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有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛题)1


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编辑:桂耀荣

有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题 有机化学竞赛预备练习 历年各地竞赛用题)1 历年各地竞赛用题
1:(91 年全国 年全国) 从柑橘中可提炼得萜二烯-1,8 ,请推测它和下列试剂反应时的产物:

1.过量 HBr; 2.过量 Br2 和 CCl4; 3.浓 KMnO4 溶液,加热。 2: (91 年全国) 年全国 丙二酸(HOOCCH2COOH) )与 P4O10 共热得 A 气体,A 的分子量是空气平均分子量的二倍多,A 分别和 H2O、 NH3 反应生成丙二酸、丙二酸胺。A 和 O2 混合遇火花发生爆炸。 1.写出 A 的分子式和结构式; ; 2.A 踉 H2O 的反应式(配平) 3.A 踉 NH3 的反应式(配平) ; 4.A 属哪一类化合物?按此类化合物命名之。 3: (92 年全国 年全国) 水性粘着剂聚乙烯醇是聚乙酸乙烯酯经碱性水解制得的。 (1)写出聚乙烯醇的结构式。 (2)聚乙烯醇能否直接通过聚合反应制得?为什么? (3)写出聚乙酸乙烯酯的结构式。 (4)怎样制取聚乙酸乙烯酯?写出反应物的名称。 4: (92 年全国 年全国) 局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示(代号:B)

已知普鲁卡因的阳离子(代号:BH )的电离常数 Ka=1×10 9。 (1)以 B 为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应: a.溶于水; b.跟等摩尔的盐酸反应; c.它的盐酸盐溶于水; d.跟 NaOH 水溶液反应。 + (2)普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜,但它的阳离子 BH 基本上不能透 + 过神经鞘膜。试计算在 pH 值为 7 时,盐酸普普卡因溶液里的 B 和 BH 的浓度比,并用来说明它的麻醉作用的药 效跟用药量相比是高呢还是低。 (3)已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基(C) ,伯氨基(D) ,改造后的麻醉剂 C 和 D 的碱性顺序是 C>B>D,问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小,为什么? 5: (93 年浙江) 年浙江 分子式为 C7H10 的开经烃 A,可发生下列反应: (1)A 经催化加氢可生成 3 一乙基戊烷。 (2)A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。 (3)A 在 Pd/BaSO4 催化作用下吸收 1 摩尔氢生成化合物 B,B 可以生成橡胶状的物质 C。 请写出 A、B、C 的结构简式。 6: (93 年浙江 年浙江)
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试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件

7: (94 年浙江 年浙江) 已知 RX+Mg ?无水乙醚 → RMgX ?? ?
2 ? ? 2RMgX+R’COOR’’ ?? ? → ?? ? →

无水乙醚

H O、H +

请用乙炔为基本原料合成 3-甲基-3-戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成,无机原料自选。 8: (94 年浙江 年浙江) 已知 +浓 HI +RI , 有一芳香族化合物,分子式 C10H8O2(A)(A)溶于 NaOH 溶液,不溶于 Na2CO3 溶液,与浓 HI 作用后得(B) C8H8O2 和(C)(C)与 NaOH-H2O 反应得(D) ; (C)与 NaOH-C2H5OH 作 ,同时用 AgNO3 检测有黄色沉淀; 用得(E) ,将(E)蒸汽导入溴水中,溴水立即退色; (B)与 FeCl3 作用显兰紫色,在单溴化的条件下只得一种一 溴取代物。试写出化合物合物 A、B、C、D、E 的结构简式。

9: (95 年江苏 浙江 年江苏;浙江 浙江) 两个有机化合物 A 和 A’,互为同分异构体,其元素分析都含溴 58.4%(其它元素数据不全,下同) 。A、A’在浓 KOH(或 NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物 B,B 含碳 85.7%。B 跟浓 HBr 作用得到化合物 A’。 将 A、 A’分别跟稀 NaOH 溶液微微加热, 得到 C; A A’得到 C’。C 可以被 KMnO4 酸性溶液氧化得到酸性化合物 D, D 中含碳氢共 63.6%;而在同样条件下 C’却不被氧化。 1.试写出 A、A’、B、C、C’、D 的结构简式,并据此画一框图,表示它们之间的联系,但是不必写反应条件。

