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有机化学②


醛、酮
1.完成下列反应式
CHO H OH CH2OH
O CH3 C CH3 干HCl 1. CH2 CH MgBr 1. O3 2. Zn/H2O



2. MH4Cl, H2O





2. 由甲苯及不超过 3 个 C 原子的有机化合

物为原料合成

CH C(CH3)2

3.化合物(A) ,分子式为 C10H16O,与吐伦试剂作用生成银镜, (A)经 Ni 催化加氢可先后 得到化合物 (B) , 分子式为 C10H20O 和化合物 (C) , 分子式为 C10H22O, (A) 经 O3, Zn/H2O 处理得到乙二醛、丙酮和化合物(D) , (D)被 AgNO3 的氨水溶液氧化为化合物(E) ,分 子式为 C5H8O3, (E)经 I2—NaOH 溶液作用生成碘仿, (A)与 H2SO4 共热可得到对异丙 基甲苯,请推测(A)的结构式,并写出各步反应。 4.将下列醛、酮分别用普通命名法和系统命名法命名
(1) CH3 CH Cl (4) CH2 CH CH2 CHO O C CH2CH3 (2) (CH3)CH CHO (3) H Ph C O (5) ClCH2C CH2Cl C CHO H

CHO O (1) CHO (2) OCH3 O (4) H CH3 O (7) CH3CH2 (9) PhC O (11) Br CH2 CH2 O (13) CH3CH CH C CH2 Br (14) CH3 CH Br (15) HO CH CH CHO (16) CH3 C O CH C CH CH2 Ph O C CH2Cl (12) CH CH O CH Cl (10) OHC O C H (8) CH3C C C CH3 Br (5) OCH3 O (6) O C CH3 CH2 C C CH3 H O (3) CH3O C CH3

CHCH2CHO CHO C O

CCH2CH2CHO NO2

5 .用系统

命名法命名下列化合物

6.完成下列反应式
O (1) O CHO + CH3 C CH2 CH3
H+



O (2) Br CHO + CH3
NaOH



(3) (CH3)3CHCHO + HCHO(过量)

K2CO3



O (4) CH3 O (5) CH3 O (6) CH3
HCN H 3O+ CH3Li Et2O H2O (CH3)2CuLi (C2H5)2O H3O+





O (7) + CH3C
NOH (8) CH3
H2SO4

CH

KOH

H3O+





Al2O3

(9)

O

Mg 苯

H2O H2SO4

? ?

O (10) CHO + CH2C CH3

N H



(11) CH3CH2OH

H2SO4



PhCOOOH



C6H5MgBr

H3O+



CrO3

N



(12)

CHO + CH3NO2

NaOH



7.写出下列反应的主要产物
CHO (1) H OH CH2OH
HCN



CH3 (2) C OH OH Ph
H2SO4



8.如何完成下列转变
(1) O CH2 CH2 (2) O (3) ClCH2CH2CHO (4) O O CH3 (5) O (6) CH3 O O CCH3 H3C CH2CHO CH2CHO CH3 O OH

9.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物
CH3 (1) CH2 C OH
COCH2CH3 (3) NO2 (4) NO2 CH CH CHO

CH(CH3)2 CH3 (2) H3C

10.以环戊烷及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成下面化合物

(1) CH2CH2 CH2 C O

CHO CHO CH3

(2) CH2(CH2CHO)2 CH3 (4)

(3)

O

11.从苯、甲苯及其它易得有机试剂合成下列化合物
CH2OH O (1) C NO2 (2) CH2CH3 (3) CH CH2OH CH3 (4) NO2 CH3 (5) CHCH2 CH3

12.由苯及不超过 3 个 C 原子的有机物化合物合成
CHO (1) CH2 CHCH2CH2OH CH3 (2) Cl

Cl OH O C NH NH2

NH2 13.化合物(A) ,分子式为 C10H16O,可以和氨基脲( )或羟胺(NH2OH) 反应,能使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色,与吐伦试剂不反应。 (A)被选择性还原 得到(B) ,分子式为 C10H18O, (B)与羟胺反应得到一个固体。但(A)不能使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色。 (A)还可被还原到(C) ,分子式为 C10H20O, (C)不与羟胺 + 反应,也不能使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色,但可以使 CrO3/H 溶液变绿。化合物 (A)被强氧化剂氧化时可分别得到:

