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高二化学选修5第3章第三节羧酸酯课件1


高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物

第三节 羧酸 酯

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食醋和料酒都是我们日常生活中 必不可少的调味品。烧菜时,同 时加入适量的料酒和食醋,烧出 的菜味道更香。 你知道其中的奥妙吗?

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1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物 理性质及存在。 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质, 理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本 规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与 推断中的应用。

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一、羧酸

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CnH 2.饱和一元脂肪酸的通式为: 2n+1COOH 分子式为:2 。 CnH2nO



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3.分类 (1)按分子中烃基的结构分

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羧基 4.通性:羧酸分子中都含有 因 此 都 弱酸 性,都能发生酯化反应。

官能团, 具 有

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醇、酚、羧酸中羟基的性质比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称之为 “醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这 些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响 就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表 现在性质上也相差较大,可比较如下:

羟基 类型 比较项目 氢原子活泼性 电离

醇羟基

酚羟基
逐渐增强 ――――→

羧羟基

极难电离

酸碱性
与Na反应

中性
反应放出 H2 不反应 不反应

与NaOH反应 与NaHCO3反 应

微弱电离 很弱的酸 性 反应放出 H2 反应 不反应

部分电离

弱酸性
反应放出 H2 反应

反应放出 CO2

跟踪练习

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1.下列各组物质中,互为同系物的是( ) A.甲酸与油酸 B.软脂酸和丙烯酸 C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸

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答案: D

二、乙酸

醋酸 CH3COOH —COOH

C2H4O2

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1.俗名: ;分子式: 式 ,官能团 。

;结构简 :

? 2.物理性质 颜色 状态 气味

溶解性

熔点
16.6 ℃

无色

液体

有刺激 性气味

易溶于水 和乙醇

,温 度低时凝结成 冰醋酸 冰样晶体,又 称

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3.化学性质 (1)酸性:一元弱 酸,比碳酸酸性 强 离方程式为 CH COOH?? COO +H CH
- +

。 电

3

3

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乙酸具有酸的通性: 变红 ①能使紫色石蕊试液 ; ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气:
2CH3COOH+2Na===2CH3COONa+H2↑



? ? ? ?

③能与碱(如NaOH)发生中和反应:
CH3COOH+OH-===CH3COO-+H2O



④能与碱性氧化物(如MgO)反应: ; 2CH3COOH+MgO===Mg(CH3COO)2+H2O ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与 醋酸反应: 。
2CH3COOH+CO32-===2CH3COO-+CO2↑+H2O

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(2)酯化反应(或 取代 反应) ①含义:酸和 作用生成 醇 酯和水 ②断键方式:酸脱 ,醇脱 。 羟基 氢 ③乙酸与乙醇的反应:

的反应。

? CH COOH+CH CH OH浓H2SO4CH COOC H +H O。 ?? ? 3 ? 3 3 2 2 5 2



乙酸乙酯的制取 1.反应原料:乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和 Na2CO3 溶液。 浓H2SO4 2 . 反 应 原 理 : CH3COOH + C2H5OH ?? ? ? △ CH3COOC2H5+H2O

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3.反应装置:试管、酒精灯。 4.实验方法:在一支试管里先加入3 mL乙醇, 然后一边摇动,一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸,按下图连接好装置。用酒精灯小心均 匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到 饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透 明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3 溶液的试管,并停止加热,振荡盛有饱和Na2CO3 溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上 层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味。

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5.注意事项 (1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。 (2)盛反应混合液的试管要上倾斜约45°,主要目 的是增大反应混合液的受热面积。 (3)导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管 末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入 液面以下,目的是防止受热不均发生倒吸。

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(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有 利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率。 (5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇, 冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度,以利于分 层析出。 (6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3 溶液,因乙 酸乙酯在NaOH存在时易水解,几乎得不到乙酸 乙酯。

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解析: 羧基的典型化学性质是:能与活泼金属 发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类 物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何 反应,但碳碳双键可与溴水发生加成反应。 答案: C

三、酯

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2.命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命 名的。命名时,羧酸的名称写在前面,醇的名 称写在后面,去掉醇换成酯。如:

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3.酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有 于 小 难 芳香 气味的液体,密度一般 水, 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 易 (2)化学性质——水解反应 ①酸性条件下水解

?

