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烃类


第二册第五章 烃
一、知识要点与规律 1.有机物 (1).有机物通常是指含碳元素的化合物。但象 CO、CO2 、 H2CO3 和 HCN 及其盐等少数物质,虽然 含有碳元素,但其性质与无机物很相似,故一般归于无机物。 (2).有机物种类繁多达上千万种(无机物只有十几万种),其重要原因是: ①.碳原子有 4 个价电子,能与其它原子形成 4 个共价键。 ②.碳原子之间的结合方式可以有多种(单键、双键、三键),碳原子之间可成链可成环,碳链的长度 可以不同,碳环的大小可以不同。 ③.有机物普遍存在同分异构现象。 (3).有机物的性质:对于大多数有机物,有如下性质 ①难溶于水,易溶与汽油、苯等有机溶剂(相似相溶); ②多为非电解质,不易导电(非极性分子); ③多数熔沸点较低(分子晶体); ④大多易燃烧、易分解(多由 C、H 组成,故易于燃烧;碳链越长越易于断裂分解); ⑤有机反应复杂、速率慢,多需催化剂(分子反应一般慢于离子反应;有机分子中共价键多,反应 中可以断裂的部位多,故副反应多)。 (4)重要的有机原理 ①价键数原理:碳四键,氮三键,氧二键,氢一键。 ②同系列原理:同系列中的各不同有机物均具有十分相似的化学性质。这是学习有机化学的主要方 法。 ③官能团原理:分子结构决定化学性质在有机化学中的体现是-官能团决定化学性质。学习有机化学 从某种意义上说就是学习官能团。这一原理是进行有机物性质、结构推理的主要依据。 2.烃的概念和分类 (1).概念:仅由碳氢两种元素组成的有机物,叫碳氢化合物,简称烃。 (2).在中学化学中的分类
饱和链烃(烷烃) 链烃 不饱和链烃 烃 饱和环烃(环烷烃) ★环烯烃、环炔烃等 环烃 不饱和环烃 苯及其同系物 萘、蒽等 1 烯烃 ★二烯烃 炔烃

3.同系物和同分异构体概念比较
概念 研究范围 涵义要点 同系物 有机化合物 ①结构相似; ②组成相差若干 CH2 原子团。 ①分子式相同; ②结构不同。 同分异构体

4. 烃的同系物的含碳量比较 75% 87.5% 92.3% C%

甲烷

烷烃

烯烃

炔烃、苯 的

乙炔和苯

烷烃(CnH2n+2):C%=12n/(14n+2)=12/(14+2/n); n=1 时,C%=75%;n→∞时,C%→85.7%; 烯烃(CnH2n):C%=12n/14n=85.7%; 炔烃(CnH2n-2):C%=12n/(14n–2)=12/(14–2/n); n=2 时,C%=92.3%;n→∞时,C%→85.7%; 苯及其同系物(CnH2n-6):C%=12n/(14n–6)=12/(14–6/n); n=6 时,C%=92.3%;n→ ∞时,C%→85.7%; 5.烃的物理性质递变规律 一般随碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。碳原子数为 1~4 时为气态。不溶于水,密度比水 小。 对于同分异构体,支链越多,熔沸点越低。如:正戊烷>异戊烷>新戊烷。 6.烃中五种共价键的比较
共价键 C—C C=C C≡C 苯环的碳碳键 C—H 键长/10
-10

m

稳定性 稳定 不稳定 不稳定 较稳定 稳定

性质 高温下可以断裂(裂化),对强氧化剂稳 定 易加成,易被氧化剂氧化 易加成,易被氧化剂氧化 对强氧化剂稳定,不易氧化,较难加成 高温可断裂,易取代

1.55 1.33 1.20 介于单键和双键之间 (最短)

碳碳键的活泼性为:C=C>C≡C>苯环中的碳碳键>C—C

7.烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 通式 结构特点 ①C-C 单键 同分异构 碳链异构 化学性质 ①热裂化 2

