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第十章 醇和醚


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有机化学习题集

第十章

醇和醚

1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 OH CH3 CH3 C CH3 OH (1) 仲醇,2-戊醇 (2) 叔醇,叔丁醇 OH (5) 伯醇,1-丁醇 (6) 伯醇,1,3-丙二醇 (3) 叔醇,3,5-二甲基-3-己醇 HOCH2CH2CH2OH OH (4) 仲醇,4-甲基-2-己醇 OH

OH

OH

OH

(7) 仲醇 异丙醇

(8) 仲醇 1-苯基乙醇

(9) 2-壬烯-5-醇

2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 .预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 3.下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 .下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 (4)> (2) > (1) > (3) > (5)。 解:溶解度顺序如右: 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成 氢键,而丙烷不能。 4. 区别下列化合物。 区别下列化合物。 解:(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 (3) 卢卡斯试剂 2-丁醇 十分钟变浑 α-苯乙醇 立即变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1-丁醇 加热变浑 β-苯乙醇 加热才变浑 1-氯丙烷 不变 不溶 2-甲基-2-丙醇 立即变浑

5. 顺-2-苯基-2-丁烯和 2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种 -苯基- - -甲基- -戊烯经硼氢化-氧化反应后, 产物? 产物?

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解:

CH3 C=C C6H5

CH3 H

B2H6

NaOH,H2O2

CH3 C6H5CHCHOH CH3

CH3 B2H6 CH2=C CH2CH2CH3
6. 写出下列化合物的脱水产物。 出下列化合物的脱水产物。 解: (1) (3) CH3CH=C(CH3)2

NaOH,H2O2

CH3 HOCH2CHCH2CH2CH3

(2) (4)

(CH3)2C=CHCH2OH

CH=CHCH3

CH=CHCH(CH3)2

(5)

CH3 CH3 CH3CH=C C =CHCH3

7.比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 .比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解:(1) 反应速度顺序:对甲基苄醇 > 苄醇 > 对硝基苄醇。 (2) 苄醇 > β-苯基乙醇 > a-苯基乙醇。 8. ) 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 . (1) -丁烯- -醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 ( 解:反应产物和反应机理如下:

CH2=CH CHCH3 OH CH2=CH CHCH3 OH

HBr

CH2=CH CHCH3 Br

+

BrCH2CH=CHCH3

H+

CH2=CH CHCH3
+ OH2 +

H2O

CH2=CH

CHCH3
+

CH2CH=CHCH3 BrBrCH2CH=CHCH3

BrCH2=CH CHCH3 Br

(2) 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 ) -丁烯- -醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
HOCH2CH=CHCH3 HBr BrCH2CH=CHCH3
+

CH2=CHCHCH3 OH

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HOCH2CH=CHCH3 H2O
+

H+

H2O CH2CH=CHCH3
+

+

CH2CH=CHCH3 Br-

CH2=CHCHCH3 BrCH2=CHCHCH3 OH

BrCH2CH=CHCH3 9. 应历程解释下列反应事实。 应历程解释下列反应事实。 解: (1) 反应历程:

H+ (CH3)3CCHCH3 OH CH3 CHCH3 C
+

(CH3)3CCHCH3
+

H+ (CH ) CCH=CH 3 3 2

CH3

CH3 CH3 CH3 C CHCH3 +

H+

CH3 (CH3)2CHC=CH2 CH3
(2) 反应历程:
+

(CH3)2C=(CH3)2

CH2OH

H

+

CH2OH2+ H2O

CH2+ + -H

CH2

CH2+
+

H+

CH2+ H

+

CH3

H+

10. 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合) 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合) 。 解:1.2-戊醇: CH3CHO + CH3CH2CH2MgBr

CH3CHCH2CH2CH3 OMgBr
+

H2O.H

CH3CHCH2CH2CH3 OH

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CH3MgBr + OCHCH2CH2CH2CH3 H2O.H
+

CH3CHCH2CH2CH3 OMgBr CH3CHCH2CH2CH3 OH

(2)2-甲基-2-丁醇:
CH3 CH3 H O,H+ 2 CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3 OH OMgBr CH3 CH3 H O,H+ 2 CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3 OMgBr OH

CH3CH2MgBr

+

CH3COCH3

CH3MgBr

+

CH3COCH2CH3

(3)2-苯基-1-丙醇:

MgBr
+

OCHCH2CH3

CHCH2CH3 H3O+ OMgBr

CHCH2CH3 OH

CHO
+

CH3CH2CH2MgBr

CHCH2CH3 H3O+ OMgBr

CHCH2CH3 OH

(4)2-苯基-2-丙醇:
CH3 CH3MgBr + CH3CO C6H5 MgBr
+

CH3 C CH3 OH CH3
+

C CH3 H2O,H+ OMgBr CH3

CH3COCH3

C CH3 H2O,H OMgBr

C CH3 OH

11.合成题 . ( 解: 1)甲醇,2-丁醇合成 2-甲基丁醇:

CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3 OH MgCl Cl

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CH3OH

[O]

CH2O
+

H2O,H+

CH3CHCH2CH3 MgCl
(2)正丙醇,异丙醇合成 2- 甲基-2-戊醇

CH3 CH3CH2CHCH2OH

CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH

PCl3 [O]

Mg,(C2H5)2O CH3CH2CH2Cl CH3COCH3 H2O,H+

CH3CH2CH2MgCl

CH3CH2CH2MgCl + CH3COCH3

CH3 CH3CCH2CH2CH3 OH

(3)甲醇,乙醇合成正丙醇,异丙醇:
PCl3 CH3OH CH3OH CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2MgCl CH3MgCl
+

CH3Cl [O] PCl3 [O]
+ CH2O

Mg,(C2H5)2O CH3MgCl

CH2O CH3CH2Cl CH3CHO Mg,(C2H5)2O CH3CH2MgCl

H2O,H+ H2O,H
+

CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH

CH3CHO

(4)2-甲基-丙醇,异丙醇合成 2,4-二甲基-2-戊烯 [O] CH3CHCH3 CH3COCH3 OH CH3 CH3 CH3 Mg,(C2H5)2O PCl3 CH3CHCH2MgCl CH3CHCH2OH CH3CHCH2Cl

CH3COCH3

H2O,H+

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CCH3 H2SO4 CH3CHCH=CCH3 OH

(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯

CH3CH=CH2

Cl2 HOCl ClCH2CH=CH2 0 500 C

CH2CHCH2 Cl OH Cl

Ca(OH)2

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Cl

CH2CHCH2 O

NaOH,H2O

CH2CHCH2 OH OH OH

3HNO3

H2SO4

CH2 CH CH2 ONO2ONO2ONO2

(6)苯,乙烯,丙烯 合成 3-甲基-1-苯基-2-丁烯

CH3CH=CH2

[O]

CH3COCH3 AlCl3 CH2CH3
-H 2

CH=CH2

+

CH2=CH2

HBr/ROOR

CH2CH2Br

Mg,(C2H5)2O CH3 CH2CH2CCH3 OH H2SO4

CH2CH2MgCl CH3 CH2CH=CCH3

CH3COCH3

H2O,H+

12.完成下面转变。 完成下面转变。 完成下面转变 解:(1) 乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷

CH3 CH3CH2CHCHCH3 OH
(2)3-甲基-2-丁醇
CH3 CH3CHCHCH3 OH

HCl,ZnCl2

CH3 CH3CH2CH2CCH3 Cl

叔戊醇
CH3 H2O,H+ CH3CH=CCH3 CH3 CH3CH2CCH3 OH

H2SO4

(3)异戊醇

2-甲基-2-丁烯

CH3CHCH2CH2OH CH3

H2O,H+

CH3C=CHCH3 CH3

13.用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选) .用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选) 。 解:
(1) (CH3)COH + HBr CH2 O CH2 (CH3)3CBr Mg,(C2H5)2O (CH3)3CMgBr

H2O,H+ (CH ) CCH CH OH 3 3 2 2 (CH3)3CCH2CH2OMgBr

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O (2) H2/Ni

OH H2SO4 CF3COOOH CH2CH2CH3 O
+ CH3CH2CH2MgBr

H2O,H+

OH

OH (3) (CH3)SO4,NaOH OCH3 CO,HCl

OCH3 C2H5Cl,AlCl3

OCH3

C2H5 C2H5MgBr

CHO

H2O,H+

OCH3

C2H5 CHOHCH2CH3

C2H5
14. 某醇 C5H12O 氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮 氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃, 和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。 和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。 解:

[O] CH3 CH3CHCHCH3 OH H2O

CH3 CH3CHCCH3 O CH3 [O] CH3C=CHCH3 CH3COCH3 + CH3COOH

15. 从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4 作用, 从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水, 作用, 可得到 2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 -丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH + HBr

CH3CH2CH2CH2Br

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KOH(C2H5OH)

CH3CH2CH=CH2

H2O,H2SO4

CH3CH2CHCH3 OH

CH3CCH2CH3 O

16. 有 一 化 合 物 ( A ) 的 分 子 式 为 C5H11Br , 和 氢 氧 化 钠 水 溶 液 共 热 后 生 成 C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气 ,和硫酸共热生成 C5H10(C),(C) 具有旋光性, 具有旋光性 能与钠作用放出氢气, 经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测( ) 的结构, 经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构, 的结构 并写出各步反应式。 并写出各步反应式。 解:
H CH3 H CH3 CH3 C CHCH3 NaOHaq CH3 C CHCH3 (B) Br OH (A) Zn,H2O CH3 O3 H2SO4 CH3CHO CH3CH=CCH3 (C)

