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第31届国际化学奥林匹克竞赛纪实


第 31 届国际化学奥林匹克竞赛纪实
吴国庆 第 31 届国际化学奥林匹克竞赛于 1999 年 7 月 4 日至 11 日在泰国曼谷举行。51 个代表队, 194 名选手参赛(其中印度尼西亚、乌拉圭和委内瑞拉分别只 3 名选手,而古巴队只 1 名)。 另有克罗地亚和乌兹别克斯坦派了观察员。 我国代表队组成为:领队段连运(北京大学),副领队李庆水(厦门大学)、科学观察 员吴国庆(北京师范大学)、选手洪毅颖(厦门一中,女)、陈德来(长沙一中)、曹晓宇 (龙岩一中)和付丹(黄岗一中)。为更客观地反映我选手实际水平,不搞虚假,跟前几年 一样,在参赛前,我队严格按国际竞赛章程要求,只在厦门大学进行了 2 周培训。按中国化 学会化学竞赛指导小组筹划, 培训前与进程中多次用电子函件与厦门大学负责集训的李庆水 教授进行远距离协商。培训主要针对预备题中出现的属于竞赛大纲三级水平的知识和实验。 厦门大学的老师们十分认真地研究了预备题全部内容。 竞赛结果的事实证明, 这次集训是成 功的,对预备题的理解和把握是恰当的,为选手们取得好成绩做了充分准备。事实也证明, 我国全国竞赛并不需要在知识原理上作不必要的超前, 浪费精力, 通过三级选拔后选定的四 名出国选手完全来得及对国际竞赛进行针对性的准备。 但值得提到的是, 尽管我们预测到此 次竞赛会使用微型仪器进行水蒸气蒸馏, 但遗憾的是厦门大学没有这种仪器, 只是在临出国 前一天方由段连运带了一套国内生产的类似仪器让选手观看熟悉装配, 未及按预备题用微型 仪器做一次水蒸气蒸馏实验。这多少影响了我国选手的竞赛临场发挥。 我国代表队于 7 月 3 日从厦门出发到达广州, 在广东省化学会秘书长中山大学张仁俊先 生的盛情接待下到广州华侨酒家下榻。7 月 4 日清晨,代表队自广州搭南航班机经约 3 小时 飞行于中午时分抵达曼谷。飞机着落时机务员报告曼谷气温 32oC,与我国厦门、广州气温 相近。在东道主派来接站的工作人员帮助下,我们很顺利地到达报到地点——学生下榻的 Maruay Garden Hotel。恰逢大批代表队同时进行报到登记,显得一片混乱,大厅里人满为 患,水泄不通,叫人找不到北。领队们老朋友见面一寒暄才知许多代表队早到了 2 至 3 天以 适应曼谷炎热的气温和消除长途飞行的劳顿, 只是报到时间仍然安排在今天, 使报到队伍过 于集中,引起混乱。我国代表队是最晚抵达的代表队之一,当然,也是旅途最短的队之一。 当天晚上,曼谷市长在 Maruay Garden Hotel 举行盛大招待会。自助餐(中西合壁,地道的 中国饭菜加西方菜,还有木瓜、番石榴、山竹、菠萝、西瓜等泰国热带水果),伴精彩纷呈 的泰国歌舞表演。在报到日就安排招待会,在 IChO 的历史上这还是第一次。有人评论说, 这次招待会的歌舞表演比有的开幕式表演还精彩。 招待会结束领队们搭车前往下榻的 Royal Princess Hotel 安顿下来,已经时近深夜了。 7 月 5 日上午举行开幕式。获得过博士学位并研读化学的泰王国公主出席了开幕式。开 幕式上,各代表队领队率选手到舞台上亮相,同时,大屏幕上显出该队所在国家或地区的风 土人情的照片,并奏欢快的进行曲。开幕式上还有精彩的泰民族歌舞表演。开幕式后,领队 们参观了实验室。 选手们则接受实验室安全教育, 并同时由实验竞赛负责人演示并讲解了某 些选手们不熟悉的实验操作。实验竞赛在曼谷 KASETSART 大学新建基础科学实验大楼的教 学实验室里进行, 离安顿选手的星级旅馆仅几分钟步行的距离。 竞赛是该教学实验室第一次

