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全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学


全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学(二)

全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学( 全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学(二) ——有机化学
第一题 和氢氧化钠溶液发生皂化反应, 有机化合物 A(分子式为 C6H12O3)和氢氧化钠溶液发生皂化反应,生成化合物 B 和 E,物 ( , 质 B 经两步氧化反应生成物质 C,物质 C 和演反应生成取代产物 D,D 在氢氧化钠溶液中发生 , , 水解反应生成物质 E,物质 E 和定量的盐酸反应生成化合物 F(含 C 40.0%,H 6.66%,其余为 , ( , , 。物质 是生物代谢过程的一种重要产物, 氧) 物质 F 是生物代谢过程的一种重要产物,2mol 化合物 F 脱去 1mol 水生成一种不稳定的化 。 和亚硝酸发生一步反应而制得,从反应的量的方面看, 合物 G,物质 F 也可以由含氮化合物 H 和亚硝酸发生一步反应而制得,从反应的量的方面看, , 4.45g 物质 H 生成 4.5g 物质 F。写出所有上述反应的化学方程式。 。写出所有上述反应的化学方程式。

第二题 氢和氧。 300℃ 从植物中分离得到的天然化合物 A, , 含有 40%碳, 碳 6.67%氢和氧。 A 蒸气在 90kPa, ℃ 氢和氧 10g , , 时的体积为 3.5L。在铂的存在下,1mol A 和 1mol H2 仅化合生成一种化合物 B,它对酸和碱的 。在铂的存在下, 稀溶液的作用表现出稳定性。 B 稀溶液的作用表现出稳定性。 在温和的氧化作用下得到的是按 1︰2 的比例的原来的 A 和它的 ︰ 的混合物。在更强烈的氧化作用下,所有的化合物( 、 同分异构体 C 的混合物。在更强烈的氧化作用下,所有的化合物(A、B 和 C)都氧化成同一种 ) 3 3 的一元碱,在加热时, 酸 D,在滴定 0.815g 这种物质时消耗了 18.8cm 0.67mol/dm 的一元碱,在加热时,酸 D 很容易 , 转变为酒石酸(2,3—二羟基丁二酸—1,4) 确定 A 物质的结构,并写出各反应方程式。 转变为酒石酸( , —二羟基丁二酸— , ) 。确定 物质的结构,并写出各反应方程式。 。

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第三题 蜂皇酸” “蜂皇酸”Q 含碳 65.2%,氢 8.75%,其余为氧。Q 具有酸性,43.7mg Q 需用 23.7rnL , ,其余为氧。 具有酸性, 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。经测定,Q 的分子量不大于 200。 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。经测定, 。 1.写出 Q 的分子式;Q 中可能有什么官能团使它具有酸性? 的分子式; 中可能有什么官能团使它具有酸性? . 在铂粉存在下 Q 与氢反应得到新化合物 A。A 在乙醇中与硼氢化钠反应得到 B。B 与浓硫 。 。 13 酸共热时容易脱水,得到烯烃 。 核磁共振表明在双键上有一个甲基。 酸共热时容易脱水,得到烯烃 C。C 的 C 核磁共振表明在双键上有一个甲基。 2.上述反应表明存在哪些官能团? .上述反应表明存在哪些官能团? C 臭氧氧化后氧化性水解只得到两个断片,乙酸和直链的二羧酸 D。将 Q 进行类似的断裂, 臭氧氧化后氧化性水解只得到两个断片, 进行类似的断裂, 。 得到草酸和含有一个羧基的物质 E。 。 3.推论 D 和 E 的结构,由此给出 Q 的可能结构。 . 的结构, 的可能结构。

第四题 可由下列过程的几种方法制备: 物质 C 可由下列过程的几种方法制备: H、 化合物 A 含 C、 、 的质量分数分别为 48.60%、 、 O 、 8.10%和 43.30%, 反应, 和 , 它可和新制备的氧化银 Ⅰ) ( 反应, 形成一种难溶盐, 形成一种难溶盐,从 0.74g 的 A 可得到 1.81g 银(Ⅰ) 盐。 化合物 D 含 C、H、O 的质量分数分别为 54.54%、9.09%和 36.37%,它可和亚硫酸氢钠化 、 、 、 和 , 的化合物。 合,形成一个含硫 21.60%的化合物。 的化合物 1.简要写出推导过程以及 A 和 D 的结构式。 的结构式。 .

