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第十章醇酚醚习题答案(第五版)


第十章 醇、酚、醚
(P306-310)
1.写出戊醇 C5H11OH 的异构体的构造式,用系统命名法命名。
解:

(1)

(2)

1-戊醇

3-戊醇

(3)

(4)

2-戊醇

3-甲基-1-丁醇

(5) 2-甲基-1-丁醇

(6)

2-甲基-2-丁醇

(7)

(8)

3-甲基-2-丁醇 2.写出下列结构式的系统命名: (1) 3-甲基-2-戊醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚

2,2-二甲基-1-丙醇

(2)反-4-己烯-2-醇 或 (E)-4-己烯-2-醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的 1

(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚

(10) 1,2-环氧丁烷

(11)反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12)1-甲氧基-1,2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式:

(1)

(2)

(4)

OCH3 OCH3

O

(10)

O O O

(9)
O

O

4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na

(2) Al

(3) 冷浓 H2SO4

(4) H2SO4 > 1600C

(5) H2SO4 < 1400C

(6) NaBr+H2SO4

(7) 红 P + I2

(8) SOCl2

(9) CH3C6H4SO2Cl

(10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) (1)的产物+ 叔丁基氯

(12) (5)的产物+HI(过量)

6.

7 .有试剂氘代醇

和 HBr,H2SO4 共热制备



的具有正确的沸点,但经对光谱性质的仔细考察,发现该产物是 CH3CHDCHBrCH3 和 CH3CH2CDBrCH3 的混合物,试问反应过程中发了什么变化?用反应式表明。 解:第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出, 过量的乙醇没参加反应而留下。

8.完成下列反应式

注:MCPBA:间氯过氧苯甲酸

9、写出下各题中括弧中的构造式:

10.用反应式表示下列反应

解:

11.化合物 A 为反-2-甲基环己醇, 将 A 与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处 理获得的唯一烯烃是 3-甲基环己烯: (1)写出以上各步反应式 (2)指出最后一步的立体化学 (3)若将 A 用硫酸脱水,能否得到上述烯烃。 解:

(2)最后一步反应的立体化学是 E2 反式消除。

(3)若将 A 用 H2SO4 脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃

因为(CH3)3COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位 阻小的 H,而得到 3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是 E1 历程,所以主要产 物是

12.选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物 (1) 3-苯基-1-丙醇 (2) 1-环己基乙醇 (3) 2-苯基-2-丙醇 (4) 2,4-二甲基—3-戊醇 (5) 1-甲基环己烯 解:

13、利用指定原料进行合成( 无机试剂和 C2 以下的有机试剂可以任选):

(1)用正丁醇合成:正丁酸 1,2-二溴丁烷,1-氯-2-丁醇,1-丁炔, 2-丁酮。 解:用正丁醇合成

(2)用乙烯合成 解:

(3)用丙烯合成

(4)用丙烯和苯合成

(5)用甲烷合成

(6)用苯酚合成

(7)用乙炔合成

(8)用甲苯合成

(9)用叔丁醇合成

14.用简单的化学方法区别以下各组化合物

(1) 1,2-丙二醇, 丁醇,甲丙醚,环己烷 (2) 丙醚,溴代正丁烷 ,烯丙基异丙基醚 解: (1) 方法 1:与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为 1,2-丙二醇;与钠作用 有大量的气体析出者丁醇; 溶于 H2SO4 者甲丙醚;余者环己烷。 方法 2:

(2) 与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷 ; 使溴/四氯化碳溶液褪色者 烯丙基异丙基醚;余者丙醚。

15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去 : (1) 乙醚中含有少乙醇; (2) 乙醇中含有少水; (3) 环己醇中含有少苯酚 解: (1) 用金属钠干燥,蒸馏; (2) 用少量金属镁一起加热回馏; (3) 用氢氧化钠溶液振荡分液,干燥,蒸馏。
16.分子式 C6H10O 的化合物(A),能与 lucas 试剂反应,亦可被 KMnO4 氧化,

并吸收 1molBr2, (A) 经催化加氢得 (B), 将 (B ) 氧化得 (C) (分子式为 C6H10O) , 将(B)在加热下与浓 H2SO4 作用的产物还原可得到环已烷,试推测(A)可的结 构,写出各步骤的反应式。 解:分子式 C6H10O,饱和度 2,与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇,可被高锰 酸钾氧化,且吸收 1mol Br2 ,说明分中含有 C=C。环己烷的构造说明原化合物

的骨架。综合考虑可推其结构 : A 2-环己烯醇 B 环己醇 C 环己酮

或着

17.化合物(A)分子式 C6H14O,与 Na 作用,在酸催化作用下可脱水生成(B), 以冷 KMnO4 溶液氧化(B)可得到(C),其分式 C6H14O2,(C)与 HIO4 作用只得丙 酮,试推(A),(B),(C)的构造式, 写出有关反应式 解:A、B、C 的结构式如下:

18.分子式 C5H12O 的一般纯度的醇,具有下列 1HNMR 数据,试写出该醇的结构 式。 解:

