、谷 物、玉米等耕地双子叶杂草的除草剂。而 2,4-D 的制取是由 2,4-二氯苯酚钠与氯乙酸反 应制得, (它的全称为 2,4 一二氯苯氧乙酸, )而 2,4-二氯苯酚是用

Cl2 直接通入熔融的苯酚制得,再加烧碱溶液得 2,4-二氯苯酚钠,氯乙酸则由 Cl2 通入乙
第 6 页 共 18 页

酸(用 PCl3 作催化剂)发生取代反应制得,请据此回答: (1)依次写出制取 2,4-D 的化学方程式。 (2)2,4-D 可作为除草剂是根据什么原理?由此可见,不同植物对生长素浓度要求 也不同,双子叶植物对生长素浓度要求较单子叶植物 ,另外,同一植物的不同器官 对生长素浓度要求也不同,其中以 (器官)最为敏感。 (3)市郊菜农常用一定浓度的 2,4-D 生长素类似物处理番茄的 ,促使 发 育成 ,由于没有经过 ,所以能获得无籽番茄。这一培育过程可称为 结 实。无籽番茄果实为 倍体。若让番茄植株自然结实,则依靠 产生的生长素刺 激子房发育。 20. 1967 年, 科学家从鳞翅目昆虫中分离得到 0.3mg 样品的保幼激素 JH-I,其结构式如右图: 试回答下列问题; (1)保幼激素 JH-I 属于 类有机物。 (2)保幼激素的分子式为 ,1mol 该物质最多能与 mol 溴发生加成反应。 (3)人们根据 JH-1 的作用设计合成了上千种类似重要性的化合物,其中以蒙五一 五最为有效。 ①蒙五一五已广泛用作跳蚤、苍蝇和蚊子的杀虫剂,这是因为这类激素具有 ②蒙五一五在我国已广泛用来提高蚕丝产量,其增产率为 10%。蒙五一五的作用原理 是 21.抗凝血杀鼠剂“杀它仗”中间体 3-对甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (F)是由以下方法合成的,请按所示原料及条件完成反应,并对原料用 IUPAC 法命名。 -CH2COCl+ -OCH3→(A)C15H14O2
Zn ? (A)+BrCH2COOC2H5 ???? (B) ?

(B)

(C)

(C) ?KOH??? (D) ?多聚磷酸 ? (E) ? / EtOH ?? ?

(F)

(1)请写出 A、B、D、E 的结构简式。 (2) -CH2COCl 名称 , -OCH 名称 (3) (A)→(B)是什么反应?(D)→(E)是什么反应?(E)→(F)是什么反 应? 22.吲哚环广泛存在于天然产物中。在吲哚环的合成中,应用最广的合成方法是费歇 尔(Fischer)合成法,它是将醛、酮、酮酸、酮酸酯或二酮的芳基取代腙在氯化锌、三聚 磷酸或三氯化硼等路易斯酸的催化下加热制得。例如:

第 7 页 共 18 页

“褪黑素”(melatonin)是吲哚环衍生物,它具有一定的生物活性,可用 A 为原料进 行合成,反应过程如下: A ?HCl ,NaNO2 ? ?? ?
1) SnCl2 , HCl ; NaHSO 饱和溶液 (2 2 ? ?(????)??3?? ? B ??? ? ?
C ,? H O

?ZnCl??/ ? ? D ??, ?CO2 ? E ? 2 / PCl 5? ??

F ?G ??

(H,褪黑素)
(1)请写出 A、B、C、D、E、F、G 所代表的有机物的结构简式 (2)命名有机物 A、B、C (3)预测 E 的酸碱性 23.烟草甲虫(Tobacco Beetle)是世界性烟草的主要害虫之一。在世界上及我国的烟 草行业中,烟草甲虫给库存、陈化烟叶和烟草制品造成了巨大的经济损失。采用化学杀虫 剂来防治该害虫有许多弊端,效果也不理想。七十年代以来,日本专卖会社中央研究所的 Chuman.T 等发现了烟草甲虫的雌性信息素(5)及其衍生物,近年来,应用这些性信息素 合成品对烟草甲虫的诱捕试验取得了良好结果。这就为烟草甲虫的有效防治提供了一种新 的无污染的好方法。 因此烟草甲虫性信息素的合成受到广泛关注, 很多合成方法步骤较多, 原料难寻,反应条件苛刻,较难实用化。下面是一条新的、简便的合成方法。以 3-戊酮 为原料, 经三步反应成功合成了烟草甲虫性信息素的前体 4, 6-二甲基-3, 7-壬二酮 (4) 。 化合物(4)经过一步(部分)还原,就可以得到烟草甲虫性信息素(5) 。

