当前位置:首页 >> 学科竞赛 >>

有机物烃


有机化学讲义(二) 烃 一、脂肪烃
1 脂肪烃的类别 烷烃
,空间构型是 。 1) .甲烷的分子式是 CH4,结构式是

(1)通常状况下,甲烷性质稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应,但在特定条件下,甲烷 也能发生某些反应。 (2)甲烷在空气中安静的燃烧,火焰呈 2H2O。 (3)甲烷与 Cl2 在光照条件下发生反应的化学方程式: CH4

+Cl2― ― →CH3Cl+HCl(只第一步),该反应为取代反应。甲烷与 Cl2 发生反应的产物有 种,其中常温下为气态的有 是 。 种,具有正四面体结构的物质是 ,产物中量最多的
光照 点燃

,反应的化学方程式:CH4+2O2― ― →CO2+

2.烃是仅由 C、H 两种元素组成的有机化合物,又叫碳氢化合物。下列 有机化合物中属于链烃的是 是 ,脂肪烃的是 。 ,环烃的是 ,芳香烃的

探究点一 脂肪烃的类别与通式 烃分为脂肪烃和芳香烃。常见的脂肪烃类别如下: 1.饱和脂肪烃分为烷烃和环烷烃 (1)它们结构上的相同点是碳原子之间全以单键相结合。 (2)它们结构上的不同点是烷烃分子中碳原子形成碳链、环烷烃分子中形成碳环。 (3)烷烃的通式为 CnH2n+2(n≥1),环烷烃的通式为 CnH2n(n≥3)。 2.不饱和脂肪烃分为不饱和链烃和不饱和环烃 (1)常见的不饱和链烃有单烯烃、 炔烃、 二烯烃, 它们的通式分别为 CnH2n(n≥2)、 CnH2n-2(n≥2)、 CnH2n-2(n≥4)。 (2)常见不饱和链烃在结构上的相同点是分子中碳原子结合为碳链,不同点是分子中的官能团 种类或数目不同。 (3)不饱和环烃如环烯烃,其通式为 CnH2n-2(n≥3),分子结构特点是分子中含有 1 个碳碳双键 的环烃。
1

[归纳总结] (1)脂肪烃分子结构中一定不含有 ,含有 的烃一定为芳香烃。 同系物。

(2)环烷烃和单烯烃、炔烃和二烯烃它们的通式相同,但 (3)通式相同、类别不同的同碳烃类互为 [活学活用] 同分异构体。

1.科学家对卫星图像进行了分析,发现月球形成时可能存在稀薄的原始大气层,主要由氖、 氢、氦、氩等气体组成,不含甲烷等碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( A.碳氢化合物的通式为 CnH2n+2 B.燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物 C.碳原子间存在单键相连的烃是烷烃 D.碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数 2.下列说法正确的是( ) )

A.烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃 B.烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃 D.烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃 探究点二 烷烃的性质 1.直链烷烃的熔点和沸点图如下: C.苯及其同系物属于脂环烃

据图填写下表:

物理性质 状态 溶解性 沸点 相对密度 当碳原子数小于或等于

变化规律 时, 烷烃在常温下呈气态, 其他的烷烃常温下 ) 溶于有机溶剂 。碳原子数相同的烃,支链越多,

呈固态或液态(新戊烷常温下为 都 溶于水,

随碳原子数的增加,沸点逐渐 沸点 随碳原子数的增加,相对密度逐渐

。烷烃的密度

水的密度

2.物质的组成、结构决定物质性质,这个规律在有机物中体现的更为明显。烷烃的化学性质 与甲烷相似: (1)稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条
2

件(如光照或高温)下才能发生某些反应。 (2)特征反应——取代反应 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成 一氯乙烷,化学方程式为 CH3CH3+Cl2― ― →CH3CH2Cl+HCl。 (3)氧化反应——可燃性 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成 CO2 和 H2O,燃烧的通式为 CnH2n+2+ +1)H2O。 (4)分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34― ― →C8H16+C8H18。 高温 [归纳总结] (1)随碳原子数的增加,烷烃物理性质的递变规律:熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大, 状态:常温下,气态(碳原子数≤4)→液态→固态(新戊烷除外)。 (2)烷烃的化学性质很稳定,常温下与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应,能燃烧发生氧化反 应,与卤素能发生取代反应,高温下发生裂化(或裂解)反应。 (3) 判断两种有机物互为同系物的关键:一看是否是同类物质,二看是否结构相似,三看是否 相差“CH2”原子团。 (4).比较烷烃的熔点、沸点思维流程: 3.烷烃的分子结构特点:碳原子以单键形成链状 结构; 烷烃的主要性质: (1)取代(光照)、 (2)氧化(点燃)、 (3)分解(高温)。 [活学活用] 3.①丁烷 正确的是( ②2甲基丙烷 ) B.⑤>④>③>②>① C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③ ) ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷物质的沸点排列顺序
催化剂 点燃 3n+1 O2― ― →nCO2+(n 2 光照

A.①>②>③>④>⑤

4.下列有关烷烃的叙述中,不正确的是( A.在烷烃分子中,所有的化学键都是单键

B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性 KMnO4 溶液的紫色褪去 C.分子通式为 CnH2n+2 的烃一定是烷烃 D.甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应 【课堂习题】
3

1.下列物质属于脂肪烃的是(

)

A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 2.下列说法中,正确的是( )

A.烷烃的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上 B.随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐降低 C.所有的烷烃在光照条件下都能与 Cl2 发生取代反应 D.所有的烷烃间一定互为同系物 3.下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )

①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A.①和③ B.②和③ C.只有① D.①和②

4.若要使 0.5 mol 甲烷和 Cl2 发生取代反应,并生成相同物质的量的四种取代物,则需要 Cl2 的物质的量为( A.2.5 mol ) B.2 mol C.1.25 mol ) D.5 种 D.0.5 mol

5.主链含 5 个碳原子,有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有( A.2 种 B.3 种 C.4 种

6.根据碳的骨架对下列脂肪烃进行再分类: (1)CH3CH2CH3:_________________________________________________________; (2) :______________________________________________________________;

