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2不饱和烃


第二章 不饱和烃

不饱和烃是指分子中含有碳碳重键(碳碳双 键或碳碳叁键)的碳氢化合物 。 分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃 。 根据分子中所含的双键数,烯烃可以分 为 单烯烃、二烯烃和多烯烃。 分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。

第一节 单烯烃
单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不 饱和烃 。

通式为CnH2n

单烯烃与碳原子数相同的单环烷烃是同 分异构体。

一、单烯烃的结构
乙烯是最简单的单烯烃,分子式为C2H4,构造 式为H2C = CH2。

二、单烯烃的同分异构现象和命名 1.单烯烃的构造异构和命名
碳链异构

CH2=CHCH2CH3
官能团位置异构

CH3 CH 2=CCH 3

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3

碳链异构和官能团位置异构统称构造异构。

命名(普通命名法、系统命名法)

普通命名法(适用于简单的单烯烃) CH2=CH2
乙烯

CH2=CHCH3
丙烯

CH3 CH 2=CCH 3
异丁烯

系统命名法原则 (1)首先选择含有双键的最长碳链作为主链, 按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 (2)从距离双键最近的一端开始给主链编号, 侧链视为取代基,必须标明双键的位次。 (3)其它同烷烃的命名规则。

CH 3CH CCH2CH3 CH 3 CH 2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯

CH3CHCH2C=CHCH3 CH3 CH3
3,5 -二甲基-2-己烯

CH3 CH3 CCH=CH2 CH2CH3
3,3-二甲基-1-戊烯 烯基 的命名

CH3

3-甲基环己烯

CH2=CH乙烯基

CH3CH=CH1-丙烯基(丙烯基) 2-丙烯基(烯丙基)

CH2=CHCH2-

2.烯烃的顺反异构(几何异构)
CH3 C H
沸点3.7℃ 顺2-丁烯

C

CH3 H

CH3 C H
沸点0.9℃ 反2-丁 烯

H C CH3

由于分子中的原子或基团在空的排布方式不同而产 生的同分异构现象,称为顺反异构,也称几何异构。 产生的原因是由于双键中的π键限制了σ键的自由 旋转,使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的 排列方式。

产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外, 还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基 团。下列化合物就没有顺反异构体。

a a C=C a b

a b C=C a c

3.顺反异构体的命名(顺反命名法、 Z、E命名法 ) 顺反命名法

当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子 或基团时,采用顺反命名法。
在双键同一侧的称为顺式,在异侧的称为反式 。
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 H C=C H CH2CH3

顺- 2 -戊烯

反- 2 -戊烯

Z、E命名法
当两个双键碳原子所连接的四个原子或基 团均不相同时,采用Z, E-命名法。
Cl C CH3 C Br H

Cl C CH3 C

Br

H

(E)- 2-氯-1-溴丙烯

(Z)- 2-氯-1-溴丙烯

用Z, E-命名法时,首先根据“次序规则”排 序,大者称为“较优”基团。当两个较优基团位 于双键的同一侧时,称为Z式;当两个较优基团 位于双键的异侧时,称为E式 。

次序规则:
(1)将与双键碳原子直接相连的原子按原子 序数大小排列,原子序数大者为“较优”基团; 若为同位素,则质量高者为“较优”基团。

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 如:Br>Cl CH3 >H

(2)如果与双键碳原子直接相连的原子的原 子序数相同,要顺序往下比,直至比较出较优基 团为止。

例如:— CH2CH3 >—CH3
—CH(CH3)2 >—CH2CH3

—C (CH3)3 > —CH(CH3)2 — CH2CH2CH3 > — CH2CH3

(3)当基团含有重键时,可以把看作是以 单键与两个或三个原子相连。
H C O H C O O O _C OH C CH C N N C N N

基团:

CH=CH2

CH2 可分别看作: CH CH2

O C OH O

CH C CH CH

CH=CH2 H C=C CH3 CH2CH3

CH3 CH=CH2 C=C H CH2CH3

(E)-3-乙基-1,3-戊二烯

(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯

Z, E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同, 彼此之间没有必然的联系。
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 CH3 C=C CH2CH3 H