2.写出 B、C、E、F、G 的结构式。 . 、 、 、 、 的结构式。

第五题 2002 年,南京发生了特大投毒案,经分析研究发现,死者的肠胃中残存了一种名叫“毒鼠 南京发生了特大投毒案,经分析研究发现,死者的肠胃中残存了一种名叫“ 强”的化学物质 A。元素分析发现:含 C:20%、S:26.7%、O:26.7%、N:23.3%。已知一 。元素分析发现: : 、 : 、 : 、 : 。 分子中有两个硫原子。 个 A 分子中有两个硫原子。 1.试确定 A 的化学式 。 . 2.A 分子中所有相同元素的化学环境相同,且氢原子连接在碳原子上。试画出 A 分子的 . 分子中所有相同元素的化学环境相同,且氢原子连接在碳原子上

结构式 。 3.若在碳原子上发生取代,问一卤代物、二卤代物和三卤代物各有 .若在碳原子上发生取代,问一卤代物、
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、____种。 种

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第六题 毒芹的活性成分是一种被叫做毒芹碱的生物碱, 毒芹的活性成分是一种被叫做毒芹碱的生物碱,据说这个化合物是使古希腊哲学家苏格拉 底致死的原因。试从以下所示的反应中推测毒芹碱的结构: 底致死的原因。试从以下所示的反应中推测毒芹碱的结构:
2 2 (C8H17N) 2 CH 3I → Ag→ ) O → CH 3I → Ag→ O →

+CH3CH2CH2CHO 第七题 6-羟基-3,4-二氢-2-(1H)喹啉酮是合成西洛他唑(商品名 platal)的重要中间体,也 -羟基- , -二氢- - 喹啉酮是合成西洛他唑( )的重要中间体, 喹啉酮是合成西洛他唑 是合成抗血栓药、抗凝血激酶哮喘药、强心药…… ……的重要中间体现浙大材料化工学院的吴纯据 是合成抗血栓药、抗凝血激酶哮喘药、强心药……的重要中间体现浙大材料化工学院的吴纯据 先生曾用以下方法作了合成,请按指令完成下列各反应并回答有关问题: 先生曾用以下方法作了合成,请按指令完成下列各反应并回答有关问题:

1.完成各反应。 .完成各反应。

2.①~④化合物的名称。 化合物的名称。 .

3.①+②属什么反应,由③→④是什么反应,由④→⑤发生什么反应,⑤→⑥、⑥→⑦又 属什么反应, ③→④是什么反应 是什么反应, ④→⑤发生什么反应 ⑤→⑥、⑥→⑦又 发生什么反应, . 属什么反应。 属什么反应。

第八题 普鲁卡因的合成路线如下,核磁共振表明普鲁卡因芳环上有两类氢: 普鲁卡因的合成路线如下,核磁共振表明普鲁卡因芳环上有两类氢:
[O ] -CH3 HNO 4 → C → D Fe + HAc → E 乙酸酐 → A 3 + H 2 SO

CH2=CH2 HOCl(1) B → A+B → F → H → I(C13H20N2O2) + ( 写出 A→I 的结构简式 →
二乙胺(G)(2)

H+

H +

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第九题 是经过下列转变得到的: 有重要生物活性的物质之一的 F 是经过下列转变得到的:

(化合物 A~C 不含氮元素) ~ 不含氮元素)

1.试写出与所列图式相应的反应的化学方程式。 .试写出与所列图式相应的反应的化学方程式。

2.预测在化合物 B 和 C 的质谱图上将可看到多少个与分子离子信号相适合的峰? . 的质谱图上将可看到多少个与分子离子信号相适合的峰?