2.试写出 C→D 的氧化反应的离子方程式。 10: (96 年江苏 浙江 年江苏;浙江 浙江) 据报道:某石油化工厂用三乙醇胺的水溶液代替氢氧化钠水溶液洗涤石油裂解气除去其中的二氧化碳和硫化氢, 年增产值 100 万元。
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1.三乙醇胺可以看作是氨的衍生物:用乙醇基(—CH2CH2OH)代替氨分子里的氢。三乙醇胺的碱性比氨弱,但 沸点却高得多:200℃。 试用你学过的分子结构原理来解释:为什么三乙醇胺的碱性和沸点相对于氨有这样的特性? 碱性问题: 沸点问题: 2.怎样理解上述报道;为什么三乙醇胺能够代替氢氧化钠以及为什么这种改革可以增加年产值? 能代替的原因: 可以增加年产值的原因: 11: (96 年江苏;浙江 年江苏 浙江) 浙江 化合物 A 是蛋白质经酸性水解得到的产物之一,是一种白色的晶体。它的水溶液能够导电,而且,在不同的 pH 值下,有时向阳极移动,有时向阴极移动。A 没有光学活性。加热 A,得到一种相对分子质量为 114 的固体 B。B 很容易经简单的化学处理变回 A。 1.写出 A 的结构式。 2.写出 B 的结构式。 3.写出 A 和 B 相互转化的反应式。

12: (96 年陕西 年陕西) 重氮甲烷(CH2N2)在有机合成中有着重要的应用,它的分子中碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子提供 的。 (1)写出重氮甲烷的电子式: 。 ,碳烯的电子 (2)重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气,同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯(∶CH2) 式是 。 (3)碳烯容易以它的一对未成键电子对与不饱和烃(如烯烃、炔烃)发生加成,形成三元环状化合物,它与丙烯发 生加成反应后所得产物的结构简式是 。 (4)碳烯还可以插入 C-H 之间,使碳链加长,它插入丙烷分子中 C-H 之间,而形成的化合物的结构简式是 或 。 13: (97 年福建 年福建) 酒石酸 2C4H4O6) (H 与甲酸 (HCOOH) 混合液 10.00Ml, 0.1000mol/LNaOH 溶液滴定至酚酞变色, 用 耗去 15.00Ml。 另取 10.00mL 混合液,加入 0.2000mol/LCe(Ⅳ)30.00mL,并在 10mol/LH2SO4 条件下使酒石酸和甲酸全部氧化 成 CO2,剩余的 Ce(Ⅳ)用 0.1000mol/LFe(Ⅱ)回滴,耗去 10.00mL。 (注 Ce 为铈;镧系元素) (1)写出酸性条件下 Ce(Ⅳ)氧化 H2C4H4O6 及 HCOOH 的反应式并配平之; (2)计算酒石酸和甲酸的浓度。

八. (10 分) 写出下列反应的主要产物:
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1.

2.

+HBr
+ -

3.CH3CH2CH2CHO+Ag(NH3)2 OH

4.

NaOH + CH2=CHCH2Cl ?? → ?

5. 6.(CH3)3CCl+NaOC2H5 + Br2 ?光照→ ? ?

7.

8.HC≡CH+HCl ?HgCl2 → ? ?

9.

10.

九. (10 分) 化合物 A、B、C 是著名的香料:

A 其中 A 可按下列路线合成:

B

C

? +Br2 ?? →
FeCl 3

?PBr3 → ? ?
1.用系统命名法命名 A 和 B。 2.写出化合物 C 分别与下列试剂反应的主要产物 + (1)①NaOH-H2O/Δ;②H ,并写出产物的系统名称。 (2)KMnO4/H


A

(3)①O3;②H2O/Zn
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3.请你以甲苯和 2-甲基-1,2-环氧丙烷及必要的无机试剂为原料,设计另一条合成 A 的路线。

4.以甲苯、丙烯及必要的无机试剂为原料合成 B。

十、 (10 分) 某化合物 A(C5H11Br)和 NaOH 水溶液共热后生成 B(C5 H11O)。B 能和钠作用放出氢气,在室温下易被 KMnO4 氧化,又能和 Al2O3 共热生成 C(C5H10) 经 K2Cr2O7 硫酸作用后生成丙酮和乙酸。 。C 1.写出 A、B、C 的可能结构式。 2.写出各步反应式。 3.写出除 C 以外,分子式为 C5H10 的所有可能异构体(包括立体异构体,不含构象异构体)

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参考答案:

1:

1.