顺- 2 -戊烯
(Z)- 2 -戊烯

顺-3-甲基-2 -戊烯
(E)-3-甲基-2 -戊烯

三、单烯烃的物理性质(自学)
四、单烯烃的化学性质
单烯烃的主要化学反应如下:

R-CH-CH H

CH-R'

烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应

1、加成反应
(1)加氢 单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下, 可以与氢加成而生成烷烃。

R CH CH2

+

H2

Ni
200 300

C

R CH2 CH3

烯烃的催化加氢反应是定量进行的,因此 可以通过测量氢气体积的办法,来确定烯烃中 双键的数目。

(2)亲电加成反应
烯烃容易给出电子,因而易受到正电荷或部 分带正电荷的缺电子试剂(称为亲电试剂)的 进攻而发生反应,称为亲电加成反应。
① 与卤素加成
CH3 CH=CH2 + Br2 CCl4 CH3 _ CH CH2 Br Br

卤素的活性顺序为:氟>氯>溴>碘。

烯烃和卤素加成的反应历程
实验事实 a)将干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳溶液中(置于 玻璃容器中)时,不易发生反应。 b)若置于涂有石蜡的玻璃容器中时,则更难反应。 c)当加入一点水时,很容易发生反应。 d)乙烯和溴在氯化钠的水溶液中进行反应,生成1,2-二 溴乙烷、1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇。
CH2 CH2
+

Br2

NaCl溶液

CH2 CH2 + CH2 CH2 Br Br Br Cl

+

CH2 CH2 Br OH

烯烃和卤素亲电加成反应历程
第一步
H H
H H
+ δ δ Br Br

C C

H H

C C

H

+

H Br + 溴鎓正离子

Br

第二步

H H

Br C C Br
+

H H

H Br H C C H H Br

H H
H H

Cl

H H
H H

C C Br
H2O
+

H Br H C C H H Cl
H Br H C C H H OH
+ +

C C Br
+

H

CH2BrCH2OH

+ 加成反应实质上是亲电试剂 2 Br 对π键的进攻 引起的,所以叫做亲电加成反应。由于加成是通过 离子进行的,故又称为离子型亲电加成反应。

② 与卤化氢加成

CH2 = CH2

+

HX

CH3CH2X

卤化氢反应活性顺序为:HI>HBr>HCl 反应历程 烯烃与卤化氢的加成也是亲电加成。
C=C + H X + X慢 C C + H C C H X + X-

C C + H



不对称的烯烃与卤化氢加成时,可能得到两 种不同的产物。
CH3
3 2 1 +

CH3 HX

CH2 CH2 X 次要 主要

CH CH2

CH3 CH CH3 X

马尔科夫尼科夫规则(马氏规则): 不对称烯烃加卤化氢时,氢原子总是加在含氢最多 的碳原子上,其余部分加在含氢较少的双键碳原子上。
CH3 C C CH3 H CH3
+

HBr

CH3 CH3 C CH2CH3 Br

CH3CH2CH=CH2 + HBr

醋酸

CH3CH2CHCH3 Br
80%

CH3

+ HX

X CH3

马氏规则的解释
a)从诱导效应解释 诱导效应 在多原子分子中,当两个直接相连的原子的 电负性不同时,共用电子对偏向于电负性较大的 原子,使之带有部分负电荷,另一原子则带有部 分正电荷。在静电引力作用下,这种影响能沿着 分子链诱导传递,使分子中成键电子云向某一方 向偏移,这种效应称为诱导效应 。

δδδ +

CH3 3

δδ +

CH2 2

δ+

CH2 1

δ

-

Cl

诱导效应的特点

(1)诱导效应是一种静电诱导作用,其影响
随距离的增加而迅速减弱或消失,诱导效应在一个 σ体系传递时,一般认为每经过一个原子,即降低 为原来的三分之一,经过三个原子以后,影响就极 弱了,超过五个原子后便没有了。

