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2013年大学自主招生化学讲义+习题解析2(权威)


2013年大学自主招生

化学讲义+模拟题详细解析

自主招生化学2

典型例题
一、选择题
12 13 14 16 17 18

) A.18 种 B.6 种 C.7 种 D.12 种 解析:由于 12C16O2 ~ 14C18O2 之间的式量为 44 ~50,最多只有 7 种,

所以选项 A、D 肯定不正确,因为



13C,所以其中的式量都会存在。选

C。

2、(08·复旦)硼的含氧酸的分子式不可能是( A.H2BO4 B. H3BO3 C. HBO2

) D. H2B4O5

解析:硼原子最外层有 3 个电子,只能形成 3 对共用电子对,化合价应在-3~+3 之间,所以 A 选项不对。 3、下列事实与氢键有关的是( ) 1、(08·上海交大)已知碳有 3 种常见的同位素 C、 C、 C,氧也有 3 种同位素 O、 O、 A. 水加热到很高的温度都难以分解 O。由这 6 种微粒构成的二氧化碳分子中,其式量最多有( B. 水结成冰体积膨胀,密度变小 C. CH4、SiH4、GeH4、SnH4熔点随相对分子质量增大而升高

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D. HF、HCl、HBr、HI 的热稳定性依次减弱 解析:由于形成氢键使水分子间间隙增大,使体积增大,密度减小。故本题选 B。

二、简答题
4、(09·清华)画出 CrO5、H3PO2的结构。 解析:过氧化铬 CrO5 中 Cr 的价电子为 6 个。可以参与成键的电子有 6 个,又根据氧原子周围应形成 8 电

子稳定结构,可推知 CrO5 的结构为

。在 CrO5 中,氧元素的化合物应该是 4 为-1 价,1 为-2 价。 5 5

次磷酸 H3PO2 的结构为

,是一元弱酸,因为与 P 直接相连的 H 原子是不能被金属原子取代的。

5、(09·清华)判断 H2O2、O3的极性,给出理由。 解析:它们都是极性分子,因为 H2O2 分子中的 O 原子是采取不等性 sp3 的杂化,两个 sp3 杂化轨道一个同
H 原子形成H?? O? 键,另一个则同第二个 O 原子的 sp3 杂化轨道形成O?? O? 键,其他两个杂化轨道则被两个孤 电 子对占据。每个 O 原子上的两对孤电子间的排斥作用,使得两个 H?? O 键向O?? O 键靠拢,整个分子不是直线形 的,在分子中有一个过氧链?? O?? O?? ,O 的氧化数为-1,每个 O 原子上各连着一个 H 原子,两个 H 原子位于 像半 展开的书的两页纸面上,两个 O 原子则处在书的夹缝位置上。 在 O3 分子中,O 原子采取 sp2 杂化,顶角 O 原子除与另外 2 个 O 原子生成 2 个? 键外,还有一对孤电子 对。 另外 2 个 O 原子分别各有两对孤电子对。在 3 个 O 原子之间还存在着一个垂直于分子平面的三中心四电子的离域 的? 键,这个离域? 键是由顶角 O 原子提供 2 个? 电子,另外 2 个 O 原子各提供 1 个? 电子形成的。由于 3 个 O 原子上孤电子对相互排斥,使 O3 分子呈等腰三角形状。

6、(09·清华)理想气体的状态方程为 pV=nRT,这是不考虑分子间相互作用力所得的方程。 请问:若考虑气体的分子间作用力,应当对方程作怎样的修正?怎样的实际气体可以用理想气体 状态方程? 解析:理想气体的状态方程 pV=nRT 只能用于分子无体积、分子间无作用力的理想气体,也就是它适用于
温度较高或压力较低的稀薄气体。对于实际气体,如果引入压缩因子 z,将方程改为 pV=znRT,就可以适用于实际 气体的状态方程。理想气体是一种理想化的模型,实际并不存在。实际气体中,凡是本身不易被液化的气体,它们 的性质很近似理想气体,其中最接近理想气体的是氢气和氦气。一般气体在压强不太大、温度不太低的条件下,它 们的性质也非常接近理想气体,因此常常把实际气体当做理想气体来处理。

7、(09·清华)为什么卤素(氯、溴、碘)可以显+1、+3、+5、+7 价?
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解析:Cl、Br、I 原子中有与 ns、np 能级相近的 nd 轨道,只要供给一定的能量,其 np 甚至 ns 电子会激发
到 nd 轨道上去,从而呈现变价。而 F 原子电负性最大,且无 d 价电子轨道,故不呈现变价。

三、填空题
8、铜合金是人类适用最早的金属材料,铜在化合物中常见的化合价有+1、+2 价,能形成多 种铜的化合物。 (1)基态铜原子的电子排布式为_____________;铜 图所示,该晶胞实际拥有_________个铜原子。 (2)某+1 价铜的配离子为[Cu(CN)4] ,与其配体互 一种微粒是_________________。 (3)许多+1 价铜的配合物溶液能吸收 CO 和烯烃(如 C2H4、CH3CH=CH2等),CH3CH=CH2分子中 C 原子采取的杂化方式有______________________________。 (4)在硫酸铜溶液中逐滴加入氨水至过理,观察到先出现蓝色沉淀,最后溶解形成深蓝色溶 液,写出此蓝色沉淀溶解的离子方程式:___________________;根据价层电子对互斥模型,预测 SO 4的空间构型为______________________。 解析:(1)1s22s22p63s23p63d104s1 或;[Ar]3d104s1
利用均摊法计算可得该晶胞实际拥有 4 个铜原子。 (2)根据等电子体定义可以有 CO、N、C2—2 等;(3)CH3CH=CH2 分子中 CH3—中 C 的杂化为 sp3,另外 2 个 C 为 sp2 杂化。(4)Cu(OH)2+4NH3·H2O=[Cu(NH3)4]2-+2OH-+4H2O 正四面体形 本题答案为: 1)1s22s22p63s23p63d104s1 或[Ar]3d104s1 ; 4(2)CO、N、C2—2(写出一种即可) 3)sp2、 ( sp3(4)Cu(OH)2+4NH3·H2O=[Cu(NH3)4]2-+2OH-+4H2O 正四面体形
2— 3-

晶体晶胞如右

为等电子体的

模拟训练
一、选择题
1.有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是( A.两个碳原子采用 sp 杂化方式 B.两个碳原子采用 sp 杂化方式 C.每个碳原子都有两个未杂化的 2p 轨道形成 π 键 D.两个碳原子形成两个 π 键 2、最近,中国科大的科学家们将 C60分子组装在一单层分子膜表面,在
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2



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—268℃时冻结分子的热振荡,并利用扫描隧道显微镜首次“拍摄”到能清楚分辨碳原子间单、 双键的分子图像。下列化合物分子中一定既含单键又含双键的是 ( A.CO2 B.C2H4O C.COCl2 ) D.H2O2 )

3、下列各组中的 X 和 Y 两种原子,化学性质一定相似的是( A.X 原子和 Y 原子最外层都只有一个电子 B.X 原子的核外电子排布为 1s ,Y 原子的核外电子排布为 1s 2s
2 2 2

C.X 原子 2p 能级上有三个电子,Y 原子的 3p 能级上有三个电子 D.X 原子核外 M 层上仅有两个电子,Y 原子核外 N 层上仅有两个电子 4、碳化硅(SiC)的一种晶体具有类似金刚石的结构,其中碳原子和硅原子的位置是交替的。 在下列三种晶体①金刚石、②晶体硅、③碳化硅中,它们的熔点从高到低的顺序是( A.①③② B.②③① C.③①② D.②①③ )

5、下面图像是从 NaCl 或 CsCl 晶体结构图中分割出来的部分结构图,试判断属于 NaCl 晶体 结构的是( )

① A.①和④

② B.②和③

③ C.①和③

④ D.只有①

6、通常状况下,NC13是一种油状液体,其分子空间构型与氨分子相似,下列对 NC13的有关叙 述正确的是( )