(CH3)2CH

COOH CH2COOH

+ CH3COCOOH 及 (CH3)2CH

CH2COOH CH2COOH

+ CH3COOH

推测(A) 、 (B) 、 (C)的构造式,并写出其反应式。 14.化合物(A) ,分子式为 C8H14O,能使 Br2/CCl4 溶液褪色,并与苯肼反应生成相应的腙。 (A)经 KMnO4 氧化得到丙酮和化合物(B) , (B)具酸性, (B)与 NaOH—I2 反应生成 CHI3 黄色沉淀和丁二酸,试推测(A)的可能构造式,并写出相应反应式。

羧酸及其衍生物
1.完成反应式 O
CH3 C OCH2CH2
C2H5 C CH
H3O+

O C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH



O C6H5

2.
NC

C

O

CH

CH3

H2O18 H+

(A)+(B)+(C)+(D)

3.

H

C

C

CN CN

A

140—160 oC

B

H2/Ni

P2O5, 300 oC

C

4.用系统命名法命名下列各酸 (1) CH3COOH
(3) HOOC COOH

(2) CH3CH2COOH (4) HOOC H C C COOH H

5.写出所有分子式为 C5H8O2,含有五元环内酯类化合物及名称 6.用系统命名法命名下列化合物
COOH (1) H CH2CH2CH2COOH (2) (3) CH2COOH CH2COOH

O (4)
Cl (6) Br

O O
O

(CH2)2
O C O O C

COOH
Cl

(5) (CH3)2CH

C

CCH(CH3)2

CH2 (7) CH2

C C O
O

O

Br

O (8) Br C COOH (9)

H H

C

C C O

Cl Cl

O Cl C CH2 CH CH2 CH2

O C Cl Ph (11) CH3 O O

(10) C2H5OOC

CHCOOC2H5

8.完成下列反应式

O (1) Cl3C C OH
H2O



O (2) HO C
NO2 (3) O2N COOH NO2 ?

OH

COOH (4) CH2COOH COOC2H5 (5) 2 COOC2H5

AC2O



C2H5ONa

A

OH-

H+

B

(6) (CH3)2CH

CH

CH

CH2COOH



COOH (7) CH2COO O

9.完成下列反应式
COOH NO2 (1) CN

LiAlH4



O (2) NC
O C (3) C O O
C2H5OH 1mol

C

NH2

LiAlH4

A

AC2O

B

A

PCl3

B

Pd/BaSO4 H2

C

O (4) O O
LiAlH4



CH3 O (5) CH3 C C OH
NaOH CCl4

A

NaOH H2O

CH2Br
O (6) CH2 C OH
H+

(7)

CHO

+ 1HCHO

OH-

A

HCN

B

H3O +

C
H3O+

(8) CH3CH2CH2COOH + Cl2
O (9) Cl C Cl

P

A

1. NaHCO3 2. NaCN

B

C

+ C2H5OH(1mol)

NH3

A
C2H5MgX

B

(10) HCCl3 + C2H5ONa(足量)
O CH2 (11) CH2 CH2 C O C O
C2H5OH(1mol)

A

B

A

Cl2

P

B

C2H5OH

C

CH2OH (12) COOH

H+

A

CH3MgI 过量

H2O

B

10.完成下列反应式
O (1) CH2CH2CH2
i—C5H11ONa少量催化 回流

C ?
O C

OCH3 + CH3 CH3

CHCH2CH2OH

O (2) n CH3O C

OCH3

+

n HOCH2CH2OH H+



O (3) C O C CH3 CH CH3 + CH3OH
CH3ONa



H (4) H3C OH O OCH3

CH3O-

A

CH3MgI CuBr

B

H3O+

C

11.完成下列反应式
O (1) CH3 CCH2CH CH3 CH2 O C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH H+



O (2) CH3 CH2CH2 CCH2CH2CH2CH

CH3 C O OC2H5

C2H5ONa C2H5OH

A

PhCH2Cl

B

O (3) CH3 CCH2CH2 CH2
C2H5Br

O C C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH C2H5ONa>1mol HOAC

A D

CH3I

B

C2H5ONa

O (4) NCCH2C OC2H5
2C2H5ONa BrCH2CH2Br

A

NaOH

H3O+

B

(5) 2CH2(COOC2H5)2
OH- H+

2C2H5ONa C2H5OH

BrCH2CH2Br 300 oC

A

C2H5ONa C2H5OH

ClCH2CH2Cl

B

C

D

O C (6) CH3 O O C OC2H5
NaOC2H5 C2H5OH

+ CH3

CCH2

A

+ B

12.以丙酮、2 个 C 原子的有机物和任选无机试剂为原料合成
CH3 O (1) HOOC CH2 COOH (2) CH3 C CH3 C OH

O (3) CH3 C OC(CH3)2 CH2CH3
O O (5) O O (6) O (7)

O (4) CH3 C OC CH3 CH2

COOH

O

CH3

13.