(2)诱导效应具有迭加性,当几个基团或
原子同时对某一键产生诱导效应时,方向相同, 效应相加;方向相反,效应相减。

(3)诱导效应沿单键传递时,只涉及电子云
密度分布的改变,不改变键的本性。

诱导效应的强度
由原子或基团的电负性决定。比氢原子电负 性大的原子或基团表现出吸电性,称为吸电子基, 具有吸电诱导效应,一般用–I表示;比氢原子电负 性小的原子或基团表现出供电性,称为供电子基, 具有供电诱导效应,一般用+I表示。 吸电诱导效应(–I): -NO2- > -F > -Cl > -Br > -I > -COOH > -OH > C6H5- > RC≡C- > R’CH=CR供电诱导效应(+I): (CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3-

诱导效应的解释
丙烯加HBr
CH3
3

δ+ CH
2

δ CH2
1

+

H Br

+

CH3 CH CH3 Br

甲基是给电子基,使烯烃的π电子偏向1号碳原 子(含氢较多的双键碳原子 ),使其带部分负电荷 (δ-),故易与氢离子结合;2号碳原子(含氢较少 的双键碳原子)带部分正电荷(δ+) ,易与试剂的 负性部分结合,生成稳定的产物,符合马氏规则。

b)从正碳离子的稳定性解释
丙烯加HBr
CH3 CH CH2 H—
+ +

CH3 CH CH3
+

稳定

CH3 CH2 CH2
不稳定

+

Br-离子加到2? 碳正离子上,生成稳定的产 物,符合马氏规则。

碳正离子稳定性顺序:3? >2? >1? >CH3+

过氧化物效应(反马氏规则):

CH3CH CH2

+

HBr

过氧化物

CH3CH2CH2Br

该反应属于自由基加成,不属于亲电加成

反应历程 。对不对称烯烃与HCl和HI的加成反应
方式没有影响,只有HBr才发生这种过氧化效应。

③ 与硫酸加成
烯烃能和浓硫酸发生加成反应,生成硫酸氢酯, 硫酸氢酯水解生成相应的醇。
CH3 CH CH2
+

H OSO3H

CH3 CH CH3 OSO3H H2SO4 H2O

不对称烯烃与硫酸的 加成反应,遵守马氏规则。

CH3 CH CH3 OH

④ 与水加成
/ CH2=CH2 + HOH H3PO4 硅藻土 300℃,7 MPa
CH3

CH3CH2OH

/ 硅藻土 H PO 3 4 CH3CHCH3 CH=CH2 + HOH 200 ℃,2 MP a OH
异丙醇

不对称烯烃与水的加成反应遵从马氏规则

问题与思考 2-4

完成下列反应式:

(1) CH3

+ H2O

H2SO4

CH3 (2) CH C= CH 3 2

+

HBr
过氧化物

CH3 (3) CH3 C=C HCH3
CH3 (4) CH3C= CH2
问题与思考 2-5

+

HBr

+

HOCl

写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。

2.聚合反应
聚合是烯烃的重要化学反应,这种反应是在 催化剂或引发剂的作用下,使烯烃双键打开,并 按一定方式把相当数量的烯烃分子连接成长链形 大分子,生成的产物称为聚合物,亦称为高分子 化合物,反应中的烯烃分子称为单体。
n CH2=CH2 TiCl4 Al(C2H5)3 CH2 CH2 n
聚乙烯

n CH3 CH=CH2

TiCl4 Al(C2H5)3

CH3 CH CH2 n
聚丙烯

3. 氧化反应
(1)高锰酸钾氧化(可以推测原来烯烃的结构)
CH3CH CH2 稀冷 KMnO4 中性或弱碱性 CH3 CH CH2 OH OH

R CH=CH2

KMnO4 H2SO4

OH OH R C O + O C OH
羧酸

CO2 + H2O

R R

C CH

R KMnO4 H2SO4

R R

C O


+ O

OH C R
羧酸

(2) 烯烃的臭氧化反应
CH3 C CH2 CH3
1) 2)

