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i第50讲 乙酸 羧酸


有机化学一轮复习课件

中铁学校

李亚兰

2008.3.20

考纲要求
1、掌握乙酸的化学性质

2、理解羧基的反应特征 3、熟练处理与乙酸有关的有机合成

课前热身
下列关于乙酸的说法中正确的是: (

A

r />
)

A.乙酸是有刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有4个氢原子,它不是一元羧酸

C.乙酸在常温下能发生酯化反应
D.乙酸酸性较弱,不能使石蕊试夜变红

高考教练P153

第1题

一、乙酸的结构
分子式:C2H4O2
球棍模型

结构简式:CH3COOH或 官能团(羧基): (或—COOH)
比例模型

二、乙酸的性质
1. 物理性质
乙酸常温下为 无 色, 有强烈刺激性 气味的液体。

沸点117.9℃,熔点16.6℃,低于16.6℃易 结成冰一样的晶体,因此无水乙酸又称 为 冰醋酸。 易溶于水和乙醇。

2、 化学性质
⑴弱酸性(断 ① 键)





CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O ⑵酯化反应(断 ② 键) O CH3—C—OH + H—O—C2H5
18 条件:浓硫酸 加热

O
浓H2SO4

CH3—C—OC2H5 + H2O

18

规律:酸脱羟基醇脱氢, 剩余部分连一起。

反应机理证明——同位素原子示踪法

重要实验:乙酸乙酯的制备
1. 装置

2. 药品及加入顺序: 3mL乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4

交流思考:
①浓H2SO4作用:
②长导管作用: 催化剂和脱水剂。 导气、冷凝乙酸乙酯。

③导管末端不能插入液面以下,为什么? 防止倒吸 ④Na2CO3作用: 降低酯的溶解度(分离酯)、吸收酸和醇。 ⑤酯化反应是可逆反应,在实验中如何使反应向生成酯的方向 进行? 增大反应物浓度,及时分离出乙酸乙酯。

知识归纳
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式
CH3CH2OH

羟基 氢的 活泼 性

酸性

与钠 反应

与 NaOH 的反应

与 Na2CO3 的反应

乙醇

中性



不能

不能
能,不产 生CO2

苯酚 C6H5OH

增 强 比碳酸弱 能
比碳酸强




乙酸 CH3COOH





乙酸的化学性质小结
O

CH3—C—O—H
酸性 酯化

考点知识演练
1.向 CH3COOH + C2H5 OH
浓H2SO4

CH3COOC2H5 + H2O ( A )

的平衡体系中加入H218O,过一段时间后 18O

A.只存在于乙酸分子中 B.只存在于乙醇分子中 C.乙酸和乙酸乙酯分子中 D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中 2.一种醛A: ,有多种同分异构体,其中属于羧 酸 类且分子 中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式 是 。

3、 某一无色气体甲,其分子中含两个碳原子,可使酸性高锰 酸钾褪色,甲在催化剂存在下与水反应生成液体乙;乙与新制 的氢氧化铜混合加热则生成红色沉淀;乙加氢得液体丙;乙氧 化又得丁;丁使蓝色石蕊试纸变红。丁与丙在浓硫酸存在下可 反应生成稍溶于水的液体戊.请确定各物质的名称,写出上述 各步反应的化学方程式。

甲:乙炔; 乙:乙醛;


丙:乙醇; 丁:乙酸;戊:乙酸乙酯


③ ④

CH3COOH + C2H5 OH

浓H2SO4

CH3COOC2H5 + H2O

4、某有机物的结构简式为 :

取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的 该物质恰好反应(反应时可加热煮沸),则Na、 NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为 C ( ) A.6:4:5 B.1:1:1 C.3:2:3 D.3:3:2

5、芳香族化合物X可发生如下的相互转化关系。

已知W中含有两个相同的含氧官能团。
W (C11H14O3Br2)

Y

Br2
CC14

X

稀H2SO4



Z
(C2H4O2)

Y

Br2
CC14

W (C11H14O3Br2)

X

稀H2SO4



Z
(C2H4O2)

(1)Z的名称为

,Z在浓硫酸存在的

条件下,与甲醇共热的化学方程式为

Y

Br2
CC14

W (C11H14O3Br2)

X

稀H2SO4


Z
(C2H4O2)

Br Br
(2)W的分子结构可能表示为:C7H7—CH—C—CH2OH (其中C7H7和A为未知部分),

A


已知X中只有一个甲基,则X的结构简式为(不能用代码表示)

X能发生的反应类型有 A.取代反应 B.加成反应

(填序号)。 C.消去反应 D.氧化反应

Y

Br2
CC14

W (C11H14O3Br2)

X

稀H2SO4



Z
(C2H4O2)

(3)若X的多种同分异构体中,除C7H7—(含苯环) 结构不同外,其余部分均与X的结构相同,写出 它们的结构简式。

三、 羧酸
1. 定义、烃基与羧基相连结的有机化合物。 羧酸通常可用R-COOH表示, 一元饱和羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)
脂肪酸:如CH3CH2COOH
按烃基的不同 芳香酸:如C6H5COOH 一元羧酸:CH2=CH-COOH 二元羧酸:HOOC-COOH(乙二酸) 低级脂肪酸:HCOOH、CH3COOH 按碳原子数目 高级脂肪酸: C17H33COOH(油酸) C17H35COOH(硬脂酸)

2. 分类

按羧基的数目

3.性质:物理性质: 碳链越长,沸点越高,在水中的溶解度越小,酸
性越弱。 化学通性: 与乙酸相似

4.几种重要的羧酸 (1)甲酸(蚁酸):HCOOH,既有羧基又有醛基,所以它既有 酸的性质又有醛的性质。-COOH的性质——酯化、酸性;- CHO的性质——银镜反应,与新制Cu(OH)2反应。 (2)乙二酸(草酸):HOOC—COOH,它是没有颜色的透明晶 体,能溶于水或乙醇。 (3)高级脂肪酸:相对分子质量较大,但不是高分子化合物。主 要有:一元高级饱和脂肪酸——硬脂酸(C17H35COOH),软脂酸 (C15H31COOH),它们在常温下为固态,具有较高的熔点;一元 高级不饱和脂肪酸——油酸(C17H33COOH),常温下为液态,熔 点较低。它们均难溶于水,能发生酯化反应,油酸还能发生加成反 应。 酸性强弱顺序:HOOC—COOH>HCOOH>C6H5COOH> CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—

作业:《练习册》P66 一、选择题 (1~8题)


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