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第十章醇和醚


第十章

醇和醚

一、 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
1.

OH

2.

CH3 CH3 C CH3 OH
叔醇,叔丁醇
5.

3.

OH

仲醇,2-戊醇
4.

叔醇,3,5-二甲基 -3-己醇
6.

HOCH 2CH2CH2OH

OH
仲醇,4-甲基-2-己醇 伯醇 1-丁醇

OH
伯醇 1,3-并二醇

7.

OH

OH
8. 9.

OH

仲醇 异丙醇

仲醇 1-苯基乙醇

2-壬烯-5-醇

二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1,正丙醇 2,2-甲基-2-戊醇 3,二乙基甲醇

解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
1. 4.

CH3CH2CH2OH CH2OHCHOHCH 2OH
4

2.

HOCH 2CH2CH2OH
5.CH 3CH2CH3 1

3.

CH3OCH 2CH3

> > > >
2 3

5

理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大, 醚可与水形成氢键,而丙烷不能

四、 区别下列化合物。
1.

CH 2=CHCH 2OH

2.CH 3CH 2CH 2OH

3.CH 3CH 2CH 2Cl

解:烯丙醇
烯丙醇 溴水 浓硫酸
2.

丙醇 丙醇 不变 溶解

1-氯丙烷 1-氯丙烷 不变 不溶

褪色

CH3CH2CHOHCH 3
2-丁醇

CH3CH2CH2CH2OH
1-丁醇

(CH3)3COH

解:

2-甲基-2-丙醇 1-丁醇 加热变浑 2-甲基-2-丙醇 立即变浑

2-丁醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑

3.α -苯乙醇 β -苯乙醇 解:与卢卡斯试剂反应,α -苯乙醇立即变浑, β -苯乙醇加热才变浑。

五、顺-2-苯基-2-丁烯和 2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成 何种产物? 解:

CH3 C6H5

C=C

CH3 H

B2H6

NaOH,H 2O2

CH3 C6H5CHCHOH CH3 CH3 HOCH 2CHCH 2CH2CH3

CH3 CH2=C CH2CH2CH3

B2H6

NaOH,H 2O2

六、 写 出下列化合物的脱水产物。
1.

CH3CH2C(CH 3)2 OH

Al2O3

CH3CH=C(CH 3)2

2.

(CH 3)2CCH 2CH2OH OH

H2SO4
1

(CH 3)2C=CHCH 2OH moleH 2O CH=CHCH 3

3.

CH2CHCH 3 OH

H+

4.

CH2CHCH(CH 3)2 OH

H+

CH=CHCH(CH 3)2

5.

CH3CH2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH3 OH OH

Al2O3

CH3 CH3 C =CHCH 3 CH3CH=C

七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1, 苄醇,
CH 2OH

对甲基苄醇,
CH2OH

对硝基苄醇
CH 2OH

CH 3 CH 2OH

NO 2 CH 2OH CH 2OH

>
CH 3

>
NO 2

八、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 1、 解:反应产物和反应机理如下:
CH 2=CH CHCH 3 OH CH 2=CH CHCH 3 OH CH 2=CH
+

HBr

CH2=CH CHCH 3 Br

+

BrCH 2CH=CHCH 3

H+

CH2=CH
+ +

CHCH 3 OH 2

H2O

CHCH 3 Br -

CH 2CH=CHCH 3 Br-

CH 2=CH CHCH 3 Br

2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
HOCH 2CH=CHCH 3 HOCH 2CH=CHCH 3 H2O
+

HBr H+

BrCH 2CH=CHCH 3
+ H2O

+

CH2=CHCHCH 3 OH

CH2CH=CHCH 3
+

CH2CH=CHCH 3 BrBrCH 2CH=CHCH 3

CH2=CHCHCH 3 BrCH2=CHCHCH 3 OH

九、 用反应历程解释下列反应事实。
解 :反应 (CH 3) 3CCHCH 3 1. 历程:
85 %

H3PO4

OH

H+ (CH 3) 3CCHCH 3 OH CH3 CH3 C CH3 CHCH 3
+

(CH 3)3CCH=CH 2 + (CH 3)2CHC=CH 2 CH3 (CH 3)3CCHCH 3
+

+ (CH 3)2C=(CH 3)2

H+

(CH 3)3CCH=CH 2

CH3 CH3 CH3 C
+

CHCH 3

H+

(CH 3)2CHC=CH 2 CH3
2.