+ CH3COCH3

17. 新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃, 新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃, 将这个不饱和烃臭氧化后, 在锌 将这个不饱和烃臭氧化后, 纷存在下水解就可以得一个醛和酮, 纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构 水解就可以得一个醛和酮 式。 解:
CH3 CH3 C CH2OH CH3 H
+

CH3 CH3 C CH3

+

CH2OH2

H2O

CH3

+

CH3 C CH2 CH3 CH3 C=C CH3 CH3 Zn,H2O CH3 CH3 C O H

CH3

CH3 C CH2CH3
+

H+

O3

CH3 C CH3

O O C O

H CH3

+

CH3 C O

H

18. 由化合物 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2,4-二甲基-3 , -二甲基- 乙基- -戊醇。 (A)可发生消除反应生成两种异构体( ) -乙基-2-戊醇。 )可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧 ( 将 )

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化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反 化后再在还原剂存在下水解, 则得到相同碳原子数的醛( ) 试写出各步反 应式以及( ) 的结构式。 应式以及(A)-(E)的结构式。 的结构式 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:
C ( A ) ( A ) : H C
3 +

C H C H
2 3

C H O

C
3

C H K H5 O
2 3

H C O H C H

3

C H C H
2

C H
3

C H C H
3 3

C H ( B )
3 3 3

C BC rH H C H O
3

H C

3 3

O H / C

H

3

C H C
3 2

C H = C H C H C C H H
3 3

C

C H Z n
2

( C ) C
3

H = C H C

C H
3

C H
2

C H = C C H C
3 3

O C H

, H

3

+

C H
2

C H O

C C

H

H O

H H 19.写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。 写出下列醚的同分异构体 写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。

解:(1)C4H10O CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 CH3CH2OCH2CH3 (2) C5H12O CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH3CH2CH3 CH3OCH2CHCH3CH3 CH3OC(CH3)3 CH3 CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3 20.分离下列各组化合物。 .分离下列各组化合物。

习惯命名法 甲基正丙基醚 甲基异丙基醚 乙醚, 习惯命名法 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚 乙基正丙基醚, 乙基异丙基醚,

IUPAC 命名法 1-甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 IUPAC 命名法 1-甲氧基丁烷 2-甲氧基丁烷 2-甲基-1-甲氧基丙烷 2-甲基-2-甲氧基丙烷 1-乙氧基丙烷 2-乙氧基丙烷

(1)乙醚中混有少量乙醇:加入金属钠,然后蒸出乙醚。 解: (2)戊烷,1-戊炔,1-甲氧基-3-戊醇; 炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊 烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚) 。

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C5 H

C H3 O C H2 C H
2 1 2

C H C H2 C H
3

H C

C C H2 C H2 C H
3

O H

Ag(NO)3(NH3) A g C C C H2 C H2 C H
3

C5 H

1 2

C H3 O C H2 C H2 C H C H2 C H
3

H2 S O
4

O H

H C

HNO3 C C H2 C H2 C H
3

21.完成下列各组化合物的反应式。 .完成下列各组化合物的反应式。 (1)碘甲烷 + 正丙醇钠 解: N a O C H2 C H2 C H C H3 I +
3

C H3 O C H2 C H2 C H
3

(2)溴乙烷+2-丁醇钠 C H3 C H C H2 C H C H3 C H2 B r + O N a
3

C H3 C H C H2 C H O C2 H5
3

(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠 C H3 C H3 C H3 C H2 C H2 O C C H2 C H C H3 C H2 C H2 C l + N a O C C H2 C H3 C H3 C H
3 3