O3 Zn/H2O

O CH3 C CH3
+

O H C H

可用于推测结构
(3)催化氧化

环氧乙烷是重要的有机合成中间体

4. α-碳原子上氢原子的卤代
烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反 应,但在高温时,则主要发生α-氢的卤代反应。
CH3 CH CH2
+

Cl2

500



Cl CH2 CH CH2

+

HCl

用N-溴代丁二酰亚胺为溴化剂,在光或过氧 化物作用下,则α-溴代可以在较低温度下进行。
O CH3 CH2 CH CH2
+

CH2 C CH2 C

NBr O

光照

CH3 CH CH CH2 Br

完成下列反应式:
(1) CH 3 O3 ? Zn-H 2 O

(2)

KMnO4 H+
Cl 2
高温

(3) CH3CH=CHCH3

(4)

CH3

NBS

第二节

炔 烃

炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃,

炔烃比相应的烯烃少两个氢原子,通式 为 CnH2n-2。

一、炔烃的结构和命名
乙炔分子式为C2H2,构造式为HC ≡ CH

乙炔的两个π键电子云对称地分布在碳碳σ键 周围,呈圆筒形。因此,炔烃的亲电加成反应活泼 性不如烯烃。

由于叁键的几何形状为直线形,叁键碳 上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象,炔烃异构体的数目比含相同 碳原子数目的烯烃少。

炔烃的命名
炔烃的系统命名法与烯烃相同,只是将“烯” 字改为“炔”字。例如:

CH3C≡CH CH3C≡CCH3 (CH3)2CHC≡CH
丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔

分子中同时含有双键和叁键的化合物,称为 烯炔类化合物。命名时,选择包括双键和叁键均 在内的碳链为主链,编号时应遵循最低系列原则, 书写时先烯后炔。 CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 双键和叁键处在相同的位次时,应使双键的 编号最小。

CH≡C-CH2-CH=CH2
1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔 )

二、炔烃的物理性质(自学)
三、炔烃的化学性质 炔烃的主要化学反应如下:

R C

炔氢的弱酸性

C

H
炔烃的加成反应 炔烃的氧化反应

1 .加成反应
(1)催化加氢 在常用的催化剂如铂、钯的 催化下,炔烃和足够量的氢气反应生成烷烃,反 应难以停止在烯烃阶段。
R C C R' H2 Pd R CH CH R' H2 Pd R CH2CH2 R'

用活性较低的催化剂(常用的是林德拉催化 剂),炔烃的氢化可以停留在烯烃阶段。

R C

C R' + H2 Lindlar催化剂

R CH CH R'

(2)与卤素加成
炔烃也能和卤素(主要是氯和溴)发生亲电 加成反应,反应是分步进行的,先加一分子卤素 生成二卤代烯,然后继续加成得到四卤代烷烃。
CH3 C CH
Br2 / CCl4 Br2 / CCl4 CH3 C CH Br Br 1,2- 二 溴 丙 烯

CH3

Br Br C CH Br Br

1,1,2,2- 四溴丙烷

炔烃与卤素的亲电加成反应活性比烯烃小。 CH2 CH CH2 C CH + Br2 CH2 CH CH2 C CH Br Br
4,5-二溴-1-戊炔

(3)与卤化氢加成
炔烃与烯烃加成,服从马氏规则。反应是 分两步进行的,控制试剂的用量可只进行一步 反应,生成卤代烯烃。
CH CH HI CH2 CHI HI CH3 CHI2
1,1-二碘乙 烷

碘乙烯

CH3CH2C

CH

HBr

CH3CH2C CH2 Br
2-溴-1-丁烯

HBr

Br CH3CH2C CH3 Br
2,2-二 溴 丁 烷

乙炔和氯化氢的加成要在氯化汞催化下才能顺 利进行。
CH CH
HCl HgCl2

CH2 CHCl
氯乙烯

HCl HgCl2

CH3 CHCl2
1,1-二氯乙烷

氯乙烯是合成聚氯乙烯塑料的单体

(4)与水加成
在稀硫酸水溶液中,用汞盐作催化剂,炔烃可 以和水发生加成反应 。
CH CH + HOH
HgSO4 H2SO4

CH2 CH
乙烯醇

OH

重排

CH3 CHO
乙醛

RC

CH + HOH

HgSO4 H2SO4

RC OH

CH2

重排

O R C

CH3

炔烃与水的加成遵从马氏规则

2.氧化反应
炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化,生成羧酸 或二氧化碳。

RC

CH

KMnO4 H
+

O R C

OH + CO2 + H2O

RC

CR'