正式付用。令我们赞叹的是,该教学实验室的设计水平、施工质量、设施水平及设备配置均 属国际第一流,在我国尚无一所大学的实验室可与之般配。看来,随着我国教育需求的快速 发展,大规模投资教育,建立国际水平的教学实验室应在规划之中,否则必将影响我国教学 质量。 在 7 月 6 日实验竞赛,历时 5 小时,2 个题。 第一题名为丙酮与碘在水溶液中的酸催化反应的动力学研究。 主要内容为: 4 份不同 令 浓度的丙酮和碘的混合溶液加入不同浓度的盐酸发生反应,同时用定时秒表计时,恰到 7 分钟时加入醋酸钠使反应中止,用经选手自己标定的硫代硫酸钠标准溶液滴定反应剩余的 碘,计算反应级数和反应速率常数。该实验设计新颖。所有原理概念在预备题中均已得到具 体体现, 尽管在预备题中有关动力学的原理概念以理论题的方式给出, 碘量法则以实验题的 方式出现。不能认为进行动力学实验是超纲,因为使用定时秒表不能认为是一种专门技术, 而且,实验前对如何使用定时秒表按钮作了交代。尽管 1978 年第 10 届 IChO 中曾出过一次 测定反应速率的试题,但此题结合滴定分析,更精彩,立意也出人预料。此题得分主要集中 在计时反应的操作和滴定(包括标定)的操作对结果的影响,因此,根据实验结果的好坏完 全可评判选手操作优劣和竞赛心理稳定性强弱。 例如, 标定浓度用去的硫代硫酸钠体积, 202 名选手的平均值为 9.91±1.92mL, 41 名实验教师的平均值为 9.69±0.113mL。后者被当作 真值。得此值的选手为 7 分,误差大于 3.0%者计零分。其间则用计算机作线性处理计分。 我队 4 名选手的平均值为 9.90±0.041mL。 又例如, 同上概念的速率常数真值为 6.40X10–5, 凡得值在 4.6X10–5 至 7.8X10–5 间的选手可以按线性处理得分。 我队 3 名选手得值分别为 7.4、7.10、7.29X10–5, 而 CN1 却因计算错误得值 2.1X104mol–3·L3·s–1,若稍镇静 些,从单位就可发现自己搞错了。我国选手该实验的某些失分也像这样涉及实验基本概念。 例如, 平行滴定实验测量值是否应全部用于计算平均值?我国 4 名选手竟全都不懂, 既不懂 得显著性水平与坏值剔除的基本概念, 即使已经发现某滴定过程明显有误的情况下, 竟也将 该次滴定的结果用于取平均值,并称:老师没有讲过。其实此题对平行实验的要求在试题上 写得很清楚:标定步骤 6 为:必要时重复滴定(步骤 1 至 5)。这就是说,标定几次,以及 取几个平行实验结果得出标准溶液的浓度, 全由选手根据临场实际情况自己决定, 并无统一 要求。需要在此特别记一笔以引起我国师生广泛注意的是,IChO 实验竞赛对滴定或其他平 行实验的精确度基本上是不要求的, 这与在大学里对学生的分析化学实验要求很不相同, 我 们不应在这一点上反其道而行之,应该理解 IChO 是中学生竞赛,不能处处按熟练技能训练 来要求中学生。此外,该实验中的计算正误也是被评分的。例如,我国有 2 名选手犯了填写 平均值时舍去指数部分而被扣去 1 分的低级错误。本题满分蓝分(评判分)为 50 分。我国 选手得分见表 5。 实验第二题名为天然原料中的香精油分离和鉴定。 基本内容为用水蒸气蒸馏法从天然原 料中分离香精油。 此实验使用美国生产的微型实验仪器。 然后在提供如下信息的基础上—— 在碳酸钾存在下香精油主成分(S)与 CH3I 反应生成化合物 X (C11H14O2);X 被氧化生成主 要产物未知物 Y(C10H12O4)和 CO2——在给定的定性分析试剂范围内对香精油主成分 S 及其转 化产物 Y 进行定性分析,分析结果一式两份,一份交监考教师,监考教师随即将化合物的核 磁共振谱图发给选手,选手可以参照谱图画出 X、Y 和 S 的结构(尽管根据定性分析结果、分 子式以及 S、X、Y 的转化信息已经可以画出结构式)。此题设计新颖,符合科研基本思路,

