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2013年全国高考化学试题分类汇编:专题二十五 有机化学基础


1

专题二十五 有机化学基础 1.(2013 重庆理综,5,6 分)有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子 团的空间排列)。

H2N CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误 的是( .. )

A.1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2O B.1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol X C.X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D.Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强 答案 B

2.(2013 山东理综,10,4 分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于 莽草酸的说法正确的是 ( )

A.分子式为 C7H6O5 B.分子中含有 2 种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H+ 答案 C

3.(2013 江苏单科,12,4 分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:

+

2

乙酰水杨酸

对乙酰氨基酚

+H2O 贝诺酯 下列有关叙述正确的是( )

A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 答案 B

4.(2013 北京理综,25,17 分)可降解聚合物 P 的合成路线如下: A

C8H10O C8H9O2Na

B

C

D

P

G

C18H18N2O4 (含 3 个六元环) C8H8O2 已知: F E

ⅰ. ⅱ. (1)A 的含氧官能团名称是 (2)羧酸 a 的电离方程式是 。 。 (R 为烃基)

3

(3)B→C 的化学方程式是 (4)化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 种,D 的结构简式是 (5)E→F 中反应①和②的反应类型分别是 (6)F 的结构简式是 (7)聚合物 P 的结构简式是 答案 (1)羟基 CH3COO-+H+ +HNO3 。

。 。 。



(2)CH3COOH (3)

[来源:学§科§网 Z§X§X§K]

(4) (5)加成反应、取代反应

(6)

(7) 5.(2013 安徽理综,26 ,16 分)有机物 F 是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B 的结构简式是

;E 中含有的官能团名称是

。 。 。 ③不存在甲基 (填反应类型)制备。

(2)由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是 (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 ①含有 3 个双键 ②核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰 (4)乙烯在实验室可由 (5)下列说法正确的是 a.A 属于饱和烃 b.D 与乙醛的分子式相同 ( 填有机物名称)通过 。

4

c.E 不能与盐酸反应 d.F 可以发生酯化反应 答案 (16 分)(1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羟基

(2)

+2H2NCH2CH2OH

+2CH3OH

(3) (4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可) (5)a、b、d 6.(2013 浙江理综,29,15 分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知: 回答下列问题: (1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。

A.1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D .可与溴发生取代反应 (2)写出 A→B 反应所需的试剂 (3)写出 B→C 的化学方程式 (4)写出化合物 F 的结构简式 。 (写出 3 种)。 。 。

(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结 构简式

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 (6 )以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。 注:合成路线的书写格式 参照如下示例流程图: ....

5

CH3CHO 答案 (1)C、D

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

(共 15 分)

(2)浓 HNO3/浓 H2SO4

(3)

+2NaOH

+NaCl+H2O

(4)

(5)

(任意三种即 可)

(6) 7.(2013 广东理综,30,16 分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

反应①: (1)化合物Ⅰ的分子式为 (2)化合物Ⅱ可使 ,1 mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O2。

溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为 C10H11Cl)可与 NaOH 水溶液共热生成化 。

合物Ⅱ,相应的化学方程式为

(3)化合物Ⅲ与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为 1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为 。

(4)由 CH3COOCH2CH3 可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是 CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异构体,碳链两端 呈对称结构,且在 Cu 催化下与过量 O2 反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式 为 ,Ⅵ的结构简式为 。

(5)一定条件下, 为 答案 (1)C6H10O3 7 。



也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式

6

(2)酸性 KMnO4[或溴水或 Br2(CCl4)溶液]

+NaOH (3) (4)HO—CH2—CH CH—CH2—OH

+NaCl

(5) 8.(2013 课标Ⅰ,38,15 分)[化学——选修 5:有机化学基础] 查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息: ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间,1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。 ④ ⑤RCOCH3+R'CHO 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 。 。 RCOCH CHR'

(2)由 B 生成 C 的化学方程式为 (3)E 的分子式为 (4)G 的结构简式为 ,由 E 生成 F 的反应类型为 (不要求立体异构)。

7

(5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式 为 。 种,其中核磁共振

(6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为 答案 [化学——选修 5:有机化学基础] (写结构简式)。

(1)苯乙烯 (2)2 +O2 2 +2H2O

(3)C7H5O2Na 取代反应

(4) (5) (6)13

(不要求立体异构) +H2O

9.(2013 天津理综,8,18 分)已知 2RCH2CHO 水杨酸酯 E 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下:

请回答下列问题: (1)一元醇 A 中氧的质量分数约为 21.6%,则 A 的分子式为 称为 。 ;结构分析显示 A 只有一个甲基,A 的名

(2)B 能与新制的 Cu(OH)2 发生反应,该反应的化学方程式为 。 (3)C 有 种结构;若一次取样,检验 C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂: ;D 所含官能团的名称为 。 。

(4)第③步的反应类型为

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。 a.分子中有 6 个碳原子在一条直线上;

8

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 (6)第④步的反应条件为 答案 ;写出 E 的结构简式: 。

(共 18 分)(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇) CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5) 、 、 、

(6)浓 H2SO4,加热

10.(2013 重庆理综,10,15 分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成 得到 (部分反应条件略)。

(1)A 的名称为

,A→B 的反应类型为



(2)D→E 的反应中,加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式为 。 (3)G→J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是 (4)L 的同分异构体 Q 是芳香酸,Q 的结构简式为 R(C8H7O2Cl) S 。 T,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,Q

,R→S 的化学方程式为 。

(5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是



9

(6)已知:L→M 的原理为①C6H5OH+ + 答案 (15 分)(1)丙炔 加成反应 C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O