CnH2n+2

C-H 单键 ②链烃

②取代(卤代) ③燃烧(完全氧化) ①加成

烯烃

①C=C 双键、C-C、C-H 单键

碳链异构 位置异构

②被高锰酸钾等氧化剂氧化 ③燃烧(完全氧化) ④加聚

CnH2n

②链烃

①C 炔烃

C 叁键、C-C、C-H 单键 ②链烃 碳链异构 位置异构

①加成 ②被高锰酸钾等氧化 ③燃烧(完全氧化) ④加聚 侧链类型 ①可加成 ②能取代 ③高锰酸钾可氧化侧链,但不 氧化苯环 ④燃烧(完全氧化)

CnH2n-2

苯及其 同系物

①含有一个

及相对位 置产生的 异构

CnH2n-6

②侧链为烷烃基

8.烃的反应类型
反应类 型 取代反应
有机物分子里的某些原子

加成反应
有机物分子里不饱和碳原子 跟其他原子或原子团直接结 合生成别的物质的反应叫做 加成反应

加聚反应
是一种或两种以上的单体 互相结合只生成高分子化 合物的反应,其本质是自身 多重加成反应

氧化反应 有机物分子中加氧 或去氢的反应

还原反应 有机物分子中去 氧或加氢的反应

定义

或原子团被其它原子或原 子团所代替的反应叫做取 代反应

反应物 或基团

烷烃、苯及其同系物

烯烃、炔烃、苯及其同 系物

烯烃

烷烃、烯烃、炔 烃、苯的同系物

烯烃、炔烃、苯 及其同系物

烃的燃烧,烯烃、 实例 卤代、硝化、磺化 加 H2、Cl2、Br2、H2O、 HX 烯烃的加聚反应 炔烃、苯的同系物 被高锰酸钾氧化。

烯烃、炔烃和苯 环的加 H2 反应

9.烃与溴和高锰酸钾溶液混合时的作用
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物(甲 苯、二甲苯) 萃取 Fe 催化取代环上氢 光照取代侧链上氢 氧化侧链

溴水 液溴 溴蒸汽 高锰酸钾溶液

不反应,液态烃萃取 溶解 气态烃光照取代 不反应

加成 加成 加成 氧化

加成 加成 加成 氧化

萃取 Fe 催化取代环上氢 — 不反应

10.苯的同系物与氯气的反应――反应条件对反应产物的影响
Fe 催化

—CH3
Cl— 3

—CH3

Cl2 光照

—CH2Cl

当然,环上的取代产物可以有临、对、间三种;甲基上取代的产物可以有一代、二代、三代三种。 11.烷烃的命名规律(系统命名法): 步骤:(1)先主链(最长碳链),称某烷;(2)编碳位(最小定位),定主链;(3)取代基,写 在前,注位置,短线连;(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。 ★不饱和烃的命名规律与烷烃类似,只是主链必须包含不饱和碳,且应使不饱和碳的编号最小。 12.烃的同分异构体的写法与应用 (1)书写方法-碳链缩短法:主链由长到短,支链由整到散,位置由中到边。 (2).类型 碳链异构:如正戊烷、异戊烷和新戊烷。 官能团异构:如二烯烃和炔烃。 官能团位置异构:如 1-丁烯和 2-丁烯。 (3).甲、乙、丙烷没有同分异构体,丁烷有两种同分异构体,戊烷有三种同分异构体,己烷有五种 同分异构体。 (4).应用:由二氯甲烷没有同分异构体,证明甲烷是正四面体。由二甲苯没有同分异构体,证明苯 分子中六个碳碳键是完全相同的介于单键和双键之间的一类独特的键)。 ★ 13.有机分子中多个原子同线及同面问题 (1).掌握四个基本分子结构:
分子名称 结构式 分子构型 正四面体,键 甲烷 角 109 28"


同面或同线原子数 5 个原子不在同一个 平面上

乙烯

平面四边形 键角 120


2 碳 4 氢 6 个原子都 在同一个平面上 2 碳 2 氢 4 个原子都

乙炔

直线形 H-C≡C-H 键角 180


在同一条直线上 6 碳 6 氢 12 个原子都 在同一个平面上



平面正六边形 键角 120


(2).学会由四种基本结构组合后,原子同面或同线的判断,如:
4

—C

C —C H

C-H H

CH3

—C H CH3

C—C H

C-H

(I)