3.试解释这些峰强度的差别。 .试解释这些峰强度的差别。

第十题 (-NH2) 又有酸性的羧基 (-COOH) ) 既有碱性的氨基 中 (- , (- ) 。 氨基酸分子 RCH(NH2)COOH) , ( + - 在一定的酸碱性条件下,能自身成盐( 。所以在氨基酸分析中不能用碱溶液 在一定的酸碱性条件下,能自身成盐(RCH(NH3 )COO ) 所以在氨基酸分析中不能用碱溶液 。 测定氨基酸水溶液中羧基的数目,而应先加入甲醛,使它与- 缩合( - 测定氨基酸水溶液中羧基的数目,而应先加入甲醛,使它与-NH2 缩合(R-NH2+HCHO→R → ,然后再用碱液滴定法 -N=CH2+H2O) 然后再用碱液滴定法,测定羧基含量。氨基酸中-NH2 的数目可用与 HNO2 = ) 然后再用碱液滴定法,测定羧基含量。氨基酸中- , 而测得,氨基在反应中变成羟基(- (-OH) -NH2+HNO2→R-OH+N2+ (R- 反应定量放出 N2 而测得,氨基在反应中变成羟基(- ) ( - + H2O) ) 。 1mol A 化合物 A, , 分子式为 C8H15O4N3 中和 1mol A 与甲醛作用后的产物消耗 1mol NaOH。 。 。B 与 HNO2 反应放出 1mol N2,并生成 B(C8H14O5N2) 经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。 ( 。 经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。 1.B 的结构简式为 . 2.A 跟亚硝酸反应的化学方程式为: . 跟亚硝酸反应的化学方程式为: 。

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第十一题 完全燃烧, 有机物 A、B 均稳定,且分子式相同。取 0.1mol A 完全燃烧,得二氧化碳 26.4g。A、B 分 、 均稳定,且分子式相同。 。 、 别跟足量的乙酸并在浓硫酸存在条件下反应, 别跟足量的乙酸并在浓硫酸存在条件下反应,生成 C、D 两种有机物,C 的相对分子质量比 D 、 两种有机物, 的相对分子质量大 42。B、E 以任意质量比混合,只要总质量不变,完全燃烧后耗氧气量和生成 。 、 以任意质量比混合,只要总质量不变, 的水量都不变。 的水量都不变。0.1mol E 能与足量银氨溶液反应生成 43.2g 银,且 E 的相对分子质量小于 58。B 。 能与新制氢氧化铜的悬浊液反应生成红色沉淀。 能与新制氢氧化铜的悬浊液反应生成红色沉淀。A 的任意一个羟基被溴原子取代所得的一溴代 物都只有一种。 物都只有一种。 1.通过计算和推理,确定 A、B、E 各物质的结构简式。 .通过计算和推理, 、 、 各物质的结构简式。

2.写出 B→D 和 B 与新制氢氧化铜的悬浊液的化学反应方程式(有机物写结构简式) . 与新制氢氧化铜的悬浊液的化学反应方程式(有机物写结构简式) → 。

第十二题 物质时, A 和 B 属于一类天然有机化合物,当用三氟醋酸酸氯(CF3 -Cl)作用于 A 物质时,可得 属于一类天然有机化合物,当用三氟醋酸酸氯( ) C 物质,C 物质能与五氯化磷作用转变为 D 物质。B 物质与甲醇作用生成 E,D 与 E 反应的产 物质, 物质。 , 物为 F,它与稀碱作用转化为 G。 , 。 A、B、G 能与盐酸、碱、亚硝酸反应。已知 G 的分子中所含的氧原子数为 A 分子中的 2.5 亚硝酸反应。 、 、 能与盐酸、 倍,而 B 分子中的氧原子数为 A 中的 2 倍,G 分子中的碳原子数等于 6,它是 A 和 B 中碳原子 , 数的总和。 数的总和。 随着介质的酸度不同, 、 、 都能以阴离子、 种形式存在。 随着介质的酸度不同,A、B、G 都能以阴离子、阳离子和中性分子 3 种形式存在。 1.试确定 A 至 G 各为何种物质。 各为何种物质。 .

