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第十章 醇和醚


第十章

醇和醚

一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
1

. H

O

2

. C H

C H
3 3

C O H H

C
3

3

. H

O

仲 醇 ,2 - 戊 醇
4

叔 醇 , 3, 5- 二 甲 基 - 3- 己 醇
6

叔醇,叔丁醇
5

. O H

.

.

H O
2

C H
2

C H
2

O H

O H H O C

仲 醇 , 4- 甲 基 - 2- 己 醇 伯 醇 1- 丁 醇

伯 醇 1, 3- 并 二 醇

7

. H

O
8

.

H
9

. H

O

仲醇 异丙醇

仲 醇 1- 苯 基 乙 醇

2- 壬 烯 - 5- 醇

二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1, 正 丙 醇 2 , 2 - 甲 基 - 2 - 戊 醇 3, 二 乙 基 甲 醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2 - 甲 基 - 2 - 戊 醇 > 二 乙 基 甲 醇 >正 丙 醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
1 4

. C H . C H

3

C H O H C
2

C H
2

O H
2 2

.

H O
5 2

C H
2 2

C H
3 2

O H
3

.

C H
3

O C H
2

C H
3

2

O H

>
2

.H C H

C

>
3

C H
1

C H

>

>
3 5

理由:羟基与水形成分子间 氢键,羟基越多在水中溶解 度 越 大 ,醚 可 与 水 形 成 氢 键 , 而丙烷不能

H 解 :溶 解 度
顺序如右: H

4

O C H

四、 区别下列化合物。
1

. C H

2

= C H C
2

O H
2

. C H
3

C H
2

C H
2

O H
3

. C H
3

C H
2

C H
2

C l

解:烯丙醇 H
烯丙醇 溴水 浓 酸 硫 褪色

丙醇 丙醇 不变 溶解 烷

1- 氯 丙 烷 1- 氯 丙 不变 不溶

2

. C H

3

C H
2

C H O
3

C H
3

C H
2

C H
2

C H
2

O H H C

(
3

)3 C O H

解:

H 2- 丁 醇 C H 2- 丁 醇
十 分 钟 变 浑

1- 丁 醇 1- 丁 醇 加热变浑

2- 甲 基 - 2- 丙 醇 2- 甲 基 - 2- 丙 醇 立即变浑

卢 卡 斯 试 剂

3. α - 苯 乙 醇

β-苯乙醇

解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。

五 、 - 2- 苯 基 - 2 - 丁 烯 和 2 - 甲 基 - 1 - 戊 烯 经 硼 氢 化 - 氧 化 顺 反应后,生成何种产物? 解:
C H C6 H
5 3

C H

C = C C = H C
3

3

B2 H
6

N a O H ,
6 2

O
2

C

H C H
2

H C6 H5 C H C CH
2

3

C H
3 3

C H
2

C H
2

C H
3

B2 H

HN a O H H
2

O

H O C H
2

H OC H H C H

2

C H
2

C H
3

六 、 出 下 列 化 合 物 的 脱 水 产 物, 。
1

. C H .
2

3

C H
2

C ( OC HH
3

)
2

A l

2

O

3

C H
3

C H = C ( ( C H H C
3 3

)
2

( C H
3

)2 C OH H C H C
2

C H C
2 2

O H

H2 S O
1 4

m o l H+ e H
2

O

)2 C = C H C H = C H H
3 2

O H

3

.