+ (CH 3)2C=(CH 3)2

CH2OH

H+

CH2
+ +

CH2OH

H+

+

CH2OH2

H2O

CH2+

H

+

CH2

CH2+

+

H+

CH2+ H

+

CH3

H+

十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同 的组合) 。
1.2-戊醇

CH 3CHO CH 3MgBr

+

CH 3CH 2CH 2MgBr OCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3 OMgBr

H2O.H +

CH 3CHCH 2CH 2CH 3 OH
+

+

CH 3CHCH 2CH 2CH 3 OMgBr

H2O.H

CH 3CHCH 2CH 2CH 3 OH CH 3 CH 3CH 2CCH 3 OH CH 3 CH 3CH 2CCH 3 OH

2.2-甲基-2-丁醇

CH 3CH 2MgBr

+

CH 3COCH 3

CH 3 H2O,H + CH 3CH 2CCH 3 OMgBr CH 3 H2O,H + CH 3CH 2CCH 3 OMgBr

CH 3MgBr

+

CH 3COCH 2CH 3

3.1-苯基-1-丙醇

MgBr
+

OCHCH 2CH 3

CHCH 2CH 3 H3O+ OMgBr

CHCH 2CH 3 OH

CHO
+

CH 3CH 2CH 2MgBr

CHCH 2CH 3 H3O+ OMgBr

CHCH 2CH 3 OH

4.2-苯基-2-丙醇
CH3 CH3MgBr
+

CH3 C CH3 OH CH3 C CH3 OH

CH3CO

C6H5

+ C CH3 H2O,H OMgBr

MgBr
+

CH3 CH3COCH 3

+ C CH3 H2O,H OMgBr

十一、合成题
1.甲醇,2-丁醇合成 2-甲基丁醇

解: CH3CHCH 2CH3 : :

PCl 3

CH3CHCHCH 3 Cl
+

Mg,(C 2H5)2O

OH

CH3OH

[O]

CH2O

CH3CHCH 2CH3 MgCl
Mg,(C 2H5)2O

CH3CHCH 2CH3 MgCl H2O,H +

CH3 CH3CH2CHCH 2OH

2.正丙醇,异丙醇

2- 甲基-2-戊醇

CH3CH2CH2OH CH3CHCH 3 OH

PCl 3 [O]

CH3CH2CH2Cl CH3COCH 3

CH3CH2CH2MgCl

CH3CH2CH2MgCl
3.甲醇,乙醇 解:

+

CH3COCH 3
正丙醇,异丙醇

H2O,H +

CH3 CH3CCH 2CH2CH3 OH

CH 3OH CH 3OH CH 3CH 2OH CH 3CH 2OH

PCl 3 [O] PCl 3 [O]
+ +

CH 3Cl CH 2O

Mg,(C 2H5)2O

CH 3MgCl

CH 3CH 2Cl CH 3CHO

Mg,(C 2H5)2O

CH 3CH 2MgCl

CH 3CH 2MgCl CH 3MgCl

CH 2O CH 3CHO

H2O,H + H2O,H
+

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3 OH

4.2-甲基-丙醇,异丙醇

2,4-二甲基-2-戊烯

解:

CH3CHCH 3 OH CH3 CH3CHCH 2OH CH3COCH 3

[O]

CH3COCH 3 PCl 3 CH3 CH3CHCH 2Cl Mg,(C 2H5)2O CH3 CH3CHCH 2MgCl CH3 CH3CHCH=CCH 3 CH3

H2O,H +

CH3 CH3 H2SO4 CH3CHCH 2CCH 3 OH

5.丙烯

甘油

三硝酸甘油酯

解:

CH3CH=CH 2

Cl2
500
0

ClCH 2CH=CH 2 C CH2CHCH 2 OH OH OH

HOCl

CH2CHCH 2 Cl OH Cl

Ca(OH) 2

Cl CH2CHCH 2 O
6.苯,乙烯,丙烯 解:

NaOH,H 2O

3HNO 3

H2SO4

CH2 CH CH2 ONO 2 ONO 2 ONO 2

3-甲基-1-苯基-2-丁烯

CH3CH=CH 2 AlCl 3

[O] CH3COCH 3 CH2CH3
- H2

+

CH2=CH 2

CH=CH 2

HBr/ROOR

CH2CH2Br Mg,(C 2H5)2O CH3

CH2CH2MgCl CH3 H2SO4 CH2CH=CCH 3

CH3COCH 3

H2O,H +

CH2CH2CCH 3 OH

十二、完成下面转变。
1.乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷

CH 3 CH 3CH2CHCHCH 3 OH
2.3-甲基-2-丁醇

HCl,ZnCl 2

CH3 CH 3CH2CH2CCH 3 Cl

叔戊醇

CH3 CH3CHCHCH 3 OH
3.异戊醇

H2SO4

CH 3 CH3CH=CCH 3

H2O,H +

CH3 CH3CH2CCH 3 OH

2-甲基-2-丁烯

H2O,H + CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3

CH 3C=CHCH 3 CH3

十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选) 。
1.