(2 分) 2.

(2 分) 3.

+HCOOH 或 CO2(2 分)

2: 1.C3O2(2 分) O=C=C=C=O(2 分) 2.C3O2+2H2O=HOOCCH2COOH(2 分) 3.C3O2+2NH3=H2NOCCH2CONH2(3 分)

4.酸酐或氧化物(l 分) 丙二酸酐

(1 分)

3:

(1) (3)

(2)不能。它的单体是乙烯酸,乙烯酸不是一种稳定的化合物(乙烯酸是乙醇的烯酸式) 。 (4)乙酸乙烯酯的聚合反应

+ - + - + - + + BH =B+H 4: (1)①B+H2O=BH +OH ②B+HCl=BH +Cl ③BHCl=BH +Cl ④B+NaOH=H2N- -COONa+HOCH2CH2N(C2H5)2 + (2)[BH ]/[B]=100;不很有效(低) 。 (3)药效的顺序为 D>B>C,因为碱性越强,其盐酸盐越难电离,中性分子对阳离子的浓度比越小,药效越低。

5:A:

B:

C:

6:

7:

CH≡CH ?Hg → CH3CHO ?Mn → CH3COOH(A) ? ? ? ?
+

2+

2+

H CH≡CH ?H 2 /?→ CH2=CH2 ?H 2O? → CH3CH2OH(B) ? Pd ? 、? H CH3COOH+CH3CH2OH ??→ CH3COOC2H5(C)
+

CH2=CH2 ?HCl CH3CH2Cl(D) ?Mg、无水乙醚 → CH3CH2NgCl(E) ?→ ? ??? ?
H 2CH3CH2NgCl+CH3COOC2H5 ?无水乙醚 → ?H 2O? → 3-甲基-3-戊醇 ?? ? ? 、?
+

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8: A: ;B: ; C:CH3CH2I;D:CH3CH2OH;E:CH2=CH2 9: 据题意,A、A’应为溴代烃,脱 HBr 后得 B。设 B 为 CmHn,计算得 m=2n,故 B 是单烯烃,A、A’是溴代烷 烃。解得 n=4。那么 C 应为醇,D 为酸 C4H8O2,计算其碳氢含量为 63.6%,符合题意。再根据各物质之间的转化, 判断出结构简式。

(1)

10: 1.碱性问题:乙醇基置换氢离子降低了键的极性,从而降低了氮原子上的孤对电子的碱性。 分) (2 沸点问题;三乙醇胺分子间有更强的氢键和范德华力。 分) (4 2.能代替的原因: N(CH2CH2OH)3+H2S=[HN(CH2CH2OH)3]HS 2N(CH2CH2OH)3+H2S=[HN(CH2CH2OH)3]2S N(CH2CH2OH)3+H2CO3=[HN(CH2CH2OH)3]HCO3 2N(CH2CH2OH)3+H2CO3=[HN(CH2CH2OH)3]2CO3 可以增加年产值的原因:上列反应生成的盐在加热时分解放出硫化氢和二氧化碳,三乙醇胺被回收循环使用 11: 1.NH2-CH2-COOH(2 分) 2. (4 分)

3.2NH2-CH2-COOH


+2H2O(4 分)
+ +

12: (1)H2C4H4O6+10Ce4 +2H2O=4CO2+10Ce3 +10H (2)酒石酸 0. 03333mol/L 甲酸 0.08335mol/L 13: 1. 2.

HCOOH+2Ce4 =CO2+2Ce3 +2H







3.CH3CH2CH2COO-+Ag↓

4.

5.

6.(CH3)2C=CH2

7.

8.CH2=CHCl

9.

10.

14: 1.A.2-甲基-4-苯基-2-丁醇 (1) 2.

B.2-甲基-3-苯基-2-丙醇

(Z)-4-羟基-7-癸烯酸 (2)
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+CH3CH2CO2H

(3)
7

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3.
2 4 4.CH3CH=CH2+H2O ?? ? ? 4 → ?

H SO / HgSO

[O ] ??→

+Cl2 ?hv ?→
)CH 3COCH 3; 2 ?1? ? ? ?)H 2??→ ?O/H
+

?Mg /? ? → ? 无水乙醚 ?

15:

1.A: C:(CH3)2C=CHCH3



B:



2.

3.CH2=CHCH2CH2CH3

(CH3)2CHCH=CH2

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