CH2

CH

CHCOOH

在酸作用下得到两种产物,请写出两种产物的结构, 哪

一种产物是主要的。 14.蜂王浆可按如下方法合成:酮(A)C7H12O 用 CH3MgI 处理后水解生成醇(B)C8H16O, (B)经脱水成为烯烃(C)C8H14, (C)臭氧化然后还原水解得化合物(D)C8H14O2。 (D)与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆(E) C10H16O3, (E)经催化氢化得到酮酸(F)C10H13O3, (F)与碘在 NaOH 中反应后酸化 得到碘仿与壬二酸,请写出(A)~(F)的结构。

十五、醛酮 (答案) 2.

CH3

Cl2 hv

CH2Cl PPh3

CH2 PPh3Cl

RLi

CH PPh3

O CH3 C CH3

CH

C(CH3)2

CH3

CH3 Ag(NH3)2OH

CH3 + Ag COOH H3C CH3

3. (A) 可能结构为
H 3C

CHO CH3
H3C

CHO CH3

CH3 (A) H2 Ni H2 Ni

CH3

CHO H3C CH3 (B)

CH2OH H3C CH3 (C)

(A)

(1)O3 (2)Zn/H2O

O CH3 C CH3 +

CH3 O CHO (D) I2/NaOH COOH + CHI3 COOH H+ + OH H + OH OH + OHC CHO

CH3 (D) Ag(NH3)2OH O COOH H+ CHO H H+ + OH2 +

H+

异构化

4. (1) (2) (3) (4) (5) 5. (1) (3)

普通命名法 α?氯代丙醛 异丁醛 反?肉桂酸 乙基烯丙基酮 α,α??二氯丙酮 4,4?二甲基环己基甲醛 4?甲氧基苯乙酮

系统命名法 2?氯代丙醛 2?甲基丙醛 (E)?3?苯基丙烯酸 5?己烯?3?酮 1,3?二氯丙酮 (2) 4?羟基?3?甲氧基苯甲醛 (4) (R)?3?溴?2?丁酮

(5) (7) (9) (11) (13) (15) 6. (1)

螺[4,5]?8?癸酮 4?氧代?2?氯己醛 1,3?二苯基?2?丙烯?1?酮 1?氯?4?溴?2?丁酮 1?(4?溴苯基)?3?戊烯?2?酮 3?(4?羟基苯基)丙烯醛
O O CH CH C CH3 CH3 (2) Br

(6) 1,7,7?三甲基二环[2,2,1]?2?庚酮 (8) (Z)?3?甲基?2?庚烯 (10) 3?甲酰基戊二醛 (12) 1,3?二苯基?2?丙烯?1?酮 (14) 4?氧代?5?溴己醛 (16) 4?甲基?3??硝基二苯甲酮
O CH CH3 (3) (CH3)3 C CH2OH + HCOOH H

O (4) CH3 CH3 (5)

HO CH3 (6) CH3

O CH3 CN (7) OH C C CH3

CH3 N
(9) (上) O
CH2 CH2 O (12)
CN (1) H H OH OH COOH + HO H

(下)

(10)

C CH C O CH3

(8)
(11) CH2

O
CH2

CH2CH2OH

CH2CHO

CH CH NO2
CN H OH COOH (2) O Ph CH3

O

OH NaNH4 H2SO4 O3 Zn/H2O CH2CH2CHO CH2CH2CHO OH HIO4 CH2CH2CHO OH CH2CH2CHO

7.

(1)

KMnO4

8.

(2)

CH3MgBr O O OH _ O BrMgO O CH3 O OMgBr

H3O+ O CH3O

(3)

Cl2 hv CH3 OH H+

Na2CO3 Cl H O 2 B2H6 CH3 H O 2 2,OH

OH

[O]

O [O]

CH3MgI

H3O+

CH3 OH

CH3 O

(4)
CH3 (5) CH3 O3 Zn/H2O CH3 CH3 O CHO OH CH3 CO CH3

CH3

CH3

CH3 O3 Zn/H2O

CH3 O CHO
OH2
+

(5)
O

OHH

O CCH3 H3C

OH NaBH4 H

H+

(6)
CH3 Cl2 hv CH2Cl
Mg

CH2MgCl 乙醚

9. (1)