又按中学生认知能力与认知水平进行了改造。逻辑复杂。智能要求高。选题具有浓厚泰国化 学研究特色,即农业化学和天然产物(这一点我们在赛前集训时已经预见到)。此题所有理 论原理知识,例如给定的有机定性实验和核磁共振,均已在预备题中给出。满分 28.5 分。 我国选手全都没有做完, 并可能主要因定性实验均有几个错误结果而没有得出结构式 (但选 手自述是因为看不懂核磁共振谱图以及时间不够用了)。应当承认,此题很有可能对智力考 察的能力过高了,以致大多数选手未能得到最终结果。看答案,S 的结果并不复杂,见附图, 但选手根据上述提供的信息和自己进行定性实验获得的信息进行加工得出这个未知的结构 式是很难的,即使定性实验完全成功,也还需要有很高的创造性思维能力。我国选手的得分 也见表 5。 图 1 实验二的 S、X 和 Y 的结构式

下面我们特地具体地给出我国选手定性分析实验的应答情况, 以引起各界广泛注意, 一 起来寻找克服我国选手的弱点的正确道路。 表 1 实验二化合物 S 的定性分析答案与我国选手应答情况一览表 应得结 果 + + + – –

试剂 0.2% KMnO4 1% FeCl3 2,4-DNP 硝酸铈铵 Tollen 试 剂

CN1 + + + – +

CN2 + + – –

CN3 + + – –

CN4 + + + – –

表 2 实验二化合物 S 的功能团答案与我国选手的应答情况一览表 应得结 果 + – + – – –

S 中的功能团 -C=C-OH(醇羟基) -OH(酚羟基) -CHO -CO-COOH

CN1 + – + + – –

CN2 + – + – – –

CN3 + – + – – +

CN4 + – + – + -

表 3 实验二化合物 Y 的定性分析答案与我国选手应答情况一览表 试剂 5% HCl 5% NaOH 5% NaHCO3 0.2% KMnO4 1% FeCl3 2,4-DNP 硝酸铈铵 Tollen 试剂 应得结果 – + + – – – – CN1 – + + + – – – – CN2 – + + + – – – – CN3 – + + + – + – + CN4 + + + + – – -

由以上情况可见,实验仍是我队的弱项,按 40 分满分计算,4 名选手无 1 人达到 75% 的 30 分。 7 月 8 日理论竞赛,5 小时, 理论竞赛共 6 题。 第一题是热化学量热法实验数据处理,与预备题几乎相同。我国选手得分令人满意。 第二题酸碱反应计算结合光度法。前半属大纲二级水平,后半预备题充分反映了,我国 选手有 3 人得分较差。 第三题放射性元素衰变计算,近几年 IChO 全都出了这个主题的试题,尽管在我国中学 此内容属物理,化学里不讲,物理讲得也很不具体,但因试题与预备题十分雷同,我队选手 一分未失。 第四题配位化学,所有得分点预备题都有充分讨论,我国选手几乎满分。 第五题反映泰国化学研究特色, 是一个含腈基的糖苷, 其中糖的有关知识和苷的基本概 念在预备题里作了充分讨论, 富有创意的地方是添入 HCN 与胱氨酸的反应, 该反应的产物之 一是一个杂环化合物, 要求选手根据反应式和红外图谱数据确定它的结构。 我国选手表现令 人满意。 第六题主要内容是根据水解产物画出一个八肽的顺序, 此题出得很巧妙, 有较高的智力 测试因素,我国有 2 名选手表现失常,可看作是较严重的失误。 综上所述, 我国选手的理论竞赛仍然是强项。 今年在理论竞赛上的失分主要是某些低级 错误以及有时创意性思考能力不足造成的,并不是学得太少,很可能是学得太多了,适得其 反了。而且,今年的理论竞赛再次证实,针对预备题来备战就足以取得优异成绩。由此,笔 者建议今后第三轮选拔不妨在向所有参选选手下发预备题的基础上进行, 选拔方式建议进行 基于预备题的竞赛试题模拟考试,选取成绩优秀者。附带应提到,体育达标测试仍应坚持,