H

3

C

CO HH

4

. C H

2

C OC HH ( H
3

)
2

H
+

C H H = C CH
3

C
3

)
2

5

. C H

3

C H
2

C OC HH (
3

) C ( O C H H

C
3

A ) C H
2

C H
3

l

2

O

C H
3

C H = C H C ( H

HC

3

C HC = C H C H
3

3

H 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

1,

苄醇,

对甲基苄醇,

对硝基苄醇

C H
2

O H H C

2

O H H

C

2

O H

C H C H
解 :反 应 速 度 顺序:
2 3

N O C H
2 2

O H

>

O H

>
H N O

C
2

O H

C H
3

2

八 、1、 3 - 丁 烯 - 2 - 醇 与 溴 化 氢 作 用 可 能 生 成 那 些 产 物 ? 试 解 释之。 解:反应产物和反应机理如下:
C H
2

= C C H H

H B r

3

C H H
+ 2

= C H BC rH H

C
3

+

B r C H O
2 2

C H = C H C H
3

CO H = C C H H =
2 3

C H C H
2

C H
+ 2

= C C H
+

H H
2 3 3

CO H C C H
+H 3

OC H

C H
2

C H = C H r C H B
-

C

HB
-

r
3

C H
2

= C H BC rH H

C

2、 2- 丁 烯 - 1- 醇 与 溴 化 氢 作 用 可 能 生 成 那 些 产 物 ? 试 解 释之。 解:反应产物和反应机理如下:

H O HH O C H H
2 2 2

C H CC O=C CH H C H HH
3 3

H B r H
+

B r C HH
2 3 + 2

C H
3

+

C H
2

= C H O C H H C H
3

C

=
+

C H
2

C H = C r H B
-

= O C C2 C H H H C = H C C H C H H

3

2

= C H C

+ 3

B
-

B r C H H C

2

C H = C H H
3

C H
2

H

r C= HC H C H C H H O
3

九 、 反 应 历 程 解 释 下C 列 反 应 事 实 。
1

. ( C H ( C H

3

) 3 C ) 3 CH
3

8

%
5

H3 P O
4

C O H H C C
3

3

( C
3

)3 C C H = )3 CC 3 C H+ H C CH 3 H C 3 H C H ( 3 )2 C C = H ( C H

2 +

( C H H
+ 3

)2 C H
2

+

( C H
3

)2 C = ( C
2 3

)
2

H
+

H ( C H C H C H
3 3 3

C C = H C ( H C H
3

解 : 反 应 程: 历

3

)3 C C H = C H

H

H O C H
3

C H H C C H

C H
3

C
+H 3 3

C
+

H
+

C H ( C H C H
3

)2 C H
2

+

3

)
2

C C = H
3

2

. C H

2

O H H

+

C H
+ 2

+

解:反应历程如下:

C H

2

O H

H
+

C H
2

O H

+ 2

H2 O H

C
2

+

C H
+

H

2

C H
2

+ +

H
+

C H H
2

+ +

C H
3

H
+

十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种 不同的组合) 。
1. 2- 戊 醇

C H C H
3 3

C H O M g B r
+

C H
+ 3

C H
2 2

C H C H
2 2

M g B C H r
2

C H C H
3 3

C H
2

C H
2 2

C H C H
2 3

H2 O
+

. H H H2 O
+

C
3

C H C H
2

C H
2 2

C H C H
2 3

CO C g 3 C H B H r CO HM g C
3

O C H C

HM

CO HH
3

C H H2 O
3

. H

C H CO HH C HC
2 3

C H
3

2 . 2 - 甲H 基 - 2 - 丁 醇

C H
3

C H
2

M
+

C H
3

C O C H
3

g B r

H

C r 2 HC H OH Cg H CB Cr OH M g B r
3 2

B C

3

+

, H C H
+

C

3

3

C H

M

OH C H HC
2 3

C

3

C H
3

M
+

g B r H

C
3

C O C H
2

C H
3

C H
3

C H

H2 O , H
3

C H
3

C H

OH H

C

3

3. 1- 苯 基 - 1- 丙 醇

M g B r H C C H O
+ +

O C H C H
3 2

C H
3

C HO CM Hg B C r HO CM Hg B r M
2

2

C H
3

H3 O
+

C HO CH H C
2

C H
3

C H
2

C H

2

C H
3

g B r

H3 O
+

HO CH H

2

C H
3

4. 2- 苯 基 - 2- 丙 醇
C H
3

C M
+

C H
3

C H M g B r
+ 3

C O

C
6

H
5

C O M H
3

C
3

H
2

O
+

H C O H C H

3

C H
3 3

g B r

, H

Cg C H
3

C O C H
3

HB Cr O M g B r

C H
3

H 2 O
+

C O H H

C
3

, H

十一、合成题
1. 甲 醇 , 2- 丁 醇 合 成 2- 甲 基 丁 醇

C


H C H
3

3

C OH HC HO H
2

C H [ O ]
3

P C l C H
3

C H
2 3

C H CC lH C H H C
3 3

M g , C H MC gH C
2 2

H5 )2 O C H

3

C H MC gH C l
2

C H , H
3

O
+

C H
3

(

H2 O
+

C C H
3

C H
2

HC H C H

3 2

O H

2. 正 丙 醇 , 异 丙 醇

2- l甲 基 - 2- 戊 醇

P C H C H C H
3 3 3

C H C OC HH C H H
2

C H
3 2

O C H [ O ] l

3

C H C H
+ 3

C H
3 2

C H
3 2

C l , ( C g

M
2

H5 )2 O C H

3

C H C
2

C H
2

M g C l

C O C H
3

2

C H
2

M g C l

C H
3

C O C H

H2 O
+

, H H

C
3

H C C OH H

3 2

C H
2

C H
3

3.甲 醇 , 乙 醇

P C
3

正丙醇,异丙醇

C
解:

H C H C H C H C H C H
3 3 3 3 3

3

O H O H l

C H
3

C l
2

M g O ( C
3 2

H5 )2 O C H

[ O ] P C
3

C H C H O C ]
+

, C H
2

3

M g C l C H
3

C H C H C H M g C l
2 2

O H
2

C l , ( C g

M
2

H5 )2 O

C H
2

M g C l

O H M g C l
+

l[ C H C H
3 2

H O

3

C H O

H2 O
+

,
+

C H C H
3 3

C H C HO CH H
2

C H
3 2

O H

C H O

H 2 HO , H

4. 2- 甲 基 - 丙 醇 , 异 丙 醇

2,4- 二 甲 基 - 2- 戊 烯

C
解:

H C H
3

3

C H CC H H C H CC HH
3

[
3

OH

O ] H P O H l
3 3

C
3

C O C CH HC
3 3 3

3 2

C

C H
+

H C H

2

C l , C C H
3

M g ( HC H C H
3C 2 2

H5 )2 O C H

C
3

CH H C H C H

3 2

M g C
3

C O C H

H2 O , H

C HC OC HH
3

H2 S
3

O

4

C l H
3

C H
3

C H C H = C C H

3

5. 丙 烯

甘油

三硝酸甘油酯

C
解:

H C l H C

3

C H = C
2 2

C l
5 0 2

C
0

C C
2

l O H

2

C H = C
2

H O C l
3 2

C CH l H N H O2 S O
4 3 2

C HO CH H C H O N O
2 2

C a ( O l H C
2 2

C )

HC HO C H
2

N0 a O H , H

C H2 C H H O OC H H O H H

C H
2 2

O N O

H

O N O
2

6. 笨 , 乙 烯 , 丙 烯

3- 甲 基 - 1- 苯 基 - 2- 丁 烯

[
解:

C H
+ 3

C H = C A
2 2

O ] H
3

C
3

C O
2H 3

C l C l C H
2

CC H
3

C H
2

= H C H

H

-

H
2

C H = C H C H C HC
2 3 2 2

H B r / R R H OC OH
3

C H
2

B r , ( C g

M
2

H5 )2 O

C H
2

M g C l C C H
2

C O C
3

H2 O
+

, H H

C
2

C H

OH H

C

3

H2 S O
4

C H = C C H

H

3 3

十二、完成下面转变。
1. 乙 基 异 丙 基 甲 醇 2- 甲 基 - 2- 氯 戊 烷

解:

C C H
3

C H
2

C H C CO H

H

3 3

H C l , Z n C l H2 S
4 2

C C H
3

C H
2

C H
2

H C C HC l

3 3

2. 3- 甲 基 - 2- 丁 醇 H

叔戊醇

C
解:

C H
3

C OH HC H C

H

3 3

C O C H
3

C H = C C

H

3 3

H2 O
+

C C H
3

, H

C H
2

HC C HO H

3 3

3. 异 戊 醇

H C
3

2-甲 基 - 2- 丁

H

C H

H C H
3

2

C H
2

O H

H2 O
+

, H H C

3

C CC HH C H
3

=

3

十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选) 。
1

. ( C

3

) C
3

( C O) HC
+ 3

)3 C C B r O
2 2

C H
2

O H M g , C ( H2 O
+ 2

H(
解:

H B r ( C H
3

H ( C )3 C C H H C H

C

H) C 3 3
2

H5 )2 O ( C ( H C

3 3

)3 C M g C H r B2 H
2

H C H O .