19. 某化合物分子式为 C8H16O(A),不与金属 Na、NaOH 及 KMnO4 反应,而能与 浓氢碘酸作用生成化合物 C7H14O(B),B 与浓 H2SO4 共热生成化合物 C7H12(C), C 经臭氧化水解后得产物 C7H12O2(D),D 的 IR 图上在 1750~1700cm-1 处有强吸收 峰,而在 NMR 图中有两组峰具有如下特征:一组为(1H)的三重峰(δ 值 10), 另一组是(3H)的单峰(δ 值 2)。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得 C7H13Br (E),E 经水解得化合物 B。是推导出 A 的结构式,并用反应式表示上述变化过 程。 解:化合物 A 不与金属 Na、NaOH 及 KMnO4 反应,说明不是醇或酚及带有碳碳双 键和叁键等基团的物质,有可能是醚类,其推导过程如下:

20.某化合物(A)C4H10O, NMR 中δ =0.8(双重峰 6H),δ =1.7(复杂多重

峰,1H)δ =3.2(双重峰,2H)以及δ =4.2(单峰,1H 样品与 D2O 共振此峰消 失),试推测 A 的结构。 解:A 的结构式:

以下 21-23 为原第四版题目
21. 画出下列取代乙醇的构象异构体的 Newman 投影式, 预测各占的相对比例。
(1) FCH2CH2OH (2) BrCH2CH2OH

由于分子内氢键的形成,优势构象为 2。

构象式 3 为该化合物的优势构象。 22. 试判断下列反历程是 E1 或 E2?还是 SN1 或 SN2? 写出各反应的主要反应? 解:注意书写格式是 SN1 、 SN2、E1 、E2。

好的离去基团,较强的亲核试剂,一级卤代烃主要发生 SN2 反应。

二级卤代烃,在强碱醇钠的醇溶液中主要发生 E2 反应。

醇在强酸性溶液中主要按 E1 反应历程进行反应,产物为重排后的主要产物。

乙烯式卤代烃难以被取代,在强碱条件下进一步发生 E2 消去反应。

一级卤代烃在强亲核性试剂醇钠作用下主要发生 SN2 取代,在更强的碱性试剂 氨基钠 作用下以 E2 消去反应为主。

一级卤代烃在醇钾的作用下主要发生 SN2 取代,在叔丁醇钾的作用下主要发生 E2 消去

三级卤代烃在强碱作用下主要发生 E1 消去取代,而在乙醇溶液中只发生 SN1 取代反应。

β -碳上的取代基增多,更有利于消去反应,前者以 SN2 取代反应为主,后者 以 E2 消去反应为主。

溶剂对反应历程产生影响,水溶液中主要以 SN2 取代反应为主,醇溶液中 E2 消 去反应为主。

醇钠的浓度很低时,乙醇分子作亲核试剂而发生 SN1 取代反应为主,醇钠的浓 度增加时醇钠作碱而以 E1 消去反应为主。 23.就以下几个方面对 E1 和 E2 反进行比较

名称 反应步骤 动力学 过渡态

E1 反应 分两步反应 一级反应

E2 反应 一步进行 二级反应

立体化学

经 C+消除有重排产物外消 旋化 SN1

反式消除构型翻转

竞争反应

SN2 伯卤代烷有利于 E2 历程

底物(RX 或 ROH) α -C 取代基越大,对 E1 历 结构对速率的影响 程越有利叔卤代烷,醇有利 于 E1 离去基团 L 的碱性 对反应速度的影响 消去的β -H 的酸性 碱性越弱,越易离去,反应 速度越大 酸性越强反应速度越快

碱性越弱,越易离去,反应 速度越大 酸性愈强反应速度加快有

对反应速率的影响

利于 E2 历程

21. 用两种方法合成 2-乙氧基-1-苯基丙烷得到的产物具有相反的光学活性。 试解 释之。 解: (1)经过 1-苯基-2-丙醇与钾的反应生成 1-苯基-2-丙醇钾一步没有构型的 变化, 第二步与溴乙烷的反应,1-苯基-2-丙氧基负离子为亲核试剂进攻溴乙烷的 碳原子,没有改变手性碳的构型,因此来自 1-苯基-2-丙醇的手性碳原子在反应 中构型保持。 (2) 经过 1-苯基-2-丙醇与对甲苯磺酰氯的反应生成 1-苯基-2-丙醇对甲苯磺酸酯 一步没有构型的变化, 第二步与乙醇的反应,亲核试剂乙醇从对甲苯磺酸基的背 面进攻手性碳原子,发生 SN2 取代反应,改变了手性碳的构型,因此来自 1-苯 基-2-丙醇的手性碳原子在反应中构型翻转。 22. 从下列式中的信息推断化合物 A、B、C 的结构

解:

23. 以环己醇为原料合成反-1-环己基-2-甲氧基环己烷,试写出下列中间体 A-H 的构造式。

解:

24. 用反应机理解释下列反应。 (1)

(2)

解: (1)

(2)

25. 解释下列反应。

解:


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