(4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠 C H3 C H
3

C C l

C H
3

+

N a O C H2 C H2 C H
3

C H2 = C ( C H3 )
2

(5)苯甲醚+HI 加热 O C H3 H I

O H
+

I C H
3

22. 合成题。 合成题。 解:(1)乙烯,甲醇
C H
2

乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
A g C
0

= C H
2

+

O
2

2 5 0

C

H

2

C O H
2

C H
3

O
+

H , H H

C
3

O C H
2

C H
2

O H

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( C H C H
3 3

)2 S O
3 4

, N a C O H H
2

C
3

O
2

C H
3 2

O C H
2 3

O H ( C H
3

O

H C C 2 H H C H C H
3

O C H C H
2

C H
2 2

O C H C H
2 2

C H
2 2

O C H C H
2 2

C H
3 2

O C H
2

C H
2

O H

)2 S O
4

O C H
2

O C H

O C H
C

O C H
C

(2) 乙烯
C H N H
3 2

二乙醇胺
C O H
2

H N H
2

2

C H
2

C H
2

O H

O

H

2

N H ( C H
4
2

C H
2

O H )
2

(3) 甲烷

C H
4

+

O
2

1 0 M P a C u

二甲醚 2 0 00 C

C H3 O H

H2 S O

C H3 O C H
3

(4) 丙烯

异丙醚
2 +

C H
3

C H = C

H2 O

H
+

C H
3

C OC HH H
3

H2 S O
4

( C H
3

)2 C H O C H ( C H
3

)
2

H (5) 苯,甲醇 C 3 O N + H H a
C C l
2

2,4-硝基苯甲醚 C 3 O H N a

C l O N O N O
2 2

, F e

l
2

H N H 2 OS O
4 3

C H
3

O N a H

C

3

N O N O
2 2

(6) 乙烯
C H2 = C H
2 +

H B r
2

正丁醚 M g , ( C2 H5 )2 O C H3 C H2 B r C H3 C H2 M g B r
H2 O , H
+

C H
2

C H O
4

C H3 C H2 C H2 C H2 O H
3

H2 S O

C H3 C H2 C H2 C H2 O C H2 C H2 C H2 C H

乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低, 23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低 试解释之。

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C H C H
2 2

O H O H H C H

C
2 2

O H O C H
3

C H C H
2 2

O C HO C H
3 3

沸点 1970C

沸点 1250C

沸点 840C

解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只 有一个羟基,氢键作用减少。对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间 氢键。所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。 24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物? 24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物? 下列各醚和过量的浓氢碘酸加热 解:(1) 甲丁醚 C H3 C H2 C H2 C H2 I C H3 I + (2) 2-甲氧基戊烷 C H C H C H C H C H C H3 I + 3 2 2 I
3

(3) 2-甲基-1-甲氧基丁烷 C H3
C H3 I
+

C H3 C C H2 C H
3

I

25. 一化合物的分子式为 C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成 常温下不与钠作用, 常温下不与钠作用 碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构, 碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应 式。 解:

H C H A g O
3

C H
2

C H
2

O C H C H
2

C H
3 2

C H
2 3

I
2 2

C H
3

C H
2

C H
2

I

C H

C H

O H
+

A g

I H 26.有一化合物分子式为 C7H16O,并知道: 有一化合物分子式为 并知道: 有一化合物 并知道
(1) 在常温下不和金属钠作用 在常温下不和金属钠作用; (2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为 C2H5I 和 C5H11I,后者用 AgOH 处理后 后者用 所生成的化合物沸点为 1380C。 。 试根据表 10-2,推测其结构,并写出各步反应式。 - ,推测其结构,并写出各步反应式。 解:沸点为 1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。

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C H
3

C H A g O
2

O C H
2

C H
2

C H H O
2

C H
2 2

C H
2 3

2

H I C
2 +

C2 H5 I
+ 3

I C H
2

C H
2

C H
2

C H
2

C H
3

C H

C H
2

C H

g C H I H 27. 有一化合物分子式为 C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表 ,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,
明有甲氧基存在。 处理, 明有甲氧基存在。当此化合物 4 .24mg 用 HI 处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝 酸银的醇溶液, 问此化合物含有几个甲氧基? 酸银的醇溶液,得到 11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基? 问此化合物含有几个甲氧基 解: 碘化银分子量为 234.8,11,62mgAgI 为 0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为 339, 4.24mg 为 0.0125mmole,可见此化 合物有四个甲氧基。 28. 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式: 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式: (1) 有少量硫酸存在下的甲醇 (2) 有少量甲醇钠存在下的甲醇。 有少量甲醇钠存在下的甲醇。 解: 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物 是不同的。 H
+ 2

H

A

C H (1)

C H
2

C H
2

C H
2

C H3 O H

O H
+ -

O
+

C H3 O C H2 C H2 O H H C H (2)
2

H
+

C H3 O C H2 C H2 O H

C H
2

+

C H3 O
-

C H3 O C H2 C H2 O
-

O C H3 O H C H3 O C H2 C H2 O H
+

C H3 O
-

酸催化:

H
+

C H
3

C H O

C H
2

C H
3

C H O
+

C H
2

C H3 O H

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H C H
3

O C H3 C H C H2 O H
-

+

H
+

C H
3

C H C H2 O H O C H
3

碱催化:

C H
3

C H O C H3 O H

C H
2

+

C H3 O
-

C H3 C H C H2 O C H O3

C H3 C H C H2 O C H O H
3

+

C H3 O
-

.


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