A.分子中 N—C1 键键长比 CCl4分子中 C—C1 键键长长 B.分子中的所有原于均达到 8 电子稳定结构 C.NCl3分子是非极性分子 D.NBr3比 NCl3易挥发

二、简答题
7、写出下列分子的路易斯结构式(是用短线表示键合电子,小黑点表示未键合的价电子的结构 式)并指出中心原子可能采用的杂化轨道类型,并预测分子的几何构型。 (1) PCI3 (2) BCl3 (3) CS2 (4) C12O

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8、水是人们生活中必不可少的物质,0°C 结成冰。其中一种为六方晶系的晶体,晶胞参数 a = 452 pm,c = 737 pm,晶胞内有 4 个水,氧原子分数坐标分别为 0,0,0;0,0,3/8;2/3, 1/3,1/2;2/3,1/3,7/8。请回答下列问题: (1)水分子式为 H2O,根据价电子对 推测一下水的构型。 (2)用价键法说明水中氢氧键的成键 (3)已知 H2O 的两个 O-H 键的夹角 104.5°,请推测 O-H 键与孤对电子及孤 的夹角。 (4)计算氢键 O-H-O 键长。 (5)冰的点阵型式是什么,其结构基 些内容? 元包含哪 情况。 为 对电子间 互斥理论,

9、NH4Cl 为 CsCl 型结构,晶胞中包含 1 个 NH4



和1个Cl , 在密封管中 pm、c=794



晶胞参数 a=387 pm。把等物质的量的 NH4Cl 和 HgCl2 一起加热时,生成 NH4HgCl3晶体,晶胞参数 a=b=419 pm(结构如右图)。 (1)已知 Cl 半径为 181 pm,求 NH4 (视为球 形离子)的半径。 (2)计算 NH4HgCl3晶体的密度。 (3)指出 Hg 和 NH4 的 Cl 具体配位形式。 (4)通过具体计算,指出晶体中 Cl 与 Cl 之间的最短距离是多少?
- - 2+ + - - +

三、填空题
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10、海底热液研究处于当今科研的前沿。海底热液活动区域“黑烟囱”的周围,存活的长管 虫、蠕虫、蛤类、 贻贝类等动植物,成了极佳的天然海底实验室,且海底“黑烟囱”周围常存在 FeS、黄铜矿及锌矿等矿物。 (1)有关几种气体分子的说法正确的是_________________________。 A.CO 的结构式可表示为 B.C02与 COS(硫化羰)互为等电子体 C.NH3分子中氮原子采用 sp 杂化 D.HCN 分子呈直线形 (2)酸性热液中大量存在一价阳离子,结构如图 2,它的化学式为:_____________。 (3)铁原子核外电子排布式为:__________________________________。
2

(4)“黑烟囱“热液冷却后若可检测出图 3 所示分子,该分子中手性碳原子数为: ____________________________。 (5)FeS 与 NaCl 均为离子晶体,晶胞相似,前者熔点为 985℃,后者 80l℃,其原因是 ________________________________________。 (6)从“黑烟囱”形成的矿床中提取镍,需将其转化为四羰基合镍(结构如上图 4),则该络 合物的配位数为_____________________________________。 11、氮可以形成多种离子,如 N3 ,NH2 ,N3 ,NH4 ,N2H5 ,N2H6 等,已知 N2H5 与 N2H6 是由中 性分子结合质子形成的,类似于 NH ,因此有类似于 NH4+的性质。 (1)写出 N2H6 在碱性溶液中反应的离子方程式。 (2)NH2 的电子式为 ________________________________。 (3)N3 有__________个电子。 ( 4 ) 写 出 二 种 由 多 个 原 子 组 成 的 含 有 与 N3 电 子 数 相 同 的 物 质 的 化 学 式 ____________________________。 ( 5 ) 等 电 子 数 的 微 粒 往 往 具 有 相 似 的 结 构 , 试 预 测 N3 _____________________________。 (6)据报道,美国科学家卡尔·克里斯特于 1998 年 11 月合成了一种名为“N5”的物质,由
85 85
— - - - 2+ 4+ - - - + + 2+ + 2+

的构型

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于其具有极强的爆炸性,又称为“盐粒炸弹”。迄今为止,人们对它的结构尚不清楚,只知道“N5” 实际上是带正电荷的分子碎片,其结构是对称的,5 个 N 排成 V 形。如果 5 个 N 结合后都达到 8 电 子 结 构 , 且 含 有 2 个 N ≡ N 键 。 则 “ N5 ” 分 子 碎 片 所 带 电 荷 _________________________________________。 12、已知 A、B、C、D、E 五种元素的原子序数依次递增,A、B、C、D 位于前三周期。A 位于 周期表的 s 区,其原子中电子层数和未成对电子数相同;B 的基态原子中电子占据三种能量不同 的原子轨道,且每种轨道中的电子总数相同;D 原子的核外成对电子数是未成对电子数的 3 倍。A、 B、D 三种元素组成的一种化合物 M 是新装修居室中常含有的一种有害气体,A、B 二种元素组成的 原子个数比为 1:1 的化合物 N 是常见的有机溶剂。E 之称,E
4??

有“生物金属”

离子和氩原子的核外电子排布相同。 对应的元素符

请回答下列问题:(答题时,A、B、C、D、E 用所 号表示) (1)E 的基态原子的外围电子排布式 为 。 (2)下列叙述正确的是 。(填字母)

a.M 与水分子间能形成氢键,N 是非极性分子 b.M 和二氧化碳分子中的中心原子均采用 sp 杂化 c.N 分子中含有 6 个?? 键和 1 个?? 键 d.BD2晶体的熔点、沸点都比二氧化硅晶体的低 (3)E 的一种氧化物 Q,其晶胞结构如右上图所示,则 Q 的化学式为 晶体中氧的配位数为 。
?????????????????????????????????????????????????
2

,该

(4)电镀厂排放的废水中常含有剧毒的 BC 离子,可在 Q 的催化下,先用 NaClO 将 BC 氧 化成 BCD ,再在酸性条件下 BCD 继续被 NaClO 氧化成 C2和 BD2。 ① A、B、C、D 四种元素的电负性由小到大的顺序为 ② 与 BCD 互为等电子体的分子、离子的化学式依次为 ③ 上述反应中后一步反应的离子方程式是
?? ????????????????????????????

。 。



(5)在浓的 ECl3的盐酸溶液中加入乙醚,并通入 HCl 至饱和,可得到配位数为 6、组成为 ECl3·6H20 的绿色晶体,该晶体中两舞更体的物质的量之比为 1:5,则该配离子的化学式为 。

参考答案
86 86

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1、B 2、C 3、C 4、A 5、A 6、B 7、

8、 (1) H
3

O H

如未标孤对电子,只画键角需标出小于 109.5°

(2)O 以 sp 不等性杂化轨道与 H 的 1s 结合生成 O-H 键 (3)设:O-H 键含氧 2s 成分为α 1,孤对电子中含氧 2s 成分为α 2,O-H 键与孤对电子的夹 角为β 1,孤对电子间的夹角为 β 2:cos104.5=–α 1/(1–α 1) α 2=(1/2)(1-2α 1)=0.3 cosβ 1 =–√α 1α 2/[(1–α 1)(1–α 2)]=109°6’=109.1° cosβ 2 =–α 2/(1–α 2)=115°23’=115.4° (4)lO-H-O=0.375×737=276.4pm (5)冰点阵型式 hp,结构基元 4 个 H2O 9、(1)154 pm (2)ρ =1×325.0/[6.022×10 ×(4.19×10 ) ×(7.94×10 )]=3.87 g/cm 。 (3)Hg :压扁的正八面体
- - 2+ 23 -8 2 -8 3

α 1=0.2

NH4 :压扁的正四棱柱




(4)Cl 的空间环境不同,可分为两类:体内的两个 Cl ①为一类;棱边中点的 4 个 Cl ②为另 一类。前者距 NH4 较近(335 pm),距 Hg 也较近(241 pm);后者距离 NH4 397 pm,距 Hg cm。Cl ①与邻近晶胞的 Cl 的距离最短为 3.13 pm,Cl ①与 Cl ②的距离为 382 pm;Cl ②与 Cl
- - - - - - + 2+ + 2+