(3)CH2CH—CH2—CH3:___________________________________________________; (4)HCCCH2CH3:_________________________________________________________。 【课后习题】 [基础过关] 一、甲烷的结构与性质 1.CH4 分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( A.CH3Cl 不存在同分异构体 C.CHCl3 不存在同分异构体 2.光照对下列反应几乎没有影响的是( A.氯气与氢气反应 ) C.甲烷与氧气反应 D.次氯酸分解 B.CH2Cl2 不存在同分异构体 D.CH4 是气体分子 )

B.氯气与甲烷反应 )

3.下列实验能获得成功的是(

①甲烷气体通入空气中点燃获得热量
4

②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷

③甲烷通入酸

性高锰酸钾溶液中,可使紫色褪去 ④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气 A.只有①② B.只有① C.只有④ D.①②③④

4.我国西部地区的塔里木、柴达木、陕甘宁和四川盆地蕴藏着 26 万亿立方米的天然气资源, 约占全国陆上天然气资源的 87%。关于天然气的下列叙述中不正确的是( A.天然气和沼气的主要成分是甲烷 B.改液化的石油气为天然气的燃料燃烧时,应减少进入的空气量或增大进入的天然气量 C.天然气燃烧的废气中,二氧化硫等污染物的含量少 D.天然气与空气混合点燃,不会发生爆炸 二、烷烃的性质 5.下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( ) )

①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26 A.①②③④⑤ B.⑤④③②① C.⑤③④②① D.③④⑤②①

6.下列烷烃的沸点:甲烷-164 ℃,乙烷-89 ℃,丁烷-1 ℃,戊烷+36 ℃,根据上述数据 推断,丙烷的沸点可能是( A.低于-89 ℃ ) C.高于-1 ℃ D.高于+36 ℃ )

B.约为-42 ℃

7.某运动会火炬所用燃料为 65%的丁烷(C4H10)和 35%的丙烷。下列说法不正确的是( A.火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能 C.丁烷和丙烷都不溶于水 8.下列化学性质中,烷烃不具备的是( A.一定条件下发生分解反应 C.与氯气发生取代反应 三、由烷烃的一卤代物确定烷烃的结构 9.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是( A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 ) ) B.可以在空气中燃烧 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.正丁烷的沸点比丙烷高

D.丁烷和丙烷的燃烧产物均对环境无影响

10.化学家们合成了一种新物质——五星烷,其键线式如图所示。下列有关五 星烷的说法正确的是( ) B.五星烷的化学式为 C15H20 D.五星烷的一氯代物有 3 种

A.五星烷与乙烷互为同系物 C.五星烷的分子中含有 7 个五元环 [能力提升]

11.科学家探测到北极海洋中存在大量由天然气水合物——“可燃冰”释放出的气泡,这种
5

气体会加剧全球变暖。 (1)这种“可燃冰”样品是一种夹杂着白色颗粒状的沉积物,放入水中可以观察到有大量气泡 涌出,该白色气泡内的气体主要成分是________。 (2)有科学家预测,从边缘海释放的甲烷,在大气中就占了相当大的比重。有研究表明,地质 历史时期有若干全球变化事件(如地球生命灭绝)是由天然气水合物分解甲烷释放造成的, 所以 海底甲烷如同高悬人类头顶的达摩克利斯之剑。甲烷释放到大气中的危害有________。 A.导致温室效应 C.使地球生物缺氧而死 B.导致局部大气爆炸 D.甲烷有毒,毒死地球生命

(3)已知每 1 立方米这种晶体能释放出 164 立方米的甲烷气体,假设甲烷气体体积是标准状况 下的数据,且甲烷水合物固体的密度与冰密度相同,若冰密度取水的密度 1 g· cm 3。试计算


“可燃冰”晶体中水与甲烷的分子个数比为 ________ ,用化学式表示“可燃冰”晶体: ________。 12.回答下列问题: (1)如下图所示:在光照条件下,将盛有 CH4 和 Cl2 的量筒倒扣于盛有饱和 食盐水的水槽中进行实验,对实验现象及产物的分析中错误的是______ A.混合气体颜色变浅,量筒中液面上升 B.量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物 C.水槽中有白色固体物质析出 D.甲烷与氯气反应后的产物只有 CCl4

(2)若有一瓶无色气体,可能含有 CH4 和 CH2===CH2 或其中的一种,与一瓶 Cl2 混合后光照, 观察到黄绿色逐渐褪去,瓶壁上有少量无色油状小液滴。 ①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有 CH4,你认为是否正确,为什么? ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②上述实验中可能涉及的反应类型有__________________________________________。 [拓展探究] 13.环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的 溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简 式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中 Pt、 Ni 是催化剂)。 有机

6

回答下列问题: (1)环烷烃与________是同分异构体。 (2)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是 ________(填名称),判断依据为____________________________________________________。 (3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与 HBr 在一定条件下 反应,其化学方程式为____________________(不需注明反应条件)。

二.烯



1.烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似, 即沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。 (1)当烃分子中碳原子数≤4 时,常温下呈气态。 (2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。 (3)烯烃的相对密度小于水的密度。 2.烯烃是分子里含有碳碳双键的一类链烃,所以 是烯烃的官能团。

(1)单烯烃和环烷烃的通式都是 CnH2n,符合通式 CnH2n 的烃一定是同系物吗? (2)分子中碳原子数相同的单烯烃和环烷烃一定是同分异构体吗? 3.(1)乙烯的结构简式是 CH2===CH2,官能团是 个原子在同一平面内。 (2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式: ①溴水:CH2===CH2+Br2― →CH2Br—CH2Br; ②H2:CH2===CH2+H2― ― →CH3—CH3; △ ③HCl:CH2===CH2+HCl― ― →CH3CH2Cl; △ ④H2O:CH2===CH2+H2O― ― →CH3CH2OH; △ ⑤制聚乙烯:nCH2===CH2― ― → 探究点一 烯烃的化学性质 烯烃分子结构与 CH2===CH2 的分子结构相似,都含有一个 质与乙烯的化学性质相似。 1.氧化反应:(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的 ; 3n 点燃 (2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成 CO2 和 H2O,燃烧通式为 CnH2n+ O2― ― →nCO2+ 2 nH2O。 2.写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴丙烷的化学方程式:
7
催化剂 催化剂 催化剂 催化剂

,空间构型是平面形结构,分子中 6

,所以烯烃的化学性

。 3.写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式: 。 [归纳总结] 烯烃因含有碳碳双键化学性质比较活泼 (1)氧化反应 ①可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产 生 。 。

