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化学 课件 高三


有机化学
第12讲 有机物的组成?结构和性



高频考点突破

考点1 官能团与有机物的性质
官能团 主要化学性质

烷烃

——

①在光照下发生卤代反应;②不能 使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分 解 ①跟X2?H2?HX?H2O

发生加成反 应;②加聚;③易被氧化,可使酸性 KMnO4溶液褪色 ①跟X2?H2?HX发生加成反应;② 易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪 色

不饱和烃

烯烃

炔烃 —C≡C—



——

苯的同 系物

——

卤代烃

—X

①取代—硝化反 应?磺化反应?卤 代反应(Fe或Fe3+ 催化剂);②与H2发 生加成反应 ①取代反应;②使 酸性KMnO4溶液 褪色 ①与NaOH溶液共 热发生取代反应; ②与NaOH醇溶液 共热发生消去反 应



—OH



—OH

①跟活泼金属Na 等反应产生H2;② 消去反应,170℃时, 分子内脱水生成 烯烃;③催化氧化; ④与羧酸及无机 含氧酸发生酯化 反应 ①弱酸性;②遇浓 溴水生成白色沉 淀;③遇FeCl3溶液 呈紫色



羧酸

①与H2加成为醇; ②被氧化剂(如 O2?[Ag(NH3)2]+? Cu(OH)2等)氧化 为酸 ①酸的通性;② 酯化反应 发生水解反应,生 成羧酸和醇



考点2 有机反应类型
反应类型 取代反应 概念 有机物中的某些原 子(或原子团)被其他 原子或原子团所替 代的反应 实例 ①烷烃的卤代 ②苯及其同系物的 卤代?硝化 ③醇分子间脱水 ④苯酚与浓溴水

酯化反应(取代反应) 羧酸与醇作用生成 酯和水的反应
水解反应(取代反应) 有机物在有水参加 时,分解成两种或多 种物质的反应

①酸(含无机含氧酸) 与醇 ②葡萄糖与乙酸
①酯的水解 ②卤代烃的水解 ③二糖?多糖的水解 ④蛋白质的水解

加成反应

有机物中不饱和 碳原子跟其他原 子(或原子团)直接 结合生成新物质 的反应

①烯烃?炔烃与H2 加成 ②苯及苯的同系 物与H2加成 ③醛或酮与H2加 成 ④油脂的氢化

消去反应

有机物分子中脱 ①醇分子内脱水 去小分子(H2O? 生成烯烃 HX)生成不饱和化 ②卤代烃消去 合物的反应 不饱和烃及其衍 生物的单体通过 加成反应生成高 分子化合物 乙烯?氯乙烯?苯 乙烯的加聚等

加聚反应

缩聚反应

单体间相互反应生成 高分子,同时还生成小 分子(H2O?HX等)的 反应 有机物分子中加氧或 去氢的反应

①多元醇与多元羧酸 反应生成聚酯 ②氨基酸之间反应生 成多肽 ①与O2反应 ②使酸性KMnO4溶液 褪色的反应 ③R—CHO发生银镜 反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的反 应 ①烯烃?炔烃及其衍 生物加氢 ②醛催化加氢生成醇 ③油脂的硬化

氧化反应

还原反应

有机物分子中加氢或 去氧的反应

考点3 判断有机物组成的方法 1.有关烃的混合物计算的几条规律

(1)若M<26(烷烃?炔烃相混合),则一定有CH4?
(2)若M<28(烷烃?烯烃相混合),则一定有CH4? (3)若平均分子组成中,1<N(C)<2,则一定有CH4? (4)若平均分子组成中,2<N(H)<4,则一定有C2H2? (5)两种烃组成的混合气体?若其平均分子组成中N(C)=2,且其 中一种分子含两个碳原子,则另一种气体分子一定也含两 个碳原子?

2.具有特定碳?氢原子物质的量之比的常见有机物 (1)当n(C):n(H)=1:1时,常见有机物有:苯乙烯?苯?乙炔?苯酚?

(2)当n(C):n(H)=1:2时,常见有机物有:单烯烃?饱和一元脂肪
醛?酸?酯,葡萄糖? (3)当n(C):n(H)=1:4时,常见有机物有:甲烷?甲醇?尿素 [CO(NH2)2]?

考点4 同系物和同分异构体

1.同系物?同分异构体的概念与比较
概念 比较
同系物

定义

分子式

结构

性质

结构相似,在 分子式不同, 相似 分子组成上 但具有相同 相差一个或 的通式 若干个CH2 原子团的物 质 分子式相同, 相同 结构不同的 化合物 不同

物理性质不 同,化学性质 相似

同分异 构体

物理性质不 同,化学性质 不一定相同

2.同分异构体的书写方法与规律 书写有机物的同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏

和重复,一般的思路为:类别异构→碳链异构→位置异构?
(1)判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构? (2)写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的 碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链, 把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)?