2O

C H O H
2

C H
2

, H H

M
3

)3 C

C

O H

2

C g2 C H B H r O H O

O H2 /
解:

H N i

H2 S O
4

C F
3

C O O CH O
2

C H
2

C H O H
3

O
+

H C H
3

C H
2

C H
2

M g B r

H2 O
+

, H

3

. H

O O C H

3

C H O C2 H
5 2

C H
3

H C H O C
3

O
解:

O C C2 H5 C l , A l
3 3

H ( C H C O , H C l H2 O
+

3

) S O
4

, N a O H C H H O C2 H O
3

H

H

C

C2 H5 M g B r l

C

C2 H
5

O C H , H
3

5

C H O C2 H
5 2

C H
3

H C H

C H
4. 五 个 碳 以 下 的 有 机 物
3

C C O H H

3

C H
2

= C H C H = C H r B
2

+

C H
2 2

= C H
2

H B r M g B
+

M g , ( C H2 O

H5 )2 O C r
+

C H
3

C O C H
3

H C O H

3

, H

C H
3

十 四 、 某 醇 C5H12O 氧 化 后 生 成 酮 , 脱 水 则 生 成 一 种 不 饱 和 烃 , 将 此 烃 氧 化 可 生 成 酮 和 羧 酸 两 种 产 物 的 混 合 物 ,推 测 该 化 合 物 的 结构。
C
解 :化 合 物 的 结 构 为 :

C H
3

HC H C H C H

3 3

O H

C [ O ] H H2 O C H
3

C C H
3

C
3

H C H C

3 3

HC H C H C H

3 3

O C HC = C
3 3

O H

[ O ] H C

3

C O C
3

+

C H
3

C O O H

H 十 五 、 从 某 醇 依 次 和 溴 化 氢 , 氢 氧 化 钾 醇 溶 液H , 硫 酸 和 水 , C K 2 C r 2 o 7 + H 2 S O 4 作 用 , 可 得 到 2- 丁 酮 , 试 推 测 原 化 合 物 的 可 能 H 结构,并写出各步反应式。 解 : 化 合 物 结 构 式 为 : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 OH
C H K O H ( C H C
2 3

C H

2

C H

2

C H

2

O H

+

H B r

C H

3

C H

2

C H

2

C H

2

B r

H5 O H ) H C

3

C H

2

C H =
2

H2 O , H
2

S O
4

C H
3

C H
2

C H OC HH
3

C H
3

C C OH
2

C H
3

十 六 、 有 一 化 合 物 ( A ) 的 分 子 式 为 C5 H11 Br , 和 氢 氧 化 钠 水 溶 液 共 热 后 生 成 C 5 H 1 2 OB ) , ( B ) 具 有 旋 光 性 , 能 与 钠 作 用 放 出 氢 气 , 和 硫 酸 共 热 生 成 C 5 H 1 0 ( C ) , ( C )经 臭 氧 化 和 还 原 剂 存 在 下 水 解 则 生 成 丙 酮 和 乙 醛 ,是 推 测( A), ( B ) , ( C ) 的 结 构 ,并 写 出 各 步 反 应 式 。

解:
H ( A ) : H C H H2 S O
4 3

C C HC H B r C H HC
3 3

C H
3

3

C N
3

H C C
3

C B r

H C H

a O H a q C H
3

C H C C H = C H
3 3

HC H C

3 3

O H O
3

H Z n , H
2

O C H
3

C H O
+

C H
3

C O C
3

H C 下 加 热 可 得 到 不 饱 和 烃 ,将 这 个 不 饱 十 七 、新 戊 醇 在 浓 硫 酸 存 在 H

和 烃 臭 氧 化 后 ,在 锌 纷 存 在 下 水 解 就 可 以 得 一 个 醛 和 酮 ,试 写 出 这个反应历程及各步反应产物的结构式。
C H C
解:
3