②烯烃能被强氧化剂氧化,如使酸性 KMnO4 溶液 (2)加成反应 ①烯烃都能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应。 ②烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃。 (3)加聚反应 [活学活用] 1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( A.分子中 3 个碳原子在同一直线上 C.与 HCl 加成只生成一种产物 2.推断烯烃的结构 )

B.分子中所有原子在同一平面内 D.能使酸性 KMnO4 溶液褪色

(1)相对分子质量为 70 的烯烃的分子式为__________;若该烯烃与足量的 H2 加成后能生成含 3 个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)有机物 A 的结构简式 物。则该单烯烃可能有______种结构。 探究点二 二烯烃(1,2加成反应和 1,4加成反应) 1.1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)与丙烯(CH3—CH===CH2)相比较,它们分子结构上的 相同点是分子中都含有碳碳双键,不同点是碳碳双键数目不同;它们是否为同系物,并说明 其理由:不是同系物,它们的分子式分别为 C4H6 和 C3H6,在组成上不相差“CH2”原子团。 2.1,3丁二烯的加成反应 1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)分子的结构中单双键是交替出现的, 当它与溴单质加 成时,有三种加成方式: (1)1,2加成:1,3丁二烯的 1,2加成与乙烯的加成反应原理相同,实际上是反应一个双键留一
8

为若 A 是单烯烃与氢气加成后的产

个双键。 其化学方程式是



(2)1,4加成:1,3丁二烯分子中的两个双键都断裂为单键,两个溴原子分别与 1 号碳原子和 4 号碳原子相连,同时在 2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成一个新的双键,某化学方程式是 。 (3)全加成:1,3丁二烯分子中的两个双键都断裂为单键,四个溴原子分别与 1、2、3、4 号碳 原子相连,同时在 2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成一个新的双键,某化学方程式是 。 [活学活用] 3.1,3丁二烯一类的二烯烃能与具有双键的化合物进行 1,4加成反应生成环状化合物,这类 反应称为双烯合成。 例如: 在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式,完成下列反应的化学方程式:

【课堂练习】 1.如图所示的 3 种有机物中,●表示一个碳原子,氢原子未画出,则它们互为( )

A.同位素

B.同系物 )

C.同分异构体

D.同素异形体

2.有关烯烃的下列说法中正确的是(

A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 B.烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应 C.分子式是 C4H8 的烃分子中一定含有碳碳双键 D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4 溶液褪色 3.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )

4.已知乙烯为平面形结构,因此,1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体: 。下列各物 质中,能形成类似上述两种空间异构体的是( A.1,1二氯乙烯
9

)

B.丙烯

C.2丁烯

D.1丁烯

5.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素,α胡萝卜素的键线式结构为

(1)写出 α胡萝卜素的分子式:__________。 (2)1 mol α胡萝卜素最多能与______ mol Br2 反应。 (3)β胡萝卜素与 α胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内结构不同,但碳的骨架相同, 写出 β胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。

6.已知烯烃被酸性 KMnO4 溶液氧化

某 烃 的 分 子 式 为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2;用热的酸性 KMnO4 溶液氧化,得到下列三种有 机物: ;HOOC—CH2CH2—COOH。

由此推断该烃可能的结构简式是__________________________________________________。 【课后习题】 [基础过关] 一、烯烃的分子结构与性质 1.下列说法正确的是( A.含有双键的物质是烯烃 C.分子式为 C4H8 的链烃一定是烯烃 ) B.能使溴水褪色的物质是烯烃 D.分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃 )

2.关于 1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)的下列说法正确的是(不考虑立体异构)( A.分子中所有原子一定都在同一平面内 C.与乙烯互为同系物 3.从柑橘中可提炼到结构为 A.分子式为 C10H16 C.能与溴水发生加成反应 4. 烯烃 RCH===CHR′在一定条件下被氧化时,
10

B.分子中所有碳原子都在同一直线上 D.与 Br2 加成能得到 2 种产物

的有机物,下列关于它的说法不正确的是( B.其一氯代物有 8 种 D.难溶于水且密度比水大

)

断裂, 最终可转化为 RCHO 和 R′CHO。

在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是( A.CH3CH===CHCH3 C.CH3CH2CH===CHCH2CH3 二、烯烃的加成反应及其应用 5.下列各反应中属于加成反应的是( )

)

B.CH2===CHCH2CH3 D.CH2===CHCH===CH2

6.下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是( A.CH3CH3 B.CH3CHCl2

) C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br )

7.某烯烃与 H2 加成后的产物是 A.1 种 B.2 种 C.3 种 )

,则该烯烃的结构可能有( D.4 种

8.制取一氯乙烷最好采用的方法是( A.乙烷跟氯气反应 C.乙烯跟氢气、氯气反应 三、烯烃的检验与净化

B.乙烯跟氯气反应 D.乙烯跟氯化氢反应

9.下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是( A.SO2 B.乙烷 C.2戊烯

) D.己烷 ) D.通入足量酸性 KMnO4 溶液中

10.能除去 CH4 中少量 CH2CHCH3 的最好方法是( A.通入足量溴水中 [能力提升] B.点燃 C.催化加氢

11.有机化合物 C4H8 是生活中的重要物质,关于 C4H8 的说法中,错误的是( A.C4H8 可能是烯烃 B.C4H8 中属于烯烃类的同分异构体有 4 种

)

C.核磁共振氢谱有 2 种吸收峰的烯烃结构一定是 D.C4H8 中属于烯烃的顺反异构体有 2 种 12.已知碳原子数小于或等于 8 的某单烯烃与 HBr 反应,其加成产物只有一种结构。 (1)符合此条件的单烯烃有______________种,判断的依据是____________________。 (2)在这些单烯烃中,若与 H2 加成后,所得烷烃的一卤代物的同分异构体有 3 种,这样的单烯
11