(Ⅱ)

(I)中,苯环所在平面上至少有 12 个原子,-CH3 氢原子依单键的旋转可以有 1 个在该面上;另一 个侧链中 7 个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有 19 个原子共面。 (Ⅱ)中则至少有 14 个原子在苯环所在平面上,至多也有 19 个原子共面。 14.加聚反应及单体和聚合物的推断 (1)常见的加聚反应: ①一种单烯自聚:nCH2=CH2 ★②两种单烯共聚: nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3 ★③一种二烯烃自聚: nCH2=CH—CH=CH2
催化剂 催化剂 催化剂

CH2-CH2

n

CH2-CH2—CH2—CH CH3

n

CH2-CH=CH—CH2

n

★④单烯与二烯烃共聚: nCH2=CH2+ nCH2=CH—CH=CH2


CH2-CH2—CH2—CH=CH—CH2

n

(2)由聚合物推断单体 由以上反应的特征,很容易归纳出由聚合物推断单体的方法。加聚反应所得聚合物链节中主链 C 原 子数为偶数 2、4、6 等,如果主链中只有单键,单体为单烯(主链碳原子数为 2,一种单体;主链碳原子 数为 4,二种单体); 如果主链中含有 1 个双键,单体有二烯烃,双键及两侧相邻 2 个碳“单变双,双变 单”后得到二烯烃的主链,侧 链结构及部位不变(主链碳原子数为 4,单体为一种二烯烃;主链碳原子数为 6,单体为一种二烯烃和一 种单烯烃)。如聚合物
5

从虚线处断开,“单变双,双变单”后,得到单体异戊二烯和乙烯:

CH2-C=CH—CH2—CH2—CH2 CH3 CH2=C—CH=CH2 CH3 15.烃的代表物质的实验室制法

n

CH2=CH2

★(1).甲烷: CH3COONa+NaOH



CH4↑+Na2CO3;

用无水醋酸钠和碱石灰的混合物加热制取甲烷。其中 NaOH 的作用不是碱性,而是提供氢原子取代醋 酸钠中的羧基钠。有水不利于该反应的发生,碱石灰中的 CaO 起吸水作用。 反应装置用固体混合物加热制气装置。
浓硫酸

(2).乙烯:原理:CH3CH2OH

170℃

CH2= CH2↑+H2O;

酒精和浓硫酸按体积比 1:3 混合。浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 装置 图:

说明:加热过程中会发生多个副反应,如
浓硫酸

CH3CH2OH+HOC2H5 CH3CH2OH+2H2SO4 C+2H2SO4(浓)


140℃


CH3CH2-O-CH2CH3+H2O; 2C(黑)+2SO2↑+5H2O;

CO2↑+2SO2↑+2H2O;

故加热过程中的现象是,液体颜色逐渐变成黑色,并产生有刺激性气味的气体。 (3).乙炔:原理 Ca2+[C≡C]2-+2H2O HC≡CH↑+Ca(OH)2;

反应装置:固体和液体混合不加热制气装置(略),但不用启普发生器,因为该反应放出大量热。 为了得到平稳的气流,可以用饱和食盐水代替水,以减缓反应的剧烈程度。 16.石油和煤 (1)成分及物理性质比较
6

石油 元素组成 成分 物理性质 C、H、S… 烷烃、环烷烃、芳香烃 黑色或深棕色液体,不溶于水,比水轻,无固定沸点 C、H、N、S…



复杂有机物+无机物 黑色固体,不溶于水,比水重

(2)石油的分馏、裂化、裂解比较
炼 制 方 法 主 要 原 料 原理 主 要 产 品 分馏 裂化 裂解

原油或重油 利用各成分沸点不同,加热分 离成不同物质。物理变化 溶剂油、汽油、没有、柴油等

重油或石蜡等 通过加热,把相对分子质量大的烃断裂 为相对分子质量小的烃。化学变化 汽油

石油分馏产品 深度裂化, 化学变化 乙烯、丙烯、丁二烯等

(3)煤的综合利用——气化、液化与干馏
煤的 综合 利用 原料 原理 产品 煤 煤 煤 将煤隔绝空气加强热使其分解的 过程。化学变化。 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气 气化 液化 干馏