H
+

C H C H
3 3

H

3

C H
3

C
2

O H

C H
3

C
2

+

O H
2

H2 O

C H C H C H
3 3

C H C C
+ 3

C H
3

2

C H
3

HC
+

H
+

C H
2

C H O
3

C H C H C H Z n , H
2 3 3

H C = C H O H C
3

O
3

C H C H
3 3

O C O

H C C H H
3

C
3

C C O H
3

+

C H
3

C O

十 八 、 由 化 合 物 ( A) C 6 H 1 3 B r 所 制 得 格 利 雅 试 剂 与 丙 酮 作 用 可 生 成 2 , 4 - 二 甲 基 - 3 - 乙 基 - 2 - 戊 醇 。 A) 可 发 生 消 除 反 应 生 ( 成 两 种 异 构 体( B ), ( C ) , 将( B )臭 氧 化 后 再 在 还 原 剂 存 在 下 水 解 , 则 得 到 相 同 碳 原 子 数 的 醛( D)酮 ( E) , 试 写 出 各 步 反 应 式 以 及( A) - ( E) 的 结 构 式 。 解 : 各 步 反 应 式 结 ( A) - ( B )的 结 构 式 如 下 :

C ( A ) ( A ) : H C
3 +

C H C H
2 3

C H O

C
3

C H K H5 O
2 3

H C O H C H

3

C H C H
2

C H
3

C H C H
3 3

C H ( B )
3 3 3

C BC rH H C H O
3

H C

3 3

O H / C

H

3

C H C
3 2

C H = C H C H C C H H
3 3

C

C H Z n
2

( C ) C
3

H = C H C

C H
3

C H
2

C H = C C H C
3 3

O C H

, H

3

+

C H
2

C H O

C C H

H

H O

H 十 九 、写 出 下 列 醚 的 同 分 异 构 体 ,并 按 习 惯 命 名 法 和 系 统 命 名 法 命名。
1

. C C H H

C4 H
1 3 3

O
0 2

O OH C C

C H
3 2 2

C H )
2 3 3

甲 基 正 丙 基 醚 , 1- 甲 氧 基 丙 烷

2

.

C 2 H 5H O (C C C 5 H 1H H O
2

C H

甲 基 异 丙 基 醚 , 2- 甲 氧 基 丙 烷 乙醚, 乙氧基乙烷

C H C C H C H C H C H
3 3 3

O CC O HH C
2 3 2

C H
2 2

C H
3 2

C H
3

甲 基 正 丁 基 醚 , 1- 甲 氧 基 丁 烷 甲 基 仲 丁 基 醚 , 2- 甲 氧 基 丁 烷

H
3

3

C H
3 3

OH CC HH
3

C CH C HH HC C H O C H
3 3 2

C

甲 基 异 丁 基 醚 ,2 - 甲 基 - 1 - 甲 氧 基 丙 烷

O

C H C H
3 3

甲 基 叔 丁 基 醚 ,2 - 甲 基 - 2 - 甲 氧 基 丙 烷

C H C H
2 2

2

C H
3

乙 基 正 丙 基 醚 , 1- 乙 氧 基 丙 烷

O C H HC CH
3

乙 基 异 丙 基 醚 , 2- 乙 氧 基 丙 烷

二十、分离下列各组化合物。
1, 乙醚中混有少量乙醇:解:加入金属钠,然后蒸出乙醚。

2,

戊烷

1- 戊 炔

C5 H
1 2

H C H C

C
2

C H A g N
2

C H
3

C H
3

1- 甲 氧 基 - 3- 戊 醇

O C H

2

C H

2

C H

2

C H

3

CO HH

3

( N H
0 1 2 3

A g C H C H C C C

C
2

C H
3 2

C H
3

O C H 5

C H H2 S
4 3

O C H
2

C H
2

C OC H H
2

C H
3

H H N
2

OC H
2

C H
3

O

炔 与 硝 酸 银 反 应 生 成 炔 银 分 出 ,加 硝 酸 生 成 炔 。液 相 用 浓 硫 酸 处 理 , 戊 烷 不 溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚) 。