烃的结构简式为________________。 13. 某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84, 红外光谱表明分子中含有碳碳双键, 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为________; (2)A 中的所有碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”)。 [拓展探究] 14.0.2 mol 某烃 A 在氧气中充分燃烧后,生成化合物 B、C 各 1.2 mol。试回答: (1)烃 A 的分子式为______________。 (2)若取一定量的烃 A 完全燃烧后,生成 B、C 各 3 mol,则有______g 烃 A 参加了反应,燃 烧时消耗标准状况下的氧气______L。 (3)若烃 A 不能使溴水褪色, 但在一定条件下, 能与氯气发生取代反应, 其一氯代物只有一种, 则烃 A 的结构简式为______________。 (4)若烃 A 能使溴水褪色,在催化剂作用下,与 H2 加成,其加成产物经测定分子中含有 4 个 甲基,烃 A 可能有的结构简式为____________________________________________ ________________________________________________________________________; 比烃 A 少 2 个碳原子的同系物有________种同分异构体,其中能和 H2 发生加成反应生成 2甲基丙烷的烯烃的名称是__________。

三.炔烃

脂肪烃的来源及其应用
( ( ( ( ( ) ) ) ) ) )

1.常见脂肪烃有烷烃、烯烃和炔烃。判断下列结论正误。 (1)符合通式 CnH2n+2 的物质一定是同系物 (2)符合通式 CnH2n 的物质不一定是同系物 (3)符合通式 CnH2n-2 的链烃一定是同系物 (4)烷烃的通式相同,其碳元素的质量分数也相同 (5)烯烃的通式相同,其碳元素的质量分数一定相同

(6)相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃分子中,碳元素的质量分数依次增大(

2.烷烃、烯烃、炔烃三种脂肪烃具有相似的物理性质及变化规律。判断下列关于炔烃物理性 质的说法正误。 (1)炔烃都易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。 ( )

(2)一般分子中的碳原子数≤4 的炔烃在常温、常压下是气体,其他炔烃在常温、常压下是液 体或固体。
12

(

)

(3)随着分子中碳原子数的增加,常温下炔烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。( (4)炔烃的相对分子质量越大,其熔、沸点越高。 (

) )

(5)相对分子质量相近或相同的炔烃(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。(√) 探究点一 乙炔的结构和性质 1.炔烃是分子里含有碳碳叁键的一类脂肪烃,通式为 CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。
· 乙炔的分子式是 C2H2,电子式是 H· C??C· H,结构式是 H—C≡C—H,分子空间构型是直线 ·

形分子,分子中的四个原子在同一直线上。 2.乙炔是一种无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪 烃,都含有碳碳不饱和键,其化学性质极其相似,结合上述实验现象分析推测乙炔的化学性 质有: (1)氧化反应 ①能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 ②能燃烧,化学方程式是 2C2H2+5O2― ― →4CO2+2H2O。 燃烧现象是火焰明亮,并冒出浓黑烟。 (2)加成反应 ①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 。 ②乙炔与氢气发生完全加成反应 CH≡CH+2H2― ― →CH3—CH3。 ③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应 CH≡CH+HCl― ― →CH2===CHCl。 △ [归纳总结] (1)炔烃的官能团是—C≡C—,化学性质与乙炔相似,易发生加成反应、氧化反应等。 (2)含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性 KMnO4 溶液氧化,而使酸性 KMnO4
催化剂 催化剂 点燃

溶液褪色, 也可与溴水或溴的 CCl4 溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱 和烃与不饱和烃。 [活学活用] 1.关于炔烃的下列描述正确的是( )

A.分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应 D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
13

2.炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应,不同的是烯烃只有一步加成,而炔烃可以分两步加 成,并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料,制取 聚氯乙烯树脂,写出其化学反应方程式。

探究点二 脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等,填写下列表格。

[归纳总结] (1)石油的分馏是物理变化,煤的干馏是化学变化。 (2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂化汽油,不褪 色的是直馏汽油。 [活学活用] 3.下列说法错误的是( )

A.石油中含有 C5~C11 的烷烃,通过石油的分馏得到汽油 B.含 C18 以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C.天然气的主要成分是甲烷,开采时必须做到安全规范 D.煤中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们分离出来 4.关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( A.石油裂解得到的汽油是纯净物 C.天然气是一种清洁的化工原料 )

B.石油产品都可用于聚合反应 D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

5.石油化工是以石油、天然气为原料,通过炼制生产石油产品,如各种燃料、石蜡、沥青等; 对一些石油产品和天然气进一步加工可以获得石油化工产品,如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、
14

甲苯等基本化工原料、合成材料等。 (1)写出丁烷两种裂解方式的化学方程式。 (2)写出合成材料聚丙烯的结构简式:________________________________________。 【课堂练习】 1.下列关于石油的说法不正确的是( )

A.石油主要含有碳和氢两种元素 B.石油主要是由各种烷烃组成的混合物 C.石油没有固定的沸点 D.石油通过分馏可以得到多种馏分,但每种馏分仍然是多种烃的混合物 2.下列叙述乙炔的结构和性质中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是( A.存在不饱和键 C.分子中的所有原子都处在同一条直线上 )

B.不易发生取代反应,易发生加成反应 D.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 )

3.区别 CH4、CH2===CH2、CH≡CH 的最简易方法是( A.分别通入溴水 C.分别在空气中点燃 4.下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是( A.直馏汽油 B.裂化汽油

B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 ) C.己烷 D.苯

5. 某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成, 加成后的产物分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2 完全取代。则此气态烃可能是( A.HC≡CH ) C.HC≡C—CH3 D.CH2===C(CH3)CH3

B.CH2===CH2

6.请回答下列问题: (1)链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 65~75 之间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气, 则 A 的结构简式是 , 名称是_________________。

(2)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出 B 所有可能的结构简式 ______________________________________________________。

(3)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则 C 的结构简式 为________________________________________________________________________。 【课后习题】 [基础过关] 一、乙炔的结构和性质 1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(
15

)

A.都不溶于水,且密度比水小 C.分子中各原子都处在同一平面内

B.能够使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物 )

2.用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( A.先加 Cl2,再加 Br2 C.先加 HCl,再加 HBr B.先加 Cl2,再加 HBr D.先加 HCl,再加 Br2

3.已知 Mg2C3 的结构与 CaC2 相似,由此可断定 Mg2C3 与水反应的产物是( A.Mg(OH)2 和 CH≡CH C.Mg(OH)2 和 CH3CH===CH2 二、炔烃的结构和性质 4.下列说法正确的是( ) B.MgO 和 CH≡CH D.Mg(OH)2 和 CH3C≡CH

)