请写出 3、4、5 的结构简式 24.2月14日是西方的情人节,当这个习俗传进我国后,在这个美好的日子里,恋人 们以赠送玫瑰表达情感。玫瑰的幽香十分迷人, “氧化玫瑰”是一种性质稳定的无色液体,
第 8 页 共 18 页

带有强烈而持久的香味,与香叶(天竺葵)油和胡萝卜叶的气味类似。最初分别是于1959 年由保加利亚玫瑰和1961年由波旁天竺葵中提取而得。它主要用于调配高级玫瑰香精,在 很少的用量下即能显著提高香精的香味质量,因此在该香型高级香水的制备中占有重要地 位。 “氧化玫瑰”化学名称为2—(2—甲基—丙烯基) 4—甲基—四氢吡喃,一般为顺反两种 异构体的混合物。下面所采用的合成方法是以易得的(R)-(+)香茅醇为原料,经溴化甲氧 基化、溴化氢消除、环合三步反应制得顺反异构体比例为70/30~75/25的氧化玫瑰。此方 法成本低廉,操作简单,可达到一定的分析纯度和嗅觉要求,易于工业化。 (1)(R) (+) 香茅醇的溴化甲氧基化反应与通常的溴化反应不同,其反应机理如图所 示,请补充表示机理②③的箭头

(2)

A

B+C

请画出 A、B(顺式) 、C(反式)的结构简式 25.避蚊胺(F,分子式 C12H17NO)是一种驱虫药,对蚊虫有很强的驱避作用。据报 道,避蚊胺的驱避效能是产生了其对蚊虫感觉器的阻塞作用,对人畜无毒,使用安全。F 可由下述方法合成:
CO , HCl AlCl 3 , CuCl
H2O

CHO

Br2
FeBr3

A

Zn Hg HCl

B

C

CO 2

D

SOCl 2

E

(CH 3CH 2) 2NH

F(C12H17NO) (避蚊胺)

(1)请你根据上述合成路线写出化合物 A~F 的结构式。 (2)请给出避蚊胺的学名(系统命名法)

C组
26. “瘦肉精”学名盐酸克仑特罗。用作饲料后,猪吃了它能减肥,人吃了它会中毒 甚至死亡。自 20 世纪 80 年代开始,欧美等世界各国均将其定为禁用药品。 (1)盐酸克仑特罗的化学名为α -[ (叔丁氨基) 甲基]一对氨基—3,5 一二氯苯甲醇盐酸盐,化学式 为 C12H18Cl2N2O·HCl。画出它的结构简式。 (2)在该结构简式上有*标出具有光学活性的原 子,并比较它们的强弱。
第 9 页 共 18 页

27.日本化学家 Masahiro Hirama 经过 12 年的努力, 终于在 2001 年完成了一种巨大 的有机分子的全合成 (从简单小分子开始)该化合物是一种鱼毒素, 。 名称 ciguatoxin CTX3C (如下图) 。据统计,全世界平均每年有 20,000 人因食用 400 种暖水鱼而积累此毒素而中 毒。此毒素供研究用的量极其有限,该合成解决了这一无米之炊的难题。该分子巨大,长 达 3nm,有人称之为“纳米级有机合成” 。

