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手性分子与旋光异构



手性分子与旋光异构
一个化合物的分子与其镜象不能互相叠合,这个分子就是手性分子(chiral molecule)。手性分子与其镜 象分子互为对映异构体(enantiomers)。sp3 杂化的碳是导致众多有机化合物具有手性的原因。当一个 sp3 杂化的碳原子上连接了 4 个不相同的取代基时,就不再具有对称面,对称中心等对称因素而成为手性碳 (chiral carbon)。

IUPAC 命名原则规定了这两种构型的表示方法:对手性碳所连接的 4 个不同的原子或基团按照次序规则 排序,然后将排在最后的基团置于远离观察者的位置,根据所看到的另 3 个基团的排列顺序进行命名。如 果是顺时针排列,则命名为“R”构型;如果是逆时针排列,则命名为“S”构型。对于上式表示的分子,如果 A > B > Y > X,则左边的结构表示的是“R”构型;右边的构型为“S”构型。 当一个分子中含有两个或两个以上手性碳原子时,由于每个手性碳原子都可以有 R 和 S 两种构型,因此 含有 n 个手性碳原子分子的构型异构体数目为 2n。例如,2-氯-3-甲基戊醛,总共有 4 个构型异构体,其中 两对为对映异构体(Ⅰ和Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ)。而Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ,以及Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ的关系,则为“非对映异构” (diastereomers)。非对映异构体是指那些不互为镜像的立体异构体。

表示手性碳 (分子) 有多种表示方法, 上述的表示方法称为楔型式, 用实线表示在纸面上的键, 用楔型“ 表示指向纸面上方的基团,用虚线“



”表示朝向纸面下方的键。此外,还有一种常用的方法称为 Fischer

投影式。这种方法用十字表示一个手性碳,竖线表示的基团朝向纸面下方,横线表示的基团朝向纸面上方, 只有十字中心的碳原子在纸面上。

如果将上面的四个异构体表示为 Fischer 投影式,则如下图,可以看出这种结构表示方法更容易看出多个 手性碳时的各构型之间的相互关系。

当一个化合物中含有两个相同的手性碳原子时,构型异构体数目将减少,例如酒石酸。显然,Ⅲ与Ⅳ是 相同的分子,只要把Ⅲ在纸平面上旋转 180o 就可以与Ⅳ重叠了。仔细观察Ⅲ,可以发现在 2-C 与 3-C 间存 在一个对称面。存在对称面的分子不是手性分子。这类分子称为内消旋体(meso)。

手性分子的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,因此手性异构又常称为旋光异构。手性分子 在化学反应中的表现是不同的,对映异构体在非手性条件下的性质是完全相同的,但是在手性条件下就会 出现差异,例如生物体的酶能识别特定构型的底物。非对映异构的物理和化学性质都是不同的。


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