A.丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上 B.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C.分子组成符合 CnH2n-2 的链烃一定是炔烃 D.在所有炔烃中,乙炔所含碳的质量分数最高 5.下列关于分子组成为 CxHy 的烷烃、烯烃、炔烃的说法中不正确的是( A.当 x≤4 时,常温常压下均为气体 y C.燃烧 1 mol CxHy 时,消耗氧气(x+ )mol 4 D.在密闭容器中完全燃烧,150 ℃时测得的压强一定比燃烧前增加 6.据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构简式为 HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是( A.属于不饱和烃 C.所有原子都在同一条直线上 ) )

B.y 一定为偶数

B.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得

7.某炔烃含有一个叁键,与 H2 发生加成后的产物为 。该炔烃可能具有的结构有( A.1 种 B.2 种 ) C.3 种 D.4 种

三、脂肪烃的来源及其应用 8.下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是( A.石油是各种液态烃的混合物 C.由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物 D.减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青
16

) B.常压分馏的原料是重油

9.石油裂化的主要目的是为了( A.提高轻质液体燃料的产量 C.获得短链不饱和气态烃 10.下列叙述中,不正确的是( )

) B.便于分馏 D.提高汽油的质量

A.天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料 B.煤的干馏可得到煤焦油,通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃 C.石油中含有烷烃和环烷烃,因此由石油不可能获得芳香烃 D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃 [能力提升] 11.一种形状像布袋结构的烯烃分子 Bowtiediene,其形状和结构如图所示, 有关该分子的说法不正确的是( A.该烯烃的分子式为 C5H4 ) B.该分子所有碳原子在同一平面

C.1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2 发生加成反应 D.与其互为同分异构体且只含叁键的链烃不止一种 12.已知: ①2甲基1,3丁二烯和 2丁炔 ③2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 13.(1)某烃 A、B 的分子式均为 C6H10,它们的分子结构中无支链或侧链。 ①A 为环状化合物,它能与 Br2 发生加成反应,A 的名称是________。 ②B 为链状烯烃,它与 Br2 加成后的可能产物只有两种,B 的结构简式是________。 (2)在一定条件下,某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应,例如 。有机物甲的结构简式为 ,它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外, 同时还得到另一种产量更多的有机物丙,其最长碳链仍为 5 个碳原子,丙是甲的同分异构体。 则乙的结构简式是__________________________________________, 丙的结构简式是__________________________________________________________。 14.煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用,这些燃料合理的综合利用 是当前节能减排的要求。请回答下列问题:
17

,如果要合成

,所用的起始原料可以是( ②1,3戊二烯和 2丁炔 ④2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

)

(1)石油分馏是石油炼制的重要环节,这种操作是在______(填设备名称)内完成的。工业上通 常使用的分馏石油的方法有常压分馏和________, 分馏的目的是________________________ _______________________________________________________________________________。 (2)石油不仅是重要的燃料,还是重要的化工原料的来源,如利用石油生产乙烯。为了使石油 分馏产物进一步转化成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取________措施。 (3)目前石油资源逐渐匮乏,人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主要 方法是________、________和煤的气化,煤的气化涉及的化学方程式: C+O2=====CO2,2C+O2=====2CO, ________________________________________________________________________ (写出第三个化学方程式)。 [拓展探究] 15.日本筑波大学的白川英树教授等三人,发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后,聚乙炔 便像金属那样具有导电性。这一发现和发展获得 2000 年度诺贝尔化学奖。 (1)试写出聚乙炔的结构简式:______________________________________________。 (2)导电聚合物的研究成果,还对分子电子学的迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成功 合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔,可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁体。 若已知白川英树发现的银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔,其结构片段如图所示:
点燃 点燃

请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段:____________________________。 (3)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯(C8H8)的混合物共 13 g,若完全燃 烧,则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定?为什么? ________________________________________________________________________。 (4)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物,其相对分子质量是 52,该分子是由电石为原料合 成的,它是合成某种橡胶的中间体,它有多种同分异构体。 ①它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是______。该同分异构体的分子中,所有的原 子是否共面________(填“是”或“否”,下同),所有的碳原子是否共线______。 ②它的另一种同分异构体的每个碳原子均达到饱和, 且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同, 该同分异构体的分子中直接键合的三个碳原子间的夹角是 ________,请画出它的空间构型 ________。
18

(5)另一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物,其相对分子质量是 104。 ①其分子式为________________。 ②若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体,则该有机物的结构简式为__________。 它的二氯代物有________种同分异构体。

四、芳香烃
1.苯是无色、 现 油于盛苯的试管中,振荡,发现 气味的液体,把苯倒入盛有少量碘水的试管中,振荡,静置,发 ,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。加几滴植物 ,说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的

两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者沸腾,后者凝结成无色晶体。 2.苯的分子式是 C6H6,结构简式是 (1)苯分子为 (3)6 个碳碳键键长 3.苯 发生取代反应, ,其分子结构特点: ;

结构; (2)分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子 ,是一种介于 发生加成反应,
点燃

之间的特殊化学键。 被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产 生,燃烧的化学方程式为 2C6H6+15O2― ― →12CO2+6H2O。 (2)①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,反应方程式为

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

(3)一定条件下,苯能与 H2 发生加成反应,反应方程式为

探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 1.溴苯的实验室制取 (1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实 验现象: ①常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr 遇水蒸气形成); ②反应完毕后,向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液,有淡黄色的 AgBr 沉淀生成; ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 2.实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示,主要步骤如下:
19

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸,加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。 ③在 50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。 ④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。 填写下列空白: (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时,操作注意事项是__________________。 (2)步骤③中,为了使反应在 50~60 ℃下进行,常用的方法是_________________________。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________________。 (4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是____________________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。 [活学活用] 1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴, 再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。 (1)写出 A 中反应的化学方程 ________________________ _______ ____。

(2)观察到 A 中的现象是___________________________________________________。 (3)实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡,目的是________,写出 有关反应的化学方程式:________________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_________________________________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液, 若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入______,现象是 ________________________________________________________________________。 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1.苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷 基,通式为 。

(2)分子式 C8H10 对应的苯的同系物有 4 种同分异构体,分别为 。
20

2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯 氧化,实质是 被酸性 KMnO4 溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液 被酸性 KMnO4 溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为

③鉴别苯和甲苯的方法:滴加酸性 KMnO4 溶液,使酸性 KMnO4 溶液褪色的是甲苯。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为

