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近五年浙江省有机化学竞赛题选编


近五年浙江省有机化学竞赛题选编 08 年:
14.右图是一种形状酷似罗马两面神 Janus 的有机物结构简式,化学家建议将该分子叫做 “Janusene”,有关 Janusene 的说法正确的是 A.Janusene 的分子式为 C30H22 B.Janusene 属于苯的同系物 C.Janusene 苯环上的一氯代物有 6 种 D.Janusene 既可发生氧化反应,

有可发生还原反应 15.稗草烯:α-(2,2,2-三氯乙基)苯乙烯
C H 2 C C l3 C C H ,它是一种选择性 2

内吸传导性除草剂,主要用于水稻田防除稗草。温度和湿度对药效影响较大,温度高.湿度 大时药效发挥快。在同一剂量下,15℃以下只能起到抑制作用,25℃以上 3-5 天杂草就枯 死。一般情况下对水稻安全,但施药期不当.用量过大.施药不均等也易产生药害。已知:
OH

O
OH

同一碳原子上连两个羟基不稳定( A.该物质能使溴水褪色
C H 2C H 3

C H



C H) 。下列说法不正确的是

B.该物质能在碱性条件下可水解生成有机酸钠盐 C.可用
C CH2

在光照条件下与 Cl2 通过取代反应制得纯度较高的稗草烯

D.稗草烯在一定条件下可发生加聚反应 19. (11 分)有机物 X 是某农药合成过程中的一种中间体,其分子结构可用下式表示:

O HO Cl
(1)下列有关 X 发生化学反应的叙述中正确的是 A.在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应 B.在铜作催化剂时加热,可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质 C.在浓硫酸存在时加热可发生消去反应 D.在铁作催化剂时,可跟液溴发生取代反应 (2)写出 X 跟足量氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式: ; (3)X 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有
1

O


种,

①苯环上只有分处在对位的两个取代基 ②遇氯化铁溶液不变色,但遇 pH 试纸显红色 ③跟氢氧化钠稀溶液共热时除生成两种含碳元素的盐外(其中一种是碳酸钠) ,没有生 成其它含碳元素的产物。用一个结构简式表示符合上述条件的各种同分异构体 。 20. 分)由 C.H.O 三种元素组成的化合物 A,其蒸气密度是相同状态下 H2 密度的 30 (9 倍。将 30g A 充分燃烧,产物被足量烧碱溶液吸收,烧碱溶液增重 44g。已知 A 能与 NaHCO3 反应生成 CO2。回答下列问题: (1)有机物 B 与 A 相对分子质量相同,AB 之间能发生酯化反应,生成有机物 C;B 烃基上的一氯取代产物有 3 种。C 的结构简式是 (2)有机物 B 在铜做催化剂的条件下与 O2 反应生成 D,化学方程式是: ; (3)有机物 E 是 D 的氧化产物,F 是 E 的一种同分异构体,F 有下图所示的转化关系: F 银氨溶液 H+ X 浓硫酸 △ Y (由六个原子构成 的环状化合物) ;

浓硫酸 △ E ①写出 F 的结构简式 ③Z 在一定条件下可以聚合,写出化学方程式 ④写出 Q 发生氨解反应的化学方程式 。 H2 一定条件 Z HCl

Q

(含有一个甲基) ; ;

;②X 生成 Y 反应类型

09 年:
5.乙酰乙酸乙酯中存在下列酮式与烯醇式的互变异构(其中烯醇式约占 7%):

为了证实此平衡的存在,在乙酰乙酸乙酯中滴入几滴 5%的 FeCl3 水溶液,此时溶液立即 显紫红色,说明乙酰乙酸乙酯中确有烯醇式存在。继续滴加橙红色的 Br2/CCl4 溶液,至溶 液几乎呈无色。下列描述最恰当的是 ( ) A.溶液几乎呈无色后,片刻后又变为橙红色 B.溶液几乎呈无色后,颜色不再变化 C.溶液几乎呈无色后,片刻后又变为紫红色 D.溶液几乎呈无色后,片刻后又变为紫红色,然后再变成无色,再变成紫红色,循环往复。