(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后 在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上

的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推
? (4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子

去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式?

热点题型突破 考情分析:有机物的性质是有机化学的主体部分,有机反应类

型是规范化学用语的重要方面,有机物官能团的结构?名称
?性质是高考试题的热点?仔细分析近几年高考试题有两大 特点:一是以陌生的与生产?生活?新材料?新医药等相关的 物质为载体,考查有机物的空间结构?官能团?性质等;二是 通过具体实例总结规律并用于解决具体问题?预计今后几 年内本部分的考查仍将是高考的热点之一?

题型一 有机物的结构和性质 【例1】 (2009·浙江,11)一种从植物中提取的天然化合物 αdamascone,可用于制作“香水”,其结构为: ,有关该化合物的下列说法不正确的是( A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 )

D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解?稀硝酸酸化后
可用AgNO3溶液检验

[解析] 根据键线式结构即可写出化学式,A正确;由于分子中 存在碳碳双键,能发生加聚反应,B正确;13个碳应消耗13个

O2,20个H消耗5个O2,1 mol该化合物完全燃烧消耗的氧气
为:13+5-0.5=17.5(mol),C错误;碳碳双键可以与Br2发生加 成反应,然后水解?酸化,即可得Br-,再用AgNO3溶液进行检

验,D正确?
[答案] C

[点拨] 有机选择题有多种解题方法,常见的两种解题方法有: (1)直选法:充分利用已掌握的化学知识,从题给条件出发,经过

判断或推理直接选出正确答案的方法?
(2)筛选法:根据已经掌握的化学概念?原理?规律,在正确理解 题意的基础上,寻找不合理因素(不正确的选项),将其逐一 排除,从而获得正确答案?

【变式训练1】 (2009· 全国Ⅰ,12)有关下图所示化合物的说 法不正确的是( )

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与 Br2发生取代反应

B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液 反应放出CO2气体 [答案] D

[解析] 有机物含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,又含有 甲基,故可以与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确;1

mol酚羟基要消耗1 mol NaOH,2 mol酯基要消耗2 mol
NaOH,B正确;苯环?双键可以催化加氢,碳碳双键可以使酸 性KMnO4溶液褪色,C正确;该有机物中不存在羧基,不能与

NaHCO3反应放出CO2气体,D项错?

题型二 有机反应类型

【例2】 (2009·江苏,10)具有显著抗癌活性的10?羟基喜
树碱的结构如图所示?下列关于10?羟基喜树碱的说法正确 的是( )

A.分子式为C20H16N2O5 B.不能与FeCl3溶液发生显色反应

C.不能发生酯化反应
D.一定条件下,1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 [答案] A

[解析] 根据10?羟基喜树碱的结构简式,很容易查出C?H?N ?O的原子个数,其分子式为C20H16N2O5,A正确;因为在苯环

上有羟基,构成酚羟基的结构,所以能与FeCl3溶液发生显色
反应,B错误;从其结构简式可以看出,存在—OH,所以能够 发生酯化反应,C错误;其含有三个基团能够和氢氧化钠反

应,苯酚上的羟基?酯基和肽键,所以消耗的氢氧化钠应该为
3 mol,D错误?

[点拨] 有机化学中重要反应类型有:取代反应?加成反应?氧 化反应?还原反应?酯化反应和加聚反应等?在复习典型化

合物的性质时,要能正确书写化学方程式,并了解其反应类
型?

基本类型 取 代 反 应 卤代反应 酯化反应 某些水解反应 硝化反应 磺化反应 加成反应

有机物类别 饱和烃?苯和苯的 同系物?酚等 醇?羧酸?糖类等 卤代烃?酯等 苯和苯的同系物 等 苯和苯的同系物 等 烯烃?炔烃?苯和 苯的同系物?醛等

消去反应

卤代烃?醇等

氧化 反应

燃烧
酸性KMnO4溶液

绝大多数有机物
烯烃?炔烃?醛?苯 的同系物等

直接(或催化)氧化
还原反应

酚?醇?醛?葡萄糖 等 醛?葡萄糖等

聚合 反应

加聚反应 缩聚反应

烯烃等 苯酚与甲醛;多元 醇与 多元羧酸;氨基酸 等 卤代烃?酯?二糖? 多糖?蛋白质等 苯酚等

水解反应 与FeCl3溶液 发生显色反应

【变式训练2】 (2009· 上海高考)迷迭香酸是从蜂花属植物中 提取得到的酸性物质,其结构如下图?下列叙述正确的是

(

)

A.迷迭香酸属于芳香烃 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应?取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应 [答案] C

[解析] (1)注意烃的概念;(2)该有机物分子中的苯环和碳碳双 键能与H2发生加成反应, 中的碳氧双键均不与H2发生加成反应;(3)抓住官能团判断可 能发生的反应;(4)酯水解时消耗NaOH? A项,该物质分子中含氧元素,不属于烃类?B项,该物质1个分 子中有2个苯环和1个碳碳双键,故1 mol迷迭香酸最多和7

mol氢气发生加成反应?

