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第十一讲 第五部分糖类、蛋白质、核酸


第十一讲 烃的衍生物 第五部分 (糖类、蛋白质、核酸) 糖 类 一、糖的分类和命名 二、 单糖的结构 三、 单糖的反应 四、 双 糖 五、 多 糖 一、糖的分类和命名 定义: 多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这 类醛酮的化合物称为糖。 丙醛糖 醛糖 单糖 糖 二糖 多糖 酮糖 丁醛糖 戊醛糖 己醛糖 CHO H OH CH 2OH C=O CH 2OH CH2OH 最小的醛糖 最小的酮糖 单糖的命名 CHO H OH CH2OH CHO H H H OH OH OH CH2OH CHO O HO H H H OH OH CH2OH (2R)-2,3-二羟基丙醛 (2R,3R,4R)-2,3,4,5-四羟基戊醛 (3S,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基已-2-酮 二、 单糖的结构 1、链式结构 CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH CH2OH CHO OH CHO 2、糖的环形结构 环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出。 HOCH2CH2CH2CHO H O OH HOCH2CH2CH2CH2CHO CH2OH H H OH OH H OH O H H, OH OH H O OH O OH CH2OH ~ H, OH OH 葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式 1CHO 2 3 4 5 6 CH 2OH HOCH2 6 向右倒下 5 4 3 2 CHO 1 绕成环 6 HO CH 2OH H OH 3 H 4 A OH 3 2 O 1 2 HO H 5 H OH OH 3 2 O 1 4 H H 5 OH OH C3-C4键旋转 O 1 4 H HO OH CH 2OH 6 6 6 H OH CH2OH HO 5 4 CH2OH HO OH 5 4 H OH 3 H OH 3 ?-D-呋喃葡萄糖 O 2 1 + O OH ?-D-呋喃葡萄糖 1 2 OH H OH H 3、葡萄糖的存在形式 CH2OH H H OH OH H OH O H H 1CHO 2 3 4 5 6 6 CH2OH OH H O H OH H H 63.6% 36.4% OH OH H OH ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 CH2OH HO 5 4 6 CH2OH CH2OH HO 5 4 H OH OH 3 <0.01% H OH 3 O 2 O OH 1 1 2 OH H H OH ?-D-呋喃葡萄糖 <1% ?-D-呋喃葡萄糖 4、 葡萄糖的构象式 CH2OH H H OH OH H OH O H H OH H? CH2OH O HO H? HO H? OH H H? CH2OH H? OH H? H? OH OH HO O H? H? OH ?-D-吡喃葡萄糖 CH2OH H H OH OH H OH O H OH H H (1) CH2OH O HO H HO H H OH OH H (2) CH2OH H H? HO O H? OH H? OH H? OH ?-D-吡喃葡萄糖 (3) (4) 稳定性( 1)>(3)>(4 )>(2),所以,混合物中?-D-吡喃葡萄糖多。 三、 单糖的反应 (一) 糖的递增反应 克里安尼氰化增碳法 (二) 糖的递降反应 1) 佛尔递降反应 2)

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