2

10.已知杯芳烃是由苯酚和甲醛经缩合反应而生 成的一类环状低聚物。因其分子形状与希腊圣杯 相似,且是由多个苯环构成的芳香族分子,由此 得名。 杯芳烃以“杯[n]芳烃”的形式命名, 是芳环 n 的数目。右图所示的是叔丁基取代的杯[5]芳烃的 结构简式。下列说法正确的是 ( ) A.杯[n]芳烃的通式是:(C11H14O)n B.右图所示化合物的一氯代物只有 1 种 C.杯[4]芳烃可能具有强酸性 D.杯[5]芳烃不能使浓溴水褪色 15.酸 A 是某抗氧化剂成分之一,A 与 FeCl3 溶液反应显紫色,A 能使 Br2-CCl4 溶液褪色。

现已知 A 中苯环上含有三个取代基,则 A 的可能结构有 ( ) A.6 种 B.9 种 C. 12 种 D.15 种 17.甘氨酸 H2N-CH2-COOH 具有两性,它在不同的 pH 条件下有不同的存在形态,主要有 H3N+-CH2-COOH、H3N+-CH2-COO-、H2N-CH2-COO-等形态。 美国 Monsando 公司生产了一种除草剂名为 Roundup,结构如下图。

酸式电离常数如下:pKal 0.8,pKa2 2.3,pKa3 6.0,pKa4 11.0(pKa 的定义与 pH 相似,即对酸 常数取负对数),又已知 Roundup 中羧基的电离常数介于上述取代基磷酸的一、二级电离常 数之间。则下列说法正确的是 ( ) A.经实验测定,该物质熔点高达 200℃,其最主要的原因是分子间氢键的作用。 B.植物韧皮的体液的 pH 约为 8,Roundup 在植物轫皮液中的主要存在形态为:

C.植物木质部和细胞内液的 pH 为 5~6,Roundup 在细胞内液中的主要存在形态为:

D.不可以直接测量 Roundup 的 Kal,要测量其 Ka1,必须先把其转化为其强酸盐。 19.(9 分)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下: ‘

3

(1)写出 A、B、C、D、E、F、G 的结构简式。 A_________ D__________ _ B_________ E_________ _ C__________ _ G____ ______

(2)写出 E→F 的化学方程式____________________ 22.(9 分).已知下列物质的物理常数如下:苯甲酸:白色固 体,密度 1.2659,熔点 122℃,沸点 249℃。甲醇:无色液 体,密度 0.7915, 熔点-97.8℃,沸点 64.65℃。苯甲 酸甲酯:无色液体,密度 1.0888,熔点-12.3℃, 沸点 199.6℃。乙酸:熔点 16.6℃,沸点 117.9℃。 乙醇: 熔点一 117. 3℃, 沸点 78. 5℃。 乙酸乙酯: 熔点-83. 6℃, 沸点 77.1℃ (1).下图为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图,请回答下列 问 题 : ① 实 验 室 制 备 乙 酸 乙 酯 的 化 学 方 程 式 为 __________________________ _ ; ②用上述装置制取乙酸乙酯时,为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有 ____________ _; (2).实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了右图装置(画图时省 略了铁夹、导管等仪器):①实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取 乙酸乙酯的装置? ___________________________________________ _; ②制得的产品含有多种杂质, 如何提纯产品(只需写出所用试剂和操作名称)? ______________________________________________________________