, 三 硝基甲苯的系统命名为 2,4,6三硝基甲苯,又叫 TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水。 它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3.芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 下列物质中为芳香烃的是②③⑤。 (2)1845 年至 20 世纪 40 年代,煤是芳香烃的主要 来源。20 世纪 40 年代以后,通过石油化学工业中 的 [活学活用] 2.下列说法中,正确的是( ) 等工艺获得芳香烃。

A.芳香烃的分子通式是 CnH2n-6(n≥6,且 n 为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
21

)

B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 相 同 点 结构 组成 化学 性质 取代 反应 氧化 反应 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式 CnH2n-6(n≥6) ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难 更容易发生取代反应, 常得到多元取代产物 易被氧化剂氧化,能使酸性 KMnO4 溶液褪 色 苯的同系物

不 同 点

易发生取代反应,主要得到一元取代产物

难被氧化,不能使酸性 KMnO4 溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易 被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代

【课堂检测】 1.下列有关芳香烃的说法中,正确的是( A.苯是结构最简单的芳香烃 C.含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃 ) B.芳香烃的通式是 CnH2n-6(n≥6) D.芳香烃就是苯和苯的同系物 ) D. ) B.易氧化、易取代、易加成 D.易氧化、易取代、难加成 )

2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( A.2丁烯 B.甲苯 C.1丁烯

3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( A.难氧化、难取代、难加成 C.难氧化、易取代、难加成 4.下列说法不正确的是(

A.在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4 个共价键 B.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯 C.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提纯出来 D.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯 5.烷基取代苯可以被酸性 KMnO4 溶液氧化成 原子上没有 C—H 键,则不容易被氧化得到
22

。但若烷基 R 中直接与苯环连接的碳 ,现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯,

已知它可以被氧化的异构体有 7 种,其中的两种是: 。请写出其他五种的结构简式。

【课后练习】 [基础过关] 一、苯的分子结构与性质 1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 )

③苯分子中碳碳键的键长均

相等 ④苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下, 与氢气发生加成 反应 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ ) D.全部

2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( A.苯是无色带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应 3.下列有关苯的叙述中错误的是( ) B.在一定条件下苯能与氢气发生加成反应

A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色 D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 4.除去溴苯中少量溴的方法是( A.加入苯使之反应 C.加 NaOH 溶液后静置分液 二、苯的同系物的性质 5.若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来,则这种试剂是( A.硫酸 B.水 ) B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液 ) ) B.加入 KI D.加 CCl4 萃取后静置分液

6.下列变化属于取代反应的是( A.苯与溴水混合,水层褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 三、苯的同系物的同分异构体
23

7.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2 取代后,其一元取代产物有( A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种

)

8.已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代 物的同分异构体数目有( A.4 种 B.5 种 ) C.6 种 D.7 种 )

9.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( A.邻二甲苯 [能力提升] B.间二甲苯 C.对二甲苯 D.乙苯

10. 某液态烃的分子式为 C8H10, 实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有 3 种同分异构体,则该烃的结构简式为 ________________________________________________________________________。 11.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化, 生成芳香酸,反应如下:(R,R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸, 它的结构简式是________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸,则乙 可能的结构有________种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是 C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出 丙所有可能的结构简式 ________________________________________________________________________。 12.下图中 A 是制取溴苯的实验装置,B、C 是改进后的装 置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题: (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:



________________________________________________________________________。 写出 B 中盛有 AgNO3 溶液的试管中所发生反应的化学方程式: ________________________________________________________________________。 (2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管,其作用是_________________________________。
24

(3)在按装置 B、C 装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置 B 进行的操作是 ________________________________________________________________________; 应对装置 C 进行的操作是__________________________________________________。 (4)装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。A 装置中 这一问题在实验中造成的后果是____________________________________________。 (5)B 中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是____________________________________ ________________________________________________________________________, 反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________。 (6)B 装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [拓展探究] 13. 蒽( )与苯炔( )反应生成化合物 X(立体对称图

形),如下图所示: (1)蒽与 X 都属于________(填字母)。 a.环烃 b.烃 c.不饱和烃 (2)苯炔的分子式为__________,苯炔不具有的性质是__________(填字母)。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。 (4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应, 同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾 溶液褪色的是________(填字母)。

烃的重难点突破 1.各类烃的检验 类别 液溴 与溴蒸气在光照条 件下发生取代反应 溴水 不反应, 液态烷烃可 以 溴水中的溴 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 不反应

烷烃
25

不反应, 互溶不褪色

从而使溴水层褪色 烯烃 炔烃 苯 常温加成褪色 常温加成褪色 一般不反应, 催化条 件下可取代 一般不反应, 光照条 苯的同 系物 件下发生 的 不反应, 发生萃取而 使溴水层褪色 不反应, 互溶不褪色 氧化褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 不反应, 发生萃取而 使溴水层褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 不反应, 互溶不褪色 氧化褪色 氧化褪色 不反应

取代, 催化条件下发 生 的取代

【典例 1】 有 4 种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是 (1)不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是______,生成的 有机物名称是_________________________________________________________________, 反应的化学方程式为__________________________________________________________。 此反应属于__________反应。 (2)不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应的是______。 (3)能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是________。 (4)不与溴水反应但与酸性 KMnO4 溶液反应的是________________________。 2.烯烃的顺反异构 (1)并不是所有的烯烃都存在顺反异构,只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原 子团时烯烃才存在顺反异构。 (2)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有不能自由旋转的碳碳双键;②双键两端的 同一碳原子上不能连接相同的基团。如乙烯,因为每个碳原子都连有两个氢原子,所以乙烯 没有顺反异构体。如果用 a、b、c 表示双键碳原子上的原子或原子团,因双键所引起的顺反 异构可以表示如下:其中前两种为顺式,后两种为反式。

【典例 2】 下列烯烃中存在顺反异构的是( A.丙烯 3.烃类燃烧规律集锦
26

) C.2正戊烯 D.2甲基2丁烯

B.1丁烯

1.烃完全燃烧前后气体体积变化规律 y y 点燃 烃完全燃烧的通式:CxHy+(x+ )O2― ― →xCO2+ H2O 4 2 y (1)燃烧后温度高于 100 ℃,即水为气态 ΔV=V 后-V 前= -1 4 ①y=4 时,ΔV=0,体积 ②y>4 时,ΔV>0,体积 ③y<4 时,ΔV<0,体积 y ΔV=V 前-V 后=1+ ,总体积 4