2.以 A 物质为例,说明 A、B、G 与盐酸、碱、亚硝酸作用时的产物。 提示:CF3COCl 物质为例, 亚硝酸作用时的产物。 提示: (提示 . 、 、 与盐酸、 ( 有类似的化学反应; 与 CH3COOH 有类似的化学反应;CH3COOH 与 PCl5 作用得 CH3COCl) )

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第十三题 L-甲状腺素是一种重要的激素,用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。早期人类 -甲状腺素是一种重要的激素,用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。 都是用动物的甲状腺组织来提取甲状腺素。 都是用动物的甲状腺组织来提取甲状腺素 。 甲状腺素的光学活性在 20 世纪 30 年代首先由 Harington 和 Salter 发现,他们从动物甲状腺体的蛋白质用发酵水解方法提取了 L-甲状腺素, 发现, -甲状腺素, 从而避免了碱性水解的消旋现象, 从而避免了碱性水解的消旋现象, 同样的结果也由 Foster 和 Palmer 等人在甲状腺体初步发酵后 再酸性水解的方法而获得。 再酸性水解的方法而获得。 但是从动物甲状腺体组织提取的 L-甲状腺素纯度低、 -甲状腺素纯度低、 光学纯度比较 而且数量亦受到限制。 年代起, 差,而且数量亦受到限制。40 年代起,人们开始用合成方法来生产 L-甲状腺素。 -甲状腺素。 腺素有多种路线, 化学合成法是以 L-酪氨酸为起始原料合成 L-甲状 腺素有多种路线 ,最有代表性的为 - -甲状腺素有多种路线 Chalmers 开发的经典路线: 开发的经典路线:
CH CO )2 O (C9H11NO3) HNOH 4 → A(C9H9N3O7) (3 NaOH → ( 3 2 SO
+

B(C11H11N3O8) CH 3CH 2H → C(C13H15N3O8) ( ( OH

D(C20H21N3O9) (

( ( ( H 2 Pd → E(C20H25N3O5) KI NaNO2 / → F(C20H21NO5I2) HI HAc → G(C16H13NO4I2) HCl
2 KI I →

(L-甲状腺素,C16H11NO4I4) -甲状腺素,

此合成工艺需要八步反应,虽可保留其光学活性,但操作步骤非常复杂,产率低, 此合成工艺需要八步反应,虽可保留其光学活性,但操作步骤非常复杂,产率低,成本较 高。 通过化学工程师们的不懈努力, 5- 通过化学工程师们的不懈努力, 上海精细化工研究所的研究人员采用 3, -二碘-L-酪氨 , 二碘- - 酸为原料,经孵化反应(消化-偶合反应)合成了高纯度、 酸为原料,经孵化反应(消化-偶合反应)合成了高纯度、高生物活性的 L-甲状腺素,缩短了 -甲状腺素, 工艺路线,降低了生产成本,是较理想的合成路线。合成原理如下: 工艺路线,降低了生产成本,是较理想的合成路线。合成原理如下:
2 2 2 L-酪氨酸 2 → H - → J → L → M → L-甲状腺素 -

I H O

I

K

O 催化剂

HCl HAc

1.为何 L-甲状腺素有光学活性,以上反应是否会影响其光学活性? . -甲状腺素有光学活性,以上反应是否会影响其光学活性?

2.写出 A~M 各物质的结构简式。 . ~ 各物质的结构简式。

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第十四题 它是一种消炎镇痛药, 苯氟布洛芬的结构简式为 。它是一种消炎镇痛药,用于治疗风湿性关 节炎、弯曲性脊椎炎等,计量小,作用快,疗效高。合成该药物是我国“七五”重点项目, 节炎、弯曲性脊椎炎等,计量小,作用快,疗效高。合成该药物是我国“七五”重点项目,已 取得成功。下面是某研制人员从苄腈为起始原料设计出的合成路线 料设计出的合成路线: 取得成功。下面是某研制人员从苄腈为起始原料设计出的合成路线:

HNOH → A Fe,O Cl;(2) B C;(3) D E;(4) 3 2 SO4;(1) H 2 ,NH 4 → → →

干HCl,无水乙醇;(5) → F Cl3CCOOH,H ,苯,偶联;(6) C5 11CHO,Cu →
Zn, 7) CaCl2,C2 H 5OH,H 2O;( →
G

HBF → 4,NaNO2;(8)

;(9) →

H

50 CH 3 Br, , % → I J;(11) TEBA(相转移催化剂),NaOH ;(10) →

的所代表的试剂的化学式和产物的结构简式。 写出在合成路线中的 A 至 J 的所代表的试剂的化学式和产物的结构简式。

第十五题 2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。 方法是让极少量的( - ) 方法是让极少量的(10 9g)化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。 使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6 离子化后可得到 C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测 ……, + 定其质荷比。 的质荷比为β 定其质荷比。设 H 的质荷比为β,某有机物样品的质荷比 如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷, 如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该 离子的多少有关) 则该有机物可能是 离子的多少有关) , A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 第十六题 与强酸水溶液加热得( ) (B)与苯肼呈正反应,与土伦、 某含氧杂环 A C6H8O 与强酸水溶液加热得(B)C6H10O2, )与苯肼呈正反应,与土伦、 ( -1 裴林试剂不反应, (B) 处有强吸收,核磁谱显示σ 裴林试剂不反应, )的 IR 谱在 1715cm 处有强吸收,核磁谱显示σH 2.6 及 2.8 处分别为单 ( 峰,其面积比为 2︰3,请写出(A)( )的可能结构简式。 ︰ ,请写出( )(B)的可能结构简式。 、

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第十七题 在高真空下,用高能电子束轰击一种气态分子时, 在高真空下,用高能电子束轰击一种气态分子时,分子中的一个电子可以被打出去而生成 + - 阳离子。如苯甲酸: 阳离子。如苯甲酸:C6H5COOH→C6H5COOH +e → 。与此同时 它的质量与电荷比可以测出为 122(即 122/1) 与此同时,这样的离子还会被打碎成碎片离 ( ) 与此同时, 。 各有它们的质量与电荷比。苯甲酸产生的碎片离子按所测出的质量与电荷比( 子,各有它们的质量与电荷比。苯甲酸产生的碎片离子按所测出的质量与电荷比(都只带一个 正电荷) 正电荷)为: m/e 105 77 51 离子 C6H5CO+ C6H5+ C4H3+ 反应 C6H5COOH→C6H5CO++OH → C6H5CO+→C6H5++CO C6H5+→C4H3++C2H2

现有碳、 ,不溶于水及冷的酸 现有碳、氢、氧组成的一无色透明液体(A) 不溶于水及冷的酸、碱。加热时能逐渐溶于 氧组成的一无色透明液体( ) 不溶于水及冷的酸、 , 稀氢氧化钠溶液或盐酸,冷却后不再析出原有液体。如上用高能电子轰击气态 稀氢氧化钠溶液或盐酸,冷却后不再析出原有液体。如上用高能电子轰击气态 A 时,在 70eV 下 等的离子,它们都带一个电荷。 得质量与电荷比为 88、73、61、45、43、29 及 27 等的离子,它们都带一个电荷。请确定该化 、 、 、 、 、 合物是什么,并画出产生这些碎片的过程。 合物是什么,并画出产生这些碎片的过程。

第十八题 在分析一个石油化工厂附近的海螺以便确定污 染物时,用气相色谱-质谱联用方法检测, 染物时,用气相色谱-质谱联用方法检测,发现有 一种可以为生物体聚集的新污染物 X。X 的部分质 。 谱图如右图。 谱图如右图。假定 X 是在电解法制氯气时用作电解 槽绝缘物的合成橡胶分解后生成的, 槽绝缘物的合成橡胶分解后生成的,确定 X 的结构 的名称( 式,并给出 X 的名称(有关元素的同位素丰度请读 者查阅有关资料) 者查阅有关资料) 。 注意 m/e 为 196、233、268 和 270 的各离子的 、 、 13 的离子的峰略去了。 峰强度很低(右图中看不出这些峰) 为简单起见, ,为简单起见 峰强度很低(右图中看不出这些峰) 为简单起见,把含 C 的离子的峰略去了。 ,