因竞赛是高强度的, 需要足够好的体质, 但测试项目应按中学体育达标的正规选项方式进行, 不及格可以补测。 我国选手理论得分总况见表 5。 表 5 我国选手在第 31 届 IChO 竞赛得分情况统计 试题 理论 1 理论 2 理论 3 理论 4 理论 5 理论 6 理论得分 实验 1 实验 2 实验得分 总得分 满分 23 20 20 28 23 16 60 50 28.50 40 100 CN1 20 19 20 27 23 16 57.69 41.22 16.25 29.28 86.97 CN2 23 17.70 20 28 23 12.5 57.32 24.80 18.25 21.94 79.26 CN3 23 16.90 20 28 21 8.5 54.18 37.18 26.25 27.50 81.75 CN4 22.5 16.40 20 27 21 16 56.72 31.87 17.25 25.03 81.68

这次竞赛把领队们搞得很辛苦。从 7 月 5 日开幕式后开始,一直到 7 月 10 日晚 10 点, 只安排了很少休息时间。 特别是投宿地与工作地相隔太远, 每天工作往返要坐 1 小时左右单 程的大巴,工作地点是曼谷郊区的一所农业大学,缩写名为 KMITL,中午在楼外设摊现做, 饮食卫生是否达标值得怀疑。7 月 5 日实验试题的讨论延续到深夜,我队的翻译工作由于打 印机故障等原因一直到第二天早上 5 点 50 分才结束。接着未睡觉就被拉去“旅游”了。7 月 7 日理论试题的讨论和翻译较顺利, 但也到深夜 2 点才完成。 更糟糕的是, 月 8 日开始, 7 许多领队开始闹肚子。据不完全统计,至少有 40 名大人发生不同程度地拉稀、呕吐、失水、 虚脱等等症状。岁数大的几乎无一人幸免。7 月 8 日中午,有 5 人被送到医院点滴输液。我 队三人均不同程度卷入, 特别是领队段连运因上吐下泻发烧虚脱不得不住院过夜。 以上情况 大大影响了我队第二天的工作。 7 月 9 日改卷子和 10 日平衡分数,我队顺利通过,未出现大的波折。庆幸的是在对分 时十分偶然地发现某选手的实验一被少算了 10 分,若不改正,情况很糟了。 7 月 11 日下午举行闭幕式。颁发金牌 22 块,银牌 43 块,铜牌 64 块,总 129 块,共占 参赛选手的 66.49%。在未获奖牌的选手中有 4 名选手因有某题满分的应答而得到鼓励奖。 成绩突出的队有美国队、伊朗队、韩国队、中国队、匈牙利队、罗马尼亚队、中国台北 队等。德国队今年成绩不理想,得一金 2 银一铜,新加坡也比去年差多了,俄国队则完全失 常,从一个年年少不了金牌的强队滑坡为只得四铜。我队选手分占第 7、22、25 和 28 名, 获金牌 2 块,银牌 2 块,属第一梯队,得二金二银跟一金三银没有多少差别,属偶然,不能

因多了一块金牌就说成绩比去年好。 下面将获银牌和金牌的选手所在队报告如下 (出现得越 晚者分数越高): 英、新加坡、比、印、匈、德、泰、越、波、乌克兰、法、罗、越、澳、德、澳、白俄 罗斯、阿根廷、英、乌克兰、白俄罗斯、韩、新加坡、泰、白俄罗斯、法、法、墨西哥、乌 克兰、美、泰、乌克兰、罗、澳、立陶宛、奥、越、中国、爱尔兰、印、中国、匈、中国台 北(以上银牌); 中国、中国台北、美、中国台北、匈、伊朗、韩、匈、伊朗、韩、罗、罗、德、美、意、 中国、韩、伊朗、波兰、土耳其、阿根廷、美(以上金牌)。 由以上资料可见,由于参赛队的增多,特别是亚洲队的增多,金牌分散,今后得金牌的 可能性将大大降低,可以预料,将来中国队得四金的成绩会比过去困难许多倍。我们要加倍 努力,扬长避短。笔者的意见是,要坚持把握各级竞赛的应有水平,千万不要超前,要加强 基本功考察,竞赛中出现的低级错误要狠扣分,逐级选拔要特别注意选拔心理稳定、身体健 康、外语好、自控能力强、善于随机应变(但决非投机取巧)的选手,要加强以实验为主以 及其他各种实践活动为主的中学校内课外活动, 细水常流, 切实培养学生的实践能力和创新 能力,竞赛培训要加强实验培训,出国前不要对出国选手提出不切实际的要求,施加心理压 力,等等,都是值得思考的。


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