把 煤 中 的 有机 物 转化 成 可燃气 体 的 过 把煤转化成液体燃料的过程。 程。化学变化。 H2、CO 化学变化。 液体燃料,如甲醇、汽油等

(4)石油的蒸馏实验 注意事项:①蒸馏瓶要干燥,装入原油体积不能超过容积的 2/3 ; ②蒸馏瓶内加入碎瓷片以防暴沸;③温度计水银球的位置应在蒸馏瓶的 支管口下缘处;④从冷凝管下端进水口通入冷水,从上端出水口流出, 利用逆流原理,冷凝效率高。 二、方法和技巧 1.烃分子式的求算方法 (1)商余法: 已知相对分子质量求分子式,常用商余法。用相对分子质量除以 14(1 个 CH2 的式量),所得商是 CH2 的最大数目,余数是其外的 H 或 C。 ①M/14 能除尽时,烃为烯烃或环烷烃。 ②M/14 余数为 2 时,烃为烷烃。 ③M/14 余数为 12 时,烃为炔烃或二烯烃。 ④M/14 余数为 8 时,烃为苯或苯的同系物。
7

如,相对分子质量为 100 的烃,100/14=7…2 ,则分子式可为 C7H16 ,合理。另,从 C7H16 中以 1 个 C 换 12 个 H,得 C6H28,不合理;又以 12 个 H 换 1 个 C,得 C8H4 ,不合理。故此烃的分子式为 C7H16。 (2)通式法: 已知烃相对分子质量和类别,可用通式求之。如相对分子质量为 100 的烷烃,则分子式为 CnH2n+2,有 14n+2=100,n=7。 如果不知烃的类别,可用各种通式尝试,局限是烃的类别不止我们学过的几种。 (3)最简式法: [例] 实验测得某碳氢化合物 A 中,含碳 80%、含氢 20%,求该化合物的实验式.又测得该化合物的 例 相对分子质量是 30,求该化合物的分子式。 解(1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子,求化合物的实验式即是 求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比.

该化合物的实验式是 CH3 。 (2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3 ,则:

该化合物的分子式是 C2H6 。 答案:该碳氢化合物的实验式是 CH3 ,分子式是 C2H6 。 (4)燃烧法: 依据燃烧产物的量的关系求算。 [例]燃烧某液态烃 10.25 克,产生 16.8 升 CO2(标况)和 11.25 克 H2O,此烃的蒸汽密度是相同条 件下 H2 的 41 倍。(1)求此烃的分子式。(2)说明它可能是哪几类烃。(3)若 1mol 该烃只能与 1molH2 加成且产物的一卤代物只有一种,写出该烃的结构简式。 解:(1)该烃的相对分子质量为:41×2=82 该分子中 C 与 H 的个数比是 C:H=16.8/44 :2×11.25/18=3:5 故该烃的分子式可表示为(C3H5)n 由(12×3+5)×n=82 ,得 n=2,故分子式为 C6H10 。
8

(2)C6H10 符合通式 CnH2n-2 ,可能是炔烃、二烯烃或环烯烃。 (3)应为环已烯: 2.烃的完全燃烧方程式的应用-四氢法(差量法) 以 CxHy 表示单一气体的分子式或混合气体的平均分子式。 CxHy + (x+y/4) O2 --→ xCO2 + y/2 H2O(g)……△V 1 x+y/4 x y/2 y/4-1

①y=4 时,△V=0, 气体物质的量不变(定稳定压下体积不变); ②y>4 时,△V>0, 气体物质的量增大(定稳定压下体增大积); ③y<4 时,△V<0, 气体物质的量减小(定稳定压下体积减小)。 [例]两种气体烃以任意比混合,在 105℃时,1L 该混合烃与 9L 氧气混合,充分燃烧后,恢复到 原状况,所得气体体积仍是 10L。下列各组符合此条件的是……( ) A.CH4、C2H4 C.C2H4 、C2H2 B.CH4、C3H8 D.C2H2、C3H6