+C2H5OH 和② +C2H5OH,M 的结构简式为 。

(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH (3)—COOH 或羧基 (4)

+2NaOH +NaCl+H2O

(5)苯酚

(6) 11.(2 013 福建理综,32,13 分)[化学—有机化学基础] 已知: 为合成某种液晶材料的中间体 M,有人提出如下不同的合成途径:

(1)常温下,下列物质能与 A 发生反应的有

(填序号)。

a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 ,由 C→B 的反应类型为 。
[来源:Z§xx§k.Com]

(2)M 中官能团的名称是

(3)由 A 催化加氢生成 M 的过程 中,可能有中间生成物 (写结构简式)生成。



10

(4)检验 B 中是否含有 C 可选 用的试剂是

(任写一种名称)。 。

(5)物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成,C10H13Cl 的结构简式为 (6)C 的一种同分异构体 E 具有如下特点: a.分子中含—OCH2CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出 E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: 答案 (13 分)(1)b、d 。

(2)羟基 还原反应(或加成反应) (3) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) (5)

(6)n 12.(2013 四川理综,10,17 分)有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式

为: G 的合成路线如下:

A

B

D
[来源:学科网]

其中 A~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知: 请回答下列问题: (1)G 的分子式是 ;G 中官能团 的名称是 。 。 。
[来源:Z。xx。k.Com]

(2)第①步反应的化学方程式是 (3)B 的名称(系统命名)是 (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有

(填步骤编号)。

11

(5)第④步反应的化学方程式是 (6)写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式



。 ①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有 2 种峰。 答案 (1)①C6H10O3(2 分)

②羟基、酯基 (各 1 分,共 2 分) (2) (3)2-甲基-1-丙醇(2 分) (4)②⑤(各 1 分,共 2 分) (3 分)

(5)

+OHCCOOC2H5

(3 分)

(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2C OOCH3(各 1 分,共 3 分) 13.(2013 课标Ⅰ,12,6 分)分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些 醇和酸重新组合可形成的酯共有( A.15 种 B.28 种 C.32 种 D.40 种 答案 D 14.(2013 大纲全国,13,6 分)某单 官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 58,完全燃烧 时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种 ) )

答案 B 15.(2013 江苏单科,17,15 分)化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关 转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①R—Br

R—MgBr

12

② (R 表示烃基,R'和 R″表示烃基或氢) (1)写出 A 的结构简式: 。 和 。

(2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称:

(3)某化合物是 E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。 (4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 E→F 的化学方程式: 。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 A 和 HCHO 为原料制备 任用)。合成路线流程图示例如下: H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

的合成路线流程图(无机试剂

答案

(15 分)(1)

(2)(酚)羟基 酯基

(3)



(4)

+H2O

(5) 16.(2013 课标Ⅱ,38,15 分)[化学——选修 5:有机化学基础] 化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。 I 可以用 E 和 H 在一定条件下 合成:

已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

13

②R—CH CH2

R—CH2CH2OH;

③化合物 F 苯 环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A 的化学名称为 (2)D 的结构简式为 (3)E 的分子式为 (4)F 生成 G 的化学方程式为 类型为 (5)I 的结构简式为 。 。 。 。 。 ,该反应

(6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基, ②既能发生银镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,共有 种(不考虑立体异构)。J 的一个同分

异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 2∶2∶1,写出 J 的这种同分异构体的结 构简式 答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2 分) 。

(2) (3)C4H8O2(1 分)

(2 分)

(4)

+2Cl2

+2HCl 取代反应(2 分,1 分,共 3 分)

(5) (6)18

(2 分) (4 分,1 分,共 5 分) )

17.(2013 大纲全国,6,6 分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确 的是( ...

A.主要材质是高分子材料 C.适用于微波炉加热食品

B.价廉、质轻、保温性能好 D.不适于盛放含油较多的食品

14

答案 C 18.(2013 山东理综,33,8 分)【化学——有机化学基础】 聚酰胺-66 常用于生产帐篷、渔网、 降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

已知反应:R—CN R—CN

R—COOH

R—CH2NH2

[来源:学科网]

(1)能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 (2)D 的结构简式为 ;①的反应类型为 。 。



(3)为检验 D 中的官能团,所用试剂包括 NaOH 水溶液及 (4)由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为

。 答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO

(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 (3)HNO3、AgNO3 (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH

19.(2013 大纲全国,30,15 分)芳香化合物 A 是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要 的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如下所示:

E (C8H8O3) 回答下列问题: F

15

(1)A 的化学名称是 (2)由 A 生成 B 的反应类型是 为 。

。 。在该反应的副产物中,与 B 互为同分异构体的化合物的结构简式

(3)写出 C 所有可能的结构简式



(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用 A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步 反应合成 D。用化学方程式表示合成路线 (5)OPA 的化学名称是 应类型为 (提示 2 。

;OPA 经中间体 E 可合成一种聚酯类高分子化合物 F,由 E 合成 F 的反 。 + )

,该 反应的化学方程式为

(6)芳香化合物 G 是 E 的同分异构体,G 分子中含有醛基、 酯基和醚基三种含氧官能团,写出 G 所有可能的结 构简式 答案 (15 分)(1)邻二甲苯(1 分) 。

(2)取代反应(1 分)

(1 分)

(3)



(2 分)

(4) (5)邻苯二甲醛(1 分) 缩聚反应(1 分)

(2 分)(其他合理答案也给分)

n

+(n-1)H2O(2 分)

(6)







(4 分)


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