H+ CH3COOC2H5+H2O?? ? ? CH3COOH+C2H5OH △ ? ②碱性条件下水解

△ CH COONa+C H OH CH3COOC2H5+NaOH――→ 3 2 5

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2.酯的水解条件和程度 (1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂,在稀 无机酸催化下,酯的水解反应仍为可逆反应, 水解程度小。

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酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应,在酯化 反应和酯的水解反应中,所用硫酸的浓度是不同 的,在酯化反应中,除利用H2SO4 的催化作用外, 还要利用它的吸水性,以减少酯化反应生成的 H2O,促使可逆反应向着酯化反应的方向进行, 提高反应物的转化率,应用浓H2SO4 ,且用量较 大;在酯的水解反应中,只需H2SO4 的催化作用, 故选用稀H2SO4,且用量较小。

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(2)当用碱作酯水解反应的催化剂时,碱与水解生 成的羧酸发生中和反应导致平衡右移,使水解反 应趋于完全

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(3)低级酯在水解时需水浴加热,而不用酒精灯直 接加热,以防止酯挥发。

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3.0.1 mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸,结构 简 式 为 )与足量的NaOH溶液反应,最多消 耗NaOH的物质的量为( ) A.0.1 mol B.0.2 mol C.0.3 mol D.0.4 mol

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解析: 可理解为:乙酰水杨酸水解产物为 和CH3COOH,产物再与NaOH溶液反应。 答案: C

考查点1 羧酸的性质

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例 1(2011· 青 岛 高 二 检 测 ) 化 合 物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐 C7H5O3Na( ) A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 D.NaCl

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研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式, 可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚 羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应,A错误; 酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应,B错误; 酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应,羧基能和碳酸 氢钠发生反应,C正确;酚羟基和羧基均不能和 氯化钠进行反应,D错误。 答案: C

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(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级 羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性 关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、 H2CO3 、 HF 等 几 种 弱 酸 的 酸 性 关 系 为 H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。

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1.由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团 两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石 蕊试液变红的有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

答案:

C

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有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作 香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:

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①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分 子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有________(选填序号)。 ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化 反应 (2)D 、 F 分 子 所 含 的 官 能 团 的 名 称 依 次 是 ____________、____________。

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(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的 可 能 的 结 构 简 式 : ____________________________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法 不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基 -1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化 学 方 程 式 是 ____________________ __________________________________________ __________。

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思路指引: 解答此题注意以下两点: (1)由D与Na2CO3反应放CO2,可知D、E为酸。 (2)能使溴水褪色且由浓硫酸加热制取的应为烯 烃。

由题干信息知 A 为酯,且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成; O2 O2 根据 B――→C――→D 可知 B 为醇,E 为羧酸;又因 D 和 E 是 具有相同官能团的同分异构体,说明 B 和 E 中碳原子数相同。 结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原子,又因 E 分子烃基上 的氢被氯取代,其一氯代物只有一种,可以确定 E 的结构简式 为 ;进一步可知 B 的分子式为 C5H12O,

说明 B 为饱和一元醇,又因 B 中没有支链,可确定 B 的结构简 式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。

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答案: (1)①②④

(2)羧基 碳碳双键

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1.反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中 的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水, 其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。

2.基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 浓硫酸 CH3COOH+C2H5OH ?? ? 3COOC2H5+H2O ? CH △ (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应

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(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应

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(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况:

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2.某中性有机物,在酸性条件下可以发生水解, 生成相对分子质量相同的A和B,A是中性物质, B可以与碳酸钠反应放出气体,该有机物是( ) A.CH3COOC3H7 B.CH3COOC2H5 C.CH3COONa D.CH3CH2Br

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解析: 解答本题的关键应抓住:①此物质是酯; ②如何使羧酸和醇的相对分子量相等。

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答案: A

考查点3 羧酸与酯的同分异构体

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例 3(2011· 南 京 高 二 调 研 ) 邻 甲 基 苯 甲 酸 ( )有多种同分异构体,其中属于酯 类,但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

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所求的同分异构中,必须含有苯环,且苯环上有 两个取代基,其中有一个甲基,另一个是酯基, 它们分别为

