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2015-5-14

⑴苯的来源:苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到,现在主要 由石油产品的催化重整来大量生产。 ⑵苯的物理性质:无色、有特殊气味的液体;熔点(5.5℃,如用冰冷 却,可以凝结成无色晶体) 、沸点(80.1℃)较低,易挥发;比水轻,不 溶于水,良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。 ⑶苯的分子结构:分子式

为 C6H6,最简式为 CH,结构简式可表示为 或 。

苯分子具有平面正六边形结构,六角环(苯环)上的碳碳之间的化学键是 一种介于单键和双键之间的独特的键。 芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,叫做芳香烃,简 称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n≥ 6)。 ⑷苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃 的性质。 ①氧化反应: Ⅰ 可燃性:在空气中燃烧,火焰明亮并伴有浓烟,放出大量的热量。
? ?? 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 ?点燃



稳定性:苯不与 KMnO4 酸性溶液、溴水发生反应。

②取代反应:苯较易发生取代反应。 Ⅰ 卤代反应

1

3 ? ? +Br2 ??

FeBr

+HBr

(催化剂为 FeBr3)

溴苯(无色、比水重、不溶于水的油状液体)
3 ? ? +Cl2 ??

FeCl

+HCl

(催化剂为 FeCl3)

Ⅱ 硝化反应

+HNO3

+H2O

硝基苯(无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体) 注意:硝化反应中应控制温度在 55℃~60℃,为了便于控制温度,且 使反应物均匀受热,通常将反应物置于水浴中加热。 ③加成反应: 苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在 特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。

+3H2

环己烷(无色、油状液体)

注意:反应条件与有机反应的产物的关系: 烷烃与气态的卤素单质(如溴蒸气)在光照条件下发生取代反应,烯 烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液(或溴水)发生加成反应,苯与液溴在 FeBr3 作催化剂的条件下也发生取代反应。苯与氯气在 FeCl3 作催化剂的条件下 发生取代反应,而在光照条件下却发生加成反应。 ⑸苯的主要用途:苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。 【例 1】下列说法中能说明苯分子中碳原子之间不是以单双键交替结构的是 ( )
2

A.苯的一溴代物无同分异构体 C .苯的对二溴代物无同分异构体 KMnO4 溶液褪色

B.苯的邻二溴代物无同分异构体 D .苯不能使溴水或酸性

【解析】苯分子具有高度对称的结构,虽然我们在表示时仍然可以沿 用经典的凯库勒式——单双键交替的结构。但其实所有的碳碳键都一样, 是介于单键和双键之间的一种独特的键。不能使溴水或酸性 KMnO4 溶液 褪色。如果是单双键交替,则相邻的二元取代可以取代单键两端的碳原子 所结合的氢原子,也可以取代在双键两端的碳原子所结合的氢原子,就该 有两种异构,但实际只有一种,说明苯不是单双键交替结构。B 选项正确。 【答案】B。 【例 2】甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是 ⑴不能与溴水反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 是 ; ⑵能使溴水褪色的是 ;

⑶在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 是 ; ⑷见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 是 ; ⑸在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是 。

【解析】不能与溴水反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷和 苯; 在催化剂作用下能与纯溴反应、 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯; 见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;在催化剂作 用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。 【答案】⑴甲烷、苯 ⑵乙烯 ⑶苯 ⑷甲烷 ⑸乙烯。 【点拨】本题属于基础知识对比题,要求对甲烷、乙烯、苯的结构和 性质有准确的认识,由结构→性质,仔细辨别。
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【巩固练习】 1.1824 年,德国化学家维勒用无机化合物氰经水解制得了草酸;1828 年, 他在无意中用加热的方法又使无机化合物氰酸铵转化为尿素 [CO(NH2)2]。 维勒的实验给予了有机化学的“生命力”学说以第一次冲击。下列有关说法 不正确的是 A.有机物和无机物之间没有严格的界限 B.尿素完全燃烧以后所生成 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1∶2 C.总质量一定的尿素与乙酸(C2H4O2)、C8H8O 的混合物不论以何种 比例混合,完全燃烧后生成的 H2O 的质量一定 D.有机物的组成元素仅能是 C、H、O、N 2.①丙烷 ②正丁烷 ③异丁烷 ④正戊烷等物质的沸点的排列顺序正确的 是 A.④>③>②>① B.④>②>③>① C.④>①>②>③ D.③>④>②>① 3.阿伏加德罗常数约为 6.02× 1023 mol 1,下列说法中正确的是


A.常温常压下,1mol 丙烷所含有的共价健数为 12× 6.02× 1023 B.29g 乙基(-CH2CH3)中含有的电子数为 18× 6.02× 1023 C.常温常压下,4g 氦气所含有的原子数目为 6.02× 1023 D.标准状况下, 1L 新戊烷完全燃烧后生成的气态产物的分子数为 (5/22.4)× 6.02× 1023 4. 绿色的柠檬放在煤油炉加温的帐篷里会快速成熟, 人们认为适当的温度 和湿度是催熟的条件,可当把煤油炉换成暖气设备,却没有收到预期的催 熟效果,从而人们断定催熟因素是未完全燃烧的煤油气体中的一种成分, 它是植物激素中最简单的一种。这种气体是
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A.甲烷 烷