二十一、完成下列各组化合物的反应式。
1. 碘 甲 烷 + 正 丙 醇 钠

C H C H C
3

I
+ 3

N a O
+ 2

C H
3 2

C H
2 3

C H C H
3 3

O C H C H C
2

C H
3 2

C H
2 2 3

C H C
2

B r C C
2

C H
+

C H N a O C H C H
3 +

C HO C Ha H
3 2

C HO CC H
2

C H C O H
3

2. 溴 乙 烷 +2- 丁 醇 钠

CN C H
3

H
5 2

3. 正 氯 丙 烷 +2- 甲 基 - 2- 丁 醇 钠

H

3

H

2

H C H C

l
3

C
3

H

3

C H

C H

3 2

C H
3

C C

C C H H
3

C H
4. 2- 甲 基 - 2- 氯 丙 烷 +正 丙 醇 钠
3

C H C l

N a O C H
2

C H
2

C H
3

H

2

= C ( C H
3

)
2

O C
3

H I H

O
+

5. 苯 甲 醚 +HI

加热

H

I C H
3

二十二、合成题。
1. 乙 烯 , 甲 醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
+ 2

C H
2

= C H

O
2

A g
2 5 0
0

C C H
2

C O H
2

C H
3

O
+

H , H H

C
3

O C H
2

C H
2

O H

( C H C H
3 3

)2 S O
3 4

, N a C O H H
2

C
3

O
2

C H
3 2

O C H
2 3

O H ( C H
3

O

H C C 2 H H C H C H
3

O C H C H
2

C H
2 2

O C H C H
2 2

C H
2 2

O C H C H
2 2

C H
3 2

O C H
2

C H
2

O H

)2 S O
4

O C H
2

O C H

O C H
C H

O C H
C

2. 乙 烯

二乙醇胺

C H N H
3 2

C O H
2

2

N H
2

C H
2

C H
2

O H

O

H

2

N H ( C H
2

C H
2

O H )
2

3.甲 烷

二甲醚
+

C H
4

O
2

1 0

M
2

0

C C H

P a u

0

C0

3

O H

H2 S O
4

C H
3

O C H
3

4.丙 烯

异丙醚
2 +

C H
3

C H = C H

H2 O

H
+

C H
3

C OC HH H
3

H2 S O
4

( C H
3

)2 C H O C H ( C H
3

)
2

5.苯 , 甲 醇

2,4-硝 基 苯 甲 醚
+

C H
3

O H

N a C C l
2

C H , F e l
3

O N a C
2

H N H 2 OS O
4 3

l N O N O
2

O
2

C H
3

O N a H

C

3

N O N O
2 2

6. 乙 烯

正丁醚
+

C H
2

= C CH H
2 2

H B
2

C H r H2 O , H
3

C H
+ 2

B r , ( C H
3

M g CC H
2 2

H5 )2 O C H

3

C H
4 2

M g B r C H
3

C O H

C H
2

C H
2

O H

H2 S O

C H
2

C H
2

C H
2

O C H
2

C H
2

C H
2

C H
3

二 十 三 、乙 二 醇 及 其 甲 醚 的 沸 点 随 相 对 分 子 量 的 增 加 而 降 低 ,试 解释之。

C H C H
2 2

O H O H
0

C H C H
2 2

O H O C H
0
3

C H C H
2 2

O C HO C H
3 3

沸 点 1 97 C 沸 点 1 25 C 沸 点 840C 解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子, 而 单 甲 醚 只 有 一 个 羟 基 ,氢 键 作 用 减 少 。对 于 二 甲 醚 ,分 子 中 已 没 有 羟 基 ,不 能 形 成 分 子 间 氢 键 。所 以 乙 二 醇 沸 点 最 高 ,乙 二 醇 二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
C
1. 甲 丁 醚 2 .2 - 甲 氧 基 戊 烷