296

②的距离为 419 pm。 10、(1)ABD (2)H11O5 (3)1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 或[Ar]3d 4s (4)4
+ 2 2 6 2 6 6 2 6 2

(5)FeS 晶体的晶格能比 NaCl 晶体晶格能大 (6)4 11、(1)N2 H6 + 2OH = N2 H4 + 2H2 O
2+ -

(2)

(3)22

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(4) N2 O CO2 CNO
2 2

BeF2 CaH2 C3H4等 (5)直线型 (6)一个单位正电荷

12、(1)3d 阶段 4s ; (2)ad ; (3)TiO2 ;3; (4)① H<C<N<O;② CO2(N2O)、 SCN ③2CNO +2H +3ClO =N2↑+2CO2↑+3C1 +H2O; (5)[TiCl(H2O)5]
2+ -????? -

专题九 有机物 烃
88 88

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基础知识梳理 一、各类有机物之间的相互关系

二、甲烷的性质和制法
1、性质 物理性质:无色、无味的气体,不溶于水,比空气轻,是天然气、沼气和石油气的主要成分。 化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:①可燃性(甲 烷的氧化反应);②取代反应;③高温裂解。 2、用途 甲烷是一种很好的气体燃料,可用来制取 H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。 3、甲烷实验室制法的反应原理 碱石灰中 CaO 的作用:①吸收水分;②使混合物疏松,利于甲烷逸出;③稀释 NaOH ,防止高 温下腐蚀玻璃。 瓦斯爆炸式空气中含甲烷 5 % ~15 %(体积)遇到火源所产生的爆炸;①当氧气中甲烷的体 积分数介 20 % ~47.5 % 时也会发生爆炸;②空气中甲烷所占的体积分数是 9.6%时爆炸最猛烈。
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三、烷烃
1、烷烃的定义、通式和同系列 定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 通式: CnH2n+2 同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组 成上相差一个或几个 CH2的一系列化合物称为同系列。 2、烷烃的结构 碳原子的最外层上有 4 个电子,电子排布为 1s 2s 2p ,碳原子通过 sp 杂化形成四个完全相同 的 sp 杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的. 能量相同的新轨道的过程。由 1 个 S 轨道与 3 个 P 轨道通过杂化后形成的 4 个能量相等的新轨道 叫做 sp 杂化轨道,这种杂化方式叫做 sp 杂化。 在形成甲烷分子时,4 个氢原子的 s 轨道分别沿着碳原子的 sp 杂化轨道的对称轴靠近,当它 们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了 4 个等同的碳氢 σ 键。 甲烷分子是正四面体型的。4 个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中 心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为 109.5。 σ 键的特点:①重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼;②能围绕其对称轴进行自由旋转。 3、烷烃的命名 (1)按碳原子的类型命名 伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。 仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。 叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。 季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。 (2)普通命名法 ①含有 10 个或 10 个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、 壬、癸 10 个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字。例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。 ②含有 10 个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目。如 CH3(CH2)10CH3 命名为正十二烷。 ③对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第 2 位碳原子上连 有 1 个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有 2 个甲基时,称为新某烷。 如 命名为正戊烷 ;
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
3 3 3 3 2 2 2 3

90

CH3

90

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命名为异戊烷;



CH3 CH3 C CH3 CH3

名为新戊烷。

(3)系统命名法 系统命名法是我国根据 1892 年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应 用化学联合会(简称 IUPAC 法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方 法,又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为 CnH2n+1-,常用 R-表示。 4、烷烃的通性 (1)随着烃分子中碳原子数的增加,溶点、沸点逐渐升高,密度逐渐增大,状态由气态、液 态到固态。常温时性质很稳定,一般不与酸、碱、KMnO4溶液等起反应,点燃能燃烧,强热能分解, 生成含碳原子数较少的烃类或析出碳和放出氢气。 (2)在一定条件下,能与卤素等发生反应。 5、同分异构体 甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体。 碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。随着分子中碳原子数目的增 加,碳链异构体的数目迅速增多。

三、烯烃
1、烯烃的定义、通式和同分异构体 定义:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃,叫烯烃。 单烯烃的通式:CnH2n(n?2); 二烯烃的通式:CnH2n-2(n?3)。 同分异构体如下: ① 碳链异构体 ② 位置异构体 2、烯烃的结构 乙烯分子中的碳碳双键的键能为 610KJ·mol ,键长为 134pm,而乙烷分子中碳碳单键的键能 为 345 KJ·mol ,键长为 154pm。比较可知,双键盘并不是单键的加合。乙烯分子中的碳原子,在 形成乙烯分子时,采用 sp 杂化,即以 1 个 2S 轨道与 2 个 2p 轨道进行杂化,组成 3 个能量完全相
91 91
2 -1, -1

CH2 CH2 CH2 CHCH2CH3 CHCH2CH3 CH2

C

CH3

CH3 CHCH2CH3

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等、性质相同的 sp 杂化轨道。在形成乙烯分子时,每个碳原子各以 2 个 sp 杂化轨道形成 2 个碳 氢σ 键,再以 1 个 sp 杂化轨道形成碳碳σ 键。5 个σ 键都在同一个平面上,2 个碳原子未参加杂 化的 2p 轨道,直于 5 个σ 键所在的平面而互相平行。这两个平行的 p 轨道,侧面重叠,形成一个 π 键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上,乙烯分子为平面分子。 π 键的特点:①重叠程度小,容易断裂,性质活泼;②受到限制,不能自由旋转。否则π 键 断裂。 3、烯烃的命名 ①选择含有双键的最长碳链为主链,命名为某烯。 ②从靠近双键的一端开始,给主链上的碳原子编号。 ③以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号,写在烯的名称前面,再在前面写出取代基 的名称和所连主链碳原子的位次。 4、烯烃的通性 ①在常温常压下,2—4 个碳原子的烯烃为气体,5—15 个碳原子的为液体,高级烯烃为固体。 ②熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。 ③燃烧时火焰较烷烃明亮;分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。 ④化学性质 :能发生加成反应、氧化反应、聚合反应以及α -H 的活性反应。 5、乙烯 (1)性质 物理性质:乙烯为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟,当空气中含乙烯 3%~33.5 % 时,则形成爆炸性的混合物,遇火星发生爆炸。 化学性质:加成反应、氧化反应、聚合反应。 (2)用途 在医药上,乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。工业上,乙烯可以用来制备乙醇,也可氧化制备 环氧乙烷,环氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯,苯乙烯是制造塑料 和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯,具有良好的化学稳定性, 是一种重要的塑料,可 用作食品袋等。 6、二烯烃 定义:分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。二烯烃的通式为 CnH2n-2。 (1)二烯烃的分类和命名 根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二燃烃分为三类: ①累积二烯烃:两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有 C=C=C 结构的二烯烃称为累 积二烯烃。例如:丙二烯 CH2=C=CH2 。
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2

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②隔离二烯烃:两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为 C=C-(C)n-C=C 的二烯 烃称为隔离二烯烃。例如,1、4-戊二烯 CH2=CH-CH2-CH=CH2。 ③共轭二烯烃:两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为 C=C-C=C 的二烯烃为共轭二烯烃。 例如,1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 。本节重点讨论的是共轭二烯烃。 二烯烃的命名与烯烃相似,选择含有两个双键的最长的碳链为主链,从距离双键最近的一端 经主链上的碳原子编号,词尾为“某二烯”,两个双键的位置用阿拉伯数字标明在前,中间用短线 隔开。若有取代基时,则将取代基的位次和名称加在前面。例如: CH2=C(CH3)CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH2CH(CH2)4CH3 (2)1,3-丁二烯的性质 ①稳定性 物质的稳定性取决于分子内能的高低,分子的内能愈低,其稳定。分子内能的高低,通常可 通过测定其氢化热来进行比较。例如: CH2=CHCH2CH=CH2 + 2H2 CH2=CHCH=CHCH3 + 2H2 CH3CH2CH2CH2CH3 Δ H=-255kJ·mol CH3CH2CH2CH2CH3 Δ H=-227kJ·mol
-1