10 年:
4.最新研发的波音 787 客机具有更省油、更舒适的特点,波音 787 还是首款使用碳纤维复 合材料超过 50%的客机, 开创了在航空领域复合材料大范围代替传统金属的新时代。 下图所 示的某聚酰胺树脂是波音飞机材料中的一种,具有较好的碉热性、耐水性。则下列说法正确 的是( )
O C O C N C O C O O N

n

A.碳纤维复合材料中,碳纤维是增强材料,该树脂是基体材料 B.复合材料是未来材料发展的趋势,因此应该停止金属材料的研究
4

C.该树脂中所有原子共平面
O C O C C O O C O

D.该树脂可以由单体

O



H2N

O

NH2

通过加聚反应得到

5.国际奥委会于 2010 年 2 月 10 日宣布,有 30 名运动员因为兴奋剂药检呈阳性,从而被 取消参加 2010 年温哥华冬季奥运会的资格。以下是其中检测出的两种兴奋剂的结构:
OH OH

CH3CH2C

O C

Cl Cl
Cl

OCH2COOH
H3 C C CH2 OH

CH2

兴奋剂 X 兴奋剂 Y 关于它们的说法中正确的是( ) A.1mol X 与足量的 NaOH 溶液在常温常压下反应,最多消耗 3mol NaOH B.1mol X 与足量的氢气反应,最多消耗 2mol H2 C.Y 与足量的浓溴水反应,能产生白色沉淀 D.Y 遇到 FeCl3 溶液时显紫色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 9.某芳香化合物的分子式为 C8H8Cl2O2,其分子结构中有三种不同化学环境的氢,它们的数 目之比为 6︰1︰1,且分子中的 Cl 原子皆形成 C—Cl 键,则其可能的结构有( ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 19. 分)对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol) (9 ,具有很强的解热镇痛作用,工业 上通过下列方法合成(B1 和 B2、C1 和 C2 分别互为同分异构体,无机产物略去) : 请按要求填空:

(1)上述①~⑤的反应中,属于取代的有 (填数字序号) 。 (2)C2 分子内通过氢键又形成了一个六元环,C1 只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸 气蒸馏法将 C1 和 C2 分离,则首先被蒸出的成分是 (填“C1”或“C2”。 ) (3)工业上设计反应①、②、③得到 C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到 C1、C2, 其目的是 。 (4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有 5 种: (I)是对位二取代 苯; (Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮; (Ⅲ)两个氧原子与同一

HCOOH2C 原子相连;其中 2 种结构是 外 3 种同分异构体的结构简式

NH2 H2N 和

COOCH3

,写出另


5

20. (12 分)环戊酮的各种衍生物具有独特的性能,如α —正己基环戊酮具有清新天然果香 气息,并带有较强烈的薄荷凉爽感,香气强度好,留香较持久,可用于牙膏香精、口香糖香 精及各种略带凉味、果味的食用香精中。近年来,人们还发现了α —烃基环戊酮具有非常好
O

的抗癌性能,如α —甲基环戊酮

CH3

。其可以利用环己醇来合成,合成线路如下:

OH
C 2H5ONa 浓HNO3 HOOC(CH ) COOH C 2H5OH/H+ A 2 4

O COOC2H5
NaOC2H5/CH3I (1)H2O/H+ B (2) ,—CO2

O CH3

(1)写出 A、B 的结构简式。 A

B

(2)浓硝酸氧化环己醇的反应是一个大量放热的反应,因此在实验中,能够观察到的明显 现象是 ,为了充分利用原料,液体环己醇的加入方式 是 ,实验中采用的硝酸浓度是 50%,为什么不采用更大尝试的硝 酸? 。 (3)用 5.3mL 的环己醇和 30mL 50%的硝酸制备己二酸(设硝酸的不愿产物为 NO) ,试估算 其理论产量。