乙醚

O CH3 C Cl AlCl3 CH3 CH2 C BrMgO

O CH3 C CH3 H3O CH3
+

CH3 CH2 C HO CH3

(2)

CH3 +

O C C O O

CH3 AlCl3 Zn-Hg 浓HCl O C CH2CH2 COOH O (CH3)2CHMgBr 乙醚 CH(CH3)2

CH3

CH2 CH2 CH2 COOH HO CH(CH3)2 H3O+ CH3

多聚磷酸 CH3

P2O5

CH(CH3)2 Pd/C H2 CH3

CH3

(3)
CH3 硝化 CH3 KMnO4 H+ NO2 NO2 COOH SOCl2 NO2 COCl (CH3CH2)2CuLi NO2 COCH2CH3

CH3

CHO MnO2 H2SO4,H2O CH3CHO NaOH NO2

CH=CHCHO

(4)
NO2

NO2

10.
(1) Cl2 hv Mg 乙醚 KOH 乙醇 1. O3 2.Zn/H2O MgCl CH2O H3O+ CrO3
N

CHO

(2)

Cl

CH2(CH2CHO)2

(3)

Cl

1. O3 CH3 C 2.Zn/H2O (4) Cl 1.B2H6 2.H2O2,OH-

NaOH K2Cr2O7 H2O H+ O CH2CH2 CH2 CHO

O

CH3MgBr 乙醚

H3O+

H2SO4

CH3

NaOH K2Cr2O7 H+ H2O CH3 CrO3 OH
N

1.CH3MgBr O 2.H3O+ CH3 O

CH3 OH

H2SO4

CH3

11.
CH3 (1) CH3 硝化 KMnO4 H NO2 (2) Br2 Fe Br Mg 乙醚
N

COOH
+

O C6H6 AlCl3 C NO2

SOCl2 NO2 O

CH2CH2CHO

CrO3

CH2CHO

2

CH2CHO

NaOH

C CH CH2 CHO

LiAlH4

C

CH CH2

CH2OH

CH3 (3) + Cl C O
CH2 H2SO4 C 1.B2H6 2.H2O2, OH-

CH3 AlCl3

C O

CH3

MgBr

C OH
CH2OH CH

(4)

C O

CH3

HNO3 H2SO4 NO2 O

C O

CH3

Zn-Hg 浓盐酸 NO2 O

CH2CH3

O C C O CH2 CH2

(5)

CH3

C + C O O

AlCl3

HO CH3

C CH 多聚磷酸 2 C CH2

CH3 H2SO4 CH3

O

2CH3MgBr

H3O+

12.
(1) HCHO HCl, ZnCl2 HBr CH2Cl Mg 乙醇 CH2CHBr Mg CH3 浓H2SO4 OH Cl Cl2 CHO Cl 乙醚 SO3H NaOH 熔融 H3O
+

CH3CHO H3O+

CH2CH OH CH3

O

H3O+

CH2CH CH2CH2OH CH3 OH POCl3
H C N O CH3 CH3

OH

(2)

CHO

OH

13. A:(CH3)2CHCHCH3
OH
(CH3)2C A的可能结构为:

B: (CH3)2CHCCH3 O O

C: (CH3)2CHCCH2CH2CH3 CH3
CH3 CCH2CH2CHO

CHCH2CH2CCH3 和 (CH3)2C

14.
O (CH3)2C CHCH2CH2CCH3 + Br2 Br Br (CH3)2C O

CHCH2CH2CCH3

O (CH3)2C CHCH2CH2CCH3 +C6H5NHNH2 (CH3)2C

CH3 CHCH2CH2 C NNHC6H5

KMnO4

(CH3)2C

O + HO

CCH2CH2CCH3 O O I2, NaOH CH2COOH CHI3 + CH2COOH

十六、羧酸及其衍生物(答案)
O 1. O 2. O COOH
18

18

C6H5 C H 2 5 OH C CH (B) CH CH3

C2H5 C6H5

C

C

H CH CH3
18

OH

C2H5 C6H 5

C

CH CH3 C (D) H

OH

(A)

(C)
O

O 3. A: HO C H C C COOH COOH B : HOOC H C C COOH H (顺及反) C:

C O C O

4. 5.