2-甲基-1,3-丁二烯 3,6-十二碳二烯

-1

从以上两反应式可以看出,虽然 1,4-戊二烯与 1,3-戊二烯氢化后都得到相同的产物,但其 氢化热不同,1,3-戊二烯的氢化热比 1,4-戊二烯的氢化热低,即 1,3-戊二烯的内能比 1,4戊二烯的内能低,1,3-戊二烯较为稳定。 ②亲电加成 与烯烃相似,1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应。但由于其结构的特殊性, 加成产物通常有两种。例如,1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应: CH2=CHCH=CH2 + HBr CH3CHBrCH=CH2 CH3CH=CHCH2Br 3-溴-1-丁烯 1-溴-2-丁烯

这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时,有两种不同的加成方式。一种是发生在一个双键上的 加成,称为 1,2-加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端,即加到 C1和 C4 两个碳原子上,分子中原来的两个双键消失,而在 C2与 C3之间,形成一个新的双键,称为 1,4加成。 ③双烯合成 共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生 1,4-加成反应生成环状化合物的反应称 为双烯合成,也叫第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。这是共轭二烯烃特有的反应,它将链状 化合物转变成环状化合物,因此又叫环合反应。 + CH2=CH2
93 200℃

93

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一般把进行双烯合成的共轭二烯烃称作双烯体,另一个不饱和的化合物称为亲双烯体。实践 证明,当亲双烯体的双键碳原子上连有一个吸电子基团时,则反应易于进行。如: + CH2=CH2CHO ④聚合反应
100℃
CHO

共轭二烯烃在聚合时,即可发生 1,2-加成聚合,也可发生 1,4-加成聚合。

四、炔烃
1、炔烃的定义、通式和同分异构体 定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。 通式:CnH2n-2 同分异构体:与烯烃相同。 2、炔烃的命名 炔烃的命名原则与烯烃相同,即选择包含叁键的最长碳链作主链,碳原子的编号从距叁键最 近的一端开始。 若分子中即含有双键又含有叁键时,则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链,并将其命 名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时,应使烯、炔所在位次的和为最小。例如: CH3 CH2CH CHCHC CH CH3 但是,当双键和叁键处在相同的位次时,即烯、炔两碳原子编号之和相等时,则从靠近双键 一端开始编号。如: CH2 CHC CH 3、炔烃的结构 在乙炔分子中,两个碳原子采用 sp 杂化方式,即一个 2S 轨道与一个 2P 轨道杂化,组成两个 等同的 sp 杂化轨道,sp 杂化轨道的形状与 sp 、sp 杂化轨道相似,两个 sp 杂化轨道的对称轴在 一条直线上。两个以 sp 杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳 σ 键,另一个杂化 轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢 σ 键,三个 σ 键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线 型分子。 每个碳原子还有两个末参加杂化的 p 轨道,它们的轴互相垂直。当两个碳原子的两 p 轨道分 别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π 键。 4、炔烃的通性 (1)与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体。
94 94
2 3

3-甲基-4-庚烯-1-炔

1-丁烯-3-炔

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(2)简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。 (3)炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。 (4)化学性质:加成反应、氧化反应、聚合反应。 5、炔化物的生成 与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。因 sp 杂化的碳原子表现出较大的电负性,使与 叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可与强碱、碱金属或某些重金 属离子反应生成金属炔化物。 乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠: CH≡CH + Na
HC C Na + Na 液氨 R C C Na
NaC C Na

丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠:
R C C H

+ NaNH2

炔化钠与卤代烃(一般为伯卤代烷)作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得一系列炔烃同系 物。如:
R C C Na+ RX 液氨

R C C R + NaX

末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物。例如,将乙炔通入硝酸银的氨溶液或 氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀:
HC CH + Ag(NH3)2NO3 HC CH + Cu(NH3)2Cl

AgC C Ag + NH4NO3 + NH3
CuC C Cu + NH4Cl + NH3

上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃。利用此反应,也可鉴别末 端炔烃和叁键在其他位号的炔烃。
R C C H + Ag(NH3)2NO3
R C C R

R C C Ag

+ Ag(NH3)2NO3

不反应

6、乙炔 纯乙炔是无色无臭的气体,沸点-84℃,微溶于水而易溶于有机溶剂,由电石制得的乙炔, 因含有磷化氢和硫化氢等杂质而有难闻的气味。乙炔易燃易爆,在空气中含乙炔 3 % ~ 65 %时, 组成爆炸性混合物,遇火则爆炸。乙炔在实验室的制备是采用电石加水的方法,但此反应因过于 剧烈,故用饱和的食盐水来代替。

五、苯 芳香烃
1、苯的分子结构 苯的分子式为 C6H6。1865 年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的 6 个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为 120 度。每个碳原子连接
95 95

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一个氢原子。 杂化理论认为,组成苯分子的 6 个碳原子均以 sp 杂化,每个碳原子形成三个 sp 杂化轨道, 其中一个 sp 杂化轨道与氢的 1S 轨道形成 C-Hσ 键,另两个 sp 杂化轨道与两个碳原子的 sp 杂化 轨道形成两个 C—Cσ 键。sp 杂化为平面杂化,键角为 120 度,碳氢原子均在同一平面上。每一个 碳原子还有一个末参加杂化的 P 轨道,相互平行重叠,形成一个六原子六电子的共轭大π 键。 π 电子云分布在苯环的上下,形成了一个闭合的共轭体系,共轭体系能量降低使苯具有稳定 性,同时电子云发生了离域,键长发生了平均化,在苯分子中没有单双键之分,所以邻位二元取 代物没有异构体。 2、命名及同分异构体 芳香烃是指苯及苯的同系物,跟苯的结构特征相似的化合物,通式为 CnH2n-6。 烷基苯的命名以苯作为母体,烷基作取代基,根据烷基的名称叫“某苯”。当苯环上连有多个 不同的烷基时,烷基名称的排列应从简单到复杂,环上编号从简单取代基开始,沿其它取代基位 次尽可能小的方向编号。当命名某些芳烃时,也可以把苯作为取代基。芳烃分子中去掉一个氢, 剩余部分叫芳香烃基。 3、物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体,相对密度小于 1,不溶于水而溶于有机溶剂。 苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而 高。 4、苯的化学性质 (1)取代反应:苯跟卤素的反应、苯的硝化反应、磺化反应。 (2)加成反应:苯与氢气的作用、苯与氯气的作用。 (3)氧化反应:苯在空气中燃烧。
注:常用的氧化剂如 KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化,这说明苯环是相当稳定的。
2 2 2 2 2 2

总之,苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质,而且它进行取代反应比饱和烃要容 易,进行加成反应比不饱和烃要困难。芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。 用途:苯是一种很重要的有机化工原料,它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。

典型例题
一、选择题
1、(09·上海交大)2008 年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷,下列有
96 96

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关丙烷的叙述中不正确的是(



A.分子中的碳原子不在一条直线上 B.光照能够发生取代反应 C.比丁烷更易液化 D.是石油分馏的一种产品 解析:丙烷的熔点比丁烷低,所以丁烷比丙烷更容易液化。本题答案选 C。 2、(09·同济)在①丙烯;②氯乙烯;③苯;④甲苯 4 种有机化合物中,子内所有原子均在 同一平面的是( A. ①② ) B. ②③ C. ③④ D. ②④

解析:烯烃中与 C=C 所连的原子、与苯环相连的原子、与 C≡C 相连的原子均在同一平面内,丙烯、甲苯中
的-CH3 中的 C 与 H 原子、H 原子之间不可能同在一平面内。本题答案选 B。

3、(09·北理工)下列叙述中正确的是( A. 汽油、柴油和植物油都是碳氢氧化物



B. 乙醇可以被氧化成乙酸,二者都能发生酯化反应 C. 甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 D. 含 5 个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成 4 个 C-C 单键 解析:选项 A 中是植物油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯,其中还含有氧元素;选项 B 中的乙醇氧化生成乙醛,
乙醛氧化可以生成乙酸,羧酸与醇可以发生酯化反应;选项 C 中的甲烷主要来自于天然气,而不是通过石油的分馏