B.乙烯

C.丙烷

D.丁

5.已知乙烯为平面结构,因此 1,2—二氯乙烯可以形成不同的空间异构 体: 的是 A.CH2=CCl2 D.CH2=CHCH2CH3 6.下列各反应中不属于加成反应的是 A. +3H2 B.CH3 CH3+Cl2 ?光 ?? CH3CH2Cl+HCl
催化剂

,下列各物质中,能形成类似上述两种空间异构体

B.CH2=CHCH3

C.CH3CH=CHCH3

C.CH2=CH2 + H—OH 加压、加热 D. +H2 CH3CH2OH

CH3CH2OH

7.某有机物的结构简式为

,有关它的说法正确的是

A.它属于芳香烃 最多有原子 24 个共平面 C.分子式为 C14H8Cl5 物质能与 6molH2 加成

B.分子中

D.1mol 该

8.在实验室里可以利用如右图所示装置制取乙烯,其反 应原理为:
CH 3 ? CH 2 ? OH ?浓硫酸 ?? ?? CH 2 ? CH 2 ? ? H 2 O
170? C

⑴在连接好装置,加入药品之前要



⑵园底烧瓶中的无水酒精与浓硫酸的体积比为 1︰3,加入几片碎瓷 片,目的是
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⑶在实验过程中,常因温度过高而发生副反应产生少量SO2。某 学设计了如下图所示的实验装置, 以确证反应制 得的混和气中含有乙烯和SO2。



可供选择的试剂:①酸性高锰酸钾溶液、②稀 硝酸、③浓硫酸、④品 红溶液、⑤石蕊试液、⑥NaOH溶液。 Ⅰ. 各装置中所盛放的试剂分别是 (填写序号) : A C 、D 。 ;装置C的 。 、 B 、

Ⅱ.装置B的作用是 作用是

Ⅲ.能说明混和气体中含SO2的实验现象 是: 烯的实验现象 是: 9.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活 塞关闭)中。 ⑴写出 A 中反应的化学方程式: ⑵观察到 A 中的现象是: 。 中, 充分 。 。 ;确证混和气中有乙

⑶ 实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 振 荡 , 目 的 是 : 式: ⑷C 中盛放 CCl4 的作用是: 。 。

, 写 出 有 关 的 化 学 方 程

⑸能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D
6

中滴入 AgNO3 溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是 向试管 D 中加入: ,现象是: 。

1.D。尿素与乙酸(C2H4O2)、C8H8O 中氢元素的质量分数相同;有机物中 含有的元素有 C、H、O、N、P、S、X 等。 2.B。烷烃的沸点随着分子中的碳原子的增多而增大,烷烃的同分异构体 的沸点一般随着支链数的增多而减小。 3.C。1 个丙烷分子中含有 2 个碳碳单键和 8 个碳氢单键,故 1mol 丙烷 所含有的共价健数为 10× 6.02× 1023;乙基(-CH2CH3)是 CH3CH3 失去 1 个氢原子后所剩余的部分,含有 17 个电子;氦气中的分子是单原子分子, 4g 氦气的物质的量为 1mol;新戊烷常温下呈气态,标准状况下为液体。 4.B。 5.C。 由题中信息可以知道,双键碳原子上分别连有两个不同的原子或 原子团时,才可以形成空间异构体,显然只有 2—丁烯可以形成空间异构 体。 6.B。 7.D。分子中最多可能是 2 个苯环和连接 2 个苯环的碳原子共平面,而连 接 2 个苯环的碳原子上所结合的氢原子与-CCl3 基团上的所有原子都不可 能与 2 个苯环共平面。该有机物分子中氢原子与氯原子数目之和应该为偶 数,分子式为 C14H9Cl5。该有机物包含 2 个独立的苯环,1mol 该物质能与 6molH2 加成。 8. ⑴检验其气密性⑵防止液体受热时剧烈跳动⑶Ⅰ. ④、 ⑥、 ④、 ①Ⅱ. 除 去 SO2,以免干扰乙烯的检验;检验 SO2 是否被除尽Ⅲ.A 中品红溶液褪 色;C 中品红溶液不褪色,D 中酸性高锰酸钾溶液褪色。注意:使品红溶 液褪色是 SO2 气体的特征反应, 常用来检验 SO2 的存在; 乙烯和 SO2 都
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能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此检验乙烯时,必须确保 SO2 已被除去。
Fe 9.⑴C6H6 +Br2 ? C6H5Br + HBr⑵反应液微沸,有红棕色气体充满 A ??

容器⑶除去溶于溴苯中的溴,Br2 + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O 或 3Br2 + 6NaOH → 5NaBr + NaBrO3+ 3H2O⑷除去溴化氢气体中的溴蒸气 (2 分)⑸石蕊试液(1 分) ,溶液变红色。

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