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全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学( 全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学(二)参考答案 ——有机化学
第一题

A

B

C

D

E

F

G

第二题 A:(HOCH2)2C(OH)CH(OH)CHO : (HOCH2)2C(OH)CH(OH)CHO+H2→(HOCH2)2C(OH)CH(OH)CH2OH(B) + ( ) 3(HOCH2)2C(OH)CH(OH)CH2OH+[O]→ + → (HOCH2)2C(OH)CH(OH)CHO+2(HOCH2)(OHC)C(OH)CH(OH)CH2OH(C) + ( ) A\B\C+[O]→(HOOC)2C(OH)CH(OH)COOH→(HOOC)CH(OH)CH(OH)COOH+CO2↑ + → → + (HOOC)2C(OH)CH(OH)COOH +3NaOH→(NaOOC)2C(OH)CH(OH)COONa+3H2O → + 第三题 1.Q 中各元素原子个数比为:C︰H︰O=10︰16︰3 Q 的最简式为 C10H16O3。因 Q 的相 . 中各元素原子个数比为: ︰ ︰ = ︰ ︰ 分子量= 对分子质量不大于 200,所以,Q 的分子式为 C10H16O3,分子量=184.2。因 Q 中含有 3 个氧原 ,所以, 。 - 又具有酸性,则应该含有一个羧基。 的物质的量= 子,又具有酸性,则应该含有一个羧基。43.7mg Q 的物质的量=2.37×10 4mol,与 NaOH 的物 × , 质的量相等, 好完全反应。 质的量相等,正好完全反应。 2.能与 H2 反应,表明 Q 分子中含有双键,能与 NaBH4 反应,说明分子中有羰基。因其还 反应, 分子中含有双键, 反应,说明分子中有羰基。 . 与浓硫酸共热脱水, 的双键上有一个甲基, 原产物 B 与浓硫酸共热脱水, 生成的 C 的双键上有一个甲基, Q 中含有 CH3—CO—R 结构。 则 — 结构。 3.C 经臭氧氧化后再水解,得乙酸和直链二羧酸 D,则 C、D 结构分别为:C:CH3CH= . 经臭氧氧化后再水解, , 、 结构分别为: : = CH(CH2)6COOH D:HOOC(CH2)6COOH 又 Q 经臭氧氧化水解后,得草酸,说明 Q 中与羧 经臭氧氧化水解后,得草酸, : 基相连的碳原子上有一个双键, 基相连的碳原子上有一个双键,又 Q 的不饱和度为 3,所以,Q、E 的结构分别为:Q:CH3— ,所以, 、 的结构分别为: : CO—(CH2)5CH=CH—COOH E:CH3—CO—(CH2)5COOH — = — : — 第四题 1.A:CH3CH2COOH D: . : : 2.B: . : C: : E: : F: : G: :

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第五题 1.C4H8S2O4N4 .

2。 。

的位置,位置错误为错误答案不给分) (注意 SO2 的位置,位置错误为错误答案不给分)

3。1 。

3

3 第六题

从臭氧分解最后产物可推断出烯烃的结构: 从臭氧分解最后产物可推断出烯烃的结构:

消除得到的。 而从题中可知此烯是季铵碱的 Hofmann 消除得到的。推知结构为 而此结构也是季铵碱的消除得来的, 而此结构也是季铵碱的消除得来的,故它的前体结构应为 ,但第一步用了 2mol

CH3I,因而 N 上的-CH3 是从 CH3I 来的。所以毒芹碱的结构式: 上的- 来的。所以毒芹碱的结构式: , 第七题

1. .