C项,分子中有酯基,可发生水解反应;有羧基可发生酯化反应; 有酚羟基,其邻?对位上的氢原子可发生取代反应,C项正确

?D项,分子中有4个酚羟基和1个羧基,共消耗5 mol NaOH;
还有1个酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH,故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH?

题型三 有机物组成的判断 【例3】 (2009·海南,17)某含苯环的化合物A,其相对分子

质量为104,碳的质量分数为92.3%? C8H8 (1)A的分子式为________________;
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 __________________________,反应类型是 加成反应 ________________;

(3)已知:

?请写出A与稀?

冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式
______________________________________; (4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分 数为85.7%,写出此化合物的结构简式________________; (5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式 为____________________?

[解析] 本题主要考查有机物的分子式和结构简式的确定,然 后根据结构简式进行作答,全面考查考生灵活运用所学知 识的能力?根据A的相对分子质量和碳的质量分数可以确 定(C) ? 104 ? 92.3% ? 8, N H ? 104 ?12 ? 8 ? 8, N ? ?
12 1

即A的分子式为C8H8;由于A中含有苯环,则A为

A

与H2加成时,分子中碳原子的数目不改变,与H2加成后产物 的相对分子质量为12×8/85.7%≈112?据此可以完成各题 的解答?

[点拨] 某些特殊组成的最简式,在不知化合物相对分子质量 时,也可根据组成特点确定其分子式?

(1)若有机物的最简式中,氢原子数已达饱和,则该有机物的最
简式即为分子式,如最简式为CH4?CH3Cl?C2H6O?C5H12O4 等有机物,其最简式即为分子式?

(2)部分有机物的最简式中,尽管氢原子数未达饱和,但扩倍后 氢原子数能达饱和,此时,若确定有机物的分子式,也不必知

道有机物的相对分子质量,如最简式为CH3的有机物,其分
子式可表示为(CH3)n,仅当n=2时,氢原子数即达饱和,故其 分子式为C2H6?同理,最简式为CH3O的有机物,其分子式为

C2H6O2?

【变式训练3】 (2009·四川,28)四川汶川盛产品质优良的 甜樱桃?甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构 无支链,化学式为C4H6O5;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液 反应,生成标准状况下的气体0.448 L?A在一定条件下可发 生如下转化:
Br 催化剂 足量NaOH溶解 稀盐酸 2? A ???? B ??? C ???????? D ????? E ? ? ? 加热

其中,B?C?D?E分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相

等?E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其他产物略去)
? 已知: 其中,F?G?M分别代表一种有机物?

请回答下列问题: (1)A的结构简式是________?

(2)C生成D的化学方程式是
__________________________ __________________________ ? (3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物 7 共有________种? (4)F的结构简式是________________? (5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式 :______________________?

[解析] 本题考查有机物之间的相互转化和考生接受并领会
信息的能力,以及考查同分异构体的书写与种类问题?根据A 的化学式可以确定其相对分子质量为134,由1.34 g A与足量 NaHCO3溶液反应放出气体的体积,可知A中含有两个羧基和 一个羟基,且A的碳链结构无支链,再结合A→B→C→D→E的

转化关系可知A为

由于B能与Br2发生反应,即A到B发生消去反应,B→C→D依次发 生加成?水解反应,最终得到D和E分别为 ?结合题中信息可设F为R′—CHO,则生成G为R′— CH(OH)CH2COOCH2CH3,由于G中含有酯基,结合G水解得 到A,可以确定M和R′分别为CH3CH2OH和—COOC2H5,即F和 G分别为 ?A和乙醇之间发生分子间脱

水可能生成7种有机物?由以上分析不难看出,解答本题的关
键是结合数据和A的化学式确定A的结构简式,然后逐一确定 其他物质,从而顺利作答?

题型四 同分异构体 【例4】 (2009·宁夏,8)3?甲基戊烷的一氯代产物有(不考

虑立体异构)(
A.3种 B.4种

)
C.5种 D.6种

[解析] 3?甲基戊烷的结构简式:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, 其分子对称,其一氯代产物只有4种? [答案] B

[点拨] (1)熟练掌握丁烷?戊烷?己烷的同分异构体的书写方 法,在此基础上运用“去氢法”或“取代法”写出烯烃?炔

烃?饱和一卤代烃?醇?醛?羧酸,如烯烃和炔烃的同分异构
体就是在烷烃的基础上,通过相邻两个碳原子去掉1或2个 氢原子的方法得出,另外烯烃存在顺反异构,但炔烃不存在

顺反异构?

