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苯酚 - 微课-比赛


超 级 变 变 变

? 酚—羟基与苯环直接相连的化合物。
侧链上 的碳原子 烃基 ? 醇—羟基与 _______ 或苯环_______ 相连的化合物。 练习:判断下列哪些物质属于酚类?(多选)
A、CH3CH2OH C、 —OH B、 —CH2OH —OH E、 N —OH

D、

—OH G、



F、

—OH —CH3

DFG

2015年1月17日,在京沈 高速公路上,一辆满载苯酚的 罐车与一辆货车相撞,导致27 吨有毒物质苯酚泄露。记者走 近翻入壕沟的罐车,一股刺鼻 的异味扑面而来。大量的苯酚 直接倾入路基下方的水塘里。 现场的工作人员身穿白色防护 服,将捞上来的苯酚晶体倒入 铁通内,一位工作人员防护手 套上“烧”了一个洞,他的无 名指已经被苯酚腐蚀得发了 白......

一、苯酚的物理性质
色态 气味 毒性
无色晶体 特殊气味 有毒,浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性 常温时在水中溶解度不大高于65℃时, 能跟水以任意比互溶易溶于乙醇,乙 醚等有机溶剂

溶解性

二、苯酚的分子结构
分子式: C6H6O 结构简式: —OH 比例模型

或 或 C6H5OH

三、对苯酚化学性质的探索

重点

探究一

验证苯酚的酸性

提供试剂:苯酚稀溶液、苯酚浊液、 氢氧化钠溶液、稀盐酸、苯酚钠溶液、 碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、二氧化 碳、蒸馏水、浓溴水、氯化铁溶液

三、对苯酚化学性质的探索
操作
取少量苯酚浊液 于试管中,滴入 几滴NaOH溶液 并振荡,观察现 象;然后再滴入 几滴稀盐酸并振 荡,观察现象

现象

结论

浑浊变澄 清

苯酚显酸 性

H2CO3

苯酚

HCO3-

探究一 验证苯酚的弱酸性

重难点

提供试剂:苯酚稀溶液、苯酚浊液、 氢氧化钠溶液、稀盐酸、苯酚钠溶液、 碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、二氧化 碳、蒸馏水、浓溴水、氯化铁溶液

验证苯酚的弱酸性
步骤 现象

重难点

结论
苯酚的酸 弱于碳 性__ 酸
—OH

—ONa —OH

向苯酚钠 变浑浊 溶液中通 入CO2
+CO2+H2O +Na2CO3

+NaHCO3

Na2CO3 —ONa +NaHCO3

类别 对比分析 1 官能团

乙醇CH3CH2OH

苯酚

—OH

-OH(羟基)
无 平缓 (填平 比水更____ 缓或剧烈) 有弱酸性 剧烈 (填 比水更____ 平缓或剧烈)

酸性
与钠反应现象 结论

活泼 酚羟基氢原子比醇羟基氢原子更_____ 苯环 对_____ 羟基 的影响,使酚羟基氢原 _____ 子更活泼,在水溶液中能够电离出氢离 子

原因

对比分析2
类别
结构简式 硝化试剂 条件 硝 化 产物 反 应
比较


—H

甲苯
—CH3

浓硝酸、浓硫酸
50~60 ℃ —Br 加热

一元取代 甲苯 ____的硝化反应更容易进行

三元取代

原因

侧链烷基对苯环 ___________的影响使苯环上邻对位的氢原
子更活泼,苯环的邻对位更易发生取代。

对比分析3
类别
结构简式 溴的状态 溴 代 产物 反 应 比较 原因 条件


—H

苯酚
—OH

液溴
需催化剂 —Br 一元取代

探究三 苯酚与溴的反应

重难点

提供试剂:苯酚稀溶液、苯酚浊液、 氢氧化钠溶液、稀盐酸、苯酚钠溶液、 碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、二氧化 碳、蒸馏水、浓溴水、氯化铁溶液

探究三

苯酚与溴的反应

重难点

操作 现象 取苯酚稀溶液少 白色沉淀 许于试管中,滴 加过量浓溴水

2,4,6-三溴苯酚

类别 对比分析 3



苯酚

结构简式
溴的状态

—H 液溴 需催化剂 —Br 一元取代

—OH 浓溴水
不需催化剂

条件

溴 代 产物 反 应
比较 原因

三元取代

苯酚 ____与溴的取代反应更容易进行

酚羟基对苯环 ___________的影响使苯环上邻对位的氢原
子更活泼,苯环的邻对位更易发生取代。

探究四

苯酚的检验

重点

提供试剂:苯酚稀溶液、苯酚浊液、氢 氧化钠溶液、稀盐酸、苯酚钠溶液、碳 酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、二氧化碳、 蒸馏水、浓溴水、氯化铁溶液 操作 取苯酚稀溶液少许 于试管中,滴加23滴FeCl3溶液 现象

溶液变紫色

四、苯酚的用途

消毒剂

五、苯酚的课堂小结
一、苯酚的分子结构:结构简式 二、苯酚的物理性质

—OH

三、苯酚的化学性质

1、酸性 羟基氢活性 2、取代反应

H2CO3>苯酚>HCO3酚羟基>水>醇羟基

3、显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色

六、随堂练习
1、可用来鉴别酒精、己烯、苯、四氯 化碳、苯酚溶液五种溶液的试剂是 A. 氯化铁溶液 B B. 浓溴水 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 金属钠

2、下列离子方程式中正确的是( A ) A.乙醇和金属钠反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2O-+Na++H2↑ B.氯乙烷在NaOH醇溶液中加热:CH3CH2Cl+OH-→CH3CH2OH+ClC.苯酚与NaOH溶液中和反应:H++OH-=H2O D.苯酚钠溶液中通入少量CO2: CO32-

3、某有机物的结构为 它不具有的性质是( C ) ①易溶于水 ②可以燃烧 ③能使酸性高锰酸 钾溶液褪色 ④能跟KOH溶液反应 ⑤能跟 NaHCO3溶液反应 ⑥能与溴水发生取代反应 ⑦能与钠反应 ⑧能发生聚合 A.①④⑦ B.①②③⑥⑦ C.①⑤ D.③⑤⑥

谢谢!


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