KMnO4 H
+

O R C

O OH + R' C OH

可用这个反应检验分子中叁键的存在。

3.金属炔化物的生成
由于sp杂化碳原子的电负性较强,因此 叁键碳原子上的氢原子具有微弱酸性,可以被 金属取代生成金属炔化物。
HC CH + Ag(NH 3)2NO 3 CH + Cu(NH 3)2Cl AgC CuC CAg

(白色)
HC CCu
乙炔铜(红棕色)

具有RC≡CH结构的炔烃(端位炔烃)都可 进行此反应,可用来鉴别乙炔和端位炔烃。

练习题

完成下列反应式

(1) CH3 C

C CH3

H2 Lindlar催化剂

(2) H C
(3) CH3 C

H2O C CH2CH3 HgSO /H SO 4 2 4

C CH2CH3

KMnO4 H
+

(4) CH3CH2C

CH

+ Ag(NH3)2

四、个别化合物—乙炔
CH CH + CH CH
Cu2Cl2 NH4Cl

CH2

CH C CH

乙烯基乙炔 Cu2Cl2 NH4Cl

CH2

CH C C
二乙烯基乙炔 Cu2Cl2

CH CH2
CH2

CH

CH + HCN

CH
丙烯腈

CN

其反应机理不是亲电加成,而是亲核加成。

第三节 二烯烃
分子中含有两个或两个以上双键的碳氢化合物 称为多烯烃。其中含有两个双键的称为二烯烃或双 烯烃,通式为CnH2n-2,与碳原子数相同的炔烃是同 分异构体

一、二烯烃的分类和命名

累积二烯烃
二烯烃

C C C

共轭二烯烃

C C C C

隔离二烯烃

C CH (CH2)n CH C

多烯烃的命名
多烯烃的系统命名法与单烯烃相似。命名时, 取含双键最多的最长碳链为主链,称为某几烯,主 链碳原子的编号从距离双键最近的一端开始。

CH2

C

CH CH2

CH3
2-甲基-1,3-丁二烯 ( 俗 名 异 戊 二 烯 )

CH2

CH

CH

CH CH CH2

1,3,5-己三烯

多烯烃的双键两端连接的原子或基团各不 相同时,也存在顺反异构现象。命名时要逐个 标明其构型。

3-甲基-2,4-庚二烯有四种构型式
H CH3CH2 C=C CH3 H C=C H CH3 CH3CH2 H C=C CH3 H C=C CH3 H

顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 CH3CH2 H C=C H H C=C CH3 CH3 顺,反-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯

反,反-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯 H H C=C CH3 CH3CH2 C=C H CH3 反,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯

二、1,3-丁二烯的结构和共轭效应

P轨道相互重叠,形成大π键。像1,3-丁二烯这 样,由于共轭体系内原子的相互影响,引起键长和 电子云分布的平均化,体系能量降低,分子更稳定 的现象,称为共轭效应。

共轭效应特点
1. 各原子均处于同一平面 H H C C H H 2. 单双键趋于平均化 C C H H 3. 共轭体系能量较非共轭体 成键π电子的运动范围不 系低。 4. π电子转移时,共轭链上 再仅局限于构成双键的两 个碳原子之间,而是扩展 出现正负极性交替现象
A
+

δ-

CH2 CH CH CH2
δ+ δδ+

到整个分子的四个碳原子 之间的π分子轨道中,这 种现象称为电子的离域

共轭体系类型:
(1) π-π共轭体系(1,3-丁二烯)

(2) p-π共轭体系

CH2 CH Cl
氯乙烯

..