解析:平均 H 原子数为 4 的混合烃符合要求,只有 A 组无论以何种比例混合,平均 H 原子数均为 4。 D 组只有在 1:1 时符合要求。 3.比较烃完全燃烧时的耗氧量 (1)等物质的量的烃 CxHy ,耗氧量决定于(x+y/4)的大小。一般分子中所含 C 原子数越多,耗氧量 越大。 (2)等质量的烃 CxHy,分子式化为 CHy/x 的形式后,y/x 越大,耗氧量越大。(含氢量越高,耗氧量越 大,因为 12 克 O 和 4 克 H 耗氧量相等。) (3)烃每增加 1 个 C 多耗 1molO2;每增加 4 个 H 多耗 1molO2;每增加 1 个 CH2 多耗 1.5molO2 。 4.烃完全燃烧后:n(CO2):n(H2O)<1 时,为烷烃; n(CO2):n(H2O)=1 时,为烯烃或环烷烃; n(CO2):n(H2O)>1 时,为炔烃或苯及其同系物。 ★5.两种烃混合燃烧的问题 (1)两种烃 A、B 无论以何种比例混合,只要混合物总质量不变,完全燃烧后生成的 CO2 的量一定, 则 A、B 的含碳量相同;若生成的 H2O 的量一定,则 A、B 的含氢量相同;若完全燃烧后生成的 CO2 和 H2O 的量(或耗氧量)都一定,则 A、B 的最简式相同。 (2)两种烃 A、B 无论以何种比例混合,只要混合物总物质的量不变,完全燃烧后生成的 CO2 的量一 定,则 A、B 分子中所含碳原子数相同;若生成的 H2O 的量一定,则 A、B 分子中所含氢原子数相同;若 完全燃烧后生成的 CO2 和 H2O 的量都一定,则 A、B 的分子式相同。
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[说明]以上两点在学习了烃的衍生物后会有更广泛的变形应用。详情参见《烃的衍生物》。 [例]由 A、B 两种烃组成的混合物,当混合物总质量一定时,A、B 无论以何种比例混合,完全燃烧 耗氧量为一定值,则对 A、B 的下列说法正确的是:①互为同分异构体;②互为同系物;③具有相同最简 式;④碳的质量分数相同;⑤氢的质量分数相同。……( ) A.①②③④⑤ 答案:C ★6.平均分子式、平均相对分子质量与十字交叉法 [例]某种气态烃和炔烃的 1L 混合气体,完全燃烧生成 1.4LCO2 和 1.6LH2O 蒸汽(体积均在相同条 件下测定),求该混合物的成分及其体积。 解析:设混合气体平均分子式为 CXHY,则: CXHY ------xCO2 ------------y/2 H2O 1 1.4 1.6 B.①③④ C.③④⑤ D.①②③

求得:x=1.4 ,y=3.2 。故平均分子式为 C1.4H3.2 。 由平均碳原子数可知一定有甲烷,由平均氢原子数可知一定有乙炔。 混合烃的平均相对分子质量为 12×1.4+3.2=20 ,则:

CH4 16 20 C2H2 26

26-20

V CH 4 V C 2H 2



3 2

20-16 3 L 和乙炔 2 L 组成。 答:混合烃由甲烷 5 5 三、知识库

1.几种气体的比较
俗名 沼气 天然气 炼厂气 裂解气 水煤气 焦炉气 石油气 蕴藏在地层内的一种可燃气体 石油炼制时的副产气 裂解石油得到的气态烃 C+H2O(g)=H2+CO 煤干馏 石油分馏 来源 主要成分 甲烷 甲烷、乙烷等组成的混合物 乙烯、丙烯、丁烯等气态烃混合物 乙烯、丙烯、丁烯,少量甲烷、氢气 等 CO、H2 等 H2、CH4、C2H4、CO C4 以下烃的混合物 主要用途 燃料 作燃料、制炭黑 燃料、化工原料 石油化工原料 燃料、合成氨 燃料、化工原料 燃料