2.①苯胺 ②3-氯丙酰氯 ③3-氯丙酰苯胺 ④3,4-二氢-2(1H)喹啉酮 . - - , -二氢- ( ) -(1H) -(1H) ⑤6-硝基-3,4-二氢-2-( )喹啉酮 ⑥6-氨基-3,4-二氢-2-( )喹啉酮 -硝基- , -二氢- -( -氨基- , -二氢- -( 3.①+②是酰胺制备方法;③→④为苯环上的傅氏烷基化反应;④→⑤是芳环上的硝化反 是酰胺制备方法;③→④为苯环上的傅氏烷基化反应 ④→⑤是芳环上的硝化反 为苯环上的傅氏烷基化反应; . ⑤→⑥是芳硝基还原反应 ⑥→⑦是重氮盐羟基取代反应 是芳硝基还原反应; 是重氮盐羟基取代反应, 应;⑤→⑥是芳硝基还原反应;⑥→⑦是重氮盐羟基取代反应,该重氮盐应为 -N2SO4H, , 形式的重氮盐发生卤素取代的副反应。 避免 PhN2Cl 形式的重氮盐发生卤素取代的副反应。 第八题 A:CH3CONH- : - D:O2N- : - -COOH B:ClCH2CH2OH C:O2N- : : - -COOH -CH3

-COOH E:H2N- : -

F:CH3CONH- : - H:CH3CONH- : -

-COOCH2CH2Cl G:C2H5NHC2H5 : -COOCH2CH2N(C2H5)2 I:H2N- : - -COOCH2CH2N(C2H5)2

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第九题

1. .

2.化合物 B 含有 3 个氯原子,应给出 4 个分子离子峰(M,M+2,M+4,M+6) 化合 个氯原子, 个分子离子峰( , + , + , + ) ;化合 . ; 个氯原子, 物 C 含有 4 个氯原子,分子离子峰应给出 5 个。 3.这些峰是由氯的同位素引起的,峰的相对强度决定于自然界中氯的同位素丰度比。 氯的同位素丰度比。 .这些峰是由氯的同位素引起的,峰的相对强度决定于自然界中氯的同位素丰度比 第十题 1. .

2. . 第十一题
OH OH OH OH 1.A: OH OH . :

B:CH2OH(CHOH)4CHO E:HCHO : :

2.CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH 浓硫酸→ CH2(CH3COO)[CH(CH3COO)]4CHO+5H2O . + + CH2(OH)CH(OH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2(OH)CH(OH)4COOH+Cu2O+H2O + + + 第十二题 1.A:H2NCH2COOH B: . : : D: : F: : E: : G: : C: :

2.H2NCH2COOH+HCl→H3+NCH2COOH+Cl- . + → + H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O + → + H2NCH2COOH+HNO2→HOCH2COOH+N2↑+H2O + +

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全国化学竞赛初赛专题强化训练系列——有机化学(二)

第十三题 1.L-酪氨酸中有一不对称碳原子(手性碳原子) 因此有旋光性;反应中该碳原子始终没 ,因此有旋光性 . -酪氨酸中有一不对称碳原子(手性碳原子) 因此有旋光性; , 参与,故不会改变光学活性。 参与,故不会改变光学活性。 2.A: . : ;B: : ;C: : ;

D: :

;E: :



F: :

;G: :



H: :

: ;I: (CH3CO)2O; : ;J:

:CH ;K: 3CH2OH; ;

L: :

;M: :

(本题给出了两条合成 L-甲状腺素的途径,第一条途径条件较多,根据反应前后化学式 -甲状腺素的途径,第一条途径条件较多, 的变化和参与反应的试剂,并不难推出产物;第二条途径是对第一条的改进, 的变化和参与反应的试剂,并不难推出产物;第二条途径是对第一条的改进,可借助第一条的 信息帮助解答。 信息帮助解答。 ) 第十四题 A: : D: : G: : B 第十六题 A: : B:CH3COCH2CH2COCH3 : 第十七题 B: : E:HNO3—H2SO4 : H: : C:CH3COOCOCH3 : F: : J:H2O,H+ : ,


I: : 第十五题

第十八题
37 37 六氯丁二烯: 六氯丁二烯:m/e 258:C4Cl6+ 260:C4 Cl6+ 223:C4Cl5+ 225:C4Cl4 Cl+ : : : :

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