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曹居东习题


初赛有机训练习题集
曹居东

1.化合物A、B、C分子式均为C6H12O2,当分别 在硫酸存在下受热时,A只生成D,而B、C却 还可以生成E。D和E各1mol分别与适量酸性高 锰酸钾共热时,前者生成草酸和丁二酸各1mol, 而后者只生成2mol丙二酸。请给出A、B、C、 D、E的结构简式。
OH
A

OH<

br />
OH

B

C

OH

D

E

OH

OH

(B,C可互换结构简式)

2.根据下面转化关系:
A ( C8H10 ) Cl2 B L C H2O/H + D 催化 剂 F L G 足 量 H2 Ni H K

E

Br2 CCl4

且K的结构简式为:
O [ NHCH2CH2CH2CH2NH CCH2 O CH2C ]n

请回答: (1)请给出A~H的结构简式,给出试剂L的分子式; (2)请说明A→B的反应条件。

A

H3C

CH3

B

ClCH2

CH2Cl

C

NCCH2

CH2CN

D

HOOCCH2

CH2COOH

E

CH2

CH2

F

Br

CH2CH2

Br

G

NC

CH2CH2

CN

H

NH2CH2CH2CH2CH2NH2

L

KCN(或NaCN)

反应条件:光照

3. 有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和 NaOH 共热即可 消去氢卤酸而生成烯烃,而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的 断裂生成酸或酮。现有化合物 A、B,分子式均为 C7H13CI 。当分 别和氢氧化钠的醇溶液共热时,A只得到化合物C,而B却既可得 到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时,C生成3甲基环戊酮并放出气泡;而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。 请给出下列物质的结构简式:A B C D 。

A

CH3

CH2 Cl

B

CH3

CH3 Cl

C

CH3

CH2

D

CH3

CH3

4.根据下面转化关系:
C A(C7H11O2Br) NaCN B NaOH H2O D H+

H+

E

CH3OH

H+ -H2O

F

催化 剂

G(高聚 物 )

CH3CHCH2COOH

E (高聚 物)

OH 请回答: (1)请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。 (2)请写出B →C + D的反应式(不必配平)。

A

O Br O

B

O O CN

C

COONa

D

OH COONa
O

E

COOH

F

COOCH3

G [ CH
CH3

CH ]n COOCH3

H

[ OCH CH3

CH2C ]n

O O CN + H2O

NaOH

O O Na

+

COONa HO

5. 乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林,其结构简式为B。 近年来有人将该分子连接在高分子链载体上,使其在人体内 具有缓释效果,称为长效阿斯匹林。其中一种结构为H,长效阿 斯匹林的合成线路如下:
A
CH3COOH

OCOCH3 COOH

CH2

CH2

(CH3CO)2O

B

O

H+

C
H+ 催化 剂

G
HCN H2O H+

( CH2

CH )n

D

E

F

COOCH2CH2OC

O

请给出A、C、D、E、F、G的结构简式。 A
OH COOH

OCOCH3

O

OCOCH3

C

HOCH2CH2OC

D CH CH
CH2 CH O

E

CH2

CH CN

F

CH2

CH COOH

OCOCH3

G

COOCH2CH2OC

6.化合物A(C8H8O3)可由一著名的天然产物反应得到,有 香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时,A能得到4种 一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G,K为白色沉淀, G能发生银镜反应。
碱石 灰

NaOH--H2O A (C8H8O3)

B C

强热 氧化

D E

H

+

H (C6H6O) F C

Br2 -H2O

K (白色 沉淀)

氧化

2 请回答: (1)请给出A~K的结构简式。 (2)请写出B → D的反应式(不必配平)。

浓H SO4

G

OH

ONa
COOCH3

A

B

COONa

C CH3OH G HCOOCH3

D

ONa
OH

E CH2 O

F HCOOH

H

OH

K

Br Br

Br

ONa
COONa + NaOH CaO

ONa

+ Na2CO3

7.一种具有淡淡香味的有机物A,其分子式为C6H10O4,难溶 于水。为剖析其结构,在实验室中进行了一系列反应后,有如下 转变过程。C是一种重要的工业原料,有很强的反应活性,且C 的分子式为C2H2O。D也是一种很常见的工业原料。