(2)同分异构体按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序 书写?常见的类别异构有:烯烃和环烷烃(CnH2n);炔烃?二烯

烃和环烯烃(CnH2n-2);醇和醚(CnH2n+2O);醛和酮(CnH2nO);
羧酸?酯(CnH2nO2);酚?芳香醇和芳香醚;硝基烷烃和氨基酸 ?其中考查最多的是羧酸和酯?

(3)取代产物的种类常依靠等效氢来判断,其原则是:①同一种 碳原子上的氢原子是等效的;②同一种碳原子上所连甲基

上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是
等效的?有几种不同的等效氢,其一元取代物的有机物就有 几种,多元取代物,常采用定二变一的方法?

【变式训练4】 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是 化合物甲与苯氧乙酸( )发生酯化反应的

产物?
羟基 (1)甲一定含有的官能团的名称是________? (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,甲 蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结 CH2==CH—CH2—OH 构,其结构简式是__________________________-_? (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液 发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任 意2种的结构简式)__________________?

[解析] (1)化合物甲能与苯氧乙酸发生酯化反应,且苯氧乙酸 中只含有—COOH,故甲中必含—OH?

? 2 ? M(甲) ? 2 g / mol ? 29 ? 58 g / mol,5.8 g甲的物质的量为
n(甲) ? 5.8 g ? 0.1mol , 其中 58 g / mol n ? C ? ? 0.3 mol, n ? H ? ? 0.6 mol, 5.8 g ? 0.3mol ?12 g / mol ? 0.6mol ?1g / mol n(O) ? ? 0.1 mol 16 g / mol 甲的分子式为C3 H 6 O,由已知结构中无甲基, 链状, 且含有 其结构只能为CH 2 CHCH 2 OH? OH,

(3)苯氧乙酸的分子式为C8H8O3,其同分异构体能与FeCl3溶 液发生显色反应,说明为酚类,一硝基取代物有2种且

2010高考真题

1.(2010· 上海卷)下列有机物命名正确的是(

)

答案:B

解析:本题考查有机物的命名,意在考查考生对有机物命名方 法的理解和应用能力?A项应为1,2,4?三甲苯,C项应为2-

丁醇,D项应为3-甲基-1-丁炔?

2.(2010·广东卷)下列说法正确的是( A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

)

B.蛋白质水解的最终产物是多肽
C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 答案:C

解析:本题考查常见有机物,意在考查考生对常见有机物性质 的理解能力?乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,而

乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加聚反应,A项错误;蛋
白质水解的最终产物为氨基酸,B项错误;米酒变酸的过程 为米酒中的乙醇氧化为乙酸,发生氧化反应,C项正确;石油

裂解是在高温条件下,把长链分子的烃断裂为各种短链的
气态烃和液态烃,油脂皂化是在碱性条件下,油脂水解为高 级脂肪酸钠和甘油,是由大分子(但不是高分子)生成小分子 的过程,D项错误?

3.(2010· 福建卷)下列关于有机物的正确说法是( A.聚乙烯可发生加成反应

)

B.石油干馏可得到汽油?煤油等
C.淀粉?蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D.乙酸乙酯?油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 答案:D

解析:本题考查考生对常见有机物性质的理解和运用?聚乙烯 中碳碳之间以单键相连,不能发生加成反应,A项错误;石油

分馏得到汽油?煤油等,B项错误;淀粉完全水解的产物为葡
萄糖,蛋白质完全水解的产物为氨基酸,故C项错误;乙酸乙 酯与NaOH溶液反应生成乙酸钠和乙醇,油脂与NaOH溶液

反应生成高级脂肪酸钠和甘油,D项正确?

4.(2010·新课标全国卷)下列各组中的反应,属于同一反应类 型的是( )

A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和 乙醇

答案:D

解析:本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物 结构的变化中理解有机物性质的能力?A项溴丙烷的水解

属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;B项甲苯的硝
化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;C项的反 应分别是消去反应和加成反应?

5.(2010· 全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反 应?其中,产物只含有一种官能团的反应是( )

A.①② C.③④

B.②③ D.①④

解析:本题考查有机物的性质,意在考查考生对有机物官能团
的认识?反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官 能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官 能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反 应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团?故C项正确?

答案:C

6.(2010·四川卷)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作 用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是( )

A.M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式 为C9H4O5Na4 D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 答案:C

解析:本题考查的知识点是有机化合物及其性质,意在考查考 生对有机化合物知识的应用能力?M的分子式为C9H6O4,故

其相对分子质量为178,A错;酚羟基的邻?对位碳原子上的
氢原子可以被Br取代,而且右侧环中的碳碳双键可以与溴 发生加成反应,故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,B

错;M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应,另外M可以在碱
性条件下水解,反应后的产物为 酚羟基酸性比H2CO3弱,二者不反应,D错误? ,C正确;


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