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5.1合成有机高分子化合物的基本方法


一、有机高分子化合物
【思考】什么叫低分子化合物?什么叫高 分子化合物?
【小分子】相对分子质量通常不上千,有明确的 数值,通常称为低分子化合物,简称小分子;如: 烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。

1、概念:相对分子质量达几万甚至几千万,只 是一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高 分子,有时又称高聚物。如:淀粉、纤维素、蛋 白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。

【合成有机高分子化合物】 ? 以低分子有机物作原料,经聚合反应得到 的各种相对分子质量不等的混合物,其相 对分子质量一般高达104—106。高分子化 合物又称高聚物。
?

2、结构:

聚乙烯是一种生活中常用的塑料。

请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
催化剂

结构呈线型

?

?

?

?

?

(1)结构简式:它们是由若干个重复结构单 元组成的。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、 可重复的最小单位,也称重复结构单元。叫做 链节。 (3)聚合度:高分子里含有链节的数目。通 常用n表示。 (4)单体: 进行聚合反应形成高分子化合物 的低分子化合物,叫做单体。 (5)聚合物的平均相对分子质量=链节的相对 分子质量×n

二、加成聚合反应
1、概念:由含有不饱和键的化合物分子以加 成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫 加成聚合反应;简称加聚反应。 2、加聚反应方程式书写:

如:nCH2=CH2 单体

催 化 剂

[CH2—CH2]n

链节

聚合度

M聚合物= 链节的相对质量×n

3、加聚反应的特点: (1)单体含不饱和键:
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。

(2)没有副产物生成; (3)链节和单体的化学组成相同。
(聚合物相对分子质量为单体相对分子质 一块高分子材料是由若干n值不 量的整数倍)。
同的高分子材料组成的混合物。

?
? ? ? ? ?

4、常见的加聚反应
含一个碳碳双键的单体的加聚:如聚丙烯 含共轭双键的单体的加聚:如聚1,3-丁二烯

不同烯烃的共聚:如乙烯与丙烯加聚
含碳氧双键的单体的加聚:如聚甲醛

含碳碳三键的单体的加聚:如聚乙炔

5、加聚反应生成高聚物的单体的判断 CH2= CH [ CH2— CH ]n
Cl

[ CH2— CH ]n

CH2=CH

Cl

(1)凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必 为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。

(2)凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双 键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后, 再分别将两个半键闭合即得单体。

(3)凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双 键结构,单体为一种,属二烯烃:

[规律] : “见双键、四个C;无双键、两个
C”划线断开,然后将半键闭合.

二元酸和二元醇间

缩合聚合反应

聚酯 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的 同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生 成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。

三、缩合聚合反应
?

1、概念:有机小分子单体间反应生成高分子化合物, 同时产生小分子副产物的反应,叫缩合聚合反应; 简称缩聚反应。(酯化、成肽…) 2、缩聚反应方程式的书写: (1)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的 端基原子或原子团。(这与加聚物不同,而加聚物 的端基不确定,通常用横线“—”表示。)

? ?

?

(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的下角 标要一致;由一种单体进行缩聚时生成小分子 的物质的量应为(n-1);由两种单体进行缩 聚反应生成小分子的物质的量应为(2n-1)。

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂

HO OC(CH2)4COOCH2CH2O 端基原子团 链节 聚合度





端基原子 nH+(2n-1)H2O

M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18

3、缩聚反应的特点:
*缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如— OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多 官能团的小分子; *单体和聚合物的组成不同;

*反应除生成聚合物外,还有小分子生成(如H2O、
NH3、HCl等) 。

4、缩聚反应类型
① 由一种单体
n H2N-CH2-COOH
引发剂

[NH-CH2-CO]n +nH2O

O nCH3CH-C-OH OH

引发剂

H3C O OCHC n+nH2O

②由两种单体:
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH OC(CH2)4COOCH2CH2O
n
n
引发剂

+ 2n H2O
引发剂

+ n HOOC(CH2)mCOOH

+ 2n H2O

由缩聚反应生成高聚物的单体的判断

常用“切割法”,如下图示:

从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子 上加氢原子得到羧酸和醇。 如已知涤纶树脂的结构简式为

2、凡链 H 体必为一种,

OH 结构的,其单

在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟 基, 所得氨基酸为单体。

如H

OH的单体是

3、凡链节为H

OH结构的单体

必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢 原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单 体。

如H

OH的单体是

和HOOC(CH2)mCOOH。

按官能团分类: ? 醇酸缩聚: ? 羟酸缩聚:如聚乳酸 ? 氨基与羧基缩聚: ? 氨基酸缩聚: ? 醛酚缩聚:如酚醛树脂
?

加聚反应与缩聚反应特点对比 反应类型





缩 聚
相同或不同单体 含有特征官能团

反应物种类
反应物特征

相同或不同单体 含有不饱和键

生成物特征
产物种类

聚合物与单体具有 聚合物与单体组成有 相同的组成,主链上 所不同,主链上除有碳 原子外还有其他 一般只有碳原子
只有聚合物 有聚合物和小分子

合成高分子化合物单体的判断方法 1.先判断反应的类型:判断高聚物反应 的类型要根据高聚物中键的特点和产 物的情况确定。

2.加聚物的单体判断关键是:根据链节 中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚 还是二烯烃的加聚
3.缩聚物的单体的判断的关键是键的断 的位置以及断键后应该加什么样的基 团。

单体名称 乙烯

单体的结构简式 CH2=CH2

聚合物

-CH2-CH-n CH2=CHCl 氯乙烯 -CH2-CH-n CH3 CH2=CHCN 丙烯腈 Cl -CH2-CH-n CH2=CHCOOH 丙烯酸 -CH2-CH-n CN COOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 -CH2-CH-n OCOCH3 CH2=CHCH=CH2 -CH2CH=CHCH2-n 丁二烯

丙烯

CH2=CHCH3

-CH2-CH2-n

乙炔

CH≡CH

-CH=CH-n

【例3】聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其 链节是( B ) A.
B.

C.

D.

【例4】下列单体中,在一定条件下能发生加 聚反应生成 的是( C )
2

A

B.

C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2

D. CH3CH=CH2

【例1】下列化合物中
a. b. c.

d.

e.

f.

(1)可发生加聚反应的一个化合物是 b或d 加聚物的结构式为 。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是 a 缩聚物的结构式为 。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是 c 和 缩聚物的结构式为 。





f



【例2】下列高聚物经简单处理可以从线型 结构变成体型结构的是 A.
B.

B C
线型结构的高聚物 上如果还有能起反应 的官能团,当它与别的 物质发生反应时,高分 子链之间将形成化学 键,从而形成高分子的 体型结构.

C.

D.

【例1】人造象牙中,主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的,则 合成人造象牙的单体是( B ) A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3

【例2】有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式 可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列 问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2) 求有机玻璃的相对分子质量;
丙烯酸甲酯 丙烯酸甲酯的分子量×3000

【练习】写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式。
(1)苯丙氨酸 (2)对苯二乙酸和1,3-丙二醇


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