得到; 选项 D 中含有 5 个 C 的有机物, 其中 1 个 C 原子最多可形成 4 个 C-C, 而不是每个分子最多可形成 4 个 C-C。 故本题答案选 B。

4、(08·复旦)主链为 4 个碳原子的某烷烃有 2 种同分异构体。则与这种烷烃具有相同的碳 原子数、主链上也为 4 个碳原子的单烯烃,异构体共有( A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 )

D. 2 种

解析:主链为 4 个碳原子的某烷烃有 2 种同分异构体,为:

与这种烷烃具有相同的碳原子数、主链上也为 4 个碳原子的单烯烃为:

故 B 正确。 97 97

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二、简答题
5、(09·清华)化合物 A 的分子式为 C6H12,不能使酸性高锰酸钾褪色,可以与 HI 作用得到 C6H13I,与氢气加成仅可得到 3-甲基戊烷,写出其结构式并写出相关的反应方程式。 解析:分子式 C6H12。不能使酸性高锰酸钾褪色,只能是环烷烃;与氢气加成仅可得到 3-甲基戊烷,它应是
三甲基环丙烷。

6、(08·同济)目前,世界上已合成了几百种有机超导体,TCNQ 是其中之一。TCNQ 的分子结 构如下图所示。说出关于 TCNQ 结构的两个特点。

解析:从结构上分析,它应有特点是:①分子中所有原子都在同一平面上;②是一种非极性分子;③1molTCNQ
在一定条件下最多可跟 12molH2 反应。

7、比较 CH3-CH3(I);CH3-CH=CH2(Ⅱ);CH3-C≡CH(Ⅲ); CH2=CH-C≡CH(Ⅳ)各化合物 中 C-C 单键的键长。 解析:因各化合物中 C—C 单键的键长分别是:(Ⅰ)153pm、(Ⅱ)151pm、(Ⅲ)145. 6pm、(Ⅳ)143.2pm,
故(Ⅰ)>(Ⅱ)>(Ⅲ)>(Ⅳ)。这是因为各化合物的杂化轨道分别是:(Ⅰ)sp3—sp3,(Ⅱ)sp3—sp2,(Ⅲ) sp3—sp,(Ⅳ)sp2—sp,s 成分越大,电子云越靠近核,键长越短。

8、(08·同济)第二周期元素 A 与氢形成的如下化合物中的 A-A 键的键能(kJ/mol): CH3-CH3:346 H2N-NH2:247 HO-OH:207

问它们的键能为什么依次下降?

98

98

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解析:乙烷中的碳原子没有故对电子,胼中的氮原子有一对孤对电子,过氧化氢中的氧有两对孤对电子,使
A-A 键的键能减小。

模拟训练
一、选择题
1.目前,世界上已合成了几百种有机超导体,TCNQ 是其中之一。TCNQ 的分子结构如下图所 示.下列关于 TCNQ 说法错误的是( )

A.分子中所有的氮原子在同一平面内 B.属于芳香烃 C.分子式为 C12H4N4 D.该物质难溶于水

2、与

互为同分异构体的芳香族化合物有 (



A. 2 种

B. 3 种

C. 4 种

D. 5 种 烃充 的变 ( )

3、由两种气态烃组成的混和烃的总物质的量与该混和 分燃烧后所得气体产物(二氧化碳和水蒸气)的物质的量 化关系如图所示;以下对混和烃组成的判断中正确的是 A.一定有乙烯 B.一定有甲烷 C. 一定有丙烷 D. 一定有乙烷 4、下列有关说法不正确的是( ) A.具有相同通式的有机物不一定互为同系物 B.分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的化合物一定互为同系物 C.分子式为 C3H8与 C6H14的两种有机物一定互为同系物 D.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差 14 5、某有机物的分子结构如右:CH3-CH-C≡C-CH=CH面( ) CH3 B.20 CH3 C.21 D.22

该分子中最多可以有多少个原子共平

A.19

6、有机物分子中原子间(或原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事 实不能说明上述观点的是(
99


99

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A . 甲苯能使高锰酸钾溶液褪色,而苯不能 B . 乙烯能发生加成反应而乙烷不能 C . 苯酚能和氢氧化钠溶液反应而乙醇不能 D . 丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代

7、化合物 A.Ⅰ>Ⅱ Ⅳ C.Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ

的芳香性大小次序由大到小是( > B.Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ D.Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ Ⅲ

) >

二、简答题
8、比较 CH3-CH3(I);CH3-CH=CH2(Ⅱ);CH3-C≡CH(Ⅲ); CH2=CH-C≡CH(Ⅳ)各化合物中 C-C 单键的键长。

9、某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成,其分子中有 8 个原子、46 个质子,将其完全燃烧, 在相同条件下测得产物 CO2气体和水蒸气的体积比为 2∶1。另取 0.45 g 有机物 A 恰好与 10 mL 1 mol·L NaHCO3溶液完全反应。 求:(1)有机物分子式。(2)有机物结构简式。
-1

三、填空题
10、由 H2、C2H4、C2H2组成的 1L 混合气体,在一定条件下发生加成反应后,气体总体积变成了 XL。请回答(气体体积均在标准状况下测定) (1)当反应后三种气体均无剩余时,X 的取值范围是 (2)若 X=0.4 时,原混合气体 H2、C2H4、C2H2的体积比为 ; ;

(3)若 X=0.6 时,且反应后混合气体密度为 0.714g/L 时,原混合气体 H2、C2H4、C2H2的体积 之比为 。

100

100

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参考答案
1、B 2、D 3、B 4、B 5、C 6、B 7、B 8、因各化合物中 C—C 单键的键长分别是:(Ⅰ)153pm、(Ⅱ)151pm、(Ⅲ)145. 6pm、 (Ⅳ)143.2pm,故(Ⅰ)>(Ⅱ)>(Ⅲ)>(Ⅳ)。这是因为各化合物的杂化轨道分别是: Ⅰ) sp —sp , Ⅱ)sp —sp , Ⅲ)sp —sp, Ⅳ)sp —sp,s 成分越大,电子云越靠近核,键长越短。 ( ( ( 9、设有机物分子式 CxHyOz 因为 V(CO2)/V(H2O)=2/1 所以 n(C)/n(H)=1/1 根据题意
3 3 3 2 3 2

?x?? y?? z?? 8 x?? 2 ?? ?6x?? y?? 8z?? 46 y?? 2 ?x?? y z?? 4 ??

所以分子式为 C2H2O4

0.45g 0.005 90g/mol n(C2H 2O4 ) ?? ??????? 1mol/L?? 0.010L 0.01 n(NaHCO3 )

1 2

10、⑴ 1/3<X<1/2 ⑵ 3:1:1 ⑶ 7:2:1

101

101

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专题十

烃的衍生物

基础知识梳理
一、烃的衍生物知识总结
烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变生成的有机物。官能团是 指决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团。在烃的衍生物中, 其官能团影响着烃的衍生 物的性质,因而不再具有相应烃的性质。

烃的衍生物

卤代烃

醇类

醛类

羧酸

酯(油脂)



通式:R—X,一元饱和卤代烃为 CnH2n+1X (1)强碱溶液中发生水解生成醇(取代反应) 卤代烃 代表物 CH3CH2Br 化性 CH3CO (1)乙烯加 HBr OH 制法 (2)CH3—CH3取代 HCOOH CH3CO (3)C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热 OH HCOOH 注:卤代烃的检验方法:加入 NaOH 溶液,一段时间后加 HNO3 酸化后再加 AgNO3,如果有白色沉淀说明有 Cl?,如有浅黄色沉淀则有 Br?,如有黄色沉淀则有 I?。 (2)在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯

102

102

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通式:R—OH,饱和一元醇CnH2n+1OH (1)与 Na、K、Mg、Al 等活泼金属反应放出 H2; 醇类 代表物 CH3CH2OH 化性 CH3CO (2)脱氢生成醛; (3)脱水生成乙烯或乙醚。