H C H
3

3

I
+

C H

3

C H

2

C H

2

C H

2

I

I
+

C H
3

C H CH H
2

C H
2

C H
3

CI
3 2 3

2- 甲 基 - 1- 甲

C H
3

I
+

C H

C C HI

C H
3

注 意 ,这 里 有 重排问题

氧基丁烷

二 十 五 、 有 一 化 合 物 的 分 子 式 为 C 6 H 1 4 O, 常 温 下 不 与 钠 作 用 , 和 过 量 的 浓 氢 碘 酸 共 热 生 成 碘 烷 ,此 碘 烷 与 氢 氧 化 银 作 用 则 生 成 丙 醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。
H C
解:

H A g O H

3

C H
2

C H
2

O C H C H
2

C H
3 2

C H
2 3

I
2 2

C H
3

C H
2

C H
2

I

C H

C H

O H
+

A g I

二 十 六 、 有 一 化 合 物 分 子 式 为 C 7 H 1 6 O, 并 知 道 : 1, 在 常 温 下 不 和 金 属 钠 作 用 2 , 过 量 浓 氢 碘 酸 共 热 生 成 两 种 物 质 为 C2 H5 I 和 C5 H11 I,后 者 用 Ag OH 处 理 后 所 生 成 的 化 合 物 沸 点 为 1 38 0 C 。 试 根 据 表 10 - 2, 推 测 其 结 构 , 并 写 出 各 步 反 应 式 。 解 : 沸 点 为 138 0 C 的 物 质 为 正 戊 醇 。 此 化 合 物 为 乙 基 正 戊 基 醚。
C H
3

C H A g O H
2

O C H
2

C H
2

C H H O C H
2

C H
2 2

C H
2 3

2

H I C
2 + 3

C2 H5 I
+

I C H
2

C H
2

C H
2

C H
2

C H
3

C H

C H
2

C H

H

A g I

二 十 七 、有 一 化 合 物 分 子 式 为 C 2 0 H 2 1 O 4 N , ,与 热 的 浓 氢 碘 酸 作 用 可 生 成 碘 代 甲 烷 , 表 明 有 甲 氧 基 存 在 。当 此 化 合 物 4 . 2 4 m g 用 H I 处 理 ,并 将 所 生 成 的 碘 代 甲 烷 通 入 硝 酸 银 的 醇 溶 液 , 得 到 11 . 6 2 mg A g I, 问 此 化 合 物 含 有 几 个 甲 氧 基 ? 解 : 碘 化 银 分 子 量 为 2 3 4 . 8 , 11 ,6 2 mg A g I 为 0 . 0 5 mmo le , 根 据 分 子 式 指 导 此 化 合 物 分 子 量 为 3 3 9 ,4 . 2 4 m g 为 0 . 0 1 2 5 m m o l e , 可 见 此 化 合 物 有四个甲氧基。 二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式: 1, 有少量硫酸存在下的甲醇 有少量甲醇钠存在下的甲醇。
1

2,

.

H
+

C H
2

C O
+

C H
2

H

2

C O H
+

C H
2

H

3

O H

C H .
2 3

O HC H
2
2

C H
2

O H C

-

H
+

C H
3

O C H
2

C H
2

O H

C H

O C H
3

H O H

2

+

C H
3

O
-

C H
3

O C H
2

C H
2

O
-

C H
3

O C H
2

C H
2

O
+

H H

C
3

O
-

环 氧 乙 烷 在 酸 催 化 及 碱 催 化 产 物 是 相 同 的 ,但 是 ,1 ,2 - 环 氧 丙烷产物是不同的。
H
+

C 酸 催 化 :H
3

C H H O C
+

C H
3

C H O H
+

C H
2

C H
3

O H

2

H C H
3

O C H 3 C H C H
2

O H

-

H
+

C H
3

C H
2

O H

CO HC
3

C H
碱催化:
3

C H O C H
3

H C H
3

C H
2

+

C H
3

O
-

C OH C H
2

O C H
3

O H H C

3

C OC HH H
2

O C H
3

+

C H
3

O
-


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