(2)燃烧后温度低于 100 ℃时,即水为液态

【典例 3】 a mL 三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后, 恢复到原来的状况(常 温、常压下),体积共缩小 2a mL。则这三种烃可能是( A.CH4、C2H4、C3H4 C.CH4、C2H6、C3H8 2.烃完全燃烧时耗氧量规律 y (1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+ )的值,其值越大,耗氧量 4 越多。 (2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量 越多。 (3)最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气 为定值。 (4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较 类别 烷烃 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 消耗氧气的量 (3n+1)/2 3n/2 (3n-1)/2 ③乙烯 消耗氧气的量成等差数列 规律 )

B.C2H6、C3H6、C4H6 D.C2H4、C3H4、C3H6

【典例 4】 完全燃烧质量相同的:①甲烷 ②丙烷

④乙炔 ⑤苯 ⑥间二甲苯时,耗氧量由多到少的顺序是________________。 3.烃完全燃烧产物规律 n(CO2)∶n(H2O) 1∶1 >1∶1 <1∶1 通式 CnH2n CnH2n-x CnH2n+2 类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、苯及其同系物 烷烃

(1)质量相同的烃,碳的质量分数越大,完全燃烧生成的 CO2 越多。
27

(2)碳的质量分数相同的烃,只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后,产生的 CO2 的量 总是一个定值。 4.燃烧时火焰亮度与含碳量的关系比较规律 (1)含碳量越高,燃烧现象越明显,表现为火焰越明亮,黑烟越浓。如 C2H2、 等燃烧时

火焰明亮,并伴有大量浓烟;而含碳量越低,燃烧现象越不明显,无黑烟,如甲烷;对于 C2H4 及单烯烃的燃烧则是火焰较明亮,并伴有少量黑烟。 (2)含碳原子较少的各类烃,燃烧时的现象是不同的,烷烃无黑烟产生,烯烃有少量黑烟产生, 炔烃及芳香烃有浓黑烟产生。应用燃烧来鉴别简单的烷烃、烯烃和炔烃是一种简单而有效的 方法。 【典例 5】 400 K、101.3 kPa 时,1.5 L 某烃蒸气能在 a L 氧气中完全燃烧,体积增大至(a +3) L(相同条件下)。请回答下列问题: (1)该烃在组成上必须满足的基本条件是_________________________________________。 (2)当 a=10 L 时,该烃可能的分子式为_________________________________________。 (3)当该烃的分子式为 C7H8 时,a 的取值范围为______________________________________。 5.确定混合烃组成的四种方法 1) .平均相对分子质量法 假设混合烃的平均相对分子质量为 M , 则必含相对分子质量比 M 小或相等(由同分异构体组 成的混合气体)的烃。 如 M <26(烷、 炔相混), 则混合烃中一定有 CH4, 或 M <28(烷、 烯相混), 则混合烃中一定有 CH4,等等。 【典例 6】 某温度和压强下, 有三种炔烃(分子中均只含一个—CC—键)组成的混合气体 4 g, 与足量的 H2 充分加成后生成 4.4 g 三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( A.乙烷 2) .平均分子组成法 假设混合烃的平均分子式为 CxHy,根据其平均分子组成情况有以下规律:若 1<x<2,则混合 烃中一定有 CH4;若 2<y<4,则混合烃中一定有 C2H2;若混合烃由两种气体组成,当 x=2 且 其中一种分子中含有两个碳原子,则另一种气体分子中也必含有两个碳原子。 【典例 7】 两种气态烃组成的混合气体 0.1 mol,完全燃烧得 0.16 mol CO2 和 3.6 g H2O,下 列说法正确的是( ) B. 混合气体中一定有 CH4, 可能含有 C2H4 D.混合气体中可能含有 C2H2 B.异丁烷 C.丁烷 D.丙烷 )

A. 混合气体一定是 CH4 和 C2H4 C.混合气体中一定含有 CH4,可能含有 C2H6
28

3) .根据烃燃烧规律分析 遇到烃类物质的燃烧问题时,有很多规律可直接应用于解题,如最简式相同的烃,无论以何 种比例混合,当总质量一定时,耗氧量不变且生成 CO2 和 H2O 的质量均不变;又如分子式为 CxHy 的烃,当 y=4 时,完全燃烧反应前后物质的量相等,等等。 【典例 8】 两种气态烃以任意比例混合,在 105 ℃时,1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合,充分 燃烧后恢复到原状态, 所得气体的体积仍是 10 L。 下列各组混合烃中不符合此条件的是( A.CH4、C2H4 4.讨论法 当解决问题的条件不够时, 可以从烃类物质的组成情况(如碳原子或氢原子多少关系)、 结构特 点(如是否饱和)、各类烃的通式等方面出发进行讨论,得出结果。 【典例 9】 常温下,一种烷烃 A 和一种单烯烃 B 组成混合气体;A 和 B 分子最多只含有 4 个碳原子,且 B 分子的碳原子数比 A 分子的多。将 1 L 该混合气体充分燃烧,在同温、同压 下得到 2.5 L CO2 气体。试推断原混合气体中 A 和 B 所有可能的组合及其体积比,并将结果 填入下表: 组合编号 ① ② ③ ④ 【单元练习】 一、各类烃的主要性质 1.下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.甲烷和乙炔都可以与氯气反应,反应原理相同 B.酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯 C.乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 D.乙烯、乙炔都可以使溴水褪色,反应原理相同 2.有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分 子的反应是加成反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A.苯与溴水混合振荡,水层颜色变浅 B.裂化汽油与溴水混合振荡,水层颜色变浅 C.乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 3.下列各组物质中能用一种试剂鉴别的是( )
29

)

B.CH4、C3H4

C.C2H4、C3H4

D.C2H2、C3H6

A 的分子式

B 的分子式

A 和 B 的体积比 V(A)∶V(B)