OH (1(4乙烯水化酯; ))酯化成 制法 HCOOH (2)淀粉发酵 CH3CO

OH 通式:RCHO,一元饱和醛 CnH2n+1CHO,分子式 CnH2nO HCOOH (1)氧化反应:银镜反应、与新制 Cu(OH)2反应 醛类 代表物 CH3CHO HCHO r 化性 CH3CO OH HCOOH 制法 CH3CO OH 激性 注:常温下甲醛为无色有刺HCOOH气味的气体;1mol 醛生成 4molAg 或需 4mol 新制氢氧化铜;甲醛的水溶液 (35%-40%)叫福尔马林,具有防腐蚀和杀菌能力。 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 (2)还原反应:加氢被还原成乙醇 (4)酯化成酯; 1 乙烯氧化法 (2)乙炔水化法 (3)乙醇氧化法

通式:R—COOH,一元饱和酸CnH2n+1COOH,分子式 CnH2nO2 (1)具有酸的通性(羧酸盐几乎全溶于水) 羧酸 代表物 CH3COOH HCOOH 化性 CH3CO OH HCOOH 制法 CH3CO (2)与醇酯化成酯 (3)甲酸有醛基能发生银镜反应 (1)乙烯氧化法 (2)烷烃氧化法 (3)淀粉发酵法

OH 注:乙酸俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体;易溶于水和乙醇 ;沸点:117.9℃ ,熔点:16.6℃ ,16.6℃ HCOOH 以下易凝结成冰一样的晶体;故通常俗称为冰醋酸。

103

103

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分子式CnH2nO2 (1)水解生成酸和醇 化性 酯(油脂) 代表物 (2)甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应 CH3CO CH3COOC2H5 制法:酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应制得 OH CH3COOH HCOOH 比在 注:油脂在碱性条件下水解HCOOH酸性条件下水解程度大。 通式:CnH2n-6O(n?6) 化性 酚 代表物 CH3CO OH 制法: HCOOH 注:纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时, 苯酚在水中溶解度不大,当温度高于 65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有 毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

通式:

二、烃的衍生物之间的转化关系

水解 酯化 水解 卤代烃 消 去 加 成 不饱和烃 消 去 醇 还原 加 成 氧化 醛 氧化 羧酸 水解 酯化 酯

三、综合点拨
104 104

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1、醇和酚的比较
类别 实例 官能团 结构特点 脂肪醇 CH3CH2OH —OH —OH 与链烃基相连 芳香醇 C6H5CH2OH —OH —OH 与芳香烃基 侧链相连 (1)与钠反应 主要化学性质 (2)氧化反应 (3)脱水反应 (4)酯化反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 与 FeCl3显紫色 酚 C6H5OH —OH —OH 与苯环直接相连

2、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 3、有 几点特 (1) KMnO4褪 物:烯烃、 的同系 醇、醛、 油。 (2) 应能使溴 有机物: 烃、苯酚、 汽油。 (3) 异构的物 单烯烃与环烷烃(CnH2n)、二烯烃与炔烃(CnH2n-2)、醇与醚(CnH2n+2O)、
105 原因 溴代反应 产物 结论 C6H5Br 溴状态 条件 氧化反应情况 不被高锰酸钾 溶液氧化 液溴 催化剂 可被高锰酸钾 溶液氧化 色 液溴 催化剂 邻、间、对三种 一溴甲苯 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易 被取代 溴水 无催化剂 三溴苯酚 常温下在空气 中被氧化呈红 结构简式 类别 苯 甲苯 苯酚

机物的 性 能使酸性 色的有机 炔烃、苯 物、苯酚、 裂化汽

因化学反 水褪色的 烯烃、炔 醛、裂化

互为类别 质: 苯酚与芳香醇、
105

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醛与酮(CnH2nO)、羧酸与酯(CnH2nO2)。 (4)实验中用到浓硫酸的反应及其作用: 实验室制乙烯——催化剂、脱水剂;硝化反应——催化剂、吸水剂; 磺化反应——反应物、吸水剂;酯化反应——催化剂、吸水剂。 (5)能发生银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

典型例题
一、选择题
1、(09·复旦)足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温 度骤然下降,减轻伤员痛感。这种物质是( A.碘酒 B.酒精 ) D.氯乙烷

C.氟利昂

解析:氯乙烷常温下呈气态,喷出后马上挥发,同时在挥发过程中带走受伤部位皮肤的热量,使表面温度骤
然下降而达到临时止痛的效果。故本题答案选 D。

2、(08·上海交大)青苹果汁遇碘溶液呈蓝色,熟苹果能还原银氨溶液,这说明( A. 青苹果只含淀粉不含糖类 B. 熟苹果只含糖类不含淀粉 C. 苹果成熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果成熟时单糖聚合为淀粉 解析:淀粉遇碘溶液显蓝色,葡萄糖能还原银氨溶液。本题答案选 C。 3、在下列化合物中,能拆分出对映异构体的是( )



A.

B.

C.

D.

解析:A、C、D 均有对称面,B 无对称面和对称中心,故为手性分子,有对映异构体。本题答案选 B。 4、(08·复旦)能够测定分子结构和化学键的方法是( A. 质谱
106



B. 红外光谱

C. 紫外光谱

D. 磁核共振谱
106

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解析:质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法;紫外光谱法是用紫外分光光度
法测定试样中某一组分的含量的方法;红外光谱是测定分子结构和化学键的方法;磁核共振谱是测定有机物分子中 不同类型氢原子及数目的一种方法。故本题答案选 B。

二、简答题
5、(09·清华)蛋白质的 H 核磁共振谱可以用来测定蛋白质结构。常常用重水替换法,让重 水中的 D 替换氨基酸氨基中的 H,这样氨基酸氨基中的 H 便会脱落而没有信号,实际上,不同的 氨基的 H 被替换的速率差别很大,请问这是为什么?(提示:从蛋白质结构角度考虑) 解析:蛋白质基本结构单元式氨基酸,氨基酸含有胺基和羧基,它们相互缩合形成蛋白质,因氨基在蛋白质
中占据不同的位置,氨基的 H 性质也不相同,故不同的氨基的 H 被替换的速率差别很大。

6、(09·清华)吡咯、吡啶、咪唑的结构简式分别为 、 、 ,

回答下列问题: 解析:(1)吡咯所有原子均为 sp 杂化形成σ键,所有原子在同一平面上,所有原子都有一个 p 轨道,它们相
互平行形成形状封闭的π电子共轭体系,为π56 ,符合 Huckle[4n+2]规则,因而有芳香性。 (2)吡咯能催化氢化生成四氢化物,能起 Diels-Alder 环加成反应,吡咯只能与强亲二烯体苯炔、碳烯等反应。 吡咯是具有芳香性的共轭体系,因此可以发生芳香的亲电取代。由于杂原子具有电子的共轭效应,使杂化活化,因 此比苯更容易发生亲电取代反应,反应在温和条件下进行。而且遇强酸及氧化剂时环很容易被破坏,发生加成、水 解、聚合等反应。
2

吡啶及其同系物为弱碱,25 oC 水中 pKa=5.20。吸电子基减弱其碱性,尤其是 2-,6-位。如用非电子的硝化、 磺化试剂,或用卤素、卤代烷,酰氯等与吡啶作用,则形成吡啶盐。

107

107

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Br2/CCl4

H+

CH3I

NO2 + BF4 -

SO3 RCOCl

吡啶与苯相比,由于 N 的吸电子诱导作用,使环上电荷密度降低,为缺电子共轭体系,因此亲电子取代活性 比苯低,反应条件要求高,与硝基苯相似,不能发生付一克反应;因此,常用作付一克反应的溶剂。亲电取代的位 置发生在?? -位和 N 位。碳上取代时在酸性介质中成盐而不易于亲电取代。吡啶很难硝化,若环上有推电子基时产 率较好。