( C 3) C O H H (CH 3)COH CH 2 O
+

( C 3)3C C 2CH 2OH H H HBr (CH 3)3CBr (CH 3)3CCH 2CH 2OMgBr CH 2CH 2CH 3 OH Mg,(C 2H5)2O H2O,H
+

(CH 3)3CMgBr

CH 2

(CH 3)3CCH 2CH 2OH

2.

O

解:

O H2/Ni

OH H2SO 4 CF 3COOOH

CH 2CH 2CH 3 O
+

H2O,H + CH 3CH 2CH 2MgBr

OH

3.

OH

OCH 3 CHOHCH 2CH 3

C2H5 OH (CH 3)SO 4,NaOH OCH 3 C2H5Cl,AlCl 3 OCH 3

OCH 3 CO,HCl CHO C2H5MgBr

C2H5

H2O,H +

OCH 3

C2H5 CHOHCH 2CH 3

C2H5

4. 五 个 碳 原子以下 的有机物

CH3 C CH3 OH

CH2=CHCH=CH 2

+

CH2=CH 2

HBr

Br Mg,(C H ) O 2 5 2

MgBr
+

CH3COCH 3

CH3 H2O,H
+

C CH3 OH

十四、某醇 C5H12O 氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此 烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
解:化合物的结构为:

CH3 CH3CHCHCH 3 OH
CH3 CH3CHCCH 3 O CH3 CH3C=CHCH 3 [O] CH3COCH 3
+

[O] CH3 CH3CHCHCH 3 OH H2O

CH3COOH

十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水, K2Cr2o7+H2SO4 作用,可得到 2-丁酮,试推测原化合物的可能结构, 并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH KOH(C 2H5OH)
+

HBr

CH 3CH 2CH 2CH 2Br H2O,H 2SO4 CH 3CH 2CHCH 3 OH CH3CCH 2CH 3 O

CH 3CH 2CH=CH 2

十六、有一化合物(A)的分子式为 C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共 热后生成 C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共 热生成 C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙 醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。 解:
H CH3 C CHCH 3 Br H CH3 NaOHaq C CHCH 3 Br H2SO4 CH3 CH3CH=CCH 3 O3 H CH3 C CHCH 3 OH Zn,H 2O CH3CHO
+ CH3COCH 3

(A):

CH3

CH3

CH3

十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃 臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应 历程及各步反应产物的结构式。
CH3
解:

H+ CH2OH CH3

CH3 C CH3

+

CH3

C CH3 CH3

CH2OH2

H2O

+

CH3

C CH3

CH2

CH3

CH3 C CH2CH3
+

H+

CH3 C=C CH3 Zn,H 2O

H CH3

O3

CH3 C CH3

O O C O

H CH3

CH3 C O

CH3
+

CH3 C O

H

十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2,4-二甲基 -3-乙基-2-戊醇。 (A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B) 臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出 各步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:
CH3 CH2CH3 (A)
+

CH3 C CH3 O KOH/C 2H5OH

CH3

C OH

CH

CH CH3

CH3

(A):

CH3CH2CHCHCH 3 Br CH3

CH3CH2CH=CCH 3 CH3 CH3CH=CHCHCH 3

(B)

(C)

CH3CH2CH=CCH 3 CH3

O3

Zn,H 2O

CH3 CH3 C CH3 O
+

CH3CH2CHO

十九、 写出下列醚的同分异构体, 并按习惯命名法和系统命名法命名。
1.

C4H10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH(CH 3)2 C2H5OCH 2CH 3
甲基正丙基醚,1-甲氧基丙烷 甲基异丙基醚,2-甲氧基丙烷 乙醚, 乙氧基乙烷

2.

C5H12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3OCHCH 2CH 3 CH 3OCH 2CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3O C CH 3 CH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCHCH 3 CH 3
甲基正丁基醚,1-甲氧基丁烷 甲基仲丁基醚,2-甲氧基丁烷 甲基异丁基醚,2-甲基-1-甲氧基丙烷

甲基叔丁基醚,2-甲基-2-甲氧基丙烷 乙基正丙基醚,1-乙氧基丙烷 乙基异丙基醚,2-乙氧基丙烷

二十、分离下列各组化合物。
1, 2, 1, 乙醚中混有少量乙醇:解:加入金属钠,然后蒸出乙醚。 戊烷 1-戊炔 1-甲氧基-3-戊醇

C5H12

HC CCH 2CH2CH3

CH3OCH 2CH2 CHCH 2CH3 OH

AgNO 3(NH 30 C5H12 CH3OCH 2CH2CHCH 2CH3 OH H2SO4

AgC CCH 2CH2CH3 HNO 3 HC CCH 2CH2CH3

炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫 酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚) 。