11 年:
5.美国每日科学网站文章报道: 美国梅奥诊所的研究人员发现绿茶含有有助于消灭血癌细胞 的成分—“表没食子儿茶素没食子酸酯” (EGCG) 。研究显示,该成分通过干扰血癌细胞生 存所需的信号传递,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。另据华夏经纬网报道,日本 科学家发现绿茶中 EGCG 能中和脂肪酸合成酵素(FAS) ,从而能阻止艾滋病病毒的扩散。已 OH 知 EGCG 的结构简式如右图,有关 EGCG 的说法不正确的是( ) OH A.EGCG 分子中含有两个手性碳原子 H HO O B. EGCG 遇 FeCl3 溶液能发生显色反应 OH OH H C. EGCG 在空气中不易被氧化 O C OH D. EGCG 可与氢氧化钠溶液反应 OH O 19.(13 分)宇航员佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成,具有隔音、隔 OH 热、防碰撞、 减震性好、 质量小等特点。已知:苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、
O

对位上的氢原子有很好的反应活性,易跟某些含羰基的化合物 R - C - R ' (R、R’代表烷基或 H 原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯:

6

下图是合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出) :

请写出: (1)X 的结构简式。
O

(2)在一定条件下 X 与 C l- C - C l 反应合成聚碳酸酯的化学方程式,并指出反应类型。 反应类型 (3)COCl2 是一种毒性很强的气体,写出该分子的电子式____ ___

(4)A 与乙酸苯酯分子式相同,分子中含有苯环且属于酯,写出 A 所有可能的结构简式

20.(8 分)含碳 85.7%的烃有两种同分异构体 A 和 B。烃 A 与烃 B 具有如下性质:烃 A 分子 的极性比烃 B 分子大, 它们分别与臭氧反应后生成的物质在酸的存在下用锌粉处理后均得到 同一种单一有机物 C。将产物 C 与银氨溶液反应,再将其氧化产物酸化,可得 D[已知 M(D)=102g·mol-1]。根据光谱数据分析,D 分子中有两种化学环境的氢原子,D 的蒸汽密度 折算成标准状况下为 9.11g·L-1.试写出 A、B 的结构简式,并分别写出 D 的水溶液和气态条 件下主要存在形式的结构。 A_________________B_______________D____________________、___________________ 22.(6 分)用化学方法分离硝基苯、苯酚、苯胺、苯甲酸等四种物质组成的混合物,步骤如 下: 请指出在步骤中各字母代表的物质的名称或结构简式 A___________________B___________________D_______________________ F___________________G___________________H_______________________

7

12 年:
3.2011 年我国女科学家屠呦呦因“发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全 球特别是发展中国家的数百万人的生命”而获得有诺贝尔奖“风向标”之誉的拉斯克临 床医学奖。青蒿素结构式如图所示。已知一个碳原子上连有 4 个不同的原子或基团,该 碳原子称“手性碳原子” 。下列有关青蒿素的说法不正确的是 A.青蒿素分子有 6 个手性碳原子 B.青蒿素的化学式为:C15H22O5 C.青蒿素在一定条件下能与 NaOH 溶液反应,且有氧化性 D.青蒿素是脂溶性的 14.已知每个手性碳原子具有一对旋光异构体,也称对映异构体。 据此化合物
H3C CH O CH2

分子中有 a 种化学环境不同的氢原子如果用氯取代分子中

的氢原子,生成的一氯代物可能有 b 种,则 a、b 分别是 A.3、6 B.4、8 C.4、6
COOH

D.4、12

23. (15 分)阿司匹林(乙酰水杨酸,
OOCCH3

)是世界上应用最广泛的解热、

镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为 128~135℃。某学习小组在实验 室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本 操作流程如下:

8

主要试剂和产品的物理常数

请根据以上信息回答下列问题: ⑴ 制 备 阿 司 匹 林 时 , 要 使 用 干 燥 的 仪 器 的 原 因 是 。 ⑵ 写出制备阿司匹林的化学方程式 。 ⑶ ① 合成阿斯匹林时, 最合适的加热方法是 。 ② 抽 滤 所 得 粗 产 品 要 用 少 量 冰 水 洗 涤 , 则 洗 涤 的 具 体 操 作 是 。 ⑷ 提纯粗产物中加入饱和 NaHCO3 溶液至没有 CO2 产生为止, 再抽滤, 则加饱和 NaHCO3 溶液的目的是 。 另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。方法如下:

⑸ 改进的提纯方法中加热同流的装置如图所示, ① 使用温度计的目的是 。 冷凝水的流进方向是 。 (填“b”或“c”。 ) ② 重结品提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原 因 。 ⑹ 检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。 ⑺ 该学习小组在实验中原料用量: g 水杨酸、 mL 醋酸酐 2.0 5.0 (ρ =1.08 g/cm3),最终称得产品 m=2.2 g,则所得乙酰水杨酸的产率为 。 24. 分)烷烃的典型反应是卤代反应,其卤代反应的条件是光照,烷烃的结构和卤素的 (5 种类对反应的产物都有影响,下面是一组实验事实。

根据以上事实预测下列反应的主要一取代产物:

9

⑴ ⑵

。 。

25. (13 分)已知 RCOOR’+R’’OH→RCOOR’’+R’OH(R、R’、R’’代表烃基)

丙烯可用于合成应用广泛的 DAP 树脂单体和双酚 A。 下列反应流程中的反应条件和少量 副产物省略。

⑴ B 蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 6.25 倍,B 中的元素的质量分数为:碳 60%、 氧 32%。B 的结构简式为 。 ⑵ 根据下列数据,画出 D、E 和 F 的结构。 D:元素组成:C89.94%、H10.06%;1H 核磁共振有 5 个信号。 E:元素组成:C88.82%、H11.18%;1H 核磁共振有 3 个信号。 F:元素组成:C88.82%、H11.18%;1H 核磁共振有 4 个信号。 D: 。 E: 。 F: 。 ⑶ 下列说法正确的是(选填序号字母) 。 A.C 能发生聚合反应、加成反应和酯化反应 B.C 没有含相同官能团的稳定同分异 构体 C.DAP 单体能让溴水和高锰酸钾溶液褪色 D.双酚 A 能和氯化铁显紫色,易溶于乙醇 ⑷ 请写出反应②的化学方程式: 。 写出反应③的化学方程式: 。 ⑸ 正丁醇与邻苯二甲酸反应生成的产物 DBP 16H22O4) (C 是广泛使用的增塑剂之一。 DBP 有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的 DBP 的同分异构体有 种。 A.1 mol 化合物能与 2 mol NaHCO3 反应 B.苯环上只有两个取代基,且相同 C.苯环上的一氯取代物有三种
10

答案:

08 年:
14. AD 15. C 19. (1)ABD
O HO Cl O
CH3 HOCH2CCOONa

-ONa

(2)

+3NaOH→
O O

Cl



+NaCl+H2O

HO

C3H6Cl

(3)5, 20. (1)CH3COOCH2CH2CH3 (2)2CH3CH2CH2OH+O2→2 CH3CH2CHO+2H2O (3)①CH3CH(OH)CHO ②酯化 ③ n CH2=CHCOOH→ ④CH3CHClCOOH+NH3 → CH3CH(NH2)COOH+HCl CH3CHClCOOH+3NH3 → CH3CH(NH2)COONH4+NH4Cl CH3CHClCOOH+2NH3 → CH3CH(NH2)COOH+NH4Cl
COOH [CH2CH] n

09 年:
5.C 10.C 15.C 17.BD 19.(9 分)

(1)

每种物质的结构简式各 1 分 (2)(2 分)

22.(共 9 分) (1)① ②原料使用冰醋酸和无水乙醇(1 分); (2 分) 使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,使平衡正向移动(1
11