浓HNO4 、浓H2SO4 6% 300°C、一天 浓 H2SO4 70% HgSO4、300°C Br2浮石 39% 300°C

(3)咪唑可发生亲电取代反应,由于 N 吡咯的 C、N 的电负性比 C 大,因此环上的电子云密度比吡咯相对较 低,反应活性降低,咪唑酸性更强。

7、(09·清华)回答下列问题: (1)配平方程式:Na2B4O7+Na+H2+SiO2==Na2SiO3+NaBH。 (2)写出 NaBH4与水反应的离子方程式。 (3)很多因素可以影响 NaBH4与水反应的速率,如温度、pH 值等。请问 pH 值是怎样影响这 个反应速率的? (4)NaBH4是一种常用的还原剂,可以将很多金属离子还原成单质。请写出 Ru 与 NaBH4反应 的离子方程式。 解析:(1)Na2B4O7+16Na+8H2+7SiO2=7Na2SiO3+4NaBH4
(2)BH-4+2H2O==BO-2+4H2↑ (3)溶液的 pH 越大(越小),和水反应的速率越小(越大)。 108 108
3+

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(4)NaBH4 可以将许多金属离子还原成金属,并使得到的金属沉积在金属、玻璃、陶瓷、塑料上,从而有广 泛的应用场合。例如,它把镍沉积在玻璃上,形成极薄的镍膜,用于太阳能电池;把金或铜沉积在塑料板少年宫形 成印刷板电路;还原废液中的贵重金属。 8Ru3++3BH-4+24OH-==3BO-2+8Ru+18H2O

8、 09·北大)写出由 ( 解析: n

(己内酰胺)开环聚合成尼龙-6 的化学方程式。

9、(09·北大)单体结构简式为 NH2—C≡N,写出三聚的结构简式(三聚氰胺)。写出由尿素 和成三聚氰胺的方程式。 解析: + 6NH3↑+3CO2↑

模拟训练
一、选择题
1、六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是 ( )

CC A.Cl l l CCl -C B. Cl -

CC lCHCl C - -C -C l

CC C. Cl l l -C - C Cl

CC D. Cl l l -C - C Cl

2、“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效 ll l l l ll l 能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于 EGC 的下列叙 述中正确的是( )
OH OH

A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应 C、易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应 D、遇 FeCl3溶液不发生显色反应 O

—OH
OH

3、军事上的“地表伪装’’是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF 是新型
109 109

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红外伪装还原染料,为橄榄色或黑色。其化学结构如下:

1mol 该物质与钠在一定条件下反应,产生氢气量以及在催仁剂作用下加成所需氢气物质的量,最 大值分别为( ) B.2mol,10mol C.2mol,14mol D.1mol,14mol

A.1mol,7mol

4、有机物分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性 碳原子”。例如,下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应, 生成的有机物分子中含有手性碳原子的是( A.与乙酸发生酯化反应 B.与银氨溶液作用只发生银镜反应 C.与 NaOH 水溶液反应 D.催化剂作用下与 H2反应 5、2004 年的诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺夫、阿夫拉姆·赫什科和美国科 学家欧文·罗斯,以表彰他们发现了泛素调节蛋白质水解。关于蛋白质的组成与性质的叙述正确 的是( ) )

A.蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸, B.向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,会使其变性 C.天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成 D.氨基酸和蛋白质都是只能和碱反应的酸性物质 NH2 .

6、下列化合物:①

、②

N H

、③

N H



碱性由强到弱的顺序是( A. ①>②>③>④ C. ③>④>①>②

) B. ②>①>④>③ D. ①>③>②>④ )

7、一滴盐酸可以使尼龙袜弄出一个大洞,这主要原因是( A.一般高聚物耐酸能力都不强 B.盐酸对高聚物有特别强的腐蚀能力 C.尼龙分子中的酰胺键容易被酸水解
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D.以上解释都不对

二、简答题
8、HPE 是合成苯氧基及杂环氧基苯 草剂的重要中间体,其结构简式如右图 (1)系统命名法命名 HPE;
HO O CH3 CHCOOCH2CH3

氧基丙酸类除 所示:

(2)以烃的含氧衍生物为起始原料,用最佳方法合成 HPE(限用具有高产率的各反应,标明 合成的各个步骤); (3)上述合成过程中易生成三种副产物,请列举其中 2 种。

9、铜盐和吡啶及水杨酸(邻羟基苯甲酸)能形成单核电中性平面正方形配合物,在 pH 4.0~ 4.5 时形成蓝色配合物 A;pH 为 5.0~5.5 时形成绿色配合物;A 的含铜量为 12.8%,B 的含铜量高 于 A。用氯仿萃取时,A 使有机相显蓝色,B 仍显绿色。请问: (1)写出蓝色配合物 A 和绿色配合物 B 的化学结构式; (2)解释形成两种不同结构配合物的原因 (3)虽然在 pH>6 时也有绿色沉淀生成,但它不能为氯仿所萃取,为什么?

三、填空题
10、一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成:

已知:

111

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(1)写出 B、E 的结构简式:B (2)反应①~⑤中属于取代反应的有 (3)反应②方程为 程式为

,E 。



。(4)反应⑤方 。

11、国家质检总局 4 月 5 日宣布,在对全国 18 个省、市、区可能含有苏丹红的食品展开专项 检查后发现,30 家生产企业的 88 种食品及添加剂含有苏丹红。 苏丹红”属于偶氮系列化工合成 “ 染色剂,主要应用于蜡、油彩、汽油等产品。有研究表明,苏丹红可能使老鼠、兔子患癌症,也 可能造成人体肝脏细胞的 DNA 突变,我国及许多国家都禁止将其用于食品生产。已知苏丹红家族 系列的结构简式如下:

苏丹红Ⅰ

苏丹红Ⅱ

苏丹红Ⅲ ;

苏丹红Ⅳ

(1)请选择下列正确的说法 A 苏丹红系列均呈现红色 B 苏丹红均难溶于水,易溶于油脂 C 苏丹红Ⅰ和苏丹红Ⅱ互为同系物

D 苏丹红Ⅲ和苏丹红Ⅳ互为同分异构体 E 苏丹红易发生氧化反应 F 苏丹红能与溴发生取代反应,也能与 H2发生加成反应 G 苏丹红Ⅰ所有原子可能在同一平面上 H 苏丹红与亚硝酸钠、苯甲酸钠、靛蓝都不能作为食品添加剂 (2)苏丹红Ⅰ的合成方案如下:
2 ?? B????? C??????D(C6H5N2Cl)??? 苏丹红Ⅰ

A

Fe / HCl

NaNO / HCl

E

①写出合成中 A 的化学式和 D、E 的结构简式:A ②苯→B、B→C、D→苏丹红 1 号的反应类型: ③写出 C 在水溶液中体现酸碱性的反应式

、D ;

、E ;

; 。 ;

④碱性条件下 D 可将甲醛氧化,完成反应方程式(反应产物中只要 1 种气体) ____________________________________________________________________; ⑤分子结构与苏丹红 1 号相似,分子式也相同,仅为羟基在环上取代位置不同,该分子同分 异构体有 种(不包括苏丹红 1 号)。

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参考答案
1、C 2、C 3、D 4、B 5、A 6、B 7、C 8、(1)2-[4-(羟基苯氧基)]丙酸乙酯 (2)①制备氯丙酸:CH3CH2COOH????? CH3CHClCOOH
P,Cl2

②成盐反应: HO- -HO+2NaOH→NaO- -ONa+2H2O

CH3CHClCOOH+NaOH→CH3CHClCOONa+H2O ③缩合反应: NaO- -ONa+CH3CHClCOONa→ +NaCl

④酸化反应:
CH3 NaO O CHCOONa+H2SO4→HO O CH3 CHCOOH+Na2SO4

⑤酯化反应:
CH3 HO O CHCOOH+C2H5OH?????? ??
H2 SO4 /???