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答案: B

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羧酸和酯的同分异构体的书写 1 . 分 子 式 相 同 的 羧 酸 ( 如 CnH2nO2) 与 酯 ( 如 CnH2nO2),当n≥2时互为同分异构体。 2.羧酸同分异构体书写 如:书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体 将C5H10O2 写为C4H9—COOH,烷基—C4H9有4种结 构,则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种:

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规 律 : C4H9Cl 的 卤 代 烃 , C4H9OH 的 醇 , C4H9CHO的醛,C4H9COOH的羧酸同分异构体数 目相同。

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3.酯的同分异构体书写 书写时,可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书 写C5H10O2的酯的同分异构体,可分析为: 饱和一元羧酸 饱和一元醇

饱和一元 酯的同 碳原子 同分异构 碳原子 同分异构 分异构 数 体数 数 体数 体数 1 1 4 4 4 2 1 3 2 2 ? 则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。 3 1 2 1 1 4 2 1 1 2

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3.分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

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答案: D

知识网络

练习

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1.以下实验操作简便、科学且易成功的是( ) A.将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙 酸乙酯 B.将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后,在移 至内焰铜丝又恢复到原来的红色 C.在试管中注入2 mL CuSO4 溶液,再滴几滴 NaOH溶液后,加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产 生 D.向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀

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解析: A中应将浓H2SO4注入乙醇与乙酸的混合 溶液中,相当于浓H2SO4 稀释,最后再加入乙酸。 B中,将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后,生成 氧化铜,再移至内焰时,氧化铜与内焰中的乙醇 反应生成铜,铜丝又恢复到原来的红色。C中 NaOH不足,且需加热至沸腾,D中应用浓溴水, 故选B。 答案: B

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2.只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸等有机物的溶液,这种试剂是( ) A.新制生石灰 B.银氨溶液 C.浓溴水 D.新制Cu(OH)2 解析: 可用新制Cu(OH)2 来鉴别四种溶液。其 实验现象是:向四种溶液中加入新制Cu(OH)2 , 仅乙酸、甲酸使Cu(OH)2 溶解而溶液不浑浊,再 将两组溶液分别加热时,乙醛、甲酸能产生砖红 色沉淀,从而将它们区别开来。 答案: D

?

3.某有机物的结构简式是 ,关于它的性质描述正确的是( ) ①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中, 且消耗NaOH 3 mol ③能水解生成两种酸 ④不 能使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性 A.①②③ B.②③⑤ C.仅⑥ D.全部正确

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答案:

D

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4.下列各组物质不属于同分异构体的是( A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

)

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解析: 本题考查有机物的简单命名和同分异构 体知识。选项A,2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇的 分子式均为C5H12O,二者互为同分异构体。选项 B,邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为C7H7Cl, 二者互为同分异构体。选项C,2-甲基丁烷和戊 烷的分子式均为C5H12,二者互为同分异构体。选 项D,甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2 ,甲酸丙酯 的分子式为C4H8O2,二者分子式不同,不是同分 异构体。 答案: D

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5.如下所示,推断化学反应中生成的各有机物 的结构简式:

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A________ , B________ , C________ , D________,E________。

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解析: 本题需依据羧酸、碳酸、苯酚三类酸 性物质间酸性强弱来解决。—COOH酸性强于 碳 酸 , 但 是 酚 的 酸 性 弱 于 碳
酸,故生成A只消耗原来—COOH,A是

?

6.有机物A易溶于水,且1 mol A能跟Na反应 生成0.5 mol H2,但不与NaOH反应,已知A通 过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E, +O2 +O2 +A A,①B――→C――→D――→E 且当D→E时,相对分子质量增加28;B是一种 ② ③ 烃。

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(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简 式: __________________________________________ _。 (2)写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注 明反应类型: ① _________________________________( ); ② _________________________________( ); ③

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解析: 1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2,但不 与NaOH反应,说明A为一元醇;B为醇A消去生 成的烯,C为醛,D为羧酸。D与A反应生成分子 式为C4H8O2的酯,则A分子中含2个碳原子。A为 C2H5—OH。

答案:

(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)

浓H2SO4 (2)①C2H5OH ――→ CH2===CH2↑+H2O 消去反应 170 ℃ 催化剂 ②2CH3CHO+O2 ――→ 2CH3COOH 氧化反应 △ 浓H2SO4 ③CH3COOH+C2H5OH ?? ?CH3COOC2H5+H2O ? △ 酯化反应


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