CH2 CH

+ CH2

烯丙基正离子
CH2

CH2 CH

CH2 CH CH2.
烯丙基自由基

烯丙基负离子

(3) 超共轭体系(σ-π共轭、σ-p共轭)
电子的离域不仅存在于π-π共轭体系和 p-π共轭体系中,分子中的C—Hσ键也能与处 于共轭位置的π键、p轨道发生侧面部分重叠, 产生类似的电子离域现象。 例如: CH3—CH=CH2中,CH3—的

C—Hσ键与—CH=CH2中的π键发生共轭, 称为σ-π共轭体系。

丙烯分子中的超共轭(σ-π共轭)体系

(CH3)3C+中,CH3—的C—Hσ键与正碳离 子的p轨道都能发生共轭,称为σ-p共轭体系

正碳离子的超共轭(σ-p共轭)体系

自由基的超共轭σ-p共轭)体系

二、共轭二烯的化学性质
1.共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成
1,2 加成

Br CH2 CH CH CH3
3

CH2 CH CH CH2

+

HBr



1

丁烯

1,4

加成

CH2 CH CH CH3 Br
1



2

丁烯

1,2-加成和1,4-加成是同时发生的,产物的比例与 反应物的结构、反应温度等有关,一般随反应温度的 升高和溶剂极性的增加,1,4-加成产物的比例增加。

共轭二烯烃的亲电加成反应历程
反应分两步进行
第一步
CH2 CH CH CH2
+

(1)
HBr

CH2 CH CH CH2
4 3 2 1

+

H

(2)

H
4 3 2

+ 1

CH2 CH CH CH2 能量高

中间体(1)比(2)稳定

第二步
在正碳离子(I)中,带正电荷的碳原子为sp2 杂化,它的空p轨道可以和相邻π键的p轨道发生 重叠,形成包含三个碳原子的缺电子大π键 。

CH2=CH-CH+-CH3
H
+

= CH2
H H

CH CH CH3
·
H
+

C

H

·H C ·
C H CH3

?

C

·

C

C H

CH3

1,2-加成

δ

2 CH +

CH
3

4

δ

CH CH + 3 Br +

CH2 CH2 Br

2

1

1,4-加成

CH CH CH3 Br CH CH CH3

CH2 C CH CH2 CH3

+

HBr

Br
主要产物

CH2 C CH CH2 H CH3

(二)狄尔斯-阿德尔(双烯合成)

+
双烯体

200

o

C

亲双烯体

+

亲双烯体上连有吸电子取代基(如硝基、羧基、 羰基等)和双烯体上连有给电子取代基时,反应容 易进行。

CHO +
O C
+

CHO
H H O O O

O C O

第四节

萜类化合物

一、异戊二烯规律和萜的分类
萜类化合物是广泛分布于植物、昆虫及微生物 等生物体中的一大类天然有机化合物。在化合物 中碳原子数都是5的整数倍,它们可以看作是由 若干个异戊二烯单位以不同的方式相连而成,这 种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。

CH3 CH2 C CH CH2
异戊二烯



C

C C



C

C

单位 异戊二烯

CH2OH
尾 头 尾 头

CHO CH2OH
尾 头 尾 头

CHO

香叶醇

? ? ?

? ? ? ( ? ? ? a)

? ? ?( ? ? ?

二、分类
单萜类 倍半萜类 2 3 C10 C15

二萜类
三萜类

4
6

C20
C30

四萜类

8

C40

二、萜类化合物简介 1.单萜
(1)开链单萜
CH2OH CH2OH CHO CHO

香叶醇

橙花醇

α

柠檬醛

β

柠檬醛

(2)单环单萜

(3)双环单萜

OH

柠檬烯

薄荷醇

α-蒎烯

β-蒎烯

2.倍半萜

R1

O

OCH3 R2 O JH1: R1= R2 = CH3CH2 JH2: R1= CH3CH2, R2 = CH3 JH3: R1= R2 = CH3

昆虫保幼激素 (JH)

3.二萜
CH2OH

CH2OH

维生素A 1

维生素A 2

OH
叶绿醇(植醇)

4.四萜

胡萝卜素

作业
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8. (1) 10. 12. 14.


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