鱼毒素 ciguatoxin CTX3C 回答下列问题: (1)普通有机小分子的大小为 (填数量级) ; (2)该分子中主要官能团有 (结构式表示) ; (3)该鱼毒素的氧原子数和环数分别为 ; ;其中六元环 数为 。 (4)该分子结构中全部双键立体结构上都是 (顺式、反式) ; (5)用*画出该分子中全部手性碳原子。 (6)该结构有何特殊性? 28.某化合物 A 用作合成强毒杀虫剂比如艾氏剂(氯甲桥萘) 、狄氏剂(氧桥氯甲桥 萘) 、氯丹(八氯化甲桥茚;1068)等,在栽培植物与森林保护中施用。化合物 A 的制法 是使化合物 B 与 Cl2 反应 (光催化) 在有 KOH 的情况下加热化合物 C 能即生成化合物 B。 。 化合物 C 是化合物 D 与溴的反应产物。某醇 E(69.72%C,11.7%H)经过脱水,得到化 合物 D。 请写出化合物 A~E 的各个结构式。 29. 2-氨基-4′-溴-二苯甲酮是植物生长调节剂及园艺用杀菌剂异菸碱酰替苯胺的 关键中间体,也是医药原料的重要中间体,可用于合成治疗眼科发炎类药物。 (1)以邻氨基苯甲酸为原料的路线 采用什么试剂生成 最后一步付-克反应收率低,只有 28%,是采用什么试剂? (2)选择以邻苯二甲酸酐为原料的路线 ①先与溴苯进行付-克反应制得酸(结构简式) 将 25g(0.17mol)邻苯二甲酸酐,50g(0.375mol)无水三氯化铝加到 133mL(1.3mol) 溴苯中,反应立即剧烈进行,并放出氯化氢气体。自然升温至 50℃,当氯化氢气体放出速
第 10 页 共 18 页

度减慢时,加热并保温在 50℃。继续反应 5h,冷却至室温,在搅拌下缓慢倒入冰水中, 然后加入饱和碳酸钠溶液调节 pH 至 12, 减压蒸馏回收溴苯 (可得 110mL, 169.4g, 1.1mol) , 残液用稀硫酸调节 pH 至 1,产生大量的白色沉淀,抽滤,烘干,粗品用 120mL 无水乙醇 重结晶,得到酸 45.5g。请计算收率? ②后面经过哪几步可以生成

(3)最终采用

试剂和

霍夫曼降解反应可以得到

30.抗凝血杀鼠剂“杀它仗”中间体 3-对甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (F)是由以下方法合成的,请按所示原料及条件完成反应,并对原料用 IUPAC 法命名。 -CH2COCl+ -OCH3→(A)C15H14O2 Zn ? (A)+BrCH2COOC2H5 ???? (B) ? (B) (C)

(C) ?KOH??? (D) ?多聚磷酸 ? (E) ? / EtOH ?? ?

(F)

(1)请写出 A、B、D、E 的结构简式。 (2) -CH2COCl 名称 , -OCH3 名称 (3) (A)→(B)是什么反应?(D)→(E)是什么反应?(E)→(F)是什么反 应? 31.美国 Monsando 公司生产了一种除草剂,结构 如右图, 酸式电离常数如下: a1 0.8, a2 2.3, a3 6.0, Pk pK pK pKa4 11.0。与它配套出售的是转基因作物(大豆、棉花、 玉米、油菜籽)的种子,转入了抗御该除草剂的基因, 喷洒该除草剂后其他植物全部死光,唯独这些作物茁壮成长,由此该除草剂得名 roundup, 可意译为“一扫光” 。这四种转基因作物已在美国大量种植,并已向我国和巴西等国大量出 口,但欧洲至今禁止进口。 Roundup 为无色晶体, (1) 熔点高达 200℃, 根据如上结构式进行的分子间作用力 (包 括氢键)的计算,不能解释其高熔点。试问:Roundap 在晶体中以什么型式存在?写出它 的结构式。 (2)加热至 200~230℃,Roundup 先熔化,后固化,得到一种极易溶于水的双聚体 A,其中有酰胺键,在 316℃高温下仍稳定存在,但在无机强酸存在下回流,重新转化为 Roundup。画出 A 的结构式。
第 11 页 共 18 页