分);不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯(三者中其沸点最低),使平衡不断正向移动,提高原料 利用率。(1 分) (2)①答案要点:原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点,如果还是使用制备乙酸乙酯的发 生装置,首先会使原料大量蒸馏出去,实验效率大大降低。(2 分) ②所用试剂:碳酸钠溶液(1 分);操作:分液(1 分)。

10 年:
4.A 5. C 9.C 19、 分) (9 (1)①②③⑤(每个 0.5 分,共 2 分) (2)C2 (2 分) (3)保护酚羟基不被硝酸氧化(2 分) (4)
CH3COO NH2
H2N CH2COOH
CH3CH2 NO2

; (每个 1 分,共 3 分)


O

COOC2H5

20、 (12 分) (1)A:C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 (2 分)

B:

CH3

(2 分)(2)产 ;

生红棕色的气体(1 分) ;逐滴加入(1 分) ;浓度过大,导致反应过于剧烈难以控制,且会 产生大量红棕色的气体,影响后续操作(1 分)

OH 3 (3) +8HNO3 3HOOC(CH2)4COOH + 8NO + 7H2O
(1 分)

按乙醇的密度 0.79g/mL,可以推测环己醇的密度应在 0.79~1.00g/mL 之间, 则环己醇的物质的量最大值为 5.3×1.00、100=0.053mol; 分) (1 HNO3 的密度大于 1.00g/mL, 假设其密度为 1.00g/mL, 所含硝酸物质的量最小值应为 0.24mol, 根据上述反应方程式可判断硝酸过量。 分) (1 若假设环己醇密度为 0.79g/mL 则理论可得产物 6.11g 假设环己醇密度为 1.00g/mL 则理论可得产物 7.74g 根据假设,估算产物在 6.0g~8.0g 之间,均给分(2 分)

11 年:
5.C 19. (13 分)

(1)

(3 分)

(2) 缩聚反应(1 分)
O

(2 分)

(3)

Cl

C

Cl

(2 分)

12

(4) (每个 1 分,共 5 分,每错写一个扣一分,扣完为止) 20. 分) (8 Me 3C C Me 3 Me 3C H C C C C H H H C Me 3
A B

(2 分)
D:水溶液 气相
Me 3 C Me 3C

(2 分)

COOH O H ...... O C O ...... H O C C Me 3

(各 2 分)

注:Me=甲基
COONa
COOH

OH

22.A.苯甲酸钠 F.盐酸苯胺
NH3 Cl 或
+ -

B.苯甲酸
NH2 HCl

D.苯酚 G.苯胺
NH2

H.硝基苯

NO2

12 年:
3. A 14.B ⑴ 防止乙酸酐水解(1 分) 23. (15 分)



(2 分)

⑶ ① 水浴加热(1 分) ② 关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(冰水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过 沉淀物(2 分) ⑷ 使乙酰水杨酸与 NaHCO3 溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠,便于与聚合物 分离(2 分) ⑸ ① 控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解(1 分) ;b(1 分) ② 水杨酸易溶于乙酸乙酯, 冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶 出来(2 分) ⑹ 取少量结晶于试管中,加蒸馏水溶解,滴加 FeCl3 溶液,若呈紫蓝色则含水杨酸(1 分) ⑺ 84.6%(2 分) 五、本题包括 2 个小题,共 18 分。
13

(1)

24. (5 分) ⑴ (1) ⑵ (2)
Br

Br Cl


Cl

Cl 或


Cl

(各 1 分共 5 分)

25. (13 分) Cl ⑴ (2) CH3COOCH2CH=CHCl 或 分) 或 2(1 或
Cl Cl



(各 1 分,共 3 分)
D E F

⑶ abcd(2 分,少写一个得 1 分,少两个得 0 分)
O

一定条件
O O + 2 OH

O O O O (DAP) + 2 CH3 OH


O

2

+ 2 CH 3COOH + O 2

2

OOCCH 3

+ 2 H2O (每个方程式

2 分,共 4 分) ⑸ 12 种(3 分)

14


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