二十一、完成下列各组化合物的反应式。

CH3I

1.碘甲烷 + 正丙醇钠 +

NaOCH 2CH2CH3

CH3OCH 2CH2CH3 CH3CHCH 2CH3 OC2H5 CH3 CH3CH2CH2OCCH 2CH3 CH3

2.溴乙烷+2-丁醇钠 CH CH3CHCH 2 3 CH3CH2Br + ONa

CH3CH2CH2Cl

3.正氯丙烷+2-甲基- CH3 2-丁醇钠 + NaOCCH CH
2

3

4.2-甲基-2-氯3 CH3 丙烷+正丙醇钠

CH

CH3

C

CH3

+

NaOCH 2CH2CH3

CH2=C(CH 3)2

5.苯甲醚+HI 加热 Cl

OCH 3

HI

OH
+

ICH 3

二十二、合成题。
1.乙烯,甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
+

CH2=CH 2

O2

Ag
250
0

CH2 C O

CH2

CH3OH,H +

CH3OCH 2CH2OH

( C H)2SO4,NaOH 3 CH3OH
3

CH2 O

CH3OCH 2CH2OCH 3 CH2 CH3OCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OH CH3OCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OCH 3
二乙醇胺

(CH 3)2SO4
2.乙烯

CH2 NH3
3.甲烷

CH2 O NH 2CH 2CH 2OH
二甲醚
10MPa 200
0

CH2 O

CH 2 NH(CH 2CH 2OH) 2

CH4
4.丙烯

+

O2

C

Cu
异丙醚

CH3OH

H2SO4

CH3OCH 3

CH3CH=CH 2
5.苯,甲醇
CH3OH
+

+

H2O

H+

CH3CHCH 3 OH

H2SO4

(CH 3)2CHOCH(CH 3)2

2,4-硝基苯甲醚
Na Cl Cl2,Fe
2

CH3ONa Cl HNO 3 NO2 CH3ONa OCH 3 NO2

H2SO4 NO2 NO2

6.乙烯

正丁醚
+

CH2=CH 2

HBr

CH3CH2Br H2O,H +

Mg,(C 2H5)2O CH CH MgBr 3 2 H2SO4

CH2 CH2 O

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OCH 2CH2CH2CH3

二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OCH 3 CH2OCH 3 CH2OCH 3

沸点 1970C

沸点 1250C

沸点 840C

解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单 甲醚只有一个羟基, 氢键作用减少。 对于二甲醚, 分子中已没有羟基, 不能形成分子间氢键。 所以乙二醇沸点最高, 乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
1.甲丁醚 2.2-甲氧基戊烷

CH3I CH3I

+

CH3CH2CH2CH2I
+

CH3CHCH 2CH2CH3 I CH3

2-甲基-1-甲 氧基丁烷

CH3I

+

CH3CCH 2CH3 I

二十五、有一化合物的分子式为 C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸 共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并 写出反应式。
解:

HI CH3CH2CH2OCH 2CH2CH3 AgOH CH3CH2CH2OH
+ 2

CH3CH2CH2I

AgI

二十六、有一化合物分子式为 C7H16O,并知道: 1, 1, 在常温下不和金属钠作用 2, 2, 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为 C2H5I 和 C5H11I,后者用 AgOH 处理后所生成的化合物沸点为 1380C。 试根据表 10-2,推测其结构,并写出各步反应式。 解:沸点为 1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。
2

CH3CH2OCH 2CH2CH2CH2CH3 AgOH

HI

C2H5I
+

+

ICH 2CH2CH2CH2CH3

HOCH 2CH2CH2CH2CH3

AgI

二十七、有一化合物分子式为 C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲 氧基存在。当此化合物 4 .24mg 用 HI 处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液, 得到 11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基? 解: 碘化银分子量为 234.8,11,62mgAgI 为 0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为 339,4.24mg 为 0.0125mmole,可见此化合物有四个甲 氧基。 二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式: 1, 1, 有少量硫酸存在下的甲醇

2,

2,
1.

有少量甲醇钠存在下的甲醇。
H+

CH2
O
+

CH2

CH2
O+ H

CH2

CH3OH

-

H+

CH 3OCH 2CH2OH H
2.

CH 3OCH 2CH2OH

CH2
O

CH 2

+

CH 3O-

CH 3OCH 2CH2O-

CH3OH

CH3OCH 2CH 2OH

+

CH3O-

环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物是不 同的。
酸 催 化:

H+ CH3 CH O
+

CH2

CH3

CH O+ H

CH2

CH3OH

H O CH 3 CH 3 CH CH 2OH
碱 催 化:

-

H+

CH3 CHCH 2OH OCH 3

CH3

CH O CH3OH

CH2

+

CH3O-

CH3CHCH 2OCH 3 O-

CH3CHCH 2OCH 3 OH

+

CH3O-


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