B
C6H10O4 -H2O

AlPO4

C

C2H5OH

D
500℃ 500 ℃

A

H2 O

C2H2O

G
CH3COO CH3COO CH2 CH2

H2 O
OH-

F
C CH2

Br2
CCl4

E

请给出A~G的结构简式。
A B CH3COOH

C

O

D CH3COOC2H5

E CH2

CH2

F Br CH2CH2 Br

G HOCH2 CH2OH

8.根据下面转化关系:
CH A
HOOC COOH
150℃
KMnO4

CH3 CH2 COOH CO2

+

+
E

CH
150℃

B

H

+

O

O

Cl
COOC2H5

F

H2 Ni

OH

C COOH + H
H2SO4

催化 剂

D

(i) OH -H2 O (ii) H
+

G

Cl2

光照

H

NaOH ROH
O

A

请给出A、B、D~H的结构简式。
O
COOC2 H5

COOH

A

B

D

E

O

Cl

F

G

H

9. 化合物A分子量198.5,当与1mol氯反应时,在铁粉催化下 进行可得两种产物;而在光照下进行时,却只能有一种产物。 A与硝酸银反应能迅速生成沉淀,与碳酸氢钠反应则有气体放 出。A经过下列反应逐步生成B→F,请给出A~E的结构简式。
NaOH H+ B H2O 加 热 E H2O C H2SO4 (浓) 催化 剂 F ( CH2
CH3

催化 剂

A

D(

高分子 化 合 物 )

C )n

CH3

CH3
COOH

A

CH3

C Cl

B

CH3

C OH
CH3

COONa

COOH

CH3

CH3
CO )n

C

CH3

C OH

COOH

D

( O

C CH3

E

CH2

C

COOH

10.化合物A、B分子式均为C12H18,它们都不能由 任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一 氯代物时,不论以铁粉为催化剂,还是在光照下进 行,A都是(分别)得到3种异构体,而B却都是 (分别)只得到两种异构产物。请给出A、B的可能 的结构简式。

A为:

B为:

11.某有机分子A,分子中只含C、H、O三种元素, 相对分子质量Mr≤100,其C、H的质量分数合计为 84%,分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢 气发生加成反应,但吸收1mol氢后,不对称性消失。 请推断A的可能的结构简式。
CH3 CH2 CH C OH CH2CH3
CH2 CH CH CH2CH3

CH2OH

12. 某有机物A,分子式C16H18O6,它是微电子工业中用于制取 光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol, C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol,而在酸性条件下水解后,可 得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。A可与Br2在CCl4中发生反应 吸收2molBr2,和HBr反应得到E,请推断: (1)结构简式B__________ C___________ D___________ A_____________ (2 ) A和HBr反应产物E的结构简式应为_________________ B
COOCH2CH2OH

O

CH

CH

O

A

CH

CH

CH

C COOCH2CH2OH

COOCH2CH2OH

C

O

C COOCH2CH2OH

COOH

D

CH

CH

CH

C COOH

COOCH2CH2Br

E

CH Br

CH Br

CH

C COOCH2CH2Br

13. 在某天然产物中得到一个有机物H,分子式为C10H14。H经酸 性高锰酸钾氧化后得到有机物 A和B。A经高碘酸氧化后得到分子 式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二稀和乙烯经双烯加成 的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物 A、B和H结构简 式。 附:
R R'

+ HIO4 + H2O
O OH

RCOOH

+ R'CHO +HIO3
COOH

A

O COOH

B

COOH COOH

COOH

H

14. 有机物A、B分子式为C10H14O,与钠反应放出氢气,但却不 能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C’, 而B得到D和D’。C、D分子中所有的碳原子均共处于同一平面上, 而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、 苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出A、C’、D可 a Mg 能的结构简式。 1 2 合成B的路线:
1 Br
6
AlCl3

CH2

CH2

b 3

O2
Cu

Ag +

PCl3

4
2

NH3

5
H2 O

6

a HCl 2 MgBr 3 7 B OH O 6 CH3COCl

7

8

H+

B

b H2O-H+
8 C

4

O

5 CH3COOH

OMgBr D

A

OH

OH

15.