(1) 乙酸
O O CH3

(2) 丙酸
O

(3) 乙二酸

(4) 顺-丁烯二酸

O CH3

O CH3 O

2–甲醛– γ–丁二酯

3–甲醛– γ–丁二酯

4–甲醛– γ–丁二酯

6. (1) (R)–4–[2–环己烯基]丁酸 (3) 2,3–萘二乙酸 (5) 异丁酸酐 (7) (Z)–3–己烯二酸酐 (9) (Z)–丁烯二酰氯 (11) (Z)–4–甲基–4–苯基丁烯酸–γ–内酯 NO2 8.
(1) Cl3CH (2) HO (3) NO2

(2) (1R,4S,2Z)–二环[2,2,1]–2–庚烯–7 (4) 3–(2–苯乙基)–1–环丁烷羧酸 (6) 双(3–氯–5–溴甲酸)酐 (8) 对溴甲酰苯甲酸 (10) (2,4)–双(氯甲酰甲基)戊二酸二乙酯
O NO2 (4) C O O CH2

CH2 C (6) (CH3)2CHCH2CH (7) O CH2

(5) A:

O

COOC2H5

B:

O

C2H5OOC

O

O

CH2OH

9. (1)

NH2

O (2) A: H2NCH2 CH2NH2 B: H3CC HNCH2

O CH2NHCCH3

CH2NH2

O (3) A: C OC2H5 COOH CH3 (5) A: CH3 C C O CH2 O B:

O COC2H5 C Cl O CH3 B: CH3C COONa CH2OH O OH O COOH COOH OC2H5 OC2H5 O (12) A: O Cl O (6) C:

O COC2H5 CHO (4)

CH2OH CH2OH

O C O

(7) A:

CH2OH CHO

B:

CH2OH CHCN OH

C:

(8) A: CH3CH2CHCOOH Cl O B: O H2N C OC2H5

B: CH3CH2CHCOO CN

C: CH3CH2CH B: CH3CH2CH O

(9) A: Cl C OC2H5 (11) A: CH2

(10) A: HC(OC2H5)3

CH2 C OC2H5 CH2 C OH O O

B: ClCHCOOH CH2CH2COOC2H5 CH2OH OH

C: C2H5OCCH2CH2CH C OC2H5

B:

10.
CH2CH2CH2COOCH2CH2CH O (3) (4) A: H H 3C C OCH3 O + CH3CCH2CH3 CH3 O O B: H C: H CH3 O CH3 O CH3 O CH3 CH3 O (2) C O C OCH2CH2O n

(1)

11.

O (1) O O (3) A:

CH3 (2) A:

O B: O O O CH3 C: O B:

O CH2Ph O O CH3 C2H5 D: CH3 C(CH CH 2)3 CH3CH2 O COOH (5) A: O C OC2H5

B: O

(4) A:

CN COOC2H5

CH2CH(COOC2H5)2 CH2CH(COOC2H5)2

B:

H5C2OOC H5C2OOC

COOC2H5 C: HOOC COOC2H5 O

COOH + HOOC CH3

COOH

D: O

(6) CH3 COOC2H5

O COOC2H5

12.
O NaHCO3 NaCN H3O+ Cl2 CH2(COOH)2 Cl CH2 C OH (1) CH3COOH P O OH OH CH3O + H2O Mg-Hg CH3 C C CH3 H (2) 2 CH3C CH3 CH3 C C CH3 苯 CH3 CH3 CH3 CH3 O + NaOH H CH3 C C O H I2 CH3 OH O O O C CH CH 3 CH 3 Cl CH3 C CH3 H3O+ 3 C CH3 C O (3) CH3CH2MgBr CH2CH3
O (4) CH3 CH3 C O CH3 H2/Ni OH CH3CHCH3 O CH3 H2/Ni P2O5 CH3 CH2 浓H2SO4 Br2 NaCN H3O+ 浓H2SO4 CH3CH CH2 Br2 NaOH CH3C CH 醇

CH3 C CH3 CH3

C OH NaOH O C CH3 COOH COOH

C OC OH

(5) CH3 CH3

CH3CHCH3 O O

CH3CH

CH2

O OH C 1. I2, NaOH HO CH3 2. H+ O C CH2 OH C CH3 CH3

O 1. Ba(OH)2 CH (6) CH3 C CH3 3C CH2 2. I2

O

H+

O O

CH3

O (7) 2CH3C CH3 O CH3 C CH3

Ba(OH)2

I2

O (CH3)2C CH C CH3 CH3 O HCN O CH3 + CN H3O O CH3 COOH O

NaOH

(CH3)2C CH C CH3

13.

CH3 主要产物: O
14.
A: O B: CH3 OH O D: CH3 C(CH2)5CHO O F: CH3 C (CH2)7 COOH

CH3 O

O O

次要产物: CH3

CH3 C:

O E: CH3 C(CH2)5CH CHCOOH


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