A.己烯、苯、己烷 B.苯、己烯、四氯化碳 C.甲烷、乙烯、乙烷 D.乙炔、乙烯、乙烷 二、烃的燃烧规律的应用 4.1.01×105 Pa、150℃时,将 1 L C2H4、2 L C2H6 与 20 L O2 混合并点燃,完全反应后 O2 有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时,气体体积为( ) A.15 L B.20 L C.23 L D.24 L 5.下列各组化合物中,不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗 O2 的质量和生成水的质量不变的是( ) A.CH4、C2H6 B.C2H6、C3H6 C.C2H4、C3H6 D.C3H4、C3H6 6.某混合烃由两种气态烃组成,取 2.24 L 该混合烃燃烧后,得到 3.36 L CO2 和 3.6 g 水, 则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)( ) A.可能含甲烷 B.一定含乙烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合气体 D.可能是甲烷和丙炔的混合气体 三、有机物分子的共面、共线问题 7.有机物分子 中最多有多少个原子共面( A.12 B.16 C.20 8. 下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面 上的是( ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 四、烃的同分异构体的书写及判断 9.含有一个叁键的炔烃,氢化后的结构简式为 ,此炔烃 可能有的结构式有( ) A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种 10. C11H16 是苯的同系物, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构, 还含有两个—CH3, 两个—CH2—,一个 ,它的可能结构有( ) A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种 11.某液态烃的分子式为 C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水 褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的结构简式。 ) D.24

(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有 3 种同分异构体,则该烃的结构简 式为________________。 练综合拓展 12.CH2===CHCl 和 CH2===CHCH3 的混合物在有催化剂存在和一定条件下发生加聚反 应,可能得到的产物有( )
30

A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 13.据调查,劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质, 其中一种有机分子的球棍模型如右图,图中“棍”代表单键或双键或叁键,不同 大小的球代表不同元素的原子,且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机 物的叙述中不正确的是( ) A.有机物分子式为 C2HCl3 B.分子中所有原子在同一平面内 C.该有机物难溶于水 D.可由乙炔和氯化氢加成得到 14.某有机物的分子式为 C8H8,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应,在 常温下难被酸性 KMnO4 溶液氧化,但在一定条件下却可与 Cl2 发生取代反应,而且其一氯代 物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是( ) A.该有机物中含有碳碳双键 B.该有机物属于芳香烃 C.该有机物分子具有平面环状结构 D.该有机物具有三维空间的立体结构 15.(1)有机化学中的反应类型较多,请将下列反应归类。 ①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使 酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是__________;属于氧化反应的是__________;属于加成反应的是 __________;属于聚合反应的是______________。 (2)1,3丁二烯之间能够发生与 1,4加成相似的聚合反 应,根据以上知识写出下面的有机物发生聚合反应的化学 方程式。

16.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在 不同的反应条件下可以转化成以下化合物。 (1)正四面体烷的分子式为________,其二氯取代产物 有________种。 (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。 a.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 b.1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2 发生加成反应 c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 (3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式: __ 。 (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例): ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。

31

17. 某化学课外小组用如图装置制取溴苯。 先向分液漏斗 中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞 关闭)中。 (1)写出 A 中反应的化学方程式 _________________________________________________ ___________________________________。 (2)观察到 A 中的现象是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)实验结束时, 打开 A 下端的活塞, 让反应液流入 B 中, 充分振荡, 目的是__ , 写出有关反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是 ________________________________________________________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加入 AgNO3 溶 液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入____________,现 象是_ _。 18.已知:①R—NO2― ― →R—NH2;②R-Cl 水解,R-OH;③苯环上原有的取代基对新 HCl 导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以 下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系 图: (1)A 是一种密度比水______(填“小”或 “大”)的无色液体;A 转化为 B 的化学方程 式是_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)在 于加成反应的是________(填字母)。 (3)写出由 来制取 的反应中属于取代反应的是________, 属
Fe

的反应过程。

32


相关文章:
烃类有机物性质总结
有机物性质总结_高二理化生_理化生_高中教育_教育专区。知识点及相关习题,还有详细的解析本章重难点专题突破 1 各类的结构与性质归纳解读 1.各类的结构...
有机物烃的化学方程式
有机物烃的化学方程式_高三理化生_理化生_高中教育_教育专区。选修5 烃的化学方程式烃的化学方程式一、甲烷与烷烃 1、甲烷燃烧:CH4+2O2 2、乙烷燃烧:2C2H6+7O2...
有机物烃
有机物烃_学科竞赛_高中教育_教育专区。高一化学竞赛有机烃 有机化学讲义(二) 烃一、脂肪烃 1 脂肪烃的类别 烷烃,空间构型是 。 1) .甲烷的分子式是 CH4,...
有机物烃的知识总结
有机物烃的知识总结_医药卫生_专业资料。有机物烃的知识总结有机物的复习 熟记高中常见的官能团:-X(卤素) ,碳碳双键,碳碳三键,-OH(羟基,分醇羟基和酚羟基两...
题目6bfc7621af45b307e8719791
百度高考 化学 有机物的命名、有机物的官能团、有机物名称的书写 单选题 化学 有机物的命名、有机物的官能团、有机物名称的书写 有机物中的是() A...
重要的有机化合物 烃
(4)属于芳香的有___。 (5)属于醇的有___。(6)苯的同系物有 19.完成下列各题: (1) ①请分别写出这 4 种有机化合物中含氧官能团的名称: ___。 ...
有机物 烃 化学方程式
有​机​物​ ​烃​ ​化​学​方​程​式 暂无评价|0人阅读|0次下载|举报文档有机物 烃 化学方程式 1. 甲烷和氯气反应 14. CH≡CH+ ...
有机烃练习习题及答案
有机练习习题及答案_理化生_高中教育_教育专区。有机练习题 1、 有机化合物环丙叉环丙烷,右下图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误...
有机物 烃的性质
有机物 1 同系物 烃的性质 2 同分异构体 3 关于同分异构体的理解: ①化学式相同是前提条件,但不能说相对分子质量相同、结构不同的化合物为同分异构体。 如...
有机物烃测试
多种氯代物 ) D.6 种 6.C7H7Cl 的含有苯环的同分异构体共有( A.3 种 B.4 种 C.5 种 7.某有两种或两种以上的同分异构体,其某一种同分异构体...
更多相关标签:
有机物a可视为是烃b | 有机物a为烃类化合物 | 验证某有机物属于烃 | 烃类有机物 | 有机物 | 有机物和无机物的区别 | 有机物采样器 | 有机物的命名 |