分子式都为C7H13Cl的卤代烃A、B能发生下列反应:
A
NaOH KMnO4 H+
O

C
ROH O

+气
KMnO4 H+



NaOH

B
ROH

D

COOH

请写出A、B、C、D的结构简式。 A B
Cl

Cl

C

D

16. 根据下列转变关系推断A、B可能的结构简式。
Br2 H2O

褪色 , A( C8H14O)
PhNHNH2

Ag+ NH3
O

无明 显现象

反 应
KMnO4

H+
I2 NaOH

CHI3 丁二酸

B
(酸 性 )

O
A B

O

COOH

17. 根据下列转变关系推断A~D可能的结构简式。
胺基 脲
Ag+ NH3

B (C11H15ON3) 无 反应

A (C10H12O)

Cl2

NaOH

C(酸 )
H PhCHO OH -

KMnO4 +

PhCOOH

D (C17H16O)
O

O

A

N
Ph

HN NH2

B
COOH

Ph

O

C

Ph

D

Ph

Ph

18. 根据下列转变关系,推断A~E可能的结构简式。
Ag+ NH3

无明 显现象
NH2NH2

A(C6H12O)
H2

反应
H2SO4(浓)

Ni

B(C6H14O)

C



O3
H2O

D(C3H6O) E(C3H6O)

② Zn

D遇 H2CrO4 变 绿色 ;

E 遇 H2CrO4不变 色

O

A
O

B
OH

C

D
CHO

E

19.
A(C 22 H27 NO) (不溶于酸碱)
PhCOCl 浓HCl

PhCOOH

溶液
OH

_

NaNO 2/HCl

无气体
CH 3Cl

B
Ag 2O

PhCH
CH 3Cl Ag 2O

CH 2

请推导A、B、C、D的结构简式。

C

D

{
Ph3p

O CH 2

O

A

C N

CH2CH2

C

CH2NMe2

B

CH2NHCH2CH2

D

CH2

20.
A(C12H12O)
① O3 Ag2O

B
② Zn H2O 无支 链

C

D(C11H12O2)

NaOH

KMnO4

E

含五元 环 H

+

F (不 溶 H ?2O ? , 溶 于Na2CO3 溶 液)

A

O

C

O

O COOH

E
O

B

O

O

O H

D

O

O

F

COOH

21.
混酸 Br2

COOH

① C
NO2

A

B

Br

Fe

COOH OH

② D E


NH2

A
CH3

B
CH3

C
CH3 Br

D
COOH OH

E
COOH OH + NH Cl 3

NO2

NO2

NO2

① KMnO4-H+/△

② HCl/Fe

③ NaHCO3

22.

化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得 到,B只能由一种烯烃催化加氢得到,请给出A、B的可能结构 简式。

A

B1

B2

B3

23. 下图是由
CH3 ①

CH3

NH2

制备
Br2 Fe

的合成路线。
Br

NH2 NaOH C Br2 Br

A

B



请给出A、B、C的结构简式及①和②的反应条件。
A
COOH
COOH
O

B
Br

C

C

NH2

Br

① KMnO4

H+



( i)PBr3 ( ii)NH3

24. 根据下列转变关系推断A~C可能的结构简式。
( 过 量 ) O

+ HC

CH

NaNH2

A

H2 O

B

Al2O3

C

O
A
OH OH

B
OH OH

O
C

O

25.已知A为C6结构。
A
( i) Mg ( ii) H2 O
H
+

B

H

+

C

D

H

+

H2 O
N O H

H

+

E

试根据上述转化关系推断A~E的结构简式; 并指出C→D反应所需的试剂。
A
O

B
HO OH

C
O

D
HO

N

..

E
COOH

NH2

试剂 NH2OH

26.
A
C2H4



B



C

H2 O H
+

D

C2H5OH
H
+

E

C2H5OH

Na

ii) H C12H16O6(

F

( i) OH



H2 O

+

G
C6H8O2

A

CH2

CH2
CN

B

Cl Cl
COOH
O

C NC E
COOC2H5 C2H5OOC
O

D HOOC

COOC2H5

F
C2H5OOC

O

G
O

① Cl2

② NaCN

27.
A ① B ②

ii)H2 O C2H4Mg2Cl( 2

C

( i) D
H
+

E
C4H6O2

O, CH3NH2
CH3NHNa

F
C8H13ON

A CH2

CH2

B Cl

Cl

C ClMg

MgCl

O
D HC

E O

F

OR

O

N

O


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