(3)Roundup 的植物韧皮的体液的 pH 约为 8;木质部和细胞内液的 pH 为 5~6。试 写出 Roundop 后三级电离的方程式(方程式中的型体附加①②③④标注) ,并问:Roundup 在植物动皮液和细胞内液的主要存在型体(用你定义的①②③④表达) 。提示:通常羧酸 的电离常数介于磷酸的一、二级电离常数之间。 电离方程式: 植物动皮液的主要型体: 细胞内液的主要型体: Roundup 转化为它的衍生物, (4) 只有把 才能测定它的 Pk1, 这种衍生物是什么? 问: 32.动物之间的信息传递除了声音、光电信号外,在低等动物中,如昆虫,还能分泌 化学物质作为种群个体之间的通讯工具,这就是所谓“化学通讯” 。棉铃象(一种象鼻虫) 的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物,含有单环萜烯醇 E 和萜烯醛 F 和 H。人工合 成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下:
(i) O HO + CH3MgI CuCl2 H3O
+

CO2Et

A

(1) BrZnCH2CO2C2H5 (2) H3O+ CO2C2H5 + C + D

CO2C2H5 (1) KOH (2) H3O
+

B

(1) (CH3CO)2O (2) EtOH, H3O
+

+ CHO

(ii) C (iii) E LiAlH4 E MnO2 (F)

LiAlH4

G

MnO2

H

问题:分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。 33. “敌稗”的构造式为 为原料,写出其合成的反应方程式。 34. (1)以 2,4-二氯苯酚和乙烯为原料合成除草剂 2,4-D: , ,是一种有机农药,试以苯和丙醇

写出各步反应的化学方程式(不要求配平) 。 (2)以 1,2,4-三氯苯和乙烯为原料,能否合成 2,4-D?简述其理由。 (必要时 用化学方程式表达)

第 12 页 共 18 页

参考答案(F4)
1 D 2 A、D 3 C 4 C 5 C、D 6 A、C 7 D 8 B 9 B、D 10 B 11 碱性 水解 12 (1)A D C (2)CH2=CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl +PCl3→P(OCH2CH2Cl)3

(3)CH2ClCH2Cl 13 (1) “1605”在环境中降解酶作用下易从 P—O 处降解为毒性小、不残存的物质(20 天可消失一半) ;DDT 不易降解,它长期滞留于动物体或食物链内(相似相溶) ,危害 性大;碱性;水解而失效。 (2)①CH≡CH+H2O ?HgSO4 ? CH3CHO;CH3CHO+3Cl2→CCl3CHO+3HCl; ? ? -Cl+CCl3CHO→DDT+H2O ②
Cl CH CCl 3 Cl

+NaOH ? ??


Cl

C CCl 2

Cl

+NaCl+H2O

(3)血液 (4)B 14 (1) 2,2-二-(对氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷

(2)DDT 脂溶性好,通过物质的循环以及食物链在企鹅体内富集。 (3) 1,1-二-(对氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇

(4)A:

B:

KOH 的醇溶液 加成

+OH-→ 15 (1)C (2)B
第 13 页 共 18 页

+Cl-

(3)双键、羟基、醛基 (4)生物富集,食物链传递,DDT 不易分解。

(5)

(6)①人们对事物的认识有一个不断深化的过程。②通过实践的检验,人们可不断纠 正错误的认识,从而获得真理性的认识。 (7)略 16 A、D 17 D

18 A:

2,4-二氯苯丁酮 B:

19 (1)①



③Cl2+CH3COOH ?CCl3 ? CH2ClCOOH ? ?



+CH2ClCOOH

+NaCl

(2)生长素作用的两重性;较低浓度促进生长,较高浓度抑制生长 低 根 (3)未受粉的雌蕊 子房 果实 受精作用单性结实 二倍体 二 发育着的种子 20 (1)烯、酯 (2)C19H32O2 3 (3)①使昆虫保持幼虫状态的倾向 ②通过延长蚕的幼虫期,可以产生比通常大的幼虫和蛹。

第 14 页 共 18 页

21 (1)A:

B:

D:

E:

(2)苯乙酰氯 苯甲醚 (3)A→B 是酸酮与锌试剂作用制备β -羟基酯的反应;D→E 是芳环的傅氏酰基化反 应;E→F 是用负氢试剂还原醛酮的还原反应 22 (1)A: ;B: ;C:CH3COCOOH;

D:

;E:



F:

;G:(CH3CH2)2O

(2)A:对氨基苯甲醚 B:对甲氧基苯肼 C:丙酮酸 (3)N 原子的孤对电子与环中双键共轭(π 5 ) ,显示很弱的碱性
6

23 3:

4:

5:

24

第 15 页 共 18 页

A:

B:

C:

CHO

CH3

CH3

CH3

CH3

25 (1) A:
CH3

B: ; Br

C: ; Br

D: ;
MgBr COOH

E: ;
COCl



F:
CON(CH 2CH 3)2

(2) (间)—3-甲基-N,N-二乙基苯甲酰胺 26 (1) (①确定是盐酸盐,写出有机部分后

加·HCl,②有机部分主干是苯甲醇,对位上有氨基,3,5 位上有氯取代基;③醇的α 位有甲基取代,而甲基的一个氢原子又被叔丁氨基(-NH(CH3)3)取代。 ) (2)略(与羟基相连的碳原子和中间的氮原子) C>N(N 的光学活性一般很弱, 往往不太考虑) 27 (1)10-10m (2)C=C -O- -OH (3)16 13 5 (4)顺式

(5)

(6)分子中含氧环共用两个碳原子反式连接;有一个五元环通过一个碳原子与另一个 环连接(或其它合理答案) 28 29 (1)PCl5 (2)① -Br 88.3%



?PCl 5 ? ? ?

?NH 3 ? ? ?
第 16 页 共 18 页

③Br2-NaOH 或者次氯酸钠

30 (1)A:

B:

D:

E:

(2)苯乙酰氯 苯甲醚 (3)A→B 是酸酮与锌试剂作用制备β -羟基酯的反应;D→E 是芳环的傅氏酰基化 反应;E→F 是用负氢试剂还原醛酮的还原反应
OH

31 (1)
O

C

H2 N

O P

OH O

HO

O P

O N N P O O OH OH

(2) HO

OH O C

H2 N 1

O P

OH O O

O C

H2 N 2

O P

OH O

+ H+

O O C

H2 N 2

O P

OH O O

O C

H2 N 3

O P

O O

+ H+

(3)
O O C

H2 N 3

O P

O O O

O C

H N 4

O P

O O

+ H+

植物轫皮液的主要型体:③ 细胞内液的主要型体:②(和③) (4)这种衍生物是 Roundup 的强酸盐。 (答盐酸盐等也可)

第 17 页 共 18 页

O
32 A: ;B:

HO

CO2H

H CO2Et
;C: ;D:

EtO2C

H
;E:

H

CH2OH
;G:

HOCH2C

H
;H:

OHC

H

33

34 (1)CH2=CH2+O2 ?催化剂 ? CH3CHO CH3CHO+O2 ?催化剂 ? CH3COOH ? ? ? ? CH3COOH+Cl2 ?催化剂 ? ClCH2COOH ? ? (2)能合成;三氯苯中,2,4 位氯为吸电子基,使 1 位氯活化,易受-OCH2COO-进攻 - - 而发生亲核取代反应:ClCH2COOH ?OH ? ? OCH2COO ? ?

第 18 页 共 18 页


相关文章:
F4农药化学(18页34题)
F4农药化学(18页34题)_学科竞赛_高中教育_教育专区 暂无评价|0人阅读|0次下载|举报文档 F4农药化学(18页34题)_学科竞赛_高中教育_教育专区。农药化学 A组 1...
高 二 化 学 竞 赛 练 习及答案
9页 免费 高二化学竞赛检测试题及... 18页 2下载...——— OCN 、NO2 、SF6、SF4、SOF4、BrF5、[...·7H2O 俗名绿矾,绿矾在农业上用于农药、工业上用于...
B2定量分析(13页34题)
B2定量分析(13页34题) 隐藏>> 定量分析 A组 1....用 18.4mol·L 1 硫酸溶液代替 0.5mol·L 1 ...简述原因。 13.过碳酸钠和盐酸反应的化学方程式为:...
更多相关标签:
化学农药 | 化学农药的危害 | 农药的化学成分 | 农药属于危险化学品吗 | 化学农药的循环模式 | 生物化学农药 | 化学农药的功与过 | 绿色化学农药 |