2.“西气东输”工程
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“西气东输”工程是我国开发西部的一项主要措施,估计 2004 年新疆的天然气将送到上海。“西气 东输”有利于把西部的资源优势变成经济优势,有利于东部地区的能源结构优化,有利于带动沿线地区经 济效益的提高。 3.气焊、气割与氧炔焰 气焊是将两块金属接在一起,最常见的是焊接铁板。焊接时将两块铁板靠在一起,利用焊炬,使乙炔 在氧气里燃烧,产生氧炔焰,温度可达 3000℃以上。将一根铁丝烧红,使之熔化后滴在铁板接缝处,铁 水冷却后将铁板联接起来。整个过程只是铁丝由固态变成液态再变成固态,没有新物质生成,属于物理变 化。 气割是将一块金属分成两块。操作时先利用割炬喷出的火焰将切割处烧红,然后割炬中心喷出的氧气 与铁作用,生成四氧化三铁,不同物质性质不同,铁板间失去作用力而被割裂。属于化学变化 4.苯中毒 近几年,我国制鞋业苯中毒日益严重,众多乡镇个体皮鞋企业劳动条件差,苯浓度严重超标,已有 相当多的工人因职业接触苯而患血液系统疾病、再生障碍性贫血或白血病,绝大多数患者得不到有效治 疗,已有死亡病例。 苯主要来自涂料及各种有机溶剂。因为苯是一种无色具有特殊芳香气味的液体,所以专家们把它 称为“芳香杀手”。 苯化合物已经被世界卫生组织确定为致癌物质。人在短时间内吸入高浓度的甲苯、二甲苯会出现 中枢神经系统麻醉的症状,轻者头晕、头痛、恶心、胸闷、乏力、意识模糊,严重的会出现昏迷以致呼 吸衰竭而死亡。苯主要对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,有 的出现过敏性湿疹。 我国是世界上最大的鞋业生产国和出口国,年产量达45亿双,几乎占到了全世界产量的一 半,鞋类生产中80%是胶粘鞋,这种粘胶的致命弱点是以苯、甲苯等苯类化合物为溶剂,这些溶剂在 欧盟国家和一些发达国家已被明令禁用! 5.萘丸和樟脑丸 以前市场上出售的卫生球,实际是萘丸,它是以从煤焦油中分离提炼出的精萘为原料压制而 成的,虽有防虫、防蛀、防霉作用,但有一定毒性。它能干扰红血球内氧化还原作用,妨碍一些 重要物质的生成,因而影响、破坏红血球细胞膜的完整性,还可能导致溶血性贫血。萘丸中毒症 状为恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头晕、头痛等。长期与萘丸放在一起的衣服,婴儿穿后会引起黄 疸病,有的甚至有生命危险。因此,萘丸不适合在人们日常生活中使用。国家工商行政管理局于 1992 年 1 月发出“关于制止以萘丸冒充樟脑丸坑害消费者行为的通知”以保护广大群众的身体健 康。
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樟脑丸的原料是从樟树的枝桠、木片、根部、樟叶及樟油中提炼出来的,还有的是以松节油 为原料制成的合成樟脑。这两种樟脑丸符合国家药典标准,对人体无毒无害,具有防虫、防蛀、 防霉、防腐等许多优良性能,对保存衣物、书籍、文物和动物标本均有良好效果。 要注意区别萘丸与樟脑丸。萘丸具有强烈的煤焦油气体臭味,是白色挥发性晶体,不透明, 在常温下易挥发,萘的氧化物是锈状物,接触白衣料会使之变黄。樟脑丸则有较强的清香味,并 有清凉感,它是白色粉状晶体,透明或半透明,在常温中易挥发,它的氧化物不会使衣服变色。 6.直馏汽油与裂化汽油
直馏汽油 制法 成份 性质 鉴别 石油常压分馏 含 C5~C11 的烷、环烷、芳香烃 可作溴水的萃取剂,可与高锰酸钾溶液反应 裂化汽油 重油裂化 含 C5~C11 的烷、烯、二烯烃 可与溴水、高锰酸钾溶液反应,使之褪色 使用溴水

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