HPE+H2O

(3)①盐前对苯二酚易被氧化为醌;②在成盐时,α -氯丙酸的氯基团被碱性介质中的羟基 取代而变成乳酸;③在缩合反应中,对苯二酚的两个羟基同时发生亲核取代而生成双取代物。(任 意 2 种)

9、(1)A:

B:

(Py 为吡啶)

(2)由于水杨酸中酚基的酸性较羧基小,在低 pH 时酚基上的 H 不易解离,故仅以羧氧与 Cu (Ⅱ)结合形成蓝色配合物在 pH 较高时,羧基上 H 亦可解离,使水杨酸发挥双齿配体的作用而 形成绿色配合物。




(3)pH>6 时,绿色配合物结构被破坏,形成

的配合物,由于分子中含有水

113

113

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分子,亲水性增大,所以不能再溶于氯仿中。

10、(1)HCHO

(2)①②⑤ (3)

(4)

11、(1)B、C、E、F、G (2)①A:浓 HNO3-H2SO4 D: ②取代反应(硝化反应) 还原反应 ③碱性:R-NH2+H2O ④ ⑤9 R-NH +OH ) +N2+HCOONa+NaCl+H2O
+ 3

-N=N-Cl E: 取代反应

-N2Cl+HCHO+2NaOH→

综合模拟

一、选择题
1、科学家在《Science》上发表论文,宣布发现了铝的超原子结构 Al13和 Al14,当这类超原 子具有 40 个价电子(对于主族元素的原子,外围电子又称为价电子)时最稳定,在质谱仪式上可 检测到稳定的 Al 13和 Al 14。下列说法不正确的是 ( ) A.Al14与 Al 化学性质相似,都具有较强的还原性 B.Al13超原子中 Al 原子间是通过共价键结合的 C.Al14与稀盐酸反应的化学方程式可表示 Al14+2HCl=Al14Cl2+H2↑ D.Al13表示质子数为 13 的铝原子 2、某温度时,BaSO4在水中的沉淀溶剂诶平
114
2+

为:

衡曲线如
114

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图所示。下列说法正确的是(
提示:BaSO4(s)



Ba2+(aq)+SO42-(aq)的平衡

常数 Ksp=c(Ba2+)·c(SO42-),称为溶度积常数。

A.加入 Na2SO4可以使溶液由 a 点变到 b 点 B.通过蒸发可以使溶液由 d 点变到 c 点 C.d 点无 BaSO4沉淀生成 D.a 点对应的 Ksp 大于 c 点对应的 Ksp 3、物质的量浓度相同的下列各组物质的溶液中,对指定的离子的浓度作大小比较,其中错误 的是( )
3-

A.[PO4 ]:Na3PO4>Na2HPO4>NaH2PO4>H3PO4 B.[CO3 ]:(NH4)2CO3>Na2CO3>NaHCO3>NH4HCO3 C.[NH4 ]:(NH4)2SO4>(NH4)2CO3>NH4HSO4>NH4Cl D.[S ]:Na2S>H2S>NaHS 4、实验室不能长期放置的试剂是( )
2+ 2-

①酚酞试液 ②银氨溶液 ③稀硫酸 ④FeCl3溶液(加少量 HCl) ⑤氢硫酸 ⑥Cu(OH)2悬浊液 ⑦Na2CO3溶液 ⑧石灰水 A、②④⑤⑧ B、①②④⑥⑧ C、②③⑤⑦ D、②⑤⑥⑧

5、2009 年 10 月 1 日,在天安门广场举行了隆重的国庆阅兵仪式,展现了我国强大的综合国 力,其中坦克的展示无疑是一个巨大的亮点。坦克的制造材料主要是各种金属的合金,钢铁便是 其中十分重要的一种。下列关于铁的说法中,正确的是( A.铁元素属于过渡元素,其原子序数为 26 B.单质铁与浓硫酸在常温下不反应 C.铁单质只具有还原性,其阳离子只具有氧化性 D.与相同浓度的盐酸反应生成氢气的速率,纯铁比生铁的快 6、在容积固定的密闭容器中存在如下反应: A(g) + B(g) 3 C(g) (正反应为放热反应) )

某研究小组研究了其他条件不变时,改变某一条件对上述反应的影响,并根据实验数据作出下列 关系图:

115

115

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下列判断一定错误的是(



A.图 I 研究的是不同催化剂对反应的影响,且乙使用的催化剂效率较高 B.图Ⅱ研究的是压强对反应的影响,且甲的压强较高 C.图Ⅱ研究的是温度对反应的影响,且甲的温度较高 D.图Ⅲ研究的是不同催化剂对反应的影响,且甲使用的催化剂效率较高

二、简答题
7、吡啶-2-甲酸,是重要的有机合成中间体。电化学直接氧化 2-甲基吡啶法是一条对环 境友好的绿色合成路线。下表是某研究者通过实验获得的最佳合成条件。
2-甲基吡啶 H2SO4 一 二 0.5mol/L 0.6mol/L 1.5mol/L 1.5mol/L 阳极电位 反应温度 选择性 电流效率 1.95V 1.85V 40℃ 30℃ 95.3% 84.1% 45.3% 52.5%

(1)写出制备吡啶-2-甲酸的电极反应方程式; (2)比较途径一、二,引起选择性、电流效率不同的原因是什么?请用电极反应表示。

8、家蝇的雌性信息素可用芥酸(来自菜籽油)与羧酸 X(摩尔比 1 : 1)在浓 NaOH 溶液中进行 阳极氧化得到。

家蝇雌性信息素

芥酸

(1) 写出羧酸 X 的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反应的化学方程式。 (2)该合成反应的理论产率(摩尔分数)多大?说明理由。

三、综合题
9、A~J、a、b 分别代表十种不同的有机物。它们之间的相互转化关系如下图:

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A Br2 B NaOH H2O I a △ 浓 H2SO4 C △ b 一定条件下 O2、 、Cu (C5H10O3) 浓 H2SO4 D 新制 Cu(OH) 、2 △ 浓 H2SO4 F (C4H4O4) G (C5H8O3) H 聚合物 环状化合物 E △ J 聚合物 一定条件下

(1)A 的结构式为____________________;F 的结构简式为_______________;指出 C→G 的 反应类型_________________________________________________。 (2)写出下列转化的化学方程式 ① C→D_________________________________________________________; ② G→H_________________________________________________________。 (3)写出与有机物 I 互为同分异构体,且结构中含有羧基和羟基的有机物共 ________________种。 (4)作为隐形眼镜的材料,应该具有良好的透气性和亲水性,请从 H 的结构上分析它可以作 为隐形眼镜材料的原因__________________________________。 10、乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)是一种不溶于水的液体,它是有机合成中常用的原料。 在实验室,它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得,反应是: 2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH 有

反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的,而一旦反应开 始,生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠。阅读下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程,并 回答有关问题。 (1)在干燥的圆底烧瓶中放入 5g 金属钠(已用滤纸吸去表面煤油)和 25mL 二甲苯,用胶塞 塞好,加热使钠熔化。然后趁热用力摇动,这样可得到细粒状的钠珠,目的是增大钠与乙醇的接 触面积,加快反应。其中加入二甲苯的作用是 若没有二甲苯,改用四氯化碳是否可以。说明理由) ( 。 。

(2)将烧瓶中的二甲苯小心倾出,迅速加入 55mL 乙酸乙酯(约 0.57mol),装上带有—根长 玻璃导管的单孔胶塞,并在导管上端接一个干燥管,这时反应开始。缓缓加热,保持瓶中混合液 微沸状态。在实验中,使用烧瓶必须干燥,原料乙酸乙酯必须无水,原因
117 117

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是 是 是

,烧瓶配上长导管的作用 ,导管上端接一干燥管的目的 。 (3)待金属钠完全反应后,向烧瓶振荡、静置、然后分离出乙酰乙酸乙酯。其中加入饱和食

盐水的目的是

,分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器(填最主要一种)是



(4)向分离出的乙酰乙酸乙酯中加无水硫酸钠固体,振荡后静置,过滤除去残渣,将滤液减 压蒸馏,即可收集到约 14g(0.1mol)产品。加入无水硫酸钠固体的作用 是 中的损耗外,主要原因是 ,实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值 37g,除了反应过程 。

参考答案
1、D 2、C 3